JPS592445B2 - 耐熱性樹脂の製造法 - Google Patents
耐熱性樹脂の製造法Info
- Publication number
- JPS592445B2 JPS592445B2 JP13961978A JP13961978A JPS592445B2 JP S592445 B2 JPS592445 B2 JP S592445B2 JP 13961978 A JP13961978 A JP 13961978A JP 13961978 A JP13961978 A JP 13961978A JP S592445 B2 JPS592445 B2 JP S592445B2
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- JP
- Japan
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- weight
- parts
- resin
- composition
- cured
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- Expired
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性樹脂の製造法に関するものであり、マレ
イミド化合物、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤およ
び増感剤から成る組成物を光照射することにより半硬化
状態にした後、加熱硬化することを特徴とする耐熱性樹
脂の製造法に関するものである。
イミド化合物、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤およ
び増感剤から成る組成物を光照射することにより半硬化
状態にした後、加熱硬化することを特徴とする耐熱性樹
脂の製造法に関するものである。
エポキシ化合物は、アミノ基、カルボン酸無水物等のエ
ポキシ基と反応する基を有する硬化剤と混合し、そのエ
ポキシ基とこれらの官能基を反応させ樹脂組成物を得る
方法により電気的性質、寸法安定性、耐薬品性等ですぐ
れた性質を有する樹脂となり、広い分野で用いられてい
る。
ポキシ基と反応する基を有する硬化剤と混合し、そのエ
ポキシ基とこれらの官能基を反応させ樹脂組成物を得る
方法により電気的性質、寸法安定性、耐薬品性等ですぐ
れた性質を有する樹脂となり、広い分野で用いられてい
る。
しかし、耐熱性という点では必ずしも十分ではない。エ
ポキシ樹脂の耐熱性の改良として、エポキシ樹脂にマレ
イミド化合物を加えるという方法（特公昭−４９−１２
６００）等があるが、この組成物は確かに耐熱性は良好
であるが、硬化を行なうとき、高温にした場合、樹脂の
粘度が低下し、硬化までの間に樹脂モレがおこり、樹脂
層がうすくなること、内部に空隙を生じることなどが起
こり、特に電気的性質に悪い影響を与え、例えば△Ｔａ
ｎδ値が大となつたり、コロナ発生数の増大、コロナ発
生開始電圧の低下、等が起こり、絶縁組織として使用不
能になる場合もある。発明者らは、これらの点、すなわ
ちエポキシ樹脂の耐熱性を上げること、および含浸、注
形時に樹脂モレの少ないプロセスによることを達成すべ
く鋭意努力した結果、本発明に到達した。本発明は、マ
レイミド化合物とエポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤お
よび増感剤から成る組成物を光照射することにより、半
硬化状態にした後、加熱硬化することにより耐熱性樹脂
を与えるものである。
ポキシ樹脂の耐熱性の改良として、エポキシ樹脂にマレ
イミド化合物を加えるという方法（特公昭−４９−１２
６００）等があるが、この組成物は確かに耐熱性は良好
であるが、硬化を行なうとき、高温にした場合、樹脂の
粘度が低下し、硬化までの間に樹脂モレがおこり、樹脂
層がうすくなること、内部に空隙を生じることなどが起
こり、特に電気的性質に悪い影響を与え、例えば△Ｔａ
