JPS5928564B2 - 新規なアミノ糖ポリマ−及びその製造法 - Google Patents
新規なアミノ糖ポリマ−及びその製造法Info
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- JPS5928564B2 JPS5928564B2 JP6598681A JP6598681A JPS5928564B2 JP S5928564 B2 JPS5928564 B2 JP S5928564B2 JP 6598681 A JP6598681 A JP 6598681A JP 6598681 A JP6598681 A JP 6598681A JP S5928564 B2 JPS5928564 B2 JP S5928564B2
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- JP
- Japan
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- polymer
- amino sugar
- formula
- sugar polymer
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式：
（ただし、ｎは、７０から１２０の整数を示す。
）で表わされる新規なアミノ糖ポリマー及びその製造法
に関するものである。α−１・ ６−結合したグルコー
スのポリマーには、微生物、例えばロイコノストツク・
メツセンテロイデス（ＬｅｕｃＯｎＯｓｔＯｅｍｅｓｅ
ｎｔｅｒＯｉｄｅｓ）によつて生産されるデキストラン
がある。
に関するものである。α−１・ ６−結合したグルコー
スのポリマーには、微生物、例えばロイコノストツク・
メツセンテロイデス（ＬｅｕｃＯｎＯｓｔＯｅｍｅｓｅ
ｎｔｅｒＯｉｄｅｓ）によつて生産されるデキストラン
がある。
デキストランは、それ自身血漿増量剤として有用である
が、その硫酸エステル（デキストラン硫酸）は、脂血清
澄作用を有し、血中のコレステロール、トリグリセリド
を低下させる。又抗ヒアルロニダーゼ作用及び繊維素溶
解作用も有しており、高脂血症や動脈硬化症の治療に有
効な薬剤として知られている。一方、動物組織中に存在
するムコ多糖類のヘパリンは、強い血液凝固抑制作用、
脂血清澄作用など広範な生理作用を有しており、その分
子中に、硫酸化されたアミノ糖、例えば、下記の如きユ
ニツトを有することが特徴的である。
が、その硫酸エステル（デキストラン硫酸）は、脂血清
澄作用を有し、血中のコレステロール、トリグリセリド
を低下させる。又抗ヒアルロニダーゼ作用及び繊維素溶
解作用も有しており、高脂血症や動脈硬化症の治療に有
効な薬剤として知られている。一方、動物組織中に存在
するムコ多糖類のヘパリンは、強い血液凝固抑制作用、
脂血清澄作用など広範な生理作用を有しており、その分
子中に、硫酸化されたアミノ糖、例えば、下記の如きユ
ニツトを有することが特徴的である。
（ただし、式中、ＸはＨ又はＳＯ３−を示す。
）そこで、デキストランの如くα−１・６結合した糖鎖
を有し、しかもその分子中にヘパリンの如きアミノ基を
含む多糖及びその硫酸化物を合成できれば、種々の生理
的機能が期待できる。しかしながら、遊離のアミノ基を
有する多糖は、天然には産出しておらず、又アミノ糖単
糖の重合による多糖の人工的合成に関する報告は、現在
までなされていない。
を有し、しかもその分子中にヘパリンの如きアミノ基を
含む多糖及びその硫酸化物を合成できれば、種々の生理
的機能が期待できる。しかしながら、遊離のアミノ基を
有する多糖は、天然には産出しておらず、又アミノ糖単
糖の重合による多糖の人工的合成に関する報告は、現在
までなされていない。
そこで、本発明者らは、上記の主旨に鑑み、鋭意研究を
