JPS5910391B2 - 黄色有機化合物及び黄色有機化合物による高分子材料の着色方法 - Google Patents
黄色有機化合物及び黄色有機化合物による高分子材料の着色方法Info
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- JPS5910391B2 JPS5910391B2 JP4232776A JP4232776A JPS5910391B2 JP S5910391 B2 JPS5910391 B2 JP S5910391B2 JP 4232776 A JP4232776 A JP 4232776A JP 4232776 A JP4232776 A JP 4232776A JP S5910391 B2 JPS5910391 B2 JP S5910391B2
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- JP
- Japan
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- compound
- parts
- yellow organic
- yellow
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な黄色有機化合物にかかわるものである。
更に詳しくは特に耐熱性にすぐれた染顔料として用いる
のに好適なフタルイミドキノフタロン系黄色化合物及び
その高分子材料着色剤としての用途に関するものである
。即ち、本発明の化合物は下記一般式〔Ｉ〕で表わされ
る新規黄色化合物であり、この化合物はこれまで知られ
ていない。
のに好適なフタルイミドキノフタロン系黄色化合物及び
その高分子材料着色剤としての用途に関するものである
。即ち、本発明の化合物は下記一般式〔Ｉ〕で表わされ
る新規黄色化合物であり、この化合物はこれまで知られ
ていない。
？〉イめコ
０＝ＣＣ■ ０１１ｘ
Ｙ。
Ｙ０・・・・・・・・〔Ｉ〕
〔但し、式中のＸ及びＹは塩素原子又は臭素原子を示す
。
。
〕従来キノフタロン系化合物としては多くの化合″物が
知られているが、染顔料として用いるのに好適な特に耐
熱性、耐光性のすぐれた化合物は殆んど知られていない
。
知られているが、染顔料として用いるのに好適な特に耐
熱性、耐光性のすぐれた化合物は殆んど知られていない
。
例えば特公昭４７−３４７６号公報において下記構成式
〔田〕を有する化合物が水及び有機溶剤中への不溶解性
、優れた光堅牢麿 性及び著しい熱安定性のためピグメ
ント染料として好適であると提示されている０．９〉本
市０ ４タyメh“。
〔田〕を有する化合物が水及び有機溶剤中への不溶解性
、優れた光堅牢麿 性及び著しい熱安定性のためピグメ
ント染料として好適であると提示されている０．９〉本
市０ ４タyメh“。
、
しかしながら構造式〔■〕で表わされる化合物は、上記
明細書に記されているようにピグメント■］Ｃ−染料と
して、例えばワニス及び捺染染料製造用ならびに熱可塑
性人造物質例えばポリスチロール、ポリ塩化ビニル、ポ
リアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、トリ
アセテート及びアセテJ■■可能であるが、合成樹脂、
特にポリオレフイン、ポリカーボネート等の成型温度の
高い合成樹脂着色顔料として使用するに充分な耐熱性を
有していない。
明細書に記されているようにピグメント■］Ｃ−染料と
して、例えばワニス及び捺染染料製造用ならびに熱可塑
性人造物質例えばポリスチロール、ポリ塩化ビニル、ポ
リアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリル、トリ
アセテート及びアセテJ■■可能であるが、合成樹脂、
特にポリオレフイン、ポリカーボネート等の成型温度の
高い合成樹脂着色顔料として使用するに充分な耐熱性を
有していない。
一方、４′位にメチル基を有する顔料が特公昭４５−２
７３４３号公報に記載されているが、本発明者が下記の
〔ｌ〕〜〔〕に示す化合物について、ポリエチレン樹脂
を用い、２４０℃から３００℃までの耐熱性を色差計を
用い、ΔＥで比較した結果では参考例に示すように４５
位にメチル基を導入した〔〕及び 〕の化合物は、夫々
〔Ｉ〕及び〔ｖ〕の化合物に比べて耐熱性が劣つている
ことが判明した。
７３４３号公報に記載されているが、本発明者が下記の
〔ｌ〕〜〔〕に示す化合物について、ポリエチレン樹脂
を用い、２４０℃から３００℃までの耐熱性を色差計を
用い、ΔＥで比較した結果では参考例に示すように４５
