JPS5924994B2 - 新規なピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン誘導体 - Google Patents
新規なピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン誘導体Info
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- JPS5924994B2 JPS5924994B2 JP51001316A JP131676A JPS5924994B2 JP S5924994 B2 JPS5924994 B2 JP S5924994B2 JP 51001316 A JP51001316 A JP 51001316A JP 131676 A JP131676 A JP 131676A JP S5924994 B2 JPS5924994 B2 JP S5924994B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
□Ｒ２（Ｉ）
（式中、Ｒ１はフェニル基又はハロゲン原子、トリフル
オロメチル基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は水素原
子、低級アルキル基又はハロゲン原子、シアノ基で置換
された低級アルキル基を、Ｘはメチレン基又はカルボニ
ル基を意味する）で表わされる新規なピリド〔２、３−
ｄ〕−５−トリアゾロ〔４、３−ｃ〕ピリミジン誘導体
に関するものである。
オロメチル基で置換されたフェニル基を、Ｒ２は水素原
子、低級アルキル基又はハロゲン原子、シアノ基で置換
された低級アルキル基を、Ｘはメチレン基又はカルボニ
ル基を意味する）で表わされる新規なピリド〔２、３−
ｄ〕−５−トリアゾロ〔４、３−ｃ〕ピリミジン誘導体
に関するものである。
本発明の新規化合物群は顕著な鎮痛作用、抗炎症作用、
解熱作用、中枢神経抑制作用、坑潰瘍作用、抗ヒスタミ
ン作用、利尿作用及び制服作用等の薬理作用を有し、新
規医薬品として産業上非常に有用な化合物である。
解熱作用、中枢神経抑制作用、坑潰瘍作用、抗ヒスタミ
ン作用、利尿作用及び制服作用等の薬理作用を有し、新
規医薬品として産業上非常に有用な化合物である。
さて、ここで前記一般式（Ｉ）におけるＲ１及びＲ２に
ついて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフェニル基又は置
換フェニル基等のアリール基を表わし、Ｒ２は水素原子
又はトリハロゲノメチル基、低級アルキル基及び置換低
級アルキル基等のアルキル基を表わす。
ついて更に詳細に説明すると、Ｒ１はフェニル基又は置
換フェニル基等のアリール基を表わし、Ｒ２は水素原子
又はトリハロゲノメチル基、低級アルキル基及び置換低
級アルキル基等のアルキル基を表わす。
更に具体的には、Ｒ１はフェニル基、塩素、臭素、弗素
、沃素等のハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が任
意の位置に１〜２個置換したフ工ニル基を表わす。
、沃素等のハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が任
意の位置に１〜２個置換したフ工ニル基を表わす。
又Ｒ２は水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル等の低級アルキル
基、塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子又はシア
ノ基で置換された低級アルキル基を表わす。次に、本発
明に係る化合物の製造方法について述べる。
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル等の低級アルキル
基、塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子又はシア
ノ基で置換された低級アルキル基を表わす。次に、本発
明に係る化合物の製造方法について述べる。
但し、以下に記載の方法は一例にすぎず、これに限定さ
れるものではなく、当然、他の化学的類似方法によつて
も製造出来るものである。製造方法 １反応式中、Ｒｌ
，Ｒ２及びＸは前記と同じ意味を有し、Ｒ３は低級アル
キル基を表わす。
れるものではなく、当然、他の化学的類似方法によつて
も製造出来るものである。製造方法 １反応式中、Ｒｌ
，Ｒ２及びＸは前記と同じ意味を有し、Ｒ３は低級アル
キル基を表わす。
当該方法はジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、ジグリム、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の有機溶媒中、一般式（）で表わされる化合物１モ
ルに対して一般式（１）で表わされる化合物を２〜５モ
ル使用、還流下２〜３時間反応させればすみやかに進行
する。又、一般式（ｌ）で表わされる反応試薬を過剰モ
ル使用、無溶媒下に反応させてもよい。製造方法 ２ 反応式中、Ｒｌ，Ｒ２及びＸは前記と同じ意味を有する
。
、ジオキサン、ジグリム、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の有機溶媒中、一般式（）で表わされる化合物１モ
ルに対して一般式（１）で表わされる化合物を２〜５モ
ル使用、還流下２〜３時間反応させればすみやかに進行
する。又、一般式（ｌ）で表わされる反応試薬を過剰モ
ル使用、無溶媒下に反応させてもよい。製造方法 ２ 反応式中、Ｒｌ，Ｒ２及びＸは前記と同じ意味を有する
。
当該方法はテトラヒドロフラン、クロロホルム、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の反応に関与しない有機溶媒