行つた結果、α−１・６結合した糖鎖を有し、その分子
中に、ヘパリンの如きアミノ基を含む多糖を合成するこ
とに成功し、本発明を完成するに至つた。
行つた結果、α−１・６結合した糖鎖を有し、その分子
中に、ヘパリンの如きアミノ基を含む多糖を合成するこ
とに成功し、本発明を完成するに至つた。
（ただし、式中、Ｂｎはベンジル基を示し、ｎは前記に
同じ。
同じ。
）で表わされ、本発明者らによつて、はじめて合成され
た化合物である。
た化合物である。
以下に、その合成工程を図に示すとともに、その具体例
を示す。
を示す。
（ただし、式中、Ｂｚは、ベンゾイル基、Ｍｓは、メタ
ンスルホニル基を示し、Ｂｎ，．ｎは前記に同じ。
ンスルホニル基を示し、Ｂｎ，．ｎは前記に同じ。
）化合物（２）は、β−Ｄ−グルコピラノースより誘導
される１・６−アンヒトローβ−Ｄ−グルコピラノース
（１）を、ベンゾイルクロライドで処理することにより
、容易に得ることができる〔Ｍ．ごｅ禮ＥｔａｌＣＯｌ
ｌｅｃｔｉＯｎＣｚｅｃｈＯｓｌＯｖｌＣｈｅｍ．ＣＯ
ｎｌｎｌｕｎ．ｖＯｌ．２６、２５４２（１９６１）参
照。
される１・６−アンヒトローβ−Ｄ−グルコピラノース
（１）を、ベンゾイルクロライドで処理することにより
、容易に得ることができる〔Ｍ．ごｅ禮ＥｔａｌＣＯｌ
ｌｅｃｔｉＯｎＣｚｅｃｈＯｓｌＯｖｌＣｈｅｍ．ＣＯ
ｎｌｎｌｕｎ．ｖＯｌ．２６、２５４２（１９６１）参
照。
］。化合物（２）２１７を乾燥ピリジン５００ｍ１に溶
解し、氷冷する。
解し、氷冷する。
撹拌しながらメタンスルホニルクロリド１９ｆ７を滴下
し、徐々に室温にもどす。３時間後、大量の氷水中にあ
け撹拌すると、化合物（３）の粗結晶が析出する。
し、徐々に室温にもどす。３時間後、大量の氷水中にあ
け撹拌すると、化合物（３）の粗結晶が析出する。
Ｐ別、水洗、乾燥後、メタノールから再結晶すると白色
結晶１７ｙ（収率６８％）を得る。化合物（３）１０７
をクロロホルム５０ｍ１にとかし氷冷する。
結晶１７ｙ（収率６８％）を得る。化合物（３）１０７
をクロロホルム５０ｍ１にとかし氷冷する。
これに、金属ナトリウム４ｙをメタノール６０ｍ１に溶
解して調製したナトリウムメトキシド溶液を、攪拌しつ
つ滴下する。混合物を室温に一晩放置後、５％塩酸で中
和し、減圧濃縮乾固する。残渣を２０ｍ１アセトンで５
回抽出し、抽出液を減圧濃縮すると油状物を得る。シリ
カゲルのカラムクロマトグラフイ（展開溶媒クロロホル
ム−メタノール、１００：１ｖ／ｖ）で精製すると化合
物（４−ａ）と（４−ｂ）の混合物３．１ｙ（収率９７
％）を得る。化合物（４−ａ）と（４−ｂ）の混合物６
．７７を、乾燥したテトラヒドロフラン３００ｍ１に溶
かし、氷冷下水素化ナトリウム（純度６０％）を、２．
８７加えて３０分間攪拌する。
解して調製したナトリウムメトキシド溶液を、攪拌しつ
つ滴下する。混合物を室温に一晩放置後、５％塩酸で中
和し、減圧濃縮乾固する。残渣を２０ｍ１アセトンで５
回抽出し、抽出液を減圧濃縮すると油状物を得る。シリ
カゲルのカラムクロマトグラフイ（展開溶媒クロロホル
ム−メタノール、１００：１ｖ／ｖ）で精製すると化合
物（４−ａ）と（４−ｂ）の混合物３．１ｙ（収率９７
％）を得る。化合物（４−ａ）と（４−ｂ）の混合物６
．７７を、乾燥したテトラヒドロフラン３００ｍ１に溶
かし、氷冷下水素化ナトリウム（純度６０％）を、２．
８７加えて３０分間攪拌する。
次に、臭化ベンジル１６７を加え、室温で４時間反応さ
せる。氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、３
０分攪拌後、２００ｍ１のエーテルで３回抽出する。抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、生