位にメチル基を導入した〔〕及び 〕の化合物は、夫々
〔Ｉ〕及び〔ｖ〕の化合物に比べて耐熱性が劣つている
ことが判明した。
この結果、４′位にメチル基を有するものは、有しない
ものと比べて耐熱性が低下することが判つた。然るに、
本発明者は、かかる耐熱性の向上について鋭意研究した
結果、特定の黄色ハロゲン化合物の４′位にメチル基を
導入した黄色有機化合物は、驚くべきことには予期に全
く反し著しく耐熱性が向上された新規な化合物であり、
しかも高分子材料の着色剤としても極めて有用であるこ
とを見出し、本発明に到達したものである。
ものと比べて耐熱性が低下することが判つた。然るに、
本発明者は、かかる耐熱性の向上について鋭意研究した
結果、特定の黄色ハロゲン化合物の４′位にメチル基を
導入した黄色有機化合物は、驚くべきことには予期に全
く反し著しく耐熱性が向上された新規な化合物であり、
しかも高分子材料の着色剤としても極めて有用であるこ
とを見出し、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明は、
〔但し、式中のＸ及びＹは塩素原子又は臭素原原子を示
す〕で示される黄色有機化合物。
す〕で示される黄色有機化合物。
及び
２．一般式〔１〕
〔但し、式中のｘ及びＹは塩素原子又は臭素原子を示す
〕で示される黄色有機化合物を高分子材料の着色剤とし
て使用することを特徴とする高分子材料の着色方法。
〕で示される黄色有機化合物を高分子材料の着色剤とし
て使用することを特徴とする高分子材料の着色方法。
本発明の一般式〔１〕で表わされる新規な黄色有機化合
物は４−メチル−８−アミノキナルジンをテトラクロル
フタル酸又は／及びテトラブロムフタル酸又はそれらの
酸無水物と縮合させることにより製造される。
物は４−メチル−８−アミノキナルジンをテトラクロル
フタル酸又は／及びテトラブロムフタル酸又はそれらの
酸無水物と縮合させることにより製造される。
本発明の新規化合物〔〕が化合物〔〕に比べて製造上有
利な点は、出発物質となる４−メチルキナルジン類の環
化収率が対応するキナルジンに比べて高いことである。
利な点は、出発物質となる４−メチルキナルジン類の環
化収率が対応するキナルジンに比べて高いことである。
例えばｏ−クロルアニリンとクロトンアルデヒドとから
８−クロルキナルジンの収率が５５％程度（パラアルデ
ヒドを用いると４０％程度）であるのに対し −クロル
アニリンとペンタノール一４−オン−２から８−クロル
−４−メチルキナルジンの収率は７０％に達することが
見出された。８−クロル−４−メチルキナルジンは銅触
媒の存在下にアンモニア水と処理することにより８−ア
ミノ−４−メチルキナルジンに誘導される。
８−クロルキナルジンの収率が５５％程度（パラアルデ
ヒドを用いると４０％程度）であるのに対し −クロル
アニリンとペンタノール一４−オン−２から８−クロル
−４−メチルキナルジンの収率は７０％に達することが
見出された。８−クロル−４−メチルキナルジンは銅触
媒の存在下にアンモニア水と処理することにより８−ア
ミノ−４−メチルキナルジンに誘導される。
４−メチル−８−アミノキナルジンとテトラクロル一又
はテトラブロムフタル酸又はそれらの酸無水物の反応は
溶媒又は希釈剤の存在下または不存在下で行なうことが
できる。
はテトラブロムフタル酸又はそれらの酸無水物の反応は
溶媒又は希釈剤の存在下または不存在下で行なうことが
できる。
希釈剤の存在下で反応を行なう場合、用いられる希釈剤
としては反応に不活性な有機溶媒、例えばニトロベンゼ
ン、０−ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、トリ
メチルベンゼン、デカリン、テトラリン、ジフエニルエ
ーテル、クロルナフタリン、Ｎ−メチルピロリドン等が
用いられる。希釈剤の使用量は、反応物に対して１〜２
０重量倍でよく、更に大量の希釈剤を用いてもよいが、
反応後の溶媒回収の点から好ましくは２〜１０重量倍で
よい。また４−メチル−８−アミノキナルジンとハロゲ
ン化フタル酸又はそれらの無水物類の使用割合は如何な
る範囲でもよいが、好ましくは０．３〜３の範囲がよい
。
としては反応に不活性な有機溶媒、例えばニトロベンゼ
ン、０−ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼン、トリ
メチルベンゼン、デカリン、テトラリン、ジフエニルエ
ーテル、クロルナフタリン、Ｎ−メチルピロリドン等が
用いられる。希釈剤の使用量は、反応物に対して１〜２
０重量倍でよく、更に大量の希釈剤を用いてもよいが、
