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JPS5929189B2 - ５−（２−随意置換−４−トリフルオロメチル−６−随意置換フエノキシ）−２−ニトロ、または−ハロ、またはシアノアルフア置換フエニルカルボニル、オキシムおよびカルボキシオキシムの酸およびエステル - Google Patents
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JPS5929189B2 - ５−（２−随意置換−４−トリフルオロメチル−６−随意置換フエノキシ）−２−ニトロ、または−ハロ、またはシアノアルフア置換フエニルカルボニル、オキシムおよびカルボキシオキシムの酸およびエステル - Google Patents

５−（２−随意置換−４−トリフルオロメチル−６−随意置換フエノキシ）−２−ニトロ、または−ハロ、またはシアノアルフア置換フエニルカルボニル、オキシムおよびカルボキシオキシムの酸およびエステル

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JPS5929189B2
JPS5929189B2 JP55061610A JP6161080A JPS5929189B2 JP S5929189 B2 JPS5929189 B2 JP S5929189B2 JP 55061610 A JP55061610 A JP 55061610A JP 6161080 A JP6161080 A JP 6161080A JP S5929189 B2 JPS5929189 B2 JP S5929189B2
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methyl ester
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デニス・キ−ス・クラス
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は本明細書中で示す、５−（２−クロロ４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノ
ン一０−（酢酸、メチルエステル）のような、式（１）
で定義される化合物およびその雑草防除のための使用な
らびに本明細書中で示す式（）および式（）で定義され
る有用な中間体に関する。
本発明は本明細書中で示す式（１）で示される有用な化
合物：本明細書中で示す式（）および式（）で示される
化合物の有用なアルデヒド、ケトンおよびオキシム；こ
れらの化合物の製造方法；およびこれらの化合物による
本明細書中で示す雑草の防除方法に関する。
例えば、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一０−
（酢酸、メチルエステル）または５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−クロロベンズ
アルドキシム−０−（２−プロピオン酸、メチルエステ
ル）は本明細書中で説明する雑草の防除のために有用で
ある。Ａｎｔｉ形およびＳｙｎ形の両方の、本発明の新
規の農業上有用な化合物は式（１）で示される。
上記式（１）中、Ｙは水素または塩素であり、ＺはＹが
塩素であるときには塩素であり、あるいはＺはＹが塩素
または水素であるときには水素であり；Ｘはニトロ（−
ＮＯ２）、ハロゲン、好ましくはクロロ（Ｃｌ−）、あ
るいはシアノ（−ＣＮ）であり；Ｒは水素あるいは３個
までの炭素原子のアルキル、好ましくはメチル（−ＣＨ
３）であり：Ｒ１は水素またはメチル（−ＣＨ３）であ
り、且つＲ２は水素、１０個までの炭素原子のアルキル
、好ましくは４個までの炭素原子のアルキル（メチルが
特に好ましい）、あるいは農学的可溶性塩イオン、例え
ばナトリウム、カリウム、リチウムま二たはアンモニウ
ム（ＮＨ４＋）のような金属イオン、あるいはトリメチ
ルアンモニウムまたはモノエタノールアンモニウムイオ
ンのようなモノ一、ジ一または：・りアルキル置換アン
モニウムイオンであり：好ましくはナトリウム、カリウ
ムおよびアン ニモニウムである。式（１）の化合物の
幾つかの例を以下に示す。
１．Ｒが３個までの炭素原子のアルキルであり；Ａ．Ｘ
がハロゲンであり；Ｙ．Ｚ．ＲｌおよびＲ２は上で定義
した通りである化合物５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−クロロプロピオフエノン
オキシム一０一酢酸アンモニウム、５−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ヨード−２
′−メチルプ こロピオフエノンオキシム一０−（２−
プロピオン酸、ブチルエステル）、５−（４−トリフル
オロメチルフエノキシ）一２−フルオロブチロフエノン
オキシム一０（２−プロピオン酸、デシルエステル）、
５−（２・６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−プロモプロピオフエノンオキシム一０一
酢酸ナトリウム、５−（２・６−ジクロロ−４−トリフ
ルオ々 ロメチルフエノキシ）−２−クロロプロピオフエノンオ
キシム一０−（２−フロピオン酸、１・１−ジメチルエ
チルエステル）、５−（４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）２−クロロ−２−メチルプロピオフエノンオキシ
ム一０−（酢酸、３・４・５−ジメチルヘプチルエステ
ル）。
Ｂ．Ｘがシアノであり、且つＹ，．Ｚ，．ＲｌおよびＲ
２は上で定義した通りである化合物５−（４−トリフル
オロメチルフエノキシ）２−シアノブチロフエノンオキ
シム一０（酢酸、ヘプチルエステル）、 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−シアノプロピオフエノンオキシム一０−（酢酸
、ノニルエステル）、５〜（２・６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−シアノ−２−メチ
ルプロピオフエノンオキシム一０一酢酸ナトリウム、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−シアノアセトフエノンオキシム〜ｏ−（２−プロ
ピオン酸、エチルエステル）、５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）−２−シアノブチロフ
エノンオキシム一０−（酢酸、２−エチルヘキシルエス
テル）。
Ｃ．Ｘがニトロであり、且つＹ，．Ｚ，．ＲｌおよびＲ
２は上で定義した通りである化合物。
５−（２・６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−ニトロブチロフエノンオキシム一０−（
２−プロピオン酸、プロピルエステル）、５−（４−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロブチロフエ
ノンオキシム一０（２−プロピオン酸、ブチルエステル
）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロ−２′−メチループロピオフエノン
オキシム一０一酢酸メチルアンモニウム、５−（２・６
−ジクロロ〜４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２
−ニトロブチロフエノンオキシム一０−（２−プロピオ