じた油状物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフ（展
開溶媒ベンゼン一酢酸エチル２０：１ｖ／ｖ）で精製す
ると、油状の化合物（５−ａ）と（５−ｂ）の混合物が
１０７（収率８６％）得られる。化合物（５−ａ）と（
５−ｂ）の混合物１０７を、エタノール２００ｍ１と飽
和塩化アンモニウム水５０ｍ１の混合溶媒に溶かし、ア
ジ化ナトリウム１７．５７を加えて撹拌しつつ６０時間
加熱還流する。
せる。氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、３
０分攪拌後、２００ｍ１のエーテルで３回抽出する。抽
出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、生
じた油状物を、シリカゲルのカラムクロマトグラフ（展
開溶媒ベンゼン一酢酸エチル２０：１ｖ／ｖ）で精製す
ると、油状の化合物（５−ａ）と（５−ｂ）の混合物が
１０７（収率８６％）得られる。化合物（５−ａ）と（
５−ｂ）の混合物１０７を、エタノール２００ｍ１と飽
和塩化アンモニウム水５０ｍ１の混合溶媒に溶かし、ア
ジ化ナトリウム１７．５７を加えて撹拌しつつ６０時間
加熱還流する。
冷却後、蒸溜水５００ｍ１を加え、エタノールを減圧下
除去し、残つた水溶液をクロロホルムで抽出する。抽出
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮すると油
状物を得る。シリカゲルのカラムクロマトグラフ（展開
溶媒、ベンゼン−エーテル、２０：１ｖ／ｖ）で精製す
ると、化合物（６−ａ）と（６−ｂ）の混合物９．６７
（収率８１％）を得る。〔化合物（６−ａ）と（６−ｂ
）の混合物の物理的性質〕化合物（６−ａ）と（６−ｂ
）の混合物９．３ｙを乾燥テトラヒドロフラン１８０ｍ
１に溶かし、氷冷する。
除去し、残つた水溶液をクロロホルムで抽出する。抽出
液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮すると油
状物を得る。シリカゲルのカラムクロマトグラフ（展開
溶媒、ベンゼン−エーテル、２０：１ｖ／ｖ）で精製す
ると、化合物（６−ａ）と（６−ｂ）の混合物９．６７
（収率８１％）を得る。〔化合物（６−ａ）と（６−ｂ
）の混合物の物理的性質〕化合物（６−ａ）と（６−ｂ
）の混合物９．３ｙを乾燥テトラヒドロフラン１８０ｍ
１に溶かし、氷冷する。
水素化ナトリウム（純度６０％）１．９ｆを加え３０分
攪拌後、臭化ベンジル１１．５７を加える。室温で３時
間攪拌後、氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液５００
ｍ１を加え、さらに３０分撹拌する。この混合溶液をエ
ーテルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮すると油状物を得る。シリカゲルのクロマ
トグラフ（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル５：１ｖ／
）で精製すると油状の化合物（７）８７（収率６８％）
を得る。これは放置しておくと結晶化し、シクロヘキサ
ンから再結晶が可能である。〔化合物（７）の物理的性
質〕 かくして得られた化合物（７）を、次の方法により重合
を行つて本発明の出発物質であるアジド糖ポリマー（８
）を得る。
攪拌後、臭化ベンジル１１．５７を加える。室温で３時
間攪拌後、氷冷した飽和塩化アンモニウム水溶液５００
ｍ１を加え、さらに３０分撹拌する。この混合溶液をエ
ーテルで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮すると油状物を得る。シリカゲルのクロマ