中、一般式（）で表わされる化合物１モルに対して一般
式（ＩＶ）で表わされる化合物又はその反応性誘導体を
１〜３モル使用し、還流下反応させればすみやかに進行
する。又一般式（ＩＶ）で表わされる化合物を過剰モル
使用し無溶媒下に反応させてもよい。更に、一般式（Ｉ
Ｖ）で表わされる化合物が固体の場合は溶融下に反応さ
せればよい。製造方法 ３ 反応式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有するが、
Ｘはこの方法に限りカルボニル基のみの意味を有する。
ン、トルエン、キシレン等の反応に関与しない有機溶媒
中、一般式（）で表わされる化合物１モルに対して一般
式（ＩＶ）で表わされる化合物又はその反応性誘導体を
１〜３モル使用し、還流下反応させればすみやかに進行
する。又一般式（ＩＶ）で表わされる化合物を過剰モル
使用し無溶媒下に反応させてもよい。更に、一般式（Ｉ
Ｖ）で表わされる化合物が固体の場合は溶融下に反応さ
せればよい。製造方法 ３ 反応式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同じ意味を有するが、
Ｘはこの方法に限りカルボニル基のみの意味を有する。
当該方法は前記一般式（で表わされる化合物を各種の酸
化剤（例えば過マンガン酸塩、クロム酸塩、重クロム酸
塩、二酸化セレン又は酢酸第二水銀等）で酸化すること
によつて行なわれる。反応温度は特に限定されず室温か
ら溶媒の沸点まであり、溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、テトラヒドロフラン、アセトン、エタノール、酢酸
等の不活性溶媒から適宜選択することが出来る。製造方
法 ４反応式中、Ｚはハロゲン原子、メルカプト基、低
級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基を、Ｘ，Ｒｌ及
びＲ２は前記と同じ意味を有する。
化剤（例えば過マンガン酸塩、クロム酸塩、重クロム酸
塩、二酸化セレン又は酢酸第二水銀等）で酸化すること
によつて行なわれる。反応温度は特に限定されず室温か
ら溶媒の沸点まであり、溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、テトラヒドロフラン、アセトン、エタノール、酢酸
等の不活性溶媒から適宜選択することが出来る。製造方
法 ４反応式中、Ｚはハロゲン原子、メルカプト基、低
級アルコキシ基又は低級アルキルチオ基を、Ｘ，Ｒｌ及
びＲ２は前記と同じ意味を有する。
当該方法は一般式（Ｖｌ）で表わされる化合物に一般式
（４）で表わされるアシルヒドラジン類を反応させ、一
挙に目的化合Ｆｊｆ！！ｊｌ）又は中間体として一般式
（４）で表わされるアシルヒドラジノ誘導体とし、更に
脱水閉環して化合物（１）にする方法である。本反応は
メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒中、化合撫ＶＯｌモルに対
して化合物（４）を２〜５モル程度使用する。本反応は
室温でも十分進行するが、必要に応じて加温又は加熱下
に行なつてもよい。かくして得られた中間体（４）の目
的化合物（１）への閉環反応は通常加熱することによつ
て容易に行なわれる。例えば無溶媒下にその物質の融点
又は融点より１０〜２０℃高い温度で加熱すると目的を
達することが出来るし、又高沸点溶媒中（例えば、トル
エン、キシレン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、テ
トラリン等）中、その溶媒の沸点又は沸点付近で加熱す
ると反応は進行する。又本反応は通常使用される脱水剤
（例えば、オキシ塩化燐、五酸化燐、ポリリン酸等）で
処理しても進行する。前記製造方法１，２，３及び４で
得られた反応生成物は減圧下に溶媒又は過剰の反応試薬
を留去し残渣に水を加え、得られた結晶をメタノール、
エタノール、エーテル、酢酸エステル等の有機溶媒より
再結晶するか又はカラムクロマト法で分離精製すること
によつて本発明の化合物の純品を得ることが出来る。
（４）で表わされるアシルヒドラジン類を反応させ、一
挙に目的化合Ｆｊｆ！！ｊｌ）又は中間体として一般式
（４）で表わされるアシルヒドラジノ誘導体とし、更に
脱水閉環して化合物（１）にする方法である。本反応は
メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド等の有機溶媒中、化合撫ＶＯｌモルに対
して化合物（４）を２〜５モル程度使用する。本反応は
室温でも十分進行するが、必要に応じて加温又は加熱下
に行なつてもよい。かくして得られた中間体（４）の目
的化合物（１）への閉環反応は通常加熱することによつ
て容易に行なわれる。例えば無溶媒下にその物質の融点
又は融点より１０〜２０℃高い温度で加熱すると目的を
達することが出来るし、又高沸点溶媒中（例えば、トル
エン、キシレン、ピリジン、ジメチルホルムアミド、テ
トラリン等）中、その溶媒の沸点又は沸点付近で加熱す
ると反応は進行する。又本反応は通常使用される脱水剤
（例えば、オキシ塩化燐、五酸化燐、ポリリン酸等）で
処理しても進行する。前記製造方法１，２，３及び４で
得られた反応生成物は減圧下に溶媒又は過剰の反応試薬
を留去し残渣に水を加え、得られた結晶をメタノール、
エタノール、エーテル、酢酸エステル等の有機溶媒より
再結晶するか又はカラムクロマト法で分離精製すること
によつて本発明の化合物の純品を得ることが出来る。
さて、ここで前記各製造方法における出発物質について
説明する。
説明する。
製造方法１及び２の出発物質である一般式（）で表わさ
れる化合物は、１一置換一４−オキソ一１，２，３，４
−テトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体
又は１一置換−２ーオキソ一４−チオ−１，２，３，４
−テトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体
にオキシ塩化燐又は五塩化燐を反応させ、４−クロル体
とした後、ヒドラジンを反応させることによつて収量よ
く得ることが出来る。又、製造方法３の出発物質である
一般式（で表わされる化合物は、１一置換−３−ヒドラ
ジノ１，２−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン
誘導体にカルボン酸誘導体又はその反応性誘導体を反応
させることによつて収量よく得られる。
れる化合物は、１一置換一４−オキソ一１，２，３，４
−テトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体
又は１一置換−２ーオキソ一４−チオ−１，２，３，４
−テトラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体
にオキシ塩化燐又は五塩化燐を反応させ、４−クロル体
とした後、ヒドラジンを反応させることによつて収量よ
く得ることが出来る。又、製造方法３の出発物質である
一般式（で表わされる化合物は、１一置換−３−ヒドラ
ジノ１，２−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン
誘導体にカルボン酸誘導体又はその反応性誘導体を反応
させることによつて収量よく得られる。
製造方法４の出発物質である一般式（ＶＤで表わされる
化合物は１一置換−４−オキソ一１，２，３，４−テト
ラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体又は１
一置換−２−オキソ一４−チオ−１，２，３，４−テト
ラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体にオキ
シ臭化燐、オキシ塩化燐又は五塩化燐を反応させるか、
ここで得られた４−ハロゲノ体に水硫化ナトリウム、ナ
トリウムアルコラード又はナトリウムアルキルスルフイ
ツドを反応させることによつて収量良く合成できる。以
下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
化合物は１一置換−４−オキソ一１，２，３，４−テト
ラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体又は１
一置換−２−オキソ一４−チオ−１，２，３，４−テト
ラヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン誘導体にオキ
シ臭化燐、オキシ塩化燐又は五塩化燐を反応させるか、
ここで得られた４−ハロゲノ体に水硫化ナトリウム、ナ
トリウムアルコラード又はナトリウムアルキルスルフイ
ツドを反応させることによつて収量良く合成できる。以
下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例 １１−（ｐ−フルオロフエニル）−４−ヒドラ
ジノ一１，２−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ン２．６９とオルトギ酸エチル７．０９の混合物をジメ
チルホルムアミド２０ｍ１中で３時間還流を行なつた。
ジノ一１，２−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジ
ン２．６９とオルトギ酸エチル７．０９の混合物をジメ
チルホルムアミド２０ｍ１中で３時間還流を行なつた。
反応終了後溶媒を減圧下に留去し残渣に水を加えて得ら
れた結晶を淵取しメタノールから再結すると、６−（ｐ
−フルオロフエニノ（ハ）−１，２−ジヒドロピリド〔
２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジ
ン２．２９を得た。この物質の融点及び元素分析値は次
の通りであつた。融 点 １９９〜２００値Ｃ 元素分析値 Ｃｌ４ＨｌＯＦＮ５ 理論値Ｃ：６２．９２Ｈ：３．７７Ｎ：２６．２０実測
値Ｃ：６２．９５Ｈ：３．７６Ｎ：２６．０５実施例
２１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４ヒドラ
ジノ一２−オキソ一１，２−ジヒドロピリド〔２，３−
ｄ〕ピリミジン３．２ｆ１とオルト酢酸エチル８，０９
の混合物をジメチルホルムアミド２５ｍ１中で３時間還
流を行なつた。
れた結晶を淵取しメタノールから再結すると、６−（ｐ
−フルオロフエニノ（ハ）−１，２−ジヒドロピリド〔
２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジ
ン２．２９を得た。この物質の融点及び元素分析値は次
の通りであつた。融 点 １９９〜２００値Ｃ 元素分析値 Ｃｌ４ＨｌＯＦＮ５ 理論値Ｃ：６２．９２Ｈ：３．７７Ｎ：２６．２０実測
値Ｃ：６２．９５Ｈ：３．７６Ｎ：２６．０５実施例
２１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４ヒドラ
ジノ一２−オキソ一１，２−ジヒドロピリド〔２，３−
ｄ〕ピリミジン３．２ｆ１とオルト酢酸エチル８，０９
の混合物をジメチルホルムアミド２５ｍ１中で３時間還
流を行なつた。
反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に水を加えて
得た結晶を沢取しメタノールから再結すると、３−メチ
ル−６−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−５オキ