ｎδ値が大となつたり、コロナ発生数の増大、コロナ発
生開始電圧の低下、等が起こり、絶縁組織として使用不
能になる場合もある。発明者らは、これらの点、すなわ
ちエポキシ樹脂の耐熱性を上げること、および含浸、注
形時に樹脂モレの少ないプロセスによることを達成すべ
く鋭意努力した結果、本発明に到達した。本発明は、マ
レイミド化合物とエポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤お
よび増感剤から成る組成物を光照射することにより、半
硬化状態にした後、加熱硬化することにより耐熱性樹脂
を与えるものである。
マレイミド化合物が光重合することはすでに知られてい
る。
る。
また、マレイミド化合物の重合体が非常に高い耐熱性を
示すことも、フランス特許１４５５５１４号でＮ，Ｎ′
−ジ置換マレイミドマレイミドを単独で加熱重合させ、
三次元ポリイミドをつくることが示される等明らかとな
つている。本発明においては、組成物中のマレイミド化
合物が増感剤の存在下に低温で光照射されることにより
重合し、三次元架橋により網目構造を形成し、半硬化伏
態となり、その後熱硬化することによりエポキシ樹脂の
硬化、マレイミド化合物の反応の進行が行なわれ完全硬
化し、耐熱性の高い硬化物を与えるものである。本発明
の方法によれは、含浸後光照射することにより、モレの
ない含浸伏態とすることができ、金型レスの注形も可能
になる。
示すことも、フランス特許１４５５５１４号でＮ，Ｎ′
−ジ置換マレイミドマレイミドを単独で加熱重合させ、
三次元ポリイミドをつくることが示される等明らかとな
つている。本発明においては、組成物中のマレイミド化
合物が増感剤の存在下に低温で光照射されることにより
重合し、三次元架橋により網目構造を形成し、半硬化伏
態となり、その後熱硬化することによりエポキシ樹脂の
硬化、マレイミド化合物の反応の進行が行なわれ完全硬
化し、耐熱性の高い硬化物を与えるものである。本発明
の方法によれは、含浸後光照射することにより、モレの
ない含浸伏態とすることができ、金型レスの注形も可能
になる。
本発明に用いることのできるマレイミド化合物としては
、一般式 および （式中、Ｒ１は少なくとも２個の炭素原子を有する２価
の有機基、Ｒ２は水素またはアルキル基、ｎは平均して
０．５から５までの数を示す）で表わされるマレイミド
化合物が用いられる。
、一般式 および （式中、Ｒ１は少なくとも２個の炭素原子を有する２価
の有機基、Ｒ２は水素またはアルキル基、ｎは平均して
０．５から５までの数を示す）で表わされるマレイミド
化合物が用いられる。
一般式（１）で表わされるマレイミド化合物として、Ｎ
，Ｎ／−（メチレンジ一ｐ−フエニレン）ジマレイミド
、Ｎ，Ｎ〜（オキシジ一ｐ−フエニレン）ジマレイミド
、Ｎ，Ｎ−ｍ−フエニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ｐ
−フエニレンジマレイミド、Ｎ，−２，４−トリレンジ
マレイミド、Ｎ，Ｎ−２，６−トリレンジマレイミド、
Ｎ，Ｎ−（スルホンジ一ｐ−フエニレン）ジマレイミド
、Ｎ，Ｎ′−（スルホンジ一ｍ−フエニレン）ジマレイ
ミド、Ｎ，−ｍ−キシリレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ−ｐ
−キシリレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ／−ヘキサメチレン
ジマレイミド等があり、一般式（Ｈ）で表わされるポリ
（フエニルメチレン）ポリマレイミドがある。
，Ｎ／−（メチレンジ一ｐ−フエニレン）ジマレイミド
、Ｎ，Ｎ〜（オキシジ一ｐ−フエニレン）ジマレイミド
、Ｎ，Ｎ−ｍ−フエニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ′−ｐ
−フエニレンジマレイミド、Ｎ，−２，４−トリレンジ
マレイミド、Ｎ，Ｎ−２，６−トリレンジマレイミド、
Ｎ，Ｎ−（スルホンジ一ｐ−フエニレン）ジマレイミド
、Ｎ，Ｎ′−（スルホンジ一ｍ−フエニレン）ジマレイ
