JPS5914466B2 - ２，４，６−トリ置換−１，３，５−チアジアジニリウム塩の製造方法 - Google Patents
２，４，６−トリ置換−１，３，５−チアジアジニリウム塩の製造方法Info
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- JPS5914466B2 JPS5914466B2 JP13436179A JP13436179A JPS5914466B2 JP S5914466 B2 JPS5914466 B2 JP S5914466B2 JP 13436179 A JP13436179 A JP 13436179A JP 13436179 A JP13436179 A JP 13436179A JP S5914466 B2 JPS5914466 B2 JP S5914466B2
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Landscapes
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２、４、６−トリ置換−１、３、５−チアジア
ジニリウム塩の製造方法に関し、より詳細にはこれら化
合物をＮ−アシルイミドクロリド類とチオアミド類とか
ら、脱水環化反応を利用した簡単な１０方法で、かつ高
収率で製造する方法に関する。
ジニリウム塩の製造方法に関し、より詳細にはこれら化
合物をＮ−アシルイミドクロリド類とチオアミド類とか
ら、脱水環化反応を利用した簡単な１０方法で、かつ高
収率で製造する方法に関する。
従来、複素カチオン環化合物は、たとえばチオピリリウ
ム塩や１、３−チアジニウム塩などのように光感度促進
剤、農薬、カチオン染料などとして、或はこれらの合成
中間体として広く利用されてい１５た。しかし、より光
感度促進効果のある増感剤や、耐薬品性を持つた害虫の
出現対策としての新規農薬への要望は極めて強く、当該
分野においては新規増感剤や新規農薬等の開発が活発に
続けられて２０いた。
ム塩や１、３−チアジニウム塩などのように光感度促進
剤、農薬、カチオン染料などとして、或はこれらの合成
中間体として広く利用されてい１５た。しかし、より光
感度促進効果のある増感剤や、耐薬品性を持つた害虫の
出現対策としての新規農薬への要望は極めて強く、当該
分野においては新規増感剤や新規農薬等の開発が活発に
続けられて２０いた。
そこで本発明はかかる現状の一環としてなされたもので
あり、新規なチアジアジニリウム塩を含めてこれら化合
物を簡単な反応で、かつ高収率で合成でき、しかもこれ
らチアジアジニリウム塩が２５増感剤、農薬、カチオン
染料としても有用であるなどの特徴を有するものである
。
あり、新規なチアジアジニリウム塩を含めてこれら化合
物を簡単な反応で、かつ高収率で合成でき、しかもこれ
らチアジアジニリウム塩が２５増感剤、農薬、カチオン
染料としても有用であるなどの特徴を有するものである
。
本発明はかゝる目的達成のために、下記一般式（Ｉ）で
示されるイミドイルクロリドを非極性有機溶媒中で、下
記一般式（■）で示されるチオアミドと強３０酸性無機
酸の存在下に反応させて、下記一般式圃で示される２、
４、６−トリ置換−１、３、５−チアジアジニリウム塩
を得るようになしたものである。
示されるイミドイルクロリドを非極性有機溶媒中で、下
記一般式（■）で示されるチオアミドと強３０酸性無機
酸の存在下に反応させて、下記一般式圃で示される２、
４、６−トリ置換−１、３、５−チアジアジニリウム塩
を得るようになしたものである。
