JPS5917094B2 - シクロペンタノン誘導体の製造法 - Google Patents
シクロペンタノン誘導体の製造法Info
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- JPS5917094B2 JPS5917094B2 JP2266576A JP2266576A JPS5917094B2 JP S5917094 B2 JPS5917094 B2 JP S5917094B2 JP 2266576 A JP2266576 A JP 2266576A JP 2266576 A JP2266576 A JP 2266576A JP S5917094 B2 JPS5917094 B2 JP S5917094B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
″ Ｒ□工Ｈ−（１、
Ｒ”
５（式中、Ｒは水素、アルキル基、アリール基またはア
ルコキシ基であり、Ｒ１ は水素、アルキル基またはア
リール基である。
ルコキシ基であり、Ｒ１ は水素、アルキル基またはア
リール基である。
）で表わされるシクロペンタノン誘導体を製造する方法
に関するものである。式中アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ０ 基としては本発明の反応に直接関与しない
置換基を有する基も抱括するものである。前記一般式（
Ｉ）で表わされる化合物は脱水反応に附すことによつて
容易に相当するα・β一不飽和五員環ケトンに導くこと
ができる。
に関するものである。式中アルキル基、アリール基、ア
ルコキシ０ 基としては本発明の反応に直接関与しない
置換基を有する基も抱括するものである。前記一般式（
Ｉ）で表わされる化合物は脱水反応に附すことによつて
容易に相当するα・β一不飽和五員環ケトンに導くこと
ができる。
これらの５ 化合物は医薬や香料等の製造に極めて重要
な原料物質となりうるもので、例えばプロスタグランジ
ン類の医薬〔Ａ、Ｆ、にｌｕｇｅｅｔａｌ、、Ｊ、Ａｍ
ｅｒ。Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１１、９２５６（１９７２
）およびＣ、Ｊ、Ｓｉｈ、ｅｔａｌ、、Ｊ、Ａｍｅｒ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、フ 旦１、８６５（１９７５）な
ど〕やジヤスモン等の香料〔Ｇ、ＢｈｃｈｉａｎｄＢ、
Ｅｇｇｅｒ、Ｊ、Ｏｒｇ。Ｃｈｅｍ、、３６、２０２１
（１９７１）〕としての用途を挙げることができる。該
α・β一不飽和五員環ケトンの従来の製造方５ 法とし
ては一般に五員環化合物を出発原料とするものと直鎖の
化合物を原料とするものとあり、例えば次の二方法が文
献に記載されている。
な原料物質となりうるもので、例えばプロスタグランジ
ン類の医薬〔Ａ、Ｆ、にｌｕｇｅｅｔａｌ、、Ｊ、Ａｍ
ｅｒ。Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１１、９２５６（１９７２
）およびＣ、Ｊ、Ｓｉｈ、ｅｔａｌ、、Ｊ、Ａｍｅｒ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、フ 旦１、８６５（１９７５）な
ど〕やジヤスモン等の香料〔Ｇ、ＢｈｃｈｉａｎｄＢ、
Ｅｇｇｅｒ、Ｊ、Ｏｒｇ。Ｃｈｅｍ、、３６、２０２１
（１９７１）〕としての用途を挙げることができる。該
α・β一不飽和五員環ケトンの従来の製造方５ 法とし
ては一般に五員環化合物を出発原料とするものと直鎖の
化合物を原料とするものとあり、例えば次の二方法が文
献に記載されている。
（１）シクロペンタジエンを出発原料として、アルキル
化ののちこれにいわゆる一重項酸素を反応させる方法〔
Ｇ．Ｊ．Ｓｉｈｅｔａｌ．、Ｊ．Ｃ．Ｓ．（２）アジピ
ン酸ジエチルにＤｉｅｃｋｍａｎｎ縮合を適用して五員
環化合物を経てこれを該α・β一不飽和五員環ケトンに
導く方法〔Ｌ．ＮＯｖａｋａｎｄＣ．Ｓｚａｎｔａｙ．
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９７４、３５３〕。
化ののちこれにいわゆる一重項酸素を反応させる方法〔
Ｇ．Ｊ．Ｓｉｈｅｔａｌ．、Ｊ．Ｃ．Ｓ．（２）アジピ
ン酸ジエチルにＤｉｅｃｋｍａｎｎ縮合を適用して五員
環化合物を経てこれを該α・β一不飽和五員環ケトンに
導く方法〔Ｌ．ＮＯｖａｋａｎｄＣ．Ｓｚａｎｔａｙ．
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９７４、３５３〕。
しかしながら（１）の方法は一重項酸素の反応が二種の
異性体の混合体を与えるので工業的に不利な方法である