反応後の溶媒回収の点から好ましくは２〜１０重量倍で
よい。また４−メチル−８−アミノキナルジンとハロゲ
ン化フタル酸又はそれらの無水物類の使用割合は如何な
る範囲でもよいが、好ましくは０．３〜３の範囲がよい
。
反応は、１００〜３００℃の温度範囲で行なわれるが、
好ましくは１５０〜２６０℃の範囲がよい。反応は、原
料混合物を上記溶媒又は希釈剤の存在下或は不存在下、
適当な温度でただ加熱するだけでも進行するが、更に効
果的に行なうためには塩化亜鉛、塩化アルミニウム等の
触媒を加えて行なう。
好ましくは１５０〜２６０℃の範囲がよい。反応は、原
料混合物を上記溶媒又は希釈剤の存在下或は不存在下、
適当な温度でただ加熱するだけでも進行するが、更に効
果的に行なうためには塩化亜鉛、塩化アルミニウム等の
触媒を加えて行なう。
このように反応せしめたのち、目的物であるキノフタロ
ン系黄色化合物を反応混合物から取り出すには、反応混
合物を熱時又は冷却後淵過して分離し、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メタノール、エ
タノール、アセトン等の適当な溶剤で洗浄すればよい。
ン系黄色化合物を反応混合物から取り出すには、反応混
合物を熱時又は冷却後淵過して分離し、例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、メタノール、エ
タノール、アセトン等の適当な溶剤で洗浄すればよい。
また反応混合物を冷却して処理する前に、上記溶剤を加
えて処理してもよい。更に精製する必要のある場合には
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、α−クロルナフタレン等の溶媒を用い
て洗浄を行なえばよい。こうして得られたキノフタロン
系有機化合物は場合により更に通常の顔料化の方法によ
り顔料化して使用することもできる。
えて処理してもよい。更に精製する必要のある場合には
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、α−クロルナフタレン等の溶媒を用い
て洗浄を行なえばよい。こうして得られたキノフタロン
系有機化合物は場合により更に通常の顔料化の方法によ
り顔料化して使用することもできる。
又粉砕後アルコール類、ケトン類、ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、芳香族炭化水素、クロル化芳香族炭化
水素等と加熱処理することにより顔料化することもでき
る。以上詳述した方法により製造される本発明にかかわ
る新規化合物は、すぐれた耐熱性、耐光性、耐薬品性と
色調を有しており高分子オ料の着色剤として極めて有用
である。
ド等のアミド類、芳香族炭化水素、クロル化芳香族炭化
水素等と加熱処理することにより顔料化することもでき
る。以上詳述した方法により製造される本発明にかかわ
る新規化合物は、すぐれた耐熱性、耐光性、耐薬品性と
色調を有しており高分子オ料の着色剤として極めて有用
である。
本発明の化合物を用いて着色される高分子材料にはポリ
エチレン、ポリプロピレン等のポリオレフイン系、ポリ
スチレン系、ポリエステル系、ポリカーボネート、ＡＢ
Ｓｌポリアクリロニトリル系、ポリアクリレート系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアセタール系、アミノ樹脂系、酢
酸繊維素系、エポキシ樹脂系、ポリアミド系などの材料
があげられる。
エチレン、ポリプロピレン等のポリオレフイン系、ポリ
スチレン系、ポリエステル系、ポリカーボネート、ＡＢ
Ｓｌポリアクリロニトリル系、ポリアクリレート系、ポ
リ塩化ビニル系、ポリアセタール系、アミノ樹脂系、酢
酸繊維素系、エポキシ樹脂系、ポリアミド系などの材料
があげられる。
本発明の化合物〔１〕を用いて高分子材料を着色する場
合には、化合物〔１〕を配合した高分子材料を加熱混練
し、圧縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法などの
通常の成型加工法によりフイルム、シート、繊維、パイ
プ、ペレツト等の成型品を黄色に着色することができる
し又、液状のモノマー、プレポリマ一に一般式〔１〕で
示される新規化合物を配合して重合硬化させるキヤスト
成型法によつて着色することもできる。
合には、化合物〔１〕を配合した高分子材料を加熱混練
し、圧縮成型法、射出成型法、カレンダー成型法などの
通常の成型加工法によりフイルム、シート、繊維、パイ