ミド、Ｎ，−ｍ−キシリレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ−ｐ
−キシリレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ／−ヘキサメチレン
ジマレイミド等があり、一般式（Ｈ）で表わされるポリ
（フエニルメチレン）ポリマレイミドがある。
また、本発明に用いることのできるエポキシ樹脂として
は、例えば、ビスフエノールＡジグリシジルエーテルタ
イプのエピコート８２８，８３４，１００１，１００４
，（シエル社）、ＧＹ−２６０（チバ社）など、ノボラ
ツクタイプのＤＥＮ４３８（タウ社）、さらに脂環族タ
イプのチツソノツクス２２１，２８９（チツソ社）等が
ある。
は、例えば、ビスフエノールＡジグリシジルエーテルタ
イプのエピコート８２８，８３４，１００１，１００４
，（シエル社）、ＧＹ−２６０（チバ社）など、ノボラ
ツクタイプのＤＥＮ４３８（タウ社）、さらに脂環族タ
イプのチツソノツクス２２１，２８９（チツソ社）等が
ある。
また、本発明に用いることのできる硬化剤は、−般式或
いは で表わされる。
いは で表わされる。
（ここで、Ｒ３は脂肪族、芳香族、脂環族ジカルボン酸
残査、Ｒ４は脂肪族、芳香族、脂環族テトラカルボン酸
残査を表わす）。
残査、Ｒ４は脂肪族、芳香族、脂環族テトラカルボン酸
残査を表わす）。
酸無水物、例えば、無水フタル酸、無水テトラヒドロフ
タル酸、無水メチルナジツク酸、無水メチルヘキサヒド
ロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ピ
ロメリツト酸、無水ベンゾフエノンテトラカ′ルボン酸
、無水ブタンテトラカルボン酸等或いは、トリクレジル
ボレート、コバルトアセチルアセトネート、ジンクアセ
チルアセトネート、ジンクオクチレート、スタニツクオ
クチレート、トリエタノールアミンチタネート等の金属
塩、金属キレート化合物、ＢＦ２，ＰＦ５等のルイス酸
とアミンの錯体、フエロセン等の金属オレフイン化合物
等があり、これらは必要に応じて混合して使用すること
ができる。
タル酸、無水メチルナジツク酸、無水メチルヘキサヒド
ロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ピ
ロメリツト酸、無水ベンゾフエノンテトラカ′ルボン酸
、無水ブタンテトラカルボン酸等或いは、トリクレジル
ボレート、コバルトアセチルアセトネート、ジンクアセ
チルアセトネート、ジンクオクチレート、スタニツクオ
クチレート、トリエタノールアミンチタネート等の金属
塩、金属キレート化合物、ＢＦ２，ＰＦ５等のルイス酸
とアミンの錯体、フエロセン等の金属オレフイン化合物
等があり、これらは必要に応じて混合して使用すること
ができる。
本発明は、上に示されたエポキシ樹脂と硬化剤の混合物
１００重量部に対しマレイミド化合物５〜２００重量部
を配合することが望ましい。
１００重量部に対しマレイミド化合物５〜２００重量部
を配合することが望ましい。
エポキシ樹脂と硬化剤の混合物に対するマレイミド化合
物の量が５重量部より少ない配合では十分な耐熱性が得
られず、２００重量部を越える配合では、耐熱性は向上
するが、機械強度が低下する。また、増感剤としては、
多核キノン類（例えば、アントラキノン、１−クロルア
ントラキノン等）ベンゾイン類、ベンゾフエノン、アゾ
ビスイソブチロニトリル等が用いられ、その配合量はマ
レイミド化合物に対し、０．０５〜１０重量％が適当で
ある。重合性の低いモノマーに対しては、増感剤の使用
量を増加させることにより重合反応を促進させることが
できる。本発明は上に示した組成物を被含浸体或いは、
注形体に処理後、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀
灯等により光照射を行ない、半硬化状態とした後、加熱
硬化することにより達成せられる。
物の量が５重量部より少ない配合では十分な耐熱性が得
られず、２００重量部を越える配合では、耐熱性は向上