。さらに（２）の方法は工程数が長く、また該α・β一
不飽和五員環ケトンの４−位に置換基を導入することが
困難である。本発明の方法は工業的に入手の容易な四員
環ケトンを出発原料とし、且つ４一位に各種の置換基の
導入が可能であることを特長とする画期的な方法である
。
異性体の混合体を与えるので工業的に不利な方法である
。さらに（２）の方法は工程数が長く、また該α・β一
不飽和五員環ケトンの４−位に置換基を導入することが
困難である。本発明の方法は工業的に入手の容易な四員
環ケトンを出発原料とし、且つ４一位に各種の置換基の
導入が可能であることを特長とする画期的な方法である
。
本発明の方法で原料として用いる一般式
（式中、Ｒは水素、アルキル基、アリール基またはアル
コキシ基であり、Ｒ１は水素、アルキル基またはアリー
ル基であり、Ｒ２はアルキル基またはアリール基である
。
コキシ基であり、Ｒ１は水素、アルキル基またはアリー
ル基であり、Ｒ２はアルキル基またはアリール基である
。
）で表わされるシクロブタン誘導体は本発明者等が開発
した方法により容易に製造できる化合物である〔特開昭
４９１３１１９号参照〕。
した方法により容易に製造できる化合物である〔特開昭
４９１３１１９号参照〕。
即ち、２一置換−１・３ジハロプロパンとホルムアルデ
ヒドジメチルメルカプタールＳ−オキシドにより容易に
合成できる３一置換シクロブタノン〔Ｋ．Ｏｇｕｒａ．
Ｍ．Ｙａｍａｓｈｉｔａ，．Ｍ．Ｓｕｚｌｌｋｉａｎｄ
Ｇ．ＴｓｕｃｈｉｈａｓｈｉｌＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎ
ＬｅＴｔ．、３６５３（１９７４）〕とアルデヒドメル
カプタールＳ−オキシドのリチウム塩との反応によつて
好収率かつ高純度に製造できるものである。本発明の方
法は前記一般式（）で表わされる化合物を鉱酸による分
解反応に附することを必須要件とするものである。
ヒドジメチルメルカプタールＳ−オキシドにより容易に
合成できる３一置換シクロブタノン〔Ｋ．Ｏｇｕｒａ．
Ｍ．Ｙａｍａｓｈｉｔａ，．Ｍ．Ｓｕｚｌｌｋｉａｎｄ
Ｇ．ＴｓｕｃｈｉｈａｓｈｉｌＴｅｔｒａｈｅｄｒＯｎ
ＬｅＴｔ．、３６５３（１９７４）〕とアルデヒドメル
カプタールＳ−オキシドのリチウム塩との反応によつて
好収率かつ高純度に製造できるものである。本発明の方
法は前記一般式（）で表わされる化合物を鉱酸による分
解反応に附することを必須要件とするものである。
鉱酸としては塩酸、硫酸などが用いられる。好ましい鉱
酸は硫酸である。酸の使用量はいわゆる接触量で十分で
ある。本発明の実施に当つては溶媒は必らずしも必要と
しないが、所望ならばエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム等
の反応に直接関与しない溶媒を用いることができる。反
応温度は特別な加熱または冷却手段を要しない観点から
室温が好ましい。以下実施例により本発明を更に詳細に
説明する。実施例 １３−ベンジルオキシ−１−（１′
−メチルスルフイニル一１′−メチルチオ−ｎ−ペンチ
ル）−１一シクロブタノール６９９ｍ９をエーテル３０
ｍ１にとかし、１Ｎ希硫酸２ｍ１を加えて室温で２０時
間攪拌した。
酸は硫酸である。酸の使用量はいわゆる接触量で十分で
ある。本発明の実施に当つては溶媒は必らずしも必要と
しないが、所望ならばエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、ベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム等
の反応に直接関与しない溶媒を用いることができる。反
応温度は特別な加熱または冷却手段を要しない観点から
室温が好ましい。以下実施例により本発明を更に詳細に
説明する。実施例 １３−ベンジルオキシ−１−（１′
−メチルスルフイニル一１′−メチルチオ−ｎ−ペンチ
ル）−１一シクロブタノール６９９ｍ９をエーテル３０
ｍ１にとかし、１Ｎ希硫酸２ｍ１を加えて室温で２０時
間攪拌した。
有機層を分離したのち水層を塩化メチレン（３０ｍ１×
３回）で抽出した。有機層をあわせて炭酸水素ナトリウ
ム一硫酸マグネシウムで乾燥したのち減圧濃縮した。残
留物をカラムクロマトグラフイ一（シリカゲル、酢酸エ
チル）で手早く分離することによつて４−ベンジルオキ
シ−２（ｎ−ブチル）−２−ヒドロキシシクロペンタノ
ン２７２ηを淡黄色油状物質として得た。収率５３％。
実施例 ２ ３〜ベンジル−１−〔メチルスルフイニル（メチルチオ
）メチル〕−１−シクロブタノール８３１ηをエーテル
３４ｍ１にとかし、９Ｎ希硫酸０．６８ｍ１を加えて室
温で４０．５時間撹拌した。
３回）で抽出した。有機層をあわせて炭酸水素ナトリウ