プ、ペレツト等の成型品を黄色に着色することができる
し又、液状のモノマー、プレポリマ一に一般式〔１〕で
示される新規化合物を配合して重合硬化させるキヤスト
成型法によつて着色することもできる。
又塗料の着色剤としていわゆるペイント、ラツカ一や焼
付け塗料や粉体塗料や水性エマルジヨン塗料に一般式〔
１〕で示される化合物を配合することによつて着色する
こともできる。また印削用インキに用いられる高分子材
料と一般式〔１〕で示される新規化合物を配合すること
によりインキの着色剤として使用することもできる。更
に一般式〔１〕で示される新規化合物を用いて繊維や織
物を公知の染色方法により着色することもできる。本発
明の一般式〔１〕で表わされる新規化合物は、耐光性、
耐移行性にもすぐれ、実施例及び比較例に示すように特
に耐熱性の点においては一般式〔川〕で表わされる化合
物と比較してすぐれて之いる。
付け塗料や粉体塗料や水性エマルジヨン塗料に一般式〔
１〕で示される化合物を配合することによつて着色する
こともできる。また印削用インキに用いられる高分子材
料と一般式〔１〕で示される新規化合物を配合すること
によりインキの着色剤として使用することもできる。更
に一般式〔１〕で示される新規化合物を用いて繊維や織
物を公知の染色方法により着色することもできる。本発
明の一般式〔１〕で表わされる新規化合物は、耐光性、
耐移行性にもすぐれ、実施例及び比較例に示すように特
に耐熱性の点においては一般式〔川〕で表わされる化合
物と比較してすぐれて之いる。
以下に実施例を示す。
なお、例中の「部一」は「重量部」である。実施例 １
４−メチル−８−アミノキナルジン３４．４部と １テ
トラクロル無水フタル酸１４３部にα−クロルナフタレ
ン２４０部を加え沸点で環流し、水を系外に除きながら
５時間反応させたのち熱時済過して黄色の反応生成物を
得た。
トラクロル無水フタル酸１４３部にα−クロルナフタレ
ン２４０部を加え沸点で環流し、水を系外に除きながら
５時間反応させたのち熱時済過して黄色の反応生成物を
得た。
この生成物を３６０部のα−クロルナフタレンと加熱撹
拌して洗浄し、１熱時済過して乾燥後融点３６０℃以上
の、下妃構造式〔〕で示される黄色生成物１１３部を得
た。元素分析値はＣ＝４５．９５、Ｈ＝１．０８、Ｎ＝
４．０４、Ｃｌ＝４０．２５％で計算値Ｃ−４５．８１
、Ｈ＝１．１４、Ｎ＝３．９６、Ｃｌ＝４０．０６％に
ほぼ２一致した。赤外スペクトルを第１図に示す。に認
められる。又、マススペクトルを第２図に示す。
拌して洗浄し、１熱時済過して乾燥後融点３６０℃以上
の、下妃構造式〔〕で示される黄色生成物１１３部を得
た。元素分析値はＣ＝４５．９５、Ｈ＝１．０８、Ｎ＝
４．０４、Ｃｌ＝４０．２５％で計算値Ｃ−４５．８１
、Ｈ＝１．１４、Ｎ＝３．９６、Ｃｌ＝４０．０６％に
ほぼ２一致した。赤外スペクトルを第１図に示す。に認
められる。又、マススペクトルを第２図に示す。
可視吸収の極大波長λＭａｓは４２４ｍμ（ジメチルホ
ルムアミド溶液）であつた。構造式〔〕で表わされる新
規化合物１．５部をポリエチレン樹脂１０００部に配合
し、溶―押出機により２３０℃で混合押出し、黄色に着
色したペレツトを得た。
ルムアミド溶液）であつた。構造式〔〕で表わされる新
規化合物１．５部をポリエチレン樹脂１０００部に配合
し、溶―押出機により２３０℃で混合押出し、黄色に着
色したペレツトを得た。
このペレツトを下記表１に示す条件で射出成型して成型
板を得て、２４０℃、１分の条件で得た成型板を基準と
して色差計によりＵＣＳ（等色差表色系）のＬａｂ系を
用いた色差△Ｅを測定した結果を表１に示す。又、下記
構造式〔〕を有する化合物を用いて同一条件で成型板を
作成し色差計によりΔＥを測定した結果を表１の比較例
１に示す。
板を得て、２４０℃、１分の条件で得た成型板を基準と
して色差計によりＵＣＳ（等色差表色系）のＬａｂ系を
用いた色差△Ｅを測定した結果を表１に示す。又、下記
構造式〔〕を有する化合物を用いて同一条件で成型板を
作成し色差計によりΔＥを測定した結果を表１の比較例
１に示す。
表１かられかるように本発明の新規化合物〔〕は化合物
〔〕に比べて温度による色の変化（ΔＥ）が小さく、耐
熱性にすぐれている。
〔〕に比べて温度による色の変化（ΔＥ）が小さく、耐
熱性にすぐれている。
参考例 １下記構造式〔〕及び〔〕夫々１．５部をポリ
エチレン樹脂１０００部に配合し溶融押出機により２３
０℃で混合押出し黄色に着色したペレツトを得た。
エチレン樹脂１０００部に配合し溶融押出機により２３
０℃で混合押出し黄色に着色したペレツトを得た。
このペレツトを下記表２に示す条件で射出成型して成型