ソ一５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリ
アゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン２．８９を得た。この
物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
得た結晶を沢取しメタノールから再結すると、３−メチ
ル−６−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−５オキ
ソ一５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリ
アゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン２．８９を得た。この
物質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 ２９９〜３０２℃
元素分析値 Ｃｌ６ＨｌＯＦ３Ｎ５Ｏ
理論値Ｃ：５５，６５Ｈ：２．９２Ｎ：２０．２８実測
値Ｃ：５５．６８Ｈ：２．８７Ｎ：２０．２１実施例
３１−（ｍ−クロロフエニノ（ハ）−４−ヒドラジノ一
１，２−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン２．
７ｇ、無水トリフルオロ酢酸５９とテトラヒドロフラン
１５ｍ１の混合物を８０℃で２時間封管反応を行なつた
。
値Ｃ：５５．６８Ｈ：２．８７Ｎ：２０．２１実施例
３１−（ｍ−クロロフエニノ（ハ）−４−ヒドラジノ一
１，２−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン２．
７ｇ、無水トリフルオロ酢酸５９とテトラヒドロフラン
１５ｍ１の混合物を８０℃で２時間封管反応を行なつた
。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し残渣に水を加えて得
た結晶を淵取しメタノールから再結すると、３−トリフ
ルオロメチル−６一（ｍ−クロロフエニル）−５，６−
ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，
３−ｃ〕ピリミジン２．８９を得た。この物質の融点及
び元素分析値は次の通りであつた。
た結晶を淵取しメタノールから再結すると、３−トリフ
ルオロメチル−６一（ｍ−クロロフエニル）−５，６−
ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，
３−ｃ〕ピリミジン２．８９を得た。この物質の融点及
び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 １６４〜１６６℃
元素分析値 Ｃｌ５Ｈ９ＣｉＦ３Ｎ５
理論値Ｃ：５１．２２Ｈ：２．５８Ｎ：１９．９１実測
値Ｃ：５１．１３Ｈ：２．６８Ｎ：２０．１７実施例
４１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４−ヒド
ラジノ一１，２−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミ
ジン３．０９と無水酢酸３．０９の混合物を酢酸２０ｍ
１中で２時間還流を行なつた。
値Ｃ：５１．１３Ｈ：２．６８Ｎ：２０．１７実施例
４１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４−ヒド
ラジノ一１，２−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕ピリミ
ジン３．０９と無水酢酸３．０９の混合物を酢酸２０ｍ
１中で２時間還流を行なつた。
反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、水を加えて得られ
た結晶を済取しメタノールから再結すると、３−メチル
６−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−５，６−ジ
ヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３
−ｃ〕ピリミジン１．７ｇを得た。この物質の融点及び
元素分析値は次の通りであつた。融 点 １９８〜
２０『Ｃ 元素分析値 Ｃｌ６Ｈｌ２Ｆ３Ｎ５ 理論値Ｃ：５８．００Ｈ：３．６５Ｎ：２１，１４実測
値Ｃ：５８．２４Ｈ：３．８０Ｎ：２１．０９実施例
５１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４一ヒド
ラジノ一２−オキソ一１，２−ジヒドロピリド〔２，３
−ｄ〕ピリミジン３９と無水酢酸３９の混合物を酢酸２
０ｍ１中で１時間還流を行なつた。
た結晶を済取しメタノールから再結すると、３−メチル
６−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−５，６−ジ
ヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３
−ｃ〕ピリミジン１．７ｇを得た。この物質の融点及び
元素分析値は次の通りであつた。融 点 １９８〜
２０『Ｃ 元素分析値 Ｃｌ６Ｈｌ２Ｆ３Ｎ５ 理論値Ｃ：５８．００Ｈ：３．６５Ｎ：２１，１４実測
値Ｃ：５８．２４Ｈ：３．８０Ｎ：２１．０９実施例
５１−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−４一ヒド
ラジノ一２−オキソ一１，２−ジヒドロピリド〔２，３
−ｄ〕ピリミジン３９と無水酢酸３９の混合物を酢酸２
０ｍ１中で１時間還流を行なつた。
反応終了後、反応混合物を過剰の水中に混ぜると結晶が
析出した。これを淵取し、メタノールから再結すると３