Ｒ２−Ｃ−Ｎ＝Ｃ−Ｒ１１１１（１）
（１）式中、Ｒｌ，Ｒ２はアルキル基を有していてもよ
いフエニル基およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基を表わ
すものである。
いフエニル基およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基を表わ
すものである。
（…）式中、Ｒ３はアルキル基を有していてもよいフエ
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、チエニル基、お
よびフエニルアルキルチオ基（ベンジルチオ等）からな
る群から選ばれた置換基を表わす。
ニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、チエニル基、お
よびフエニルアルキルチオ基（ベンジルチオ等）からな
る群から選ばれた置換基を表わす。
（ｌ式中、Ｒｌ，Ｒ２，Ｒ３は前記と同一の基を表わし
、Ｘは強酸性無機酸の酸根を表わすものである〇たとえ
ば（１）としてＮ−ベンソイルベンスイミ白ルクロリド
（ＩＡ）を、（）としてチオベンズアミド（１Ａ）を使
用した場合を例にとり、非極性有機溶媒中で強酸性無機
酸としての過塩素酸の存在下に反応させると、次式（Ｉ
Ｖ）で示すように２，４，６−トリフエニノレ一１，３
，５−チアジアジニリウム過塩素酸塩（ＩｌＡ）が得ら
れる。
、Ｘは強酸性無機酸の酸根を表わすものである〇たとえ
ば（１）としてＮ−ベンソイルベンスイミ白ルクロリド
（ＩＡ）を、（）としてチオベンズアミド（１Ａ）を使
用した場合を例にとり、非極性有機溶媒中で強酸性無機
酸としての過塩素酸の存在下に反応させると、次式（Ｉ
Ｖ）で示すように２，４，６−トリフエニノレ一１，３
，５−チアジアジニリウム過塩素酸塩（ＩｌＡ）が得ら
れる。
上記ＱＶ）式から明らかなように、この反応は脱水環化
反応であり、か＼る脱水環化反応は、一般には室温下で
行なわれ、必要に応じて適宜加熱したり、または冷却す
ることもでき、原料を夫々はぼ等モル使用して行なわれ
る。ここで前記（１）で表わされるＮ−アシルイミドク
ロリドは通常ではＮ−アシルアミドを五塩化リン等の塩
化剤で塩素化することによつて容易に得られるものであ
る。
反応であり、か＼る脱水環化反応は、一般には室温下で
行なわれ、必要に応じて適宜加熱したり、または冷却す
ることもでき、原料を夫々はぼ等モル使用して行なわれ
る。ここで前記（１）で表わされるＮ−アシルイミドク
ロリドは通常ではＮ−アシルアミドを五塩化リン等の塩
化剤で塩素化することによつて容易に得られるものであ
る。
また、前記（）式で示されるチオアミド類は有機イオウ
化合物の中では比較的入手し易い化合物である。
化合物の中では比較的入手し易い化合物である。
そして、一般に置換基Ｒｌ，Ｒ２、およびＲ３が電子供
与性の強い置換基である程、安定性に富む１，３，５−
チアジアジニリウムカチオンが得られる。
与性の強い置換基である程、安定性に富む１，３，５−
チアジアジニリウムカチオンが得られる。
更に、反応に使用する強酸性無機酸とは、通常では過塩
素酸、四フツ化ホウ素酸、硫酸、ルイス酸として作用す
る金属塩化物などであり、好ましくは過塩素酸である。
これら強酸性無機酸は、いずれも濃厚状態において脱水
作用を有するので反応を促進し、かつ生成したチアジア
ジニリウムカチオンを安定化し、結晶状で析出させる作
用を有するものである。
素酸、四フツ化ホウ素酸、硫酸、ルイス酸として作用す
る金属塩化物などであり、好ましくは過塩素酸である。
