JPS5857461B2 - シアノトリフエノジオキサジン系染料の製造方法 - Google Patents
シアノトリフエノジオキサジン系染料の製造方法Info
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- JPS5857461B2 JPS5857461B2 JP9055476A JP9055476A JPS5857461B2 JP S5857461 B2 JPS5857461 B2 JP S5857461B2 JP 9055476 A JP9055476 A JP 9055476A JP 9055476 A JP9055476 A JP 9055476A JP S5857461 B2 JPS5857461 B2 JP S5857461B2
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- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジオキサジン系染料の製造方法に係るも
のである。
のである。
更に詳しくは、本発明は次の一般式（Ｉ）（式中、Ｘは
ハロゲン原子を、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ
アルキル基を、Ｒ′は低級アルキレン基を示す）で表わ
されるシアノ基を含有するトリフエツジオキサジン系染
料を工業的有利＊＊に製造することを目的とするもので
ある。
ハロゲン原子を、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ
アルキル基を、Ｒ′は低級アルキレン基を示す）で表わ
されるシアノ基を含有するトリフエツジオキサジン系染
料を工業的有利＊＊に製造することを目的とするもので
ある。
しかしてこの目的は、本発明方法に従って、の一般式（
ＩＩ） 次 （式中、Ｘ、Ｒ２Ｒ′は前売一般式（Ｉ）におけると同
一の意義を有する。
ＩＩ） 次 （式中、Ｘ、Ｒ２Ｒ′は前売一般式（Ｉ）におけると同
一の意義を有する。
）で表わされる化合物を有機媒体中において金属シアン
化合物と反応させることにより達成される。
化合物と反応させることにより達成される。
本発明を更に詳細に説明するに、一般式（Ｉ）における
Ｘとしては、塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原子
が挙げられ、Ｒとしてはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基のような低級アルキル基、β−メトキシエ
チル基、β−エトキシエチル基、β−プロポキシエチル
基、β−ブトキシエチル基のような低級アルコキシアル
キル基が挙げられる。
Ｘとしては、塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原子
が挙げられ、Ｒとしてはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基のような低級アルキル基、β−メトキシエ
チル基、β−エトキシエチル基、β−プロポキシエチル
基、β−ブトキシエチル基のような低級アルコキシアル
キル基が挙げられる。
Ｒ′としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、３−メチルトリメチレン基、１−メチルエチレン基
のような低級アルキレン基が挙げられる。
基、３−メチルトリメチレン基、１−メチルエチレン基
のような低級アルキレン基が挙げられる。
本発明は具体的には次のようにして行なわれる。
つまり前売一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を金属シ
アン化物、特にシアン化第−銅またはそれを生成する化
合物とともに溶媒に溶解または懸濁し加熱する。
アン化物、特にシアン化第−銅またはそれを生成する化
合物とともに溶媒に溶解または懸濁し加熱する。
反応の進行の様子は薄層クロマトグラフィーによって観
察することができるが、通常前売一般式（Ｉ）における
Ｘで表わされるハロゲン原子がシアノ基で置換された目
的化合物と同時にハロゲン原子が水素で置換された化合
物が副生じてくることが観察される。
察することができるが、通常前売一般式（Ｉ）における
Ｘで表わされるハロゲン原子がシアノ基で置換された目
的化合物と同時にハロゲン原子が水素で置換された化合
物が副生じてくることが観察される。
加熱を適当な段階で停止させ、冷却後、水を加えて析出
した反応生成物を済取する。
した反応生成物を済取する。
シアン化第−銅のような加剰のシアン化金属またはハロ
ゲン化金属は公知の方法に従い、シアン化アンモニウム
またはアルカリ金属を用いて水溶性金属塩に変えること
により、または、第一銅塩をたとえば塩化第二鉄によっ
て水溶性第二銅塩に酸化することにより、生成した目的
物から分離することができる。
ゲン化金属は公知の方法に従い、シアン化アンモニウム
またはアルカリ金属を用いて水溶性金属塩に変えること
により、または、第一銅塩をたとえば塩化第二鉄によっ