−メチル−６−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−
５−オキソ一５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−
Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン２．５ｆ１を
得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつ
た。
析出した。これを淵取し、メタノールから再結すると３
−メチル−６−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−
５−オキソ一５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−
Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン２．５ｆ１を
得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りであつ
た。
融 点 ２９９〜３０２℃
元素分析値 Ｃｌ６ＨｌＯＦ３Ｎ５Ｏ
理論値Ｃ：５５．６５Ｈ：２．９２Ｎ：２０．２８実測
値Ｃ：５５．５５Ｈ：２．８９Ｎ：２０．２１実施例
６３−トリフルオロメチル−６−（ｍ−トリフルオロメ
チルフエニル）−５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ
〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン３．９９
と三酸化クロム２９の混合物を酢酸２５Ｗ１１中で２時
間還流を行なつた。
値Ｃ：５５．５５Ｈ：２．８９Ｎ：２０．２１実施例
６３−トリフルオロメチル−６−（ｍ−トリフルオロメ
チルフエニル）−５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ
〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン３．９９
と三酸化クロム２９の混合物を酢酸２５Ｗ１１中で２時
間還流を行なつた。
反応終了後溶媒を減圧下に留去し、残渣に水を加えて得
られた結晶を淵取し、エーテルから再結すると、３−ト
リフルオロメチル−６−（ｍ−トリフルオロメチルフエ
ニル）−５−オキソ一５，６−ジヒドロピリド〔２，３
−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン３．
０９を得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通り
であつた。
られた結晶を淵取し、エーテルから再結すると、３−ト
リフルオロメチル−６−（ｍ−トリフルオロメチルフエ
ニル）−５−オキソ一５，６−ジヒドロピリド〔２，３
−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン３．
０９を得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通り
であつた。
融 点 １９３〜１９４℃
元素分析値 Ｃｌ６Ｈ７Ｆ６Ｎ５Ｏ
理論値Ｃ：４８．１３Ｈ：１．７７Ｎ：１７．５４実測
値Ｃ：４７．９６Ｈ：１．９８Ｎ：１７．７１実施例
７３−メチル−６−（ｐ−フルオロフエニル）一５，６
−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４
，３−ｃ〕ピリミジン２．７ｇと三酸化クロム２．０９
の混合物を酢酸２５ｗＬ１中で９０℃で２時間加熱した
。
値Ｃ：４７．９６Ｈ：１．９８Ｎ：１７．７１実施例
７３−メチル−６−（ｐ−フルオロフエニル）一５，６
−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４
，３−ｃ〕ピリミジン２．７ｇと三酸化クロム２．０９
の混合物を酢酸２５ｗＬ１中で９０℃で２時間加熱した
。
反応終了後溶媒を減圧下に留去し、水を加えて得られた
結晶を済取しメタノールから再結すると、３−メチル−
６−（ｐ−フルオロフエニル）−５−オキソ一５，６−
ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，
３−ｃ〕ピリミジン１．４９を得た。この物質の融点及
び元素分析値は次の通りであつた。
結晶を済取しメタノールから再結すると、３−メチル−
６−（ｐ−フルオロフエニル）−５−オキソ一５，６−
ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，
３−ｃ〕ピリミジン１．４９を得た。この物質の融点及
び元素分析値は次の通りであつた。
融 点 ２９７〜２９８値Ｃ
元素分析値 Ｃ，５ＨｌＯＦＮ５Ｏ
理論値Ｃ：６１．０２Ｈ：３．４１Ｎ：２３．７２実測
値Ｃ：６０．９６Ｈ：３．２６Ｎ：２３．７７更に実施
例１〜７の力法に準じて、次に示す本発明の化合物を合
成した。
値Ｃ：６０．９６Ｈ：３．２６Ｎ：２３．７７更に実施
例１〜７の力法に準じて、次に示す本発明の化合物を合
成した。
６−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）５，６−ジヒ
ドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−
ｃ〕ピリミジン融点２１２〜２１４℃ ３−トリフルオロメチル−６−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕
−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１６２
