JPS5839857B2 - Weather-resistant vinyl chloride resin composition - Google Patents
Weather-resistant vinyl chloride resin compositionInfo
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- JPS5839857B2 JPS5839857B2 JP17755780A JP17755780A JPS5839857B2 JP S5839857 B2 JPS5839857 B2 JP S5839857B2 JP 17755780 A JP17755780 A JP 17755780A JP 17755780 A JP17755780 A JP 17755780A JP S5839857 B2 JPS5839857 B2 JP S5839857B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は塩化ビニル系樹脂組成物に関するものであり、
特に耐候性を必要とする農業用被覆材等に使用した場合
に有効な耐候性塩化ビニル系樹脂組成物に係る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a vinyl chloride resin composition,
The present invention relates to a weather-resistant vinyl chloride resin composition that is particularly effective when used in agricultural covering materials that require weather resistance.
塩化ビニル樹脂フィルムは保温性、透明性、強度、作業
性等に優れ、価格も比較的安価であることから現在農業
用被覆材の主流をなしている。Vinyl chloride resin film has excellent heat retention, transparency, strength, workability, etc., and is relatively inexpensive, so it is currently the mainstream agricultural covering material.
しかしながら、塩化ビニル樹脂フィルムは屋外での使用
中、酸化や太陽光線の照射などの種々の要因で劣化し、
フィルムが硬化したり、フィルムの伸びが低下したり、
変色現象を起したり、その耐久性に問題があった。However, when used outdoors, vinyl chloride resin films deteriorate due to various factors such as oxidation and sunlight irradiation.
The film may harden, the elongation of the film may decrease,
There were problems with discoloration and durability.
使用状況によっては１年を経過しないうちに褐変劣化を
起す場合もあり、その改善が望まれていた。Depending on the usage conditions, browning and deterioration may occur within a year, and there has been a desire to improve this problem.
従来より上述のような欠点を解消するため塩化ビニル系
樹脂に安定剤、エポキシ化合物、リン酸エステル系可塑
剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤等の薬品を併用し、塩化ビ
ニル系樹脂フィルムの耐候劣化を極力少なくする試みが
なされた。Conventionally, in order to eliminate the above-mentioned drawbacks, chemicals such as stabilizers, epoxy compounds, phosphate ester plasticizers, antioxidants, and ultraviolet absorbers are used in combination with vinyl chloride resin to improve the weather resistance of vinyl chloride resin films. Efforts have been made to minimize deterioration.
しかしながら、これらの薬品を併用しても、塩化ビニル
系樹脂フィルムの屋外での使用中に劣化進行が起り、長
期の屋外使用に耐え得る塩化ビニル系樹脂フィルムは得
られていない。However, even if these chemicals are used in combination, the vinyl chloride resin film deteriorates during outdoor use, and a vinyl chloride resin film that can withstand long-term outdoor use has not been obtained.
一方、近時においては省資源の観点からも塩化ビニル系
樹脂フィルムの耐久性向上の要求は強まっており、新規
な耐候性塩化ビニル系樹脂フィルムの開発が望まれてい
た。On the other hand, in recent years, there has been an increasing demand for improved durability of vinyl chloride resin films from the viewpoint of resource conservation, and there has been a desire for the development of new weather-resistant vinyl chloride resin films.
本発明者らは、かかる実情に鑑み鋭意研究の結果、塩化
ビニル系樹脂に
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜２２のアルキル基、環
状炭化水素基、アリル基並びにこれらの誘導体を表わす
。In view of these circumstances, the present inventors have conducted intensive research and found that vinyl chloride resins (R1, R2, and R3 represent an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group, an allyl group, and derivatives thereof) are used in vinyl chloride resins.
）の構造を有する化合物を添加してなる塩化ビニル系樹
脂組成物より得られる成型品が耐候性に優れ、長期間に
わたりその耐候性を保持することを見い出し本発明を完
成したものである。The present invention was completed by discovering that a molded product obtained from a vinyl chloride resin composition containing a compound having the following structure has excellent weather resistance and retains its weather resistance for a long period of time.