するが、機械強度が低下する。また、増感剤としては、
多核キノン類（例えば、アントラキノン、１−クロルア
ントラキノン等）ベンゾイン類、ベンゾフエノン、アゾ
ビスイソブチロニトリル等が用いられ、その配合量はマ
レイミド化合物に対し、０．０５〜１０重量％が適当で
ある。重合性の低いモノマーに対しては、増感剤の使用
量を増加させることにより重合反応を促進させることが
できる。本発明は上に示した組成物を被含浸体或いは、
注形体に処理後、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀
灯等により光照射を行ない、半硬化状態とした後、加熱
硬化することにより達成せられる。
以下に実施例をもつて本発明の方法を具体的に説明する
。実施例 １ 〔エピコート８２８］４７重量部、ポリ（フエニルメチ
レン）ポリマレイミド１５重量部、メチルテトラヒドロ
フタル酸無水物３７重量部、〔ＤＭＰ−３０〕０．２重
量部、増感剤としてベンゾイン０．５重量部を加えた組
成物を、３００Ｗ写真電灯にて光照射を行ねつた。
。実施例 １ 〔エピコート８２８］４７重量部、ポリ（フエニルメチ
レン）ポリマレイミド１５重量部、メチルテトラヒドロ
フタル酸無水物３７重量部、〔ＤＭＰ−３０〕０．２重
量部、増感剤としてベンゾイン０．５重量部を加えた組
成物を、３００Ｗ写真電灯にて光照射を行ねつた。
２０分後では、表面指触乾燥伏態となり、半硬化伏態と
なつていることが確かめられた。
なつていることが確かめられた。
その後１５０℃に昇温し、１０時間、２０００Ｃで５時
間硬化させ硬化物とした。この間に樹脂のタレ落ちはほ
とんど認められず光照射効果が明らかであつた。４００
ｍｍＸ３．２ｍｍＸ６．５ｍｍの銅素線にテトロンフイ
ルムをラツプしさらにガラステープを巻いたテストバ一
に樹脂を含浸後上の硬化プロセスにより硬化させたが樹
脂のタレ落ちはなかつた。
間硬化させ硬化物とした。この間に樹脂のタレ落ちはほ
とんど認められず光照射効果が明らかであつた。４００
ｍｍＸ３．２ｍｍＸ６．５ｍｍの銅素線にテトロンフイ
ルムをラツプしさらにガラステープを巻いたテストバ一
に樹脂を含浸後上の硬化プロセスにより硬化させたが樹
脂のタレ落ちはなかつた。
また、誘電損失Ｔａｎδは２５レＣ１ＫＶで０．１％、
２０００Ｃ１ＫＶで３．０％、△Ｔａｎδ１ＫＶ−３Ｋ
Ｖは０．３％と非常に安定した値を示し、コロナ発生数
も１０−１０クーロンにおいて、０．９０Ｘ１０３個／
秒と少なく、コロナ開始電圧は３．０ＫＶと高い値を示
し、電気的に良好な性質を示した。さらにこの樹脂単体
における機械特性で、２５℃の測定で曲げ強度１４，５
ｋｆ／Ｍ７７ｉ、２４『Ｃ５ＯＯ時間劣化後の曲げ強度
も１０．１ｋｆ／Ｍ７７ｆ保持しすぐれた熱安定性、機
械特性を示した。実施例 ２ 〔エピコート８２８〕１０重量部、〔ＤＥＮ４３８〕１
０重量部、〔チツソノツクス２２１］５重量部、ヘキサ
ヒドロフタル酸無水物２０重量部、Ｎ，Ｎ′−（メチレ
ンジ一ｐ−フエニレンつジマレイミド、１０重量部、ポ
リ（フエニルメチレン）ポリマレイミド４０重量部増感
剤としてベンゾインエチルエーテル０．５重量部を加え
組成物とし？９この組成物をガラスクロスに含浸し１０
０Ｗ高圧水銀灯で３０分間照射を行なつた。
２０００Ｃ１ＫＶで３．０％、△Ｔａｎδ１ＫＶ−３Ｋ
Ｖは０．３％と非常に安定した値を示し、コロナ発生数
も１０−１０クーロンにおいて、０．９０Ｘ１０３個／
秒と少なく、コロナ開始電圧は３．０ＫＶと高い値を示
し、電気的に良好な性質を示した。さらにこの樹脂単体
における機械特性で、２５℃の測定で曲げ強度１４，５
ｋｆ／Ｍ７７ｉ、２４『Ｃ５ＯＯ時間劣化後の曲げ強度
も１０．１ｋｆ／Ｍ７７ｆ保持しすぐれた熱安定性、機
械特性を示した。実施例 ２ 〔エピコート８２８〕１０重量部、〔ＤＥＮ４３８〕１
０重量部、〔チツソノツクス２２１］５重量部、ヘキサ
ヒドロフタル酸無水物２０重量部、Ｎ，Ｎ′−（メチレ
ンジ一ｐ−フエニレンつジマレイミド、１０重量部、ポ
リ（フエニルメチレン）ポリマレイミド４０重量部増感