これら強酸性無機酸は、いずれも濃厚状態において脱水
作用を有するので反応を促進し、かつ生成したチアジア
ジニリウムカチオンを安定化し、結晶状で析出させる作
用を有するものである。
溶媒は原料のＮ−アシルイミドクロリド類およびチオア
ミド類を溶解でき、かつ反応に不活性であれば、如何な
る溶媒を用いても良いが、前記反応式から明らかなよう
に、脱水作用を促進し、かつ生成したチアジアジニリウ
ム塩の溶解度を低下せしめることを考慮すれば、たとえ
ば無水酢酸のような酸無水物や塩化ホスホリルのように
水と反応性があり、かつ非極性の有機溶媒が好ましい。
目的とするチアジアジニリウム塩は通常では微細な結晶
として析出してくるが、溶媒の種類、置換基Ｒｌ，Ｒ２
，Ｒ３の種類、および強酸性無機酸の種類などによつて
は、反応液中にかなりの濃度で残存する場合もあるので
、反応液の減圧下濃縮や、非溶媒の新たな添加などによ
つてチアジアジニリウム塩の析出を促進させても良い。
得られた粗生成物はそれぞれの化合物に適した溶媒を用
いて適宜再結晶して精製することができる。
ミド類を溶解でき、かつ反応に不活性であれば、如何な
る溶媒を用いても良いが、前記反応式から明らかなよう
に、脱水作用を促進し、かつ生成したチアジアジニリウ
ム塩の溶解度を低下せしめることを考慮すれば、たとえ
ば無水酢酸のような酸無水物や塩化ホスホリルのように
水と反応性があり、かつ非極性の有機溶媒が好ましい。
目的とするチアジアジニリウム塩は通常では微細な結晶
として析出してくるが、溶媒の種類、置換基Ｒｌ，Ｒ２
，Ｒ３の種類、および強酸性無機酸の種類などによつて
は、反応液中にかなりの濃度で残存する場合もあるので
、反応液の減圧下濃縮や、非溶媒の新たな添加などによ
つてチアジアジニリウム塩の析出を促進させても良い。
得られた粗生成物はそれぞれの化合物に適した溶媒を用
いて適宜再結晶して精製することができる。
上述した如き本発明によつて得られた２，４，６−トリ
置換−１，３，５−チアジアジニリウム塩は、新規化合
物を多く含み、かつ、既知化合物であるチオピリリウム
塩や１，３−チアジニリウム塩と同様に複素カチオン環
化合物の一種であつて化学的性質も類似していることか
ら増感剤、農薬、カチオン染料などとして有効であるば
かりでなく、窒素含有複素環化合物合成のための重要な
中間体原料である。また、これらチアジアジニリウム塩
はいずれも高収率、かつ簡単な反応で合成することがで
き、しかも原料として使用するＮ−アシルイミドクロリ
ド類は単純な反応で容易に合成でき、一方の原料のチオ
アミド類は比較的容易に入手できるので工業的にも有利
である。次に本発明の実施例を述べる。
置換−１，３，５−チアジアジニリウム塩は、新規化合
物を多く含み、かつ、既知化合物であるチオピリリウム
塩や１，３−チアジニリウム塩と同様に複素カチオン環
化合物の一種であつて化学的性質も類似していることか
ら増感剤、農薬、カチオン染料などとして有効であるば
かりでなく、窒素含有複素環化合物合成のための重要な
中間体原料である。また、これらチアジアジニリウム塩
はいずれも高収率、かつ簡単な反応で合成することがで
き、しかも原料として使用するＮ−アシルイミドクロリ
ド類は単純な反応で容易に合成でき、一方の原料のチオ
アミド類は比較的容易に入手できるので工業的にも有利
である。次に本発明の実施例を述べる。
実施例 １
チオベンズアミド１．３８重量部の無水酢酸溶液５ＷＬ
Ｉと、Ｎ−ベンゾイルベンズイミドイルクロリド２．５
０重量部の無水酢酸溶液１０ｍ１とを混合し、更にこれ
に１．２ｍ１の７０％過塩素酸を徐々に滴下した。