トグラフ（展開溶媒、ヘキサン−酢酸エチル５：１ｖ／
）で精製すると油状の化合物（７）８７（収率６８％）
を得る。これは放置しておくと結晶化し、シクロヘキサ
ンから再結晶が可能である。〔化合物（７）の物理的性
質〕 かくして得られた化合物（７）を、次の方法により重合
を行つて本発明の出発物質であるアジド糖ポリマー（８
）を得る。
１・６−アンヒトロー３−アジド−２・４−ジ０−ベン
ジル−３−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノース（７）
（０．５０ｙ１１．３６ｍｍ０１）を１０−５ｍｍＨｇ
の高真空下、一夜真空乾燥し、予め水素化カルシウムに
よつて乾燥した塩化メチレン（１．０ｍ１）に真空アン
プル中で溶解する。
ジル−３−デオキシ−β−Ｄ−グルコピラノース（７）
（０．５０ｙ１１．３６ｍｍ０１）を１０−５ｍｍＨｇ
の高真空下、一夜真空乾燥し、予め水素化カルシウムに
よつて乾燥した塩化メチレン（１．０ｍ１）に真空アン
プル中で溶解する。
この溶液を−６０℃にて、予め重合管中で３０分間反応
させてある五フツ化リン（０．０６８ｍｍ０１）、フツ
化ベンゾイル（１５μＥｌＯ．ｌ４ｍｍＯｌ）、塩化メ
チレン（０．３ｍ１）中に混合し−６０℃にて２３時間
反応後、重合アンプルを開管し、メタノールを注ぎ込む
。この際、ポリマーが沈澱するので、これにクロロホル
ムを、ポリマーが十分に溶解するまで加え、重炭酸ナト
リウム水溶液で中和し、水洗して、無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。乾燥剤をｆ別除去した後、ｆ液を濃縮して
、石油ベンジンを加えて再沈する。溶解、濃縮、再沈の
操作をさらに２回行ないベンゼンに溶解し、凍結乾燥を
行ない、ポリマー（８−ａ）０．４０９３７（変換率８
１．９％）を得る。ＩＲ：２１３０ｃｍ−１ ′ ＨＮＭＲ：δ７．２〜７．０（ＩＯＨ，．ｄ）アロ
マテツク）、５．２〜 ４．２（ ５Ｈ，．ｍ，．Ｈ−
１、一０ＣＨ２Ｐｈ）、４．０〜 ３．２（ ５Ｈ，
．ｍ，．Ｈ一２、４、５、６、６’）、３．０８（ＩＨ
，．ｑ，Ｈ− ３）１３ＣＮＭＲ：δ９６．８１（ＩＣ
，．Ｃ−１）、７８．５７（ＩＣ，．Ｃ− ５）、７５
．９８（ ＩＣ）Ｃ−２）、７４．８１（ＩＣ、− Ｃ
Ｈ２Ｐｈ）、７２．３２（ＩＣ）−ＣＨ２Ｐｈ）、７０
．９６（１Ｃ）Ｃ−４ ）、６５．５９（ ２Ｃ，．Ｃ
− ３、Ｃ−６）次に、化合物（７）の使用量、重合時
間を変えて、上記と同様に反応を行つた結果を第１表に
示す。
させてある五フツ化リン（０．０６８ｍｍ０１）、フツ
化ベンゾイル（１５μＥｌＯ．ｌ４ｍｍＯｌ）、塩化メ
チレン（０．３ｍ１）中に混合し−６０℃にて２３時間
反応後、重合アンプルを開管し、メタノールを注ぎ込む
。この際、ポリマーが沈澱するので、これにクロロホル
ムを、ポリマーが十分に溶解するまで加え、重炭酸ナト
リウム水溶液で中和し、水洗して、無水硫酸ナトリウム
で乾燥する。乾燥剤をｆ別除去した後、ｆ液を濃縮して
、石油ベンジンを加えて再沈する。溶解、濃縮、再沈の
操作をさらに２回行ないベンゼンに溶解し、凍結乾燥を
行ない、ポリマー（８−ａ）０．４０９３７（変換率８
１．９％）を得る。ＩＲ：２１３０ｃｍ−１ ′ ＨＮＭＲ：δ７．２〜７．０（ＩＯＨ，．ｄ）アロ
マテツク）、５．２〜 ４．２（ ５Ｈ，．ｍ，．Ｈ−
１、一０ＣＨ２Ｐｈ）、４．０〜 ３．２（ ５Ｈ，
．ｍ，．Ｈ一２、４、５、６、６’）、３．０８（ＩＨ
，．ｑ，Ｈ− ３）１３ＣＮＭＲ：δ９６．８１（ＩＣ
，．Ｃ−１）、７８．５７（ＩＣ，．Ｃ− ５）、７５
．９８（ ＩＣ）Ｃ−２）、７４．８１（ＩＣ、− Ｃ
Ｈ２Ｐｈ）、７２．３２（ＩＣ）−ＣＨ２Ｐｈ）、７０
．９６（１Ｃ）Ｃ−４ ）、６５．５９（ ２Ｃ，．Ｃ