剤としてベンゾインエチルエーテル０．５重量部を加え
組成物とし？９この組成物をガラスクロスに含浸し１０
０Ｗ高圧水銀灯で３０分間照射を行なつた。
その後１５００Ｃで１０時間、１８０℃で１０時間加熱
し、後硬化を行なつた。この間において樹脂のタレ落ち
はなく、光照射による効果が認められた。この樹脂硬化
物は、２５℃において１４．０ｋｇ／Ｍ７ｌＬの曲げ強
度を示し、２４『Ｃ，５ＯＯ時間空気中で劣化後、１０
．５ｋ７／Ｍｄの曲げ強度を示した。実施例１と同様の
テストバ一による結果ではＴａｎδ値２５℃ＩＫＶで０
．２０％，２００℃３．０％であり、△Ｔａｎδ１ＫＶ
−３Ｋは０．３０％を示し、コロナ特性でも実施例１と
ほぼ同等な良好な性質を示した。
し、後硬化を行なつた。この間において樹脂のタレ落ち
はなく、光照射による効果が認められた。この樹脂硬化
物は、２５℃において１４．０ｋｇ／Ｍ７ｌＬの曲げ強
度を示し、２４『Ｃ，５ＯＯ時間空気中で劣化後、１０
．５ｋ７／Ｍｄの曲げ強度を示した。実施例１と同様の
テストバ一による結果ではＴａｎδ値２５℃ＩＫＶで０
．２０％，２００℃３．０％であり、△Ｔａｎδ１ＫＶ
−３Ｋは０．３０％を示し、コロナ特性でも実施例１と
ほぼ同等な良好な性質を示した。
実施例 ３
〔エピコート８２８〕６０重量部、メチルテトラヒドロ
フタル酸無水物４０重量部、トリス（ジメチルアミノメ
チノ（ハ）フエノール１重量部、Ｎ，Ｖ−（−オキシジ
一ｐ−フエニレン）ジマレイミド５重量音１５．増感剤
として、１−クロルアントラキノン０．８重量部を加え
組成物とした。
フタル酸無水物４０重量部、トリス（ジメチルアミノメ
チノ（ハ）フエノール１重量部、Ｎ，Ｖ−（−オキシジ
一ｐ−フエニレン）ジマレイミド５重量音１５．増感剤
として、１−クロルアントラキノン０．８重量部を加え
組成物とした。
この組成物を実施例２と同様な方法で硬化させ、この間
の樹脂のタレ落ちはなかつた。この硬化樹脂の特性は、
２５℃で１４．５ｋｙ／Ｍ７ｉの曲げ強度を示し、２４
『Ｃ，５時間空気中で劣化後、９．２ｋｆ／Ｍ７７ｔの
曲げ強度を示した。
の樹脂のタレ落ちはなかつた。この硬化樹脂の特性は、
２５℃で１４．５ｋｙ／Ｍ７ｉの曲げ強度を示し、２４
『Ｃ，５時間空気中で劣化後、９．２ｋｆ／Ｍ７７ｔの
曲げ強度を示した。
実施例と同様のテストバ一による結果、Ｔａｎδ値は２
５。Ｃ１ＫＶで０．１％２００℃で４．５％を示し、Δ
Ｔａｎδ１ＫＶ／３ＫＶは０．５０％を示し、またコロ
ナ特性も実施例１とほぼ同等で良好な性質を示した。実
施例 ４〔エピコート８２８］６５重量部にポリ（フエ
ニルメチレン）ポリマレイミド３５重量部、トリクレジ
ルボレート０．５重量部、トリエタノールアミンチタネ
ート０．５重量音Ｌさらに増感剤としてアントラキノン
１．０重量部を加え組成物とした。
５。Ｃ１ＫＶで０．１％２００℃で４．５％を示し、Δ
Ｔａｎδ１ＫＶ／３ＫＶは０．５０％を示し、またコロ
ナ特性も実施例１とほぼ同等で良好な性質を示した。実
施例 ４〔エピコート８２８］６５重量部にポリ（フエ
ニルメチレン）ポリマレイミド３５重量部、トリクレジ
ルボレート０．５重量部、トリエタノールアミンチタネ
ート０．５重量音Ｌさらに増感剤としてアントラキノン
１．０重量部を加え組成物とした。
この組成物を実施例１と同様な方法で硬化を行なつた。
この間に樹脂のタレ落ちはなかつた。この樹脂硬化物は
、２５゜Ｃにおいて１５．０蛇／ｉの曲げ強度を示し、
２４０℃で５００時間空気中で劣化後、９．２ｋ７／Ｍ
７ｉの曲げ強度を示した。実施例１と同様のテストバ一
による結果ではＴａｎδ（直は２５スＣ１ＫＶで０．２
５％，２００℃で４．５％、△Ｔａｎδ値１ＫＶ−３Ｋ
Ｖは０．６０％を示し、コロナ特性も実施例１とほぼ同
，等で良好な値を示した。実施例１〜実施例４まで共に
良好な、熱安定性、機械特性、電気特性を示した。次に
比較例を示す。
この間に樹脂のタレ落ちはなかつた。この樹脂硬化物は
、２５゜Ｃにおいて１５．０蛇／ｉの曲げ強度を示し、
２４０℃で５００時間空気中で劣化後、９．２ｋ７／Ｍ