て水溶性第二銅塩に酸化することにより、生成した目的
物から分離することができる。
反応生成物は通常目的化合物である前売一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の他に、ハロゲン原子が水素原子で置
換された下記一般式％式％（） （（ＩＩＩ） 、 （ＩＶ） 、 （Ｖ）の式中のＲ，
Ｋ及び（１）の式中のＸは前売一般式（１）におけると
同一の意義を有する。
表わされる化合物の他に、ハロゲン原子が水素原子で置
換された下記一般式％式％（） （（ＩＩＩ） 、 （ＩＶ） 、 （Ｖ）の式中のＲ，
Ｋ及び（１）の式中のＸは前売一般式（１）におけると
同一の意義を有する。
）で表わされる化合物の混合物として得られる。
これらの混合物から目的の化合物を得るためには薄層ク
ロマトグラフィーあるいはカラムクロマトグラフィーな
どの手段を用いることができる。
ロマトグラフィーあるいはカラムクロマトグラフィーな
どの手段を用いることができる。
反応の溶媒としては、特に極性の非プロトン性溶媒、例
えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ下ン、
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ピリジン、キノ
リン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、リン酸−トリ
ス−ジメチルアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等が適している。
えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ下ン、
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ピリジン、キノ
リン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、リン酸−トリ
ス−ジメチルアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ
ン等が適している。
特に有利な溶媒はＮ−メチルピロリドンである。
金属シアン化物としては、シアン化第−銅のほか、シア
ン化銀、シアン化鉛、フェロシアン化カリウム、フェロ
シアン化カルシウム、フェロシアン化銅、シアン化亜鉛
か好適である。
ン化銀、シアン化鉛、フェロシアン化カリウム、フェロ
シアン化カルシウム、フェロシアン化銅、シアン化亜鉛
か好適である。
これらのうち、シアン化第−銅がその高い反応性によっ
て特に優れている。
て特に優れている。
☆☆ これはそのま
ま反応に用いられるが、反応媒質中でそれを生成する手
段を用いてもよく、たとえば反応媒質にシアン化アルカ
リと適当な第二銅塩、−たとえば硫酸第二銅または酢酸
第二銅を添加しても良い。
ま反応に用いられるが、反応媒質中でそれを生成する手
段を用いてもよく、たとえば反応媒質にシアン化アルカ
リと適当な第二銅塩、−たとえば硫酸第二銅または酢酸
第二銅を添加しても良い。
反応において、反応温度は広範囲に変えることができる
が、有機溶媒及び一般式（ＩＩ）で表わされる出発化合
物の構造に関係する。
が、有機溶媒及び一般式（ＩＩ）で表わされる出発化合
物の構造に関係する。
一般に温度は２０〜２５０°Ｃ１好ましくは１３０〜２
１０℃である。
１０℃である。
本発明方法によって得られる一般式（１）で表わされる
化合物は、それ自体新規なトリフエツジオキサジン系染
料であり、ポリエチレンテレフタレーート、セルロース
アセテートに対して優れた親和性を有し、耐光性の優れ
た非常に鮮明な赤色色調の染色物を与える。
化合物は、それ自体新規なトリフエツジオキサジン系染
料であり、ポリエチレンテレフタレーート、セルロース
アセテートに対して優れた親和性を有し、耐光性の優れ
た非常に鮮明な赤色色調の染色物を与える。
以下本発明を実施例により詳細に説明するが本発明はそ
の要旨を超えない限り以Ｆの実施例に制御約されるもの
ではない。
の要旨を超えない限り以Ｆの実施例に制御約されるもの
ではない。
実施例 １
下記構造式
で表わされる化合物２ｇ、
シアン化第−銅６ｇを
メチルピロリ
１７４０ｍ１中に加え還流丁３時
間反応させた。
冷却後、反応液を水中に注ぎ析出物を済取した。
このものを塩化第二鉄１８ｇ、濃塩酸９０１ｒＬｌを水
５００ｒＩＬｌに加えた溶液中６０℃で１時間攪拌した
。
５００ｒＩＬｌに加えた溶液中６０℃で１時間攪拌した
。
冷却後、吸引済過し、得られた′ケーキを水で洗浄し、
乾燥することにより原料化合物（１−Ａ）及び下記構造
式（１−Ｂ）。
乾燥することにより原料化合物（１−Ａ）及び下記構造
式（１−Ｂ）。
（１−Ｃ） 、 （１−Ｄ） 、 （１−Ｅ） 、 （
１−Ｆ）で表わされる化合物の混合物を得た。
１−Ｆ）で表わされる化合物の混合物を得た。
これらの化合物の構造は混合物から薄層クロマトグラフ
ィーで各々の成分を分取した後、元素分析及びマススペ
クトロメトリーにより確認した。
ィーで各々の成分を分取した後、元素分析及びマススペ