すなわち、本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は。That is, the vinyl chloride resin composition of the present invention.
塩化ビニル系樹脂に
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜２２のアルキル基、環
状炭化水素基、アリル基並びにこれらの誘導体を表わす
。In the vinyl chloride resin (R1, R2, and R3 represent an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group, an allyl group, or a derivative thereof.
）の構造を有する化合物を添加してなるものである。) is added to the compound having the structure.
本発明の塩化ビニル系樹脂としては、塩化ビニル樹脂、
塩化ビニルと酢酸ビニル、エチレン、プロピレン、アル
キルビニルエーテル、アクリル酸エステル、メタクリル
酸エステル、アクリロニトリル等の他のモノマーとの共
重合樹脂の他、これら樹脂のブレンド物や、これらの樹
脂と他の樹脂とのブレンド物等が使用できる。The vinyl chloride resin of the present invention includes vinyl chloride resin,
Copolymer resins of vinyl chloride and other monomers such as vinyl acetate, ethylene, propylene, alkyl vinyl ethers, acrylic esters, methacrylic esters, and acrylonitrile, as well as blends of these resins and combinations of these resins and other resins. A blend of these can be used.
また、
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜２２のアルキル基、環
状炭化水素基、アリル基並びにこれらの誘導体を表わす
。Further, (R1, R2, and R3 represent an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group, an allyl group, and derivatives thereof.
）の構造を有する化合物としては、０・Ｏジメチル−Ｎ
−Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）ホスホロアミデート、
ｏ’ｏジメチル−Ｎ−Ｎビス（２−ヒドロキシエチル）
ホスホロアミテート、ｏ ’ｏジメチルーＮ−Ｎ−ビ
ス（ヒドロキシプロピル）ホスホロアミデート、ｏ−ｏ
ジメチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシビニル）ホスホロ
アミデート、ｏ’ｏジメチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキ
シアセチル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジメチル−Ｎ
−Ｎ−ビス（ヒドロキシブチル）ホスホロアミデート、
ｏ’ｏジメチル−Ｎ−Ｎ〜ビス（ヒドロキシテトラメチ
レン）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジメチル−Ｎ−Ｎ−
ビス（ヒドロキシフェニル）ホスホロアミデート、ｏ−
ｏジメチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキンシクロヘキシル
）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジメチル−Ｎ−Ｎ−ビス
（ヒドロキシペンデル）ホスホロアミテート、ｏ−ｏジ
メチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシペンタメチレンフェ
ニル）ホスホロアミデート、ｏ。) as a compound having the structure 0.O dimethyl-N
-N-bis(hydroxymethyl)phosphoramidate,
o'o dimethyl-N-N bis(2-hydroxyethyl)
Phosphoramitate, o 'o dimethyl-N-N-bis(hydroxypropyl) phosphoroamidate, o-o
Dimethyl-N-N-bis(hydroxyvinyl) phosphoroamidate, o'o dimethyl-N-N-bis(hydroxyacetyl) phosphoroamidate, o'o dimethyl-N
-N-bis(hydroxybutyl)phosphoramidate,
o'o dimethyl-N-N-bis(hydroxytetramethylene) phosphoramidate, o'o dimethyl-N-N-
Bis(hydroxyphenyl)phosphoramidate, o-
o dimethyl-N-N-bis(hydroquinecyclohexyl) phosphoroamidate, o'o dimethyl-N-N-bis(hydroxypendel) phosphoroamitate, o-o dimethyl-N-N-bis(hydroxypenta methylene phenyl) phosphoroamidate, o.
ｏジメチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシフェニルアセト
ニル）ホスホロアミデート、０・Ｏジメチル−Ｎ−Ｎ−
ビス（ヒドロキシフェノキシエチル）ホスホロアミデー
ト、ｏ”ｏジエチル−Ｎ −Ｎ−ビス（ヒドロキシメチ
ル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジエチル−Ｎ−Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）ホスホロアミデート、ｏ’
ｏジエチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシプロピル）ホス
ホロアミデート、ｏ’ｏジエチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒド
ロキシイソグロビル）ホスホロアミデート、０・ｏジエ
チル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシビニル）ホスホロアミ
デート、ｏ”ｏジエチル−Ｎ−Ｎビス（ヒドロキシアセ
チル）ホスホロアミテート、ｏ−ｏジエチル−Ｎ−Ｎ−
ビス（ヒドロキシブチル）ホスホロアミデート、ｏ−ｏ
ジエチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシテトラメチレン）
ホスホロアミデート、ｏ−ｏジエチル−Ｎ−Ｎ−ビス（
ヒドロキシフェニル）ホスホロアミデート、ｏ”。o dimethyl-N-N-bis(hydroxyphenylacetonyl) phosphoramidate, 0.0 dimethyl-N-N-
Bis(hydroxyphenoxyethyl) phosphoroamidate, o”o diethyl-N-N-bis(hydroxymethyl) phosphoroamidate, o'o diethyl-N-N-bis(2-hydroxyethyl) phosphoroamidate ,o'
o diethyl-N-N-bis(hydroxypropyl) phosphoroamidate, o'o diethyl-N-N-bis(hydroxyisoglobil) phosphoroamidate, o'o diethyl-N-N-bis(hydroxy vinyl) phosphoramidate, o”o diethyl-N-N bis(hydroxyacetyl) phosphoroamitate, o-o diethyl-N-N-
Bis(hydroxybutyl)phosphoramidate, o-o
Diethyl-N-N-bis(hydroxytetramethylene)
Phosphoramidate, o-o diethyl-N-N-bis(
hydroxyphenyl) phosphoroamidate, o”.
ジエチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシシクロヘキシル）
ホスホロアミデート、ｏ’ｏジエチル−Ｎ・Ｎ−ビス（
ヒドロキシペンデル）ホスホロアミデート、ｏ −ｏジ
エチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシペンタメチレンフェ
ニル）ホスホロアミテート、ｏ−ｏジエチル−Ｎ−Ｎ−
ビス（ヒドロキシフェニルアセトニル）ホスホロアミデ
ート、０・０ジエチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシフェ
ノキシエチル）ホスホロアミデート、０・０ジプロピル
−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）ホスホロアミデー
ト、ｏ’ｏジプロピル−Ｎ−Ｎ−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）ホスホロアミテート、ｏ−。Diethyl-N-N-bis(hydroxycyclohexyl)
Phosphoramidate, o'o diethyl-N・N-bis(
hydroxypendel) phosphoroamidate, o-o diethyl-N-N-bis(hydroxypentamethylene phenyl) phosphoroamitate, o-o diethyl-N-N-
Bis(hydroxyphenylacetonyl) phosphoroamidate, 0.0 diethyl-N-N-bis(hydroxyphenoxyethyl) phosphoroamidate, 0.0 dipropyl-N-N-bis(hydroxymethyl) phosphoroamidate , o'o dipropyl-N-N-bis(2-hydroxyethyl) phosphoroamitate, o-.