Ｉと、Ｎ−ベンゾイルベンズイミドイルクロリド２．５
０重量部の無水酢酸溶液１０ｍ１とを混合し、更にこれ
に１．２ｍ１の７０％過塩素酸を徐々に滴下した。
しばらく攪拌ののち、室温で一夜放置した。析出した黄
色結晶状粗生成物を淵別し、アセトニトリルで再結晶し
て、２，４，６−トリフエニル１，３，５−チアジアジ
ニリウム過塩素酸塩（Ｉ［Ａ）の黄色結晶３．７１部を
得た。収率は８７％（対理論値、以下同様である）、分
解点は２４２．０℃であつた。
色結晶状粗生成物を淵別し、アセトニトリルで再結晶し
て、２，４，６−トリフエニル１，３，５−チアジアジ
ニリウム過塩素酸塩（Ｉ［Ａ）の黄色結晶３．７１部を
得た。収率は８７％（対理論値、以下同様である）、分
解点は２４２．０℃であつた。
このものの赤外吸収スペクトルによる特性吸収、および
元素分析値は下記のようであつた。
元素分析値は下記のようであつた。
１５３０Ｃｒ１Ｌ−１，１４９０−１，１４５０ＣＴＩ
Ｌ−１，１３９０ＣＴ１Ｌ−１，１３５０ｃ７ｒＬ−１
，１０８０ｃｍ−１。
Ｌ−１，１３９０ＣＴ１Ｌ−１，１３５０ｃ７ｒＬ−１
，１０８０ｃｍ−１。
元素分析値 Ｃ，ｌＨｌ，Ｎ２ＳＣｌＯ４として計算値
（へ）Ｃ：５９．０９，Ｈ：３．５４，Ｎ：６．５６，
Ｓ：７．５１測定値（へ）Ｃ：５８，７３，Ｈ：３，５
５，Ｎ：６．５６，Ｓ：７．１６実施例 ２ Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ２−（ジメチルカルバモイル
）−クロロホルムアミジン１．８０重量部を１５ｍ１の
塩化メチレンに溶かし、室温で攪拌しながら、１．０４
重量部のＮ，Ｎ−ジメチルチオ尿素を加えた。
（へ）Ｃ：５９．０９，Ｈ：３．５４，Ｎ：６．５６，
Ｓ：７．５１測定値（へ）Ｃ：５８，７３，Ｈ：３，５
５，Ｎ：６．５６，Ｓ：７．１６実施例 ２ Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−Ｎ２−（ジメチルカルバモイル
）−クロロホルムアミジン１．８０重量部を１５ｍ１の
塩化メチレンに溶かし、室温で攪拌しながら、１．０４
重量部のＮ，Ｎ−ジメチルチオ尿素を加えた。
更に約１時間攪拌を続けてから、過塩素酸ナトリウム１
．５重量部を溶かしたエタノール溶液を注ぎ込み、一夜
放置した。次いで析出する白色粉末を淵別し、メタノー
ルで再結晶すると融点が３００℃以上の２，４，６−ト
リス（ジメチルアミノ）−１，３，５−チアジアジニリ
ウム過塩素酸塩２．９１重量部を得た。
．５重量部を溶かしたエタノール溶液を注ぎ込み、一夜
放置した。次いで析出する白色粉末を淵別し、メタノー
ルで再結晶すると融点が３００℃以上の２，４，６−ト
リス（ジメチルアミノ）−１，３，５−チアジアジニリ
ウム過塩素酸塩２．９１重量部を得た。
収率は８９？であつた。このものの赤外吸収スペクトル
は下記の特性吸収を示した。
は下記の特性吸収を示した。
２８５０ａ「１（メチル基）、１５７０ｃ７ｎ−１，１
５５０ＣｒＩＬ−１１４４０ｃＴＬ−１，１３８０ｃｒ
１Ｌ−１，１０８ω〔１０また元素分析値はＣ，Ｈｌ２
Ｎ５ＳＣｌＯ４（５して下記のようであつた。
５５０ＣｒＩＬ−１１４４０ｃＴＬ−１，１３８０ｃｒ
１Ｌ−１，１０８ω〔１０また元素分析値はＣ，Ｈｌ２
Ｎ５ＳＣｌＯ４（５して下記のようであつた。
計算値（イ） Ｃ：３２．９８，Ｈ：５．５３，Ｎ：２
１．３６，Ｓ：９．７８，Ｃ１：１０．８２測定値（イ
） Ｃ：３２．９２，Ｈ：５．５３，Ｎ：２１．４４，
Ｓ：９．７８，Ｃ１：１０．７４実施例 ３ Ｎ−ベンゾイルベンズイミドイルクロリド２．５０重量