− ３、Ｃ−６）次に、化合物（７）の使用量、重合時
間を変えて、上記と同様に反応を行つた結果を第１表に
示す。
かくして、出発物質（８）を得るが、これを、次の方法
により還元を行つて、本発明のアミノ糖ポリマー（９）
を得る。ポリマー（８）の還元は、バーテ還元、即ち液
体アンモニア中のアルカリ金属により行なう。
により還元を行つて、本発明のアミノ糖ポリマー（９）
を得る。ポリマー（８）の還元は、バーテ還元、即ち液
体アンモニア中のアルカリ金属により行なう。
アルカリ金属としては、カリウム、ナトリウム、リチウ
ムが挙げられる。アルカリ金属はポリマー中の１ユニツ
トに対し、６原子以上加えることが必要で、通常はその
３倍量であることが望ましい。ポリマー（８）は、予め
適当な溶媒例えば、１ ・２−ジメトキシエタン、ジグ
リム等中に液解しておいたものを加える。反応温度は、
約−７ ０〜−８０℃が適当であり、反応時間は、約３
０分〜３時間が適当である。
ムが挙げられる。アルカリ金属はポリマー中の１ユニツ
トに対し、６原子以上加えることが必要で、通常はその
３倍量であることが望ましい。ポリマー（８）は、予め
適当な溶媒例えば、１ ・２−ジメトキシエタン、ジグ
リム等中に液解しておいたものを加える。反応温度は、
約−７ ０〜−８０℃が適当であり、反応時間は、約３
０分〜３時間が適当である。
以下に、本発明の具体例を挙げて説明する。 ＊金属ナ
トリウムと液体アンモニアを混合して一７８℃に保持し
、ポリマー（８）の１・２−ジメトキシエタン溶液を徐
々に滴下する。１・２−ジメトキシエタンは予め金属ナ
トリウムで十分に乾燥しておく必要がある。
トリウムと液体アンモニアを混合して一７８℃に保持し
、ポリマー（８）の１・２−ジメトキシエタン溶液を徐
々に滴下する。１・２−ジメトキシエタンは予め金属ナ
トリウムで十分に乾燥しておく必要がある。
反応の際は、系が均一となるように撹拌しておくのがよ
い。所定時間反応を行つた後、エタノールまたは塩化ア
ンモニウムを加えることにより反応を停止し、少量の水
を加えて一夜放置してアンモニアを蒸発させる。未反応
のポリマーは塩化メチレンで抽出して取り除く。蒸留水
にて３日間透析し、不溶部があればこれを沢別した後、
不溶部は真空乾燥し、可溶部は濃縮し凍結乾燥すること
により、本発明の目的のアミノ糖ポリマー（９）を得る
・（ただし、式中、Ｂｎ，．ｎは前記に同じ。
い。所定時間反応を行つた後、エタノールまたは塩化ア
ンモニウムを加えることにより反応を停止し、少量の水
を加えて一夜放置してアンモニアを蒸発させる。未反応
のポリマーは塩化メチレンで抽出して取り除く。蒸留水
にて３日間透析し、不溶部があればこれを沢別した後、
不溶部は真空乾燥し、可溶部は濃縮し凍結乾燥すること
により、本発明の目的のアミノ糖ポリマー（９）を得る
・（ただし、式中、Ｂｎ，．ｎは前記に同じ。
）以下、本発明を実施例により説明する。実施例 １
ポリマー（ ８ − ｃ ）（ ０．３０ｙ）を予めナ
トリウムによつて乾燥した１・２−ジメトキシエタン（
１０ｍ１）に溶解する。
トリウムによつて乾燥した１・２−ジメトキシエタン（
１０ｍ１）に溶解する。
この溶液を−７ ８℃に保つてある液体アンモニア（４
０ｍ１）と金属ナトリウム（０．３４ｙ） １４．８ｍ
ｍ０１）中に窒素気流下で滴下する。反応系を−７ ８
℃にて撹拌し、２時間後、エタノールを反応系の青色が
消失するまで加える。さらに水（１０ｍ１）を加え、室
温にて一夜放置し、アンモニアを蒸発させる。水（５０
ｍ１）を加え、塩化メチレンで５回洗浄し、蒸留水で３
日間透析する。沈澱は、Ｐ別して真空乾燥し沢液イ一は
濃縮して凍結乾燥するとアミノ糖ポリマー（９−ｃ）を
得る。各々のＩＲスペクトルには違いは認められない。
水可溶部０．０１４７ｙ、水不溶部０．０９５５ｙ（合
計０．１１０２ｙ）収率８３．３％）〔ポリマー（ ９