シクロピルーＮ−Ｎ−ビス（ヒドロキシプロピル）ホス
ホロアミデート、ｏ’ｏジプロピル−Ｎ−Ｎビス（ヒド
ロキシイソグロビル）ホスホロアミテート、ｏ’ｏジプ
ロピル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシビニル）ホスホロア
ミデート、ｏ’ｏジグロピルーＮ−Ｎ−ビス（ヒドロキ
シアセチル）ホスホロアミデート、ｏ−ｏジプロピル−
Ｎ−Ｎビス（ヒドロキシブチル）ホスホロアミデート、
ｏ”ｏジプロピル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシテトラメ
チレン）ホスホロアミデート、０・０ジプロピル−Ｎ・
Ｎ−ビス（ヒドロキシフェニル）ホスホロアミデート、
ｏ”ｏジプロピル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシンクロヘ
キシル）ホスホロアミデート、ｏ”ｏジプロピル−Ｎ−
Ｎ−ビス（ヒドロキシペンデル）ホスホロアミデート、
ｏ−ｏジプロピル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシペンタメ
チレンフェニル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジプロピ
ル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシフェニルアセトニル）ホ
スホロアミデート、ｏ−ｏジプロピル−Ｎ−Ｎ−ビス（
ヒドロキシフェノキシエチル）ホスホロアミデート、ｏ
’ｏジブチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）ホス
ホロアミテート、ｏ’ｏジブチル−Ｎ−Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジブチ
ルＮ−Ｎ−ビス（ヒドロキシプロピル）ホスホロアミデ
ート、ｏ’ｏジブチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシイソ
プロピル）ホスホロアミデート、０・ｏジブチル−Ｎ−
Ｎ−ビス（ヒドロキシビニル）ホスホロアミデート、ｏ
’ｏジブチル−Ｎ−Ｎビス（ヒドロキシアセチル）ホス
ホロアミデート、ｏ’ｏジブチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒド
ロキシブチル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジブチル−
Ｎ・Ｎ−ビス（ヒドロキシテトラメチレン）ホスホロア
ミデート、ｏ’ｏジブチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシ
フェニル）ホスホロアミテート、ｏ−。cyclopyr-N-N-bis(hydroxypropyl) phosphoroamidate, o'o dipropyl-N-N-bis(hydroxyisoglobil) phosphoroamitate, o'o dipropyl-N-N-bis(hydroxyvinyl) phosphoroamidate roamidate, o'o diglopyru-N-N-bis(hydroxyacetyl)phosphoroamidate, o-o dipropyl-
N-N bis(hydroxybutyl) phosphoramidate,
o”o dipropyl-N-N-bis(hydroxytetramethylene) phosphoramidate, 0.0 dipropyl-N.
N-bis(hydroxyphenyl)phosphoramidate,
o”o dipropyl-N-N-bis(hydroxychlorohexyl) phosphoramidate, o”o dipropyl-N-
N-bis(hydroxypendel)phosphoramidate,
o-o dipropyl-N-N-bis(hydroxypentamethylenephenyl) phosphoramidate, o'o dipropyl-N-N-bis(hydroxyphenylacetonyl) phosphoroamidate, o-o dipropyl-N-N −Bis(
hydroxyphenoxyethyl) phosphoroamidate, o
'o dibutyl-N-N-bis(hydroxymethyl) phosphoroamitate, o'o dibutyl-N-N-bis(2-
hydroxyethyl) phosphoroamidate, o'o dibutyl N-N-bis(hydroxypropyl) phosphoroamidate, o'o dibutyl-N-N-bis(hydroxyisopropyl) phosphoroamidate, o.o dibutyl- N-
N-bis(hydroxyvinyl)phosphoramidate, o
'o dibutyl-N-N-bis(hydroxyacetyl) phosphoroamidate, o'o dibutyl-N-N-bis(hydroxybutyl) phosphoroamidate, o'o dibutyl-
N.N-bis(hydroxytetramethylene) phosphoroamidate, o'o dibutyl-N-N-bis(hydroxyphenyl) phosphoroamitate, o-.
シフチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシシクロヘキシル）
ホスホロアミデート、ｏ”ｏジブチル−Ｎ・Ｎ−ビス（
ヒドロキシペンデル）ホスホロアミデート、ｏ”ｏジブ
チル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシペンタメチレンフェニ
ル）ホスホロアミテート、ｏ−ｏジブチル−Ｎ−Ｎ−ビ
ス（ヒドロキシフェニルアセトニル）ホスホロアミデー
ト、ｏ”ｏジブチル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシフェノ
キシエチル）ホスホロアミデート、ｏ−ｏジフェニルＮ
−Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）ホスホロアミデート、
ｏ”ｏジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（２ヒドロキシエチル
）ホスホロアミテート、ｏ’。Cyphtyl-N-N-bis(hydroxycyclohexyl)
Phosphoramidate, o”o dibutyl-N・N-bis(
hydroxypendel) phosphoroamidate, o”o dibutyl-N-N-bis(hydroxypentamethylenephenyl) phosphoroamitate, o-o dibutyl-N-N-bis(hydroxyphenylacetonyl) phosphoroamidate, o”o dibutyl-N-N-bis(hydroxyphenoxyethyl) phosphoramidate, o-o diphenyl N
-N-bis(hydroxymethyl)phosphoramidate,
o”o diphenyl-N-N-bis(2hydroxyethyl) phosphoroamitate, o'.