部の無水酢酸溶液１０ｍ１溶液とチエニル一２−チオア
ミド１．４５重量部のベンゼン５ｍ１溶液とを混合し、
氷水で冷却しながら１．２ｍ１の７０％過塩素酸を徐々
に滴下した。
１．３６，Ｓ：９．７８，Ｃ１：１０．８２測定値（イ
） Ｃ：３２．９２，Ｈ：５．５３，Ｎ：２１．４４，
Ｓ：９．７８，Ｃ１：１０．７４実施例 ３ Ｎ−ベンゾイルベンズイミドイルクロリド２．５０重量
部の無水酢酸溶液１０ｍ１溶液とチエニル一２−チオア
ミド１．４５重量部のベンゼン５ｍ１溶液とを混合し、
氷水で冷却しながら１．２ｍ１の７０％過塩素酸を徐々
に滴下した。
しばらく攪拌ののち、室温で一夜放置した。
析出したオレンジ色結晶の粗生成物を淵別し、アセトニ
トリルで再結晶すると、分解点２２３．６℃の２，４−
ジフエニル一６−（２−チエニル）−１，３，５−チア
ジアジニリウム過塩素酸塩の３．３８重量部を得た。収
率は７８％であつた。
トリルで再結晶すると、分解点２２３．６℃の２，４−
ジフエニル一６−（２−チエニル）−１，３，５−チア
ジアジニリウム過塩素酸塩の３．３８重量部を得た。収
率は７８％であつた。
このものの赤外吸収スペクトルの特性吸収を下記に示す
。
。
１５３０ＣＴｒＬ−１，１４７０ＣＴｆＬ−１，１４５
０ＣＴｒＬ−１，１３８αＲｌ，ｌ３５ＯＣ７７！−１
，１３３０ＣＴ１Ｌ？１，１０８０（１７７！−１０ま
た、Ｃｌ，Ｈｌ３Ｎ２Ｓ２ＣｌＯ４として元素分析値を
下記に示す〇計算値（へ） Ｃ：５２．７２，Ｈ：３．
０３，Ｎ：６．４７，Ｓ：１４．８１測定値（へ）Ｃ：
５２．５２，Ｈ：３．０４，Ｎ：６．４７，Ｓ：１４．
８５実施例 ４ Ｎ−ベンゾイルベンズイミドクロリドの２．５０重量部
と、ジチオカルバミン酸ベンジルの１．８５重量部を、
１０ｍ１のクロロホルムに溶かし、更にこの溶液に無水
酢酸１０ｍ１と７０％過塩素酸１．２７ｒＬ１との混合
溶液を添加した。
０ＣＴｒＬ−１，１３８αＲｌ，ｌ３５ＯＣ７７！−１
，１３３０ＣＴ１Ｌ？１，１０８０（１７７！−１０ま
た、Ｃｌ，Ｈｌ３Ｎ２Ｓ２ＣｌＯ４として元素分析値を
下記に示す〇計算値（へ） Ｃ：５２．７２，Ｈ：３．
０３，Ｎ：６．４７，Ｓ：１４．８１測定値（へ）Ｃ：
５２．５２，Ｈ：３．０４，Ｎ：６．４７，Ｓ：１４．
８５実施例 ４ Ｎ−ベンゾイルベンズイミドクロリドの２．５０重量部
と、ジチオカルバミン酸ベンジルの１．８５重量部を、
１０ｍ１のクロロホルムに溶かし、更にこの溶液に無水
酢酸１０ｍ１と７０％過塩素酸１．２７ｒＬ１との混合
溶液を添加した。
一夜放置後に析出した黄色の粉末を淵別し、アセトニト
リルで再結晶すると分解点１７９．９℃の２，４−ジフ
エニル一６−ベンジルチオ一１，３，５−チアジアジニ
リウム過塩素酸塩２，８４重量部を得た。収率は６０％
であつた。
リルで再結晶すると分解点１７９．９℃の２，４−ジフ
エニル一６−ベンジルチオ一１，３，５−チアジアジニ
リウム過塩素酸塩２，８４重量部を得た。収率は６０％
であつた。
このものの赤外線吸収スペクトルは下記の特性吸収を示
した。
した。
１５１０ｃＴｎ′１，１４８０ｃｍ−１，１４５０Ｃ１
ｒＬ−１，１３７０？−１，１３３０ｃｒｆＬ′−１，
１０８０ｃＴｎ−１０また元素分析値はＣ２２Ｈｌ，Ｎ
，Ｓ２Ｃ／１０４として計算値（至）Ｃ：５５．８４，
Ｈ：３．６７，Ｎ：５．９２，Ｓ：１３．５６，Ｃ１：
７．５０測定値（％ Ｃ：５５．４４，Ｈ：３．７１，
Ｎ：５．８１，Ｓ：１３．７４，Ｃ１：７．５４実施例
５ Ｎ−ベンゾイルベンズイミドイルクロリド２．５０重量
部とＮ，Ｎ−ジメチルチオ尿素１．１０重量部とを無水
酢酸１５７ｎ１中に溶かし、氷水で冷却し、攪拌しなが