板を得て２４０℃１分の条件で得た成型板を基準として
色差計によりΔＥを測定した結果を表２に示す。表２か
られかるように４′位にメチル基を有する〔〕は〔Ｉ〕
に比べて温度による色の変化が大きく、耐熱性が悪い。
板を得て２４０℃１分の条件で得た成型板を基準として
色差計によりΔＥを測定した結果を表２に示す。表２か
られかるように４′位にメチル基を有する〔〕は〔Ｉ〕
に比べて温度による色の変化が大きく、耐熱性が悪い。
参考例 ２
下記構造式〔〕及び〔〕について参考例１と同じ試験を
行ない表３に示す結果を得た。
行ない表３に示す結果を得た。
表３かられかるように４′位にメチル基を有する〔〕は
〔〕に比べて温度による色の変化が大きく、耐熱性が悪
い。
〔〕に比べて温度による色の変化が大きく、耐熱性が悪
い。
実施例 ２
実施例１の方法でテトラクロル無水フタル酸のの代りに
２３２部のテトラブロム無水フタル酸を用いて反応を行
ない、下記構造式を有する黄色化合物１６６部を得た。
２３２部のテトラブロム無水フタル酸を用いて反応を行
ない、下記構造式を有する黄色化合物１６６部を得た。
元素分析値はＣ＝３０．５５、Ｈ＝０．８２、Ｎ＝２．
４９、Ｂｒ＝６０．３４、計算値Ｃ＝３０．４８、Ｈ＝
０．６７、Ｎ＝＝２．６３、Ｂｒ＝６０．１１であつた
。
４９、Ｂｒ＝６０．３４、計算値Ｃ＝３０．４８、Ｈ＝
０．６７、Ｎ＝＝２．６３、Ｂｒ＝６０．１１であつた
。
λＭａｘ＝４２８ｍμ（ジメチルホルムアミド溶液）赤
外スペクトルを第３図に示す。実施例 ３ ４−メチル−８−アミノキナルジン１７部とテトラクロ
ル無水フタル酸２９部をトリクロルベンゼン２００部中
で加熱し生成した水を蒸気として系外にとり出しながら
沸点で２時間反応を行なつた。
外スペクトルを第３図に示す。実施例 ３ ４−メチル−８−アミノキナルジン１７部とテトラクロ
ル無水フタル酸２９部をトリクロルベンゼン２００部中
で加熱し生成した水を蒸気として系外にとり出しながら
沸点で２時間反応を行なつた。
次いでテトラブロム無水フタル酸６９部と塩化亜鉛４部
を加え、３時間反応を行ない、ジメチルホルムアミド５
０部を加え更に１時間加熱した。生成物を１２０℃で済
別して１００部のジメチルホルムアミドで洗浄し、最後
にエタノール洗浄を行なつて乾燥し、下記構造式を有す
る黄色化合物５２部を得た。元素分析値はＣ＝３６．４
５、Ｈ＝０．９６、Ｎ＝３．０２、ハロゲン５１．６３
％、計算値Ｃ＝３６．６１、Ｈ＝０．９１、Ｎ＝３．１
６、ハロゲン５２．１０％であつた。
を加え、３時間反応を行ない、ジメチルホルムアミド５
０部を加え更に１時間加熱した。生成物を１２０℃で済
別して１００部のジメチルホルムアミドで洗浄し、最後
にエタノール洗浄を行なつて乾燥し、下記構造式を有す
る黄色化合物５２部を得た。元素分析値はＣ＝３６．４
５、Ｈ＝０．９６、Ｎ＝３．０２、ハロゲン５１．６３
％、計算値Ｃ＝３６．６１、Ｈ＝０．９１、Ｎ＝３．１
６、ハロゲン５２．１０％であつた。
なお、この化合物の赤外スペクトルを第４図に示す。
λＭａｘ＝４２７ｍμ（ジメチルホルムアミド溶液）実
施例 ４ ８−テトラブロムフタルイミド−４−メチルキナルジン
６２部とテトラクロル無水フタル酸４３部をジフエニル
エーテル２００部に溶解し、沸点で５時間反応を行ない
、１２０℃で熱時淵過し、生成物を１００部のジメチル
ホルムアミドに分散させ１２０℃で６時間撹拌した。
施例 ４ ８−テトラブロムフタルイミド−４−メチルキナルジン
６２部とテトラクロル無水フタル酸４３部をジフエニル
エーテル２００部に溶解し、沸点で５時間反応を行ない
、１２０℃で熱時淵過し、生成物を１００部のジメチル
ホルムアミドに分散させ１２０℃で６時間撹拌した。
Ｐ別後エタノールで洗浄して下記構造式を有する黄色化
合物５４部を得た。元素分析値はＣ＝３６．５３、Ｈ＝
１．０２、Ｎ＝３．２３、ハロゲン５１．８９％、計算
値Ｃ＝３６．６１、Ｈ＝０．９１、Ｎ＝３．１６、ハロ
ゲン５２．１０％であつた。
合物５４部を得た。元素分析値はＣ＝３６．５３、Ｈ＝
１．０２、Ｎ＝３．２３、ハロゲン５１．８９％、計算
値Ｃ＝３６．６１、Ｈ＝０．９１、Ｎ＝３．１６、ハロ
ゲン５２．１０％であつた。
この化合物赤外吸収スペクトルを第５図に示す。λＭａ
ｘ＝４２５ｍμ（ジメチノ中レムアミ隣容液）
ｘ＝４２５ｍμ（ジメチノ中レムアミ隣容液）
第１図及び第３〜５図は、実施例で示した本発明の新規
化合物の赤外吸収スペクトルであり、第２図は本発明の
化合物（実施例１）のマススペクトルである。
化合物の赤外吸収スペクトルであり、第２図は本発明の