ム一硫酸マグネシウムで乾燥したのち減圧濃縮した。残
留物をカラムクロマトグラフイ一（シリカゲル、酢酸エ
チル）で手早く分離することによつて４−ベンジルオキ
シ−２（ｎ−ブチル）−２−ヒドロキシシクロペンタノ
ン２７２ηを淡黄色油状物質として得た。収率５３％。
実施例 ２ ３〜ベンジル−１−〔メチルスルフイニル（メチルチオ
）メチル〕−１−シクロブタノール８３１ηをエーテル
３４ｍ１にとかし、９Ｎ希硫酸０．６８ｍ１を加えて室
温で４０．５時間撹拌した。
炭酸水素ナトリウムで中和したのち硫酸マグネシウムを
加えて乾燥した。不溶物を濾別したのち濾液を減圧濃縮
した。残留物をカラムクロマトグラフイ一（シリカゲル
、ベンゼン、クロロホルムおよび酢酸エチル）で分離し
て４−ベンジル−２−ヒドロキシシクロペンタノン１３
７Ｗｆｉ１を無色油状物質として得た。収率２５％ｏ実
施例 ３ ３−ベンジル−１−（１′−メチルスルフイニルー１′
−メチルチオ−ｎ−ペンチル）−１−シクロブタノール
８７３即をエーテル３０ｍ１にとかし、９Ｎ希硫酸０．
６ｍ１を加えて室温で１９時間攪拌した。
加えて乾燥した。不溶物を濾別したのち濾液を減圧濃縮
した。残留物をカラムクロマトグラフイ一（シリカゲル
、ベンゼン、クロロホルムおよび酢酸エチル）で分離し
て４−ベンジル−２−ヒドロキシシクロペンタノン１３
７Ｗｆｉ１を無色油状物質として得た。収率２５％ｏ実
施例 ３ ３−ベンジル−１−（１′−メチルスルフイニルー１′
−メチルチオ−ｎ−ペンチル）−１−シクロブタノール
８７３即をエーテル３０ｍ１にとかし、９Ｎ希硫酸０．
６ｍ１を加えて室温で１９時間攪拌した。
炭酸水素ナトリウムを加えて中和、さらに硫酸マグネシ
ウムを加えて乾燥したのち不溶物を濾別した。濾液を減
圧濃縮したのちカラムクロマトグラフイ一（シリカゲル
、ベンゼン）により分離して４−ベンジル−２−（ｎ−
ブチル）−２−ヒドロキシシクロペンタノン３３２ｍ９
（５３％）を得た。としての計算値：２４６、１６１８
）． このものは常法によりセミカルバゾン誘導体に導いた。
ウムを加えて乾燥したのち不溶物を濾別した。濾液を減
圧濃縮したのちカラムクロマトグラフイ一（シリカゲル
、ベンゼン）により分離して４−ベンジル−２−（ｎ−
ブチル）−２−ヒドロキシシクロペンタノン３３２ｍ９
（５３％）を得た。としての計算値：２４６、１６１８
）． このものは常法によりセミカルバゾン誘導体に導いた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるシクロブタン誘導体を鉱酸による分解反応
に附することを特徴とする、一般式▲数式、化学式、表
等があります▼ で表わされるシクロペンタノン誘導体の製造方法〔式中
、Ｒは水素、アルキル基、アリール基またはアルコキシ
基であり、Ｒ＾１は水素、アルキル基またはアリール基
であり、Ｒ＾２はアルキル基またはアリール基である。 〕。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2266576A JPS5917094B2 (ja) | 1976-03-04 | 1976-03-04 | シクロペンタノン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2266576A JPS5917094B2 (ja) | 1976-03-04 | 1976-03-04 | シクロペンタノン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52106839A JPS52106839A (en) | 1977-09-07 |
| JPS5917094B2 true JPS5917094B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=12089134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2266576A Expired JPS5917094B2 (ja) | 1976-03-04 | 1976-03-04 | シクロペンタノン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5917094B2 (ja) |
-
1976
- 1976-03-04 JP JP2266576A patent/JPS5917094B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52106839A (en) | 1977-09-07 |
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