ら７０％過塩素酸の１．２ｍ１を徐々に滴下した。
ｒＬ−１，１３７０？−１，１３３０ｃｒｆＬ′−１，
１０８０ｃＴｎ−１０また元素分析値はＣ２２Ｈｌ，Ｎ
，Ｓ２Ｃ／１０４として計算値（至）Ｃ：５５．８４，
Ｈ：３．６７，Ｎ：５．９２，Ｓ：１３．５６，Ｃ１：
７．５０測定値（％ Ｃ：５５．４４，Ｈ：３．７１，
Ｎ：５．８１，Ｓ：１３．７４，Ｃ１：７．５４実施例
５ Ｎ−ベンゾイルベンズイミドイルクロリド２．５０重量
部とＮ，Ｎ−ジメチルチオ尿素１．１０重量部とを無水
酢酸１５７ｎ１中に溶かし、氷水で冷却し、攪拌しなが
ら７０％過塩素酸の１．２ｍ１を徐々に滴下した。
その後、更に攪拌を続け、生成物の析出を促進するため
に２０７ｎ１の乾燥エーテルを更に追加して３０分間冷
蔵庫中に放置した。
に２０７ｎ１の乾燥エーテルを更に追加して３０分間冷
蔵庫中に放置した。
次いで析出した淡黄色の粗生成物を済別し、アセトニト
リルで再結晶すると２，４−ジフエニル一６−ジメチル
アミノ−１，３，５−チアジアジニリウム過塩素酸塩１
．８１重量部を得た。
リルで再結晶すると２，４−ジフエニル一６−ジメチル
アミノ−１，３，５−チアジアジニリウム過塩素酸塩１
．８１重量部を得た。
収率は４１％であつた。このものの赤外吸収スペクトル
の特性吸収を下記に示す。
の特性吸収を下記に示す。
１５４０？−１，１４９０ｃｍ−１，１４６０ｃＴｎ−
１，１４００？−１，１３４０ＣＴｒＬ−１，１０８０
Ｃ７ｒＬ−１。
１，１４００？−１，１３４０ＣＴｒＬ−１，１０８０
Ｃ７ｒＬ−１。
またＣｌ７Ｈｌ６Ｎ３ＳＣｌＯ４としての元素分析値は
下記のようであつた。計算値（資） Ｃ：５１．８４，
Ｈ：４．１０，Ｎ：１０．６７，Ｓ：８．１４，Ｃ１：
９．００測定値（へ）Ｃ：５１．９０，Ｈ：４．１１，
Ｎ：１０．７０，Ｓ：８．０７，Ｃ１：９．０７実施例
６ Ｎ−（ｐ−トリノ（ハ）−ｐ−トルイミドイルクロリド
２．７５重量部とｐ−メチルチオベンズアミド１．７０
重量部とを無水酢酸２０ｍ１中にとかし、その溶液を氷
水で冷却し、撹拌しながら４０％の四フツ化ホウ素酸２
．５ｍ１を滴下した。
下記のようであつた。計算値（資） Ｃ：５１．８４，
Ｈ：４．１０，Ｎ：１０．６７，Ｓ：８．１４，Ｃ１：
９．００測定値（へ）Ｃ：５１．９０，Ｈ：４．１１，
Ｎ：１０．７０，Ｓ：８．０７，Ｃ１：９．０７実施例
６ Ｎ−（ｐ−トリノ（ハ）−ｐ−トルイミドイルクロリド
２．７５重量部とｐ−メチルチオベンズアミド１．７０
重量部とを無水酢酸２０ｍ１中にとかし、その溶液を氷
水で冷却し、撹拌しながら４０％の四フツ化ホウ素酸２
．５ｍ１を滴下した。
しばらく攪拌を続けた後に、乾燥エーテルを１０ＴｒＬ
Ｇ助比、一夜冷蔵庫に放置した０１叫畢二讐？畢：↑τ
τｉ：：Ｚ４，６−トリス（ｐ−トリル）−１，３，５
−チアジアジニリウム四フツ化ホウ素酸塩３．２９重量
部を得た０収率は７２％であつた。
Ｇ助比、一夜冷蔵庫に放置した０１叫畢二讐？畢：↑τ
τｉ：：Ｚ４，６−トリス（ｐ−トリル）−１，３，５
−チアジアジニリウム四フツ化ホウ素酸塩３．２９重量
部を得た０収率は７２％であつた。
このものの赤外吸収スペクトルは下記の特性吸収を示し
た。
た。
１６１０Ｃ！ＲＬ→，１５３０ｃＴｎ−１，１５００礪
−１，１３９０儂−！，１３４０ＣＴ！Ｌ−１，１１８
０Ｃ７ｒＬ−１，１０５０ＣｆＬ−１０またＣ２４Ｈ２
ｌＮ２ＳＢＦ４としての元素分析値は下記のようであつ
た。
−１，１３９０儂−！，１３４０ＣＴ！Ｌ−１，１１８
０Ｃ７ｒＬ−１，１０５０ＣｆＬ−１０またＣ２４Ｈ２