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシプロピル）ホス
ホロアミデート、ｏ”ｏジフェニル−Ｎ−Ｎビス（ヒド
ロキシイソプロピル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジフ
ェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシビニル）ホスホロア
ミデート、ｏ’ｏジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキ
シアセチル）ホスホロアミデート、ｏ”ｏジフェニル−
Ｎ−Ｎビス（ヒドロキシブチル）ホスホロアミデート、
ｏ−ｏジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシテトラメ
チレン）ホスホロアミデート、ｏ”ｏジフェニル−Ｎ−
Ｎ−ビス（ヒドロキシフェニル）ホスホロアミデート、
ｏ−ｏジフェニル−Ｎ−Ｎビス（ヒドロキシシクロヘキ
シル）ホスホロアミデート、ｏ”ｏジフェニル−Ｎ−Ｎ
−ビス（ヒドロキシペンデル）ホスホロアミデート、ｏ
’ｏジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシペンタメチ
レンフェニル）ホスホロアミデート、ｏ−ｏジフェニル
−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシフェニルアセトニル）ホス
ホロアミデート、ｏ−ｏジフェニルＮ−Ｎ−ビス（ヒド
ロキシフェノキシエチル）ホスホロアミデート、ｏ−ｏ
ジベンジル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）ホスホ
ロアミデート、ｏ−ｏジベンジル−Ｎ−Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）ホスホロアミデート、０−０ジベン
ジル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシプロピル）ホスホロア
ミデートｏ−ｏジベンジル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシ
イソプロピル）ホスホロアミデート、ｏ−ｏジベンジル
−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシビニル）ホスホロアミデー
ト、ｏ’ｏジベンジルＮ−Ｎ−ビス（ヒドロキシアセチ
ル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジベンジル−Ｎ−Ｎ−
ビス（ヒドロキシブチル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏ
ジベンジル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシテトラメチレン
）ホスホロアミデート、ｏ−ｏジベンジルＮ−Ｎ−ビス
（ヒドロキシフェニル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジ
ベンジル−Ｎ−Ｎ−ビス（ヒドロキシシクロヘキシル）
ホスホロアミデート、ｏ−ｏジベンジル−Ｎ−Ｎ−ビス
（ヒドロキシペンデル）ホスホロアミデート、ｏ”ｏジ
ベンジルＮ−Ｎ−ビス（ヒドロキシペンタメチレンフェ
ニル）ホスホロアミデート、ｏ’ｏジベンジルＮ−Ｎ−
ビス（ヒドロキシフェニルアセトニル）ホスホロアミデ
ート、ｏ’ｏジベンジル−Ｎ−Ｎビス（ヒドロキシフェ
ノキシエチル）ホスホロアミデートなどが使用できる。Diphenyl-N-N-bis(hydroxypropyl) phosphoroamidate, o'o diphenyl-N-N-bis(hydroxyisopropyl) phosphoroamidate, o'o diphenyl-N-N-bis(hydroxyvinyl) phosphoroamidate amidate, o'o diphenyl-N-N-bis(hydroxyacetyl) phosphoroamidate, o”o diphenyl-
N-N bis(hydroxybutyl) phosphoramidate,
o-o diphenyl-N-N-bis(hydroxytetramethylene) phosphoramidate, o”o diphenyl-N-
N-bis(hydroxyphenyl)phosphoramidate,
o-o diphenyl-N-N bis(hydroxycyclohexyl) phosphoramidate, o”o diphenyl-N-N
-bis(hydroxypendel)phosphoroamidate, o
'o diphenyl-N-N-bis(hydroxypentamethylenephenyl) phosphoroamidate, o-o diphenyl-N-N-bis(hydroxyphenylacetonyl) phosphoroamidate, o-o diphenyl N-N-bis (Hydroxyphenoxyethyl)phosphoramidate, o-o
Dibenzyl-N-N-bis(hydroxymethyl)phosphoramidate, o-o Dibenzyl-N-N-bis(2-
hydroxyethyl) phosphoramidate, 0-0 dibenzyl-N-N-bis(hydroxypropyl) phosphoramidate o-o dibenzyl-N-N-bis(hydroxyisopropyl) phosphoroamidate, o-o dibenzyl- N-N-bis(hydroxyvinyl) phosphoroamidate, o'o dibenzyl N-N-bis(hydroxyacetyl) phosphoroamidate, o'o dibenzyl-N-N-