クトロメトリーにより確認した。
（１−Ｂ） 、 （１−Ｃ） 、 （１−Ｄ） 。
（１−Ｅ） 、 （１−Ｆ）の化合物は各々単独である
いは混合物のままで、ポリエステル繊維を堅牢度・の優
れた鮮明な赤色〜紫色に染めた。
いは混合物のままで、ポリエステル繊維を堅牢度・の優
れた鮮明な赤色〜紫色に染めた。
実施例 ２
下記構造式
で表わされる化合物２ ｆｌ ｓシアン化第−銅６ｇを
Ｎ−メチルピロリドン４０−中に加え還流下１時間反応
させた。
Ｎ−メチルピロリドン４０−中に加え還流下１時間反応
させた。
冷却後、実施例１と同様の方法で処理して原料化合物（
２−Ａ）及び下記構造式％式％） （２） で表わされる化合物の混合物を得た。
２−Ａ）及び下記構造式％式％） （２） で表わされる化合物の混合物を得た。
これらの化合物の構造は混合物から薄層クロマトグラフ
ィーで各々の成分を分取した後、元素分析及びマススペ
クトロメトリーにより確認した。
ィーで各々の成分を分取した後、元素分析及びマススペ
クトロメトリーにより確認した。
（２−Ｂ） 、 （２−Ｃ） 、 （２−Ｄ） 。
（２−Ｅ） 、 （２−Ｆ）の化合物は各々単独である
いは混合物のままで、ポリエステル繊維を堅牢度の優れ
た鮮明な赤色〜紫色に染めた。
いは混合物のままで、ポリエステル繊維を堅牢度の優れ
た鮮明な赤色〜紫色に染めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ＩＩ） （式中、Ｘは塩素原子、臭素原子を、ＲはＣ１〜４アル
キル基、Ｃ２〜６アルコキシアルキル基をＲ′は低級ア
ルキレン基を示す。 ）で表わされる化合物を、有機媒体中において金属シア
ン化合物と反応させることを特徴とする下記一般式（Ｉ
） （式中、Ｘ、Ｒ，Ｒ′は前売一般式（ＩＩ）におけると
同一の意義を有する。 ）で表わされるシアノ基を含有するトリフエツジオキサ
ジン系染料の製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9055476A JPS5857461B2 (ja) | 1976-07-29 | 1976-07-29 | シアノトリフエノジオキサジン系染料の製造方法 |
| CH918477A CH631732A5 (de) | 1976-07-27 | 1977-07-25 | Verfahren zur herstellung neuer cyanotriphenodioxazin-verbindungen sowie ihre verwendung. |
| DE19772733539 DE2733539A1 (de) | 1976-07-27 | 1977-07-25 | Triphenodioxazinverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
| US05/818,841 US4116623A (en) | 1976-07-27 | 1977-07-25 | Cyanotriphenodioxazine compound |
| FR7722922A FR2359842A1 (fr) | 1976-07-27 | 1977-07-26 | Derives de la cyanotriphenodioxazine, leurs procedes de production et colorants en derivant |
| GB31609/77A GB1567810A (en) | 1976-07-27 | 1977-07-27 | Cyanotriphenodioxazine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9055476A JPS5857461B2 (ja) | 1976-07-29 | 1976-07-29 | シアノトリフエノジオキサジン系染料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5316038A JPS5316038A (en) | 1978-02-14 |
| JPS5857461B2 true JPS5857461B2 (ja) | 1983-12-20 |
Family
ID=14001618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9055476A Expired JPS5857461B2 (ja) | 1976-07-27 | 1976-07-29 | シアノトリフエノジオキサジン系染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857461B2 (ja) |
-
1976
- 1976-07-29 JP JP9055476A patent/JPS5857461B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5316038A (en) | 1978-02-14 |
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