− ｃ ）の物理的性質〕ニンヒドリン反応：＋ＩＲ
：３４００Ｃ７７Ｌ−１、１５９０（Ｖ７ｌ−１実施例
２〜３出発物質のアジド糖ポリマー（８）、アルカリ
金属を変えて実施例１と同様に反応を行つた。
０ｍ１）と金属ナトリウム（０．３４ｙ） １４．８ｍ
ｍ０１）中に窒素気流下で滴下する。反応系を−７ ８
℃にて撹拌し、２時間後、エタノールを反応系の青色が
消失するまで加える。さらに水（１０ｍ１）を加え、室
温にて一夜放置し、アンモニアを蒸発させる。水（５０
ｍ１）を加え、塩化メチレンで５回洗浄し、蒸留水で３
日間透析する。沈澱は、Ｐ別して真空乾燥し沢液イ一は
濃縮して凍結乾燥するとアミノ糖ポリマー（９−ｃ）を
得る。各々のＩＲスペクトルには違いは認められない。
水可溶部０．０１４７ｙ、水不溶部０．０９５５ｙ（合
計０．１１０２ｙ）収率８３．３％）〔ポリマー（ ９
− ｃ ）の物理的性質〕ニンヒドリン反応：＋ＩＲ
：３４００Ｃ７７Ｌ−１、１５９０（Ｖ７ｌ−１実施例
２〜３出発物質のアジド糖ポリマー（８）、アルカリ
金属を変えて実施例１と同様に反応を行つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、ｎは７０から１２０の整数を示す。 ）で表わされるアミノ糖ポリマー。 ２ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ｂｎは、ベンジル基を示し、ｎは７０
から１２０の整数を示す。 ）で表わされるアジド糖ポリマーを、液体アンモニア中
、アルカリ金属で処理して、式：▲数式、化学式、表等
があります▼ （ただし、式中、ｎは前記に同じ。 ）で表わされるアミノ糖ポリマーを得ることを特徴とす
るアミノ糖ポリマーの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6598681A JPS5928564B2 (ja) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | 新規なアミノ糖ポリマ−及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6598681A JPS5928564B2 (ja) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | 新規なアミノ糖ポリマ−及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57180606A JPS57180606A (en) | 1982-11-06 |
| JPS5928564B2 true JPS5928564B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=13302839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6598681A Expired JPS5928564B2 (ja) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | 新規なアミノ糖ポリマ−及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5928564B2 (ja) |
-
1981
- 1981-04-30 JP JP6598681A patent/JPS5928564B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57180606A (en) | 1982-11-06 |
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