Bis(hydroxybutyl)phosphoramidate, o'o
Dibenzyl-N-N-bis(hydroxytetramethylene) phosphoramidate, o-o dibenzyl N-N-bis(hydroxyphenyl) phosphoramidate, o'o dibenzyl-N-N-bis(hydroxycyclohexyl)
phosphoramidate, o-o dibenzyl-N-N-bis(hydroxypendel) phosphoroamidate, o"o dibenzyl N-N-bis(hydroxypentamethylene phenyl) phosphoroamidate, o'o dibenzyl N- N-
Bis(hydroxyphenylacetonyl) phosphoroamidate, o'o dibenzyl-N-N bis(hydroxyphenoxyethyl) phosphoroamidate, and the like can be used.
これらの化合物は単独で添加しても良いし、任意の複数
種を併用して添加しても良い。These compounds may be added alone or in any combination of multiple types.
添加量は塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して５重量
部以下が好ましい。The amount added is preferably 5 parts by weight or less per 100 parts by weight of the vinyl chloride resin.
多量の添加は成形品にした場合に成形品表面にこれらの
化合物がブリードアウトして好ましくない。If a large amount is added, these compounds will bleed out onto the surface of the molded product, which is undesirable.
これらの観点より更に好ましい添加量範囲は塩化ビニル
系樹脂１００重量部に対して０．０１重量部から４重量
部である。From these points of view, a more preferable addition amount range is from 0.01 parts by weight to 4 parts by weight per 100 parts by weight of the vinyl chloride resin.
本発明の塩化ビニル系樹脂組成物には、加工上に必要な
添加剤やその他の目的とする性能を付与するための添加
剤を併用することができる。The vinyl chloride resin composition of the present invention may contain additives necessary for processing and other additives for imparting desired performance.
これらの添加剤としては、可塑剤、安定剤エポキシ系化
合物、防滴剤、滑剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、帯電防
止剤、防パイ剤、着色剤、充填剤などがある。These additives include plasticizers, stabilizer epoxy compounds, drip-proofing agents, lubricants, antioxidants, ultraviolet absorbers, antistatic agents, anti-piping agents, colorants, and fillers.
可塑剤としては塩化ビニル系樹脂に一般的に使用されて
いる可塑剤は全て本発明に使用できる。As the plasticizer, all plasticizers commonly used for vinyl chloride resins can be used in the present invention.
例えばジオクチルフタレート、ジオクチルフタレート、
ジノニルフタレート、ジイソデシルフタレート、ブチル
ベンジルフタレート等のフタル酸エステル系可塑剤やト
リクレジルフォスフェート、トリキシレニルフォスフェ
ート等のリン酸エステル系可塑剤やジオクチルアジペー
ト等のアジピン酸エステル系可塑剤やジオクチルセバケ
ート等のセパチン酸エステル系可塑剤やトリオクチルト
リメリット酸等のトリメリット酸エステル系可塑剤やポ
リエステル系可塑剤などの単独又は任意の複数種類を併
用できる。For example, dioctyl phthalate, dioctyl phthalate,
Phthalate ester plasticizers such as dinonyl phthalate, diisodecyl phthalate, butylbenzyl phthalate, phosphate ester plasticizers such as tricresyl phosphate and tricylenyl phosphate, and adipic ester plasticizers such as dioctyl adipate. Sepatic acid ester plasticizers such as dioctyl sebacate, trimellitic acid ester plasticizers such as trioctyl trimellitic acid, and polyester plasticizers can be used alone or in combination.