ｌＮ２ＳＢＦ４としての元素分析値は下記のようであつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はアルキル基を有してもよいフ
ェニル基およびＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基からなる群
から選ばれた置換基を表わす。 ）で示されるイミドイルクロリドを非極性有機溶媒中で
強酸性無機酸の存在下に一般式▲数式、化学式、表等が
あります▼（式中、Ｒ＾３はアルキル基を有していても
よいフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、チエニ
ル基、およびフェニルアルキルチオ基からなる群から選
ばれた置換基を表わす。 ）で示されるチオアミドと反応させることを特徴とする
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記した基と同
一であり、Ｘは強酸性無機酸の酸根を表わす。 ）で示される２，４，６−トリ置換−１，３，５−チア
ジアジニリウム塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13436179A JPS5914466B2 (ja) | 1979-10-17 | 1979-10-17 | ２，４，６−トリ置換−１，３，５−チアジアジニリウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13436179A JPS5914466B2 (ja) | 1979-10-17 | 1979-10-17 | ２，４，６−トリ置換−１，３，５−チアジアジニリウム塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5657780A JPS5657780A (en) | 1981-05-20 |
| JPS5914466B2 true JPS5914466B2 (ja) | 1984-04-04 |
Family
ID=15126567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13436179A Expired JPS5914466B2 (ja) | 1979-10-17 | 1979-10-17 | ２，４，６−トリ置換−１，３，５−チアジアジニリウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5914466B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6943260B2 (en) * | 2002-02-02 | 2005-09-13 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Process for obtaining betulinic acid |
| CN109642148B (zh) | 2016-08-31 | 2022-02-11 | 富士胶片株式会社 | 显色组合物、平版印刷版原版、平版印刷版的制造方法及化合物 |
-
1979
- 1979-10-17 JP JP13436179A patent/JPS5914466B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5657780A (en) | 1981-05-20 |
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