〜１６４−Ｃ ３−クロロメチル−６−（ｍ−トリフルオロメチルフエ
ニル）−５，６−ジヒドロピリド〔２，３一ｄ〕−Ｓ−
トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１３７〜１３
９ロＣ３−シア／メチル−６−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−５，６−ジヒドロピリド〔２，３ｄ〕−
Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１４４〜
１４７℃３−メチル−６−フエニル一５，６−ジヒドロ
ピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕
ピリジン融点２０８〜２１１−Ｃ ３−トリフルオロメチル−６−フエニル一５，６−ジヒ
ドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−
ｃ〕ピリミジン融点１６２〜１６５ミＣ ３−メチル−６−（ｐ−フルオロメチルフエニル）−５
，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓートリアゾロ
〔４，３−ｃ〕ピリミジン融 点 ２０７〜２０８℃（
分解） ３−クロロメチル−６−（ｍ−クロロフエニル）−５，
６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔
４，３−ｃ〕ピリミジン融点１７１〜１７２〕Ｃ ３−シアノメチル−６−（ｍ−クロロフエニル）−５，
６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔
４，３−ｃ〕ピリミジン融点１５９〜１６０℃ ３−クロロメチル−６−（ｐ−フルオロフエニル）−５
，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ
〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１７６〜１７８℃ ３−シアノメチル−６−（ｐ−フルオロフエニル）−５
，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ
〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点２４１〜２４３℃ ６−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−５オキソ一
５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕一Ｓ−トリアゾ
ロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点２２４〜２２６，Ｃ ３−メチル−６−フエニル一５−オキソ一５，６−ジヒ
ドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−
ｃ〕ピリミジン融点２９８〜３０２℃ ３−トリフルオロメチル−６−フエニル一５−オキソ一
５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓートリアゾ
ロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点２８３〜２８５℃ ６−（ｐ−フルオロフエニル）−５−オキソ一５，６−
ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，
３−ｃ〕ピリミジン融点１９９〜２００℃ ３−トリフルオロメチル−６−（ｍ−クロロフエニノ（
ハ）−５−オキソ一５，６−ジヒドロピリド〔２，３−
ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１
９１〜１９３−Ｃ
ドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−
ｃ〕ピリミジン融点２１２〜２１４℃ ３−トリフルオロメチル−６−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕
−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１６２
〜１６４−Ｃ ３−クロロメチル−６−（ｍ−トリフルオロメチルフエ
ニル）−５，６−ジヒドロピリド〔２，３一ｄ〕−Ｓ−
トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１３７〜１３
９ロＣ３−シア／メチル−６−（ｍ−トリフルオロメチ
ルフエニル）−５，６−ジヒドロピリド〔２，３ｄ〕−
Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１４４〜
１４７℃３−メチル−６−フエニル一５，６−ジヒドロ
ピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕
ピリジン融点２０８〜２１１−Ｃ ３−トリフルオロメチル−６−フエニル一５，６−ジヒ
ドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−
ｃ〕ピリミジン融点１６２〜１６５ミＣ ３−メチル−６−（ｐ−フルオロメチルフエニル）−５
，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓートリアゾロ
〔４，３−ｃ〕ピリミジン融 点 ２０７〜２０８℃（
分解） ３−クロロメチル−６−（ｍ−クロロフエニル）−５，
６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔
４，３−ｃ〕ピリミジン融点１７１〜１７２〕Ｃ ３−シアノメチル−６−（ｍ−クロロフエニル）−５，
６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔
４，３−ｃ〕ピリミジン融点１５９〜１６０℃ ３−クロロメチル−６−（ｐ−フルオロフエニル）−５
，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ
〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１７６〜１７８℃ ３−シアノメチル−６−（ｐ−フルオロフエニル）−５
，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ
〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点２４１〜２４３℃ ６−（ｍ−トリフルオロメチルフエニル）−５オキソ一
５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕一Ｓ−トリアゾ
ロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点２２４〜２２６，Ｃ ３−メチル−６−フエニル一５−オキソ一５，６−ジヒ
ドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−
ｃ〕ピリミジン融点２９８〜３０２℃ ３−トリフルオロメチル−６−フエニル一５−オキソ一
５，６−ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓートリアゾ
ロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点２８３〜２８５℃ ６−（ｐ−フルオロフエニル）−５−オキソ一５，６−
ジヒドロピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，
３−ｃ〕ピリミジン融点１９９〜２００℃ ３−トリフルオロメチル−６−（ｍ−クロロフエニノ（
ハ）−５−オキソ一５，６−ジヒドロピリド〔２，３−
ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン融点１
９１〜１９３−Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はフェニル基又はハロゲン原子、トリフ
ルオロメチル基で置換されたフェニル基を、Ｒ＾２は水
素原子、低級アルキル基又はハロゲン原子、シアノ基で
置換された低級アルキル基を、Ｘはメチレン基又はカル
ボニル基を意味する）で表わされるピリド〔２，３−ｄ
〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51001316A JPS5924994B2 (ja) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | 新規なピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51001316A JPS5924994B2 (ja) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | 新規なピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5285194A JPS5285194A (en) | 1977-07-15 |
| JPS5924994B2 true JPS5924994B2 (ja) | 1984-06-13 |
Family
ID=11498083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51001316A Expired JPS5924994B2 (ja) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | 新規なピリド〔２，３−ｄ〕−Ｓ−トリアゾロ〔４，３−ｃ〕ピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5924994B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61152990A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-11 | Hitachi Ltd | スクリユ−真空ポンプ |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2266985A1 (en) * | 2009-06-26 | 2010-12-29 | Deutsches Krebsforschungszentrum Stiftung des öffentlichen Rechts | Tricyclic Pyrimidine Derivatives as Wnt antagonists |
-
1976
- 1976-01-05 JP JP51001316A patent/JPS5924994B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61152990A (ja) * | 1984-12-26 | 1986-07-11 | Hitachi Ltd | スクリユ−真空ポンプ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5285194A (en) | 1977-07-15 |
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