特にフタル酸エステル系可塑剤とリン酸エステル系可塑
剤の併用は耐候性上好ましい。In particular, a combination of a phthalate ester plasticizer and a phosphate ester plasticizer is preferred from the viewpoint of weather resistance.
これらの可塑剤の添加量は特に制限されず、得べき成形
品の柔軟性によって量を定めれば良い。The amount of these plasticizers added is not particularly limited, and may be determined depending on the flexibility of the molded product to be obtained.
安定剤としても、塩化ビニル系樹脂に一般に使用される
Ｃｄ、Ｂａ、Ｍｇ−、Ｃａ、Ｚｎ、Ｓｎ。Cd, Ba, Mg-, Ca, Zn, and Sn are also commonly used as stabilizers for vinyl chloride resins.
ｐｂ等の金属塩の単独又は複合物や他の安定化助剤を併
用した複合物等が適用できる。Metal salts such as PB may be used alone or in combination, or in combination with other stabilizing aids.
エポキシ化合物としては、エポキシ化大豆油、エポキシ
化大豆油、エポキシ化脂肪酸モノエステル、エピクロル
ヒドリンとビスフェノールＡとの重合物の如キ樹脂型エ
ポキシ化合物等が使用できる。As the epoxy compound, epoxidized soybean oil, epoxidized soybean oil, epoxidized fatty acid monoester, resin type epoxy compound such as a polymer of epichlorohydrin and bisphenol A, etc. can be used.
本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は
（Ｒ１、
Ｒ２、
３
は炭素数１〜２２のアルキル基、
環状炭化水素基、アリル基及びこれらの誘導体を表わす
。In the vinyl chloride resin composition of the present invention, (R1, R2, and 3 each represent an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group, an allyl group, or a derivative thereof.
）で示される化合物を添加しているので、耐候性に優れ
るとともに、耐候性の持続性も著しく優れ、しかも成形
時の熱安定性、樹脂への相溶性も良く農業用フィルムと
して好適な樹脂組成物である。), the resin composition has excellent weather resistance and extremely long-lasting weather resistance, and also has good thermal stability during molding and good compatibility with resins, making it suitable for agricultural films. It is a thing.
以下に実施例を掲げるが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。Examples are listed below, but the present invention is not limited to these examples.
実施例 １〜６
塩化ビニル樹脂（重合度１３００）１００重量部、ジオ
クチルフタレート４８重量部、トリクレジルフォスフェ
ート３重量部、樹脂型エポキシ重合物１．０重量部、Ｂ
ａ−Ｚｎ系複合安定剤２．５重量部、防滴剤２．０重量
部、紫外線吸収剤０．１重量部に対してｏ”ｏ−ジイソ
プロピル−Ｎ：Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ホス
ホロアミデートをそれぞれ０．０１．０．０５．０．１
．０．５．２．５重量部配合し、これらの配合物を１６
０℃の２本ロールで１０分間各別に混練し、厚味０．１
關のフィルム試料を得た。Examples 1 to 6 100 parts by weight of vinyl chloride resin (degree of polymerization 1300), 48 parts by weight of dioctyl phthalate, 3 parts by weight of tricresyl phosphate, 1.0 parts by weight of resin type epoxy polymer, B
o”o-diisopropyl-N:N-bis(2-hydroxyethyl) for 2.5 parts by weight of a-Zn composite stabilizer, 2.0 parts by weight of drip-proof agent, and 0.1 part by weight of ultraviolet absorber. Phosphoramidate 0.01.0.05.0.1 respectively
．． 0.5, 2.5 parts by weight, and 16 parts of these formulations.