化合物（実施例１）のマススペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕〔但
し、式中のＸ及びＹは塩素原子又は臭素原子を示す〕で
示される黄色有機化合物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4232776A JPS5910391B2 (ja) | 1976-04-16 | 1976-04-16 | 黄色有機化合物及び黄色有機化合物による高分子材料の着色方法 |
| US05/718,198 US4067870A (en) | 1975-09-01 | 1976-08-26 | 8-Benzimido substituted quinaphthalone derivatives |
| DE2638528A DE2638528C3 (de) | 1975-09-01 | 1976-08-26 | Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung derselben |
| GB35974/76A GB1526874A (en) | 1975-09-01 | 1976-08-31 | Quinoline derivatives |
| CA260,209A CA1071212A (en) | 1975-09-01 | 1976-08-31 | Yellow quinoline derivatives and their production |
| FR7626209A FR2348250A1 (fr) | 1976-04-16 | 1976-08-31 | Derives de la quinoleine utilisables comme pigments |
| IT26710/76A IT1065819B (it) | 1975-09-01 | 1976-08-31 | Chinolin derivati |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4232776A JPS5910391B2 (ja) | 1976-04-16 | 1976-04-16 | 黄色有機化合物及び黄色有機化合物による高分子材料の着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52126423A JPS52126423A (en) | 1977-10-24 |
| JPS5910391B2 true JPS5910391B2 (ja) | 1984-03-08 |
Family
ID=12632902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4232776A Expired JPS5910391B2 (ja) | 1975-09-01 | 1976-04-16 | 黄色有機化合物及び黄色有機化合物による高分子材料の着色方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910391B2 (ja) |
| FR (1) | FR2348250A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10030780A1 (de) * | 2000-06-29 | 2002-01-10 | Basf Ag | Kristallisationsmodifikation auf der Basis von Chinophthalonderivaten |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS515033A (ja) * | 1974-07-01 | 1976-01-16 | Canon Kk | Sosakogakukei |
-
1976
- 1976-04-16 JP JP4232776A patent/JPS5910391B2/ja not_active Expired
- 1976-08-31 FR FR7626209A patent/FR2348250A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52126423A (en) | 1977-10-24 |
| FR2348250A1 (fr) | 1977-11-10 |
| FR2348250B1 (ja) | 1979-09-28 |
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