７ｉの曲げ強度を示した。実施例１と同様のテストバ一
による結果ではＴａｎδ（直は２５スＣ１ＫＶで０．２
５％，２００℃で４．５％、△Ｔａｎδ値１ＫＶ−３Ｋ
Ｖは０．６０％を示し、コロナ特性も実施例１とほぼ同
，等で良好な値を示した。実施例１〜実施例４まで共に
良好な、熱安定性、機械特性、電気特性を示した。次に
比較例を示す。
比較例 １
実施例１の組成と対応する〔エピコート８２８〕４７重
量部、ポリフエニルメチレンポリマレイミド１５重量部
、メチルテトラヒドロフタル酸無水物３７重量部、〔Ｄ
ＭＰ−３０〕０．２重量部から成る組成物を実施例１と
同様なテストバ一に含浸し１５０℃で１０時間、２００
℃で５時間静置硬化した。
量部、ポリフエニルメチレンポリマレイミド１５重量部
、メチルテトラヒドロフタル酸無水物３７重量部、〔Ｄ
ＭＰ−３０〕０．２重量部から成る組成物を実施例１と
同様なテストバ一に含浸し１５０℃で１０時間、２００
℃で５時間静置硬化した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） および ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） （式中Ｒ＿１は少なくとも２個の炭素原子を有する２価
の有機基、Ｒ＿２は水素またはアルキル基を示し、ｎは
平均して０．５から４までの数を示す）で表わされるマ
レイミド化合物の少なくとも一つと、エポキシ樹脂、エ
ポキシ樹脂硬化剤および増感剤から成る組成物を光照射
することにより、半硬化状態にした後、加熱硬化するこ
とを特徴とする耐熱性樹脂の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13961978A JPS592445B2 (ja) | 1978-11-10 | 1978-11-10 | 耐熱性樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13961978A JPS592445B2 (ja) | 1978-11-10 | 1978-11-10 | 耐熱性樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5565217A JPS5565217A (en) | 1980-05-16 |
| JPS592445B2 true JPS592445B2 (ja) | 1984-01-18 |
Family
ID=15249498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13961978A Expired JPS592445B2 (ja) | 1978-11-10 | 1978-11-10 | 耐熱性樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS592445B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6833629B2 (en) | 2001-12-14 | 2004-12-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Dual cure B-stageable underfill for wafer level |
| JP5497660B2 (ja) * | 2007-12-17 | 2014-05-21 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | 硬化系およびそれによって得られるコーティング |
-
1978
- 1978-11-10 JP JP13961978A patent/JPS592445B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5565217A (en) | 1980-05-16 |
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