Knead separately for 10 minutes with two rolls at 0°C until the thickness is 0.1.
A related film sample was obtained.
得られたフィルム試料を南面４５°の傾斜面を有する密
閉型ハウスの南面４５゜の傾斜面にフィルムを張って屋
外暴露試験を行い一定期間毎に変色劣化状態を肉眼判定
により評価した。The obtained film sample was stretched on the 45° south slope of a closed house having a 45° south slope and subjected to an outdoor exposure test, and the state of discoloration and deterioration was evaluated with the naked eye at regular intervals.
評価結果は表に示す。比較例 １
ｏ’ｏ−ジイソプロピル−Ｎ：Ｎ−ビス（２ヒドロキシ
エチル）ホスホロアミデートを添加しない他は全て実施
例１〜６と同じ条件で厚さｏ、 １ 關のフィルム試料
を得た。The evaluation results are shown in the table. Comparative Example 1 O'o-diisopropyl-N: A film sample with a thickness of 1 was obtained under the same conditions as Examples 1 to 6 except that N-bis(2hydroxyethyl) phosphoroamidate was not added. .
得られたフィルム試料につき実施例１〜６と同じ測定を
行った。The same measurements as in Examples 1 to 6 were performed on the obtained film samples.
結果は表に示す。The results are shown in the table.
表からも明らかなように、ｏ’ｏジイソプロピ＃−Ｎ：
Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）ホスホロアミデート
を添加しない比較例１は従来耐候性が良いとされていた
配合であるが、使用后約１年で褐変現象を呈し、約１年
で張りかえが必要であるのに対し、ｏ−ｏジイソプロピ
ル−Ｎ：Ｎビス（２−ヒドロキシエチル）ホスホロアミ
テートを添加した実施例１〜６では耐候性の向上が認め
られ、ｏ’ｏジイソプロピル−Ｎ：Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）ホスホロアミテートの添加量が０，０１
重量部以上の実施例１〜６は２年以上の使用によっても
多少の褐斑点が認められるだけであり、張りかえも２年
に１回ぐらいで済み、著しく耐候性が向上しているのが
わかる。As is clear from the table, o'o diisopropy #-N:
Comparative Example 1, in which N-bis(2-hydroxyethyl) phosphoroamidate was not added, had a formulation that was conventionally considered to have good weather resistance, but it exhibited a browning phenomenon after about 1 year of use and lost its elasticity after about 1 year. In contrast, in Examples 1 to 6 in which o'o diisopropyl-N:N bis(2-hydroxyethyl) phosphoroamitate was added, improvement in weather resistance was observed, and o'o diisopropyl-N: N: The amount of N-bis(2-hydroxyethyl)phosphoroamitate added is 0.01
Examples 1 to 6 containing parts by weight or more only show some brown spots even after being used for two years or more, and only need to be relined once every two years, which shows that the weather resistance is significantly improved. Recognize.
Claims (1)
してなる耐候性塩化ビニル系樹脂組成物。 （Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜２２のアルキル基、環
状炭化水素基、アリル基並びにこれらの誘導体を表わす
。[Scope of Claims] 1. A weather-resistant vinyl chloride resin composition obtained by adding a compound having the following structure to a vinyl chloride resin. (R1, R2, and R3 represent an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, a cyclic hydrocarbon group, an allyl group, and derivatives thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17755780A JPS5839857B2 (en) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | Weather-resistant vinyl chloride resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17755780A JPS5839857B2 (en) | 1980-12-16 | 1980-12-16 | Weather-resistant vinyl chloride resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57111340A JPS57111340A (en) | 1982-07-10 |
| JPS5839857B2 true JPS5839857B2 (en) | 1983-09-01 |
Family
ID=16033034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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-
1980
- 1980-12-16 JP JP17755780A patent/JPS5839857B2/en not_active Expired
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| JPS57111340A (en) | 1982-07-10 |
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