ン酸、１・１−ジメチルプロピルエステル）、５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
ニトロプロピオフエノンオキシム一０−（酢酸、ペンタ
ニルエステル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロプロピオフエノンオキ
シム一０−（２−プロピオン酸、デシルエステル）、５
−（２・６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一０一酢酸
、イソブチルエステル）、５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノ
ンオキシム一０−（酢酸、イソプロピルエステル）。
．Ｒが水素であり； Ａ．Ｘがハロゲンであり、且つＹ．Ｚ．ＲｌおよびＲ２
が上で定義した通りである化合物。
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−クロロベンズアルドキシム−０一酢酸ジメチル
アンモニウム、５−（４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）一２−ヨードベンズアルドキシム−０一酢酸ナトリ
ウム、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−フルオロベンズアルドキシム−０−（２
−プロピオン酸、２・３・５−トリメチルヘプチル）、
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−クロロベンズアルドキシム−０−（２−プロピ
オン酸、メチルエステル）、５−（２・６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ブロモベン
ズアルドキシム−０−（酢酸、ブチルエステル）、５−
（４−トリフルオロメチルフエノキシ）２−ニトロベン
ズアルドキシム−０−（酢酸、１・１−ジメチルエチル
エステル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０−
（２−プロピオン酸）、５−（２・６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズア
ルドキシム−０−（２−プロピオン酸、ブチルエステル
）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０−（酢酸、
ブチルエステル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム
−０−（２−プロピオン酸、１・１−ジメチルエチルエ
ステル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０−（
酢酸、ノニルエステル）、５−（２・６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズ
アルドキシム−０−（酢酸、エチルエステル）、５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２
−ニトロベンズアルドキシム−０一酢酸ナトリウム、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−ニトロベンズアルドキシム−０−（酢酸、２−メ
チルノニルエステル）、５−（４−トリフルオロメチル
フエノキシ）２−ニトロベンズアルドキシム−０一酢酸
トリエチルアンモニウム、 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロベンズアルドキシム−０−（２−プロピ
オン酸）、５−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）
一２−ニトロベンズアルドキシム−０−（２−プロピオ
ン酸、ヘプチルエステル）。
有用な除草剤としての性質を有し且つ式（１）の化合物
の製造の中間体としての用途をもつ新規化合物は下記の
通りである。
Ａ．式（）で示される化合物 〔上記式（）中、Ｘ，．Ｙ，．ＺおよびＲは上で定義し
た通りである〕。
一般式（）の幾つかの例を次に示す。
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロベンズアルデヒド、５−（４−トリフル
オロメチルフエノキシ）２−ニトロベンズアルデヒド、
５−（２・６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−ニトロベンズアルデヒド５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ
アセトフエノン、５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロプロピオフエノン、５
−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ
アセトフエノン、５−（４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）一２−シアノブチロフエノン、５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−プロモプ
ロピオフエノン、５−（２・６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−２−フルオロアセトフエノ
ン、５−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
ニトロ−２′−メチルプロピオフエノン、５−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−クロ
ロベンズアルデヒド、５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−シアノベンズアルデヒド
、５−（４−トリフルオロメチルフエノキシ）一２−ク
ロロプロピオフエノン。
３．式（）で示される化合物 〔上記式（）中、Ｘ．Ｙ．ＺおよびＲは上で定義した通
りである〕一般式（）の幾つかの例を次に示す。
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロベンズアルドキシム、５−（４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）一２−ニトロベンズアルドキ
シム、５−（２・６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２
−ニトロアセトフエノンオキシム５−（４−トリフルオ
ロメチルフエノキシ）２−ニトロアセトフエノンオキシ
ム、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロブチロフエノンオキシム５−（２・
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−
２−ニトロプロピオフエノンオキシム、５−（４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）※く −２−シアノブチロ
フエノンオキシム、５−（２・６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ−２′−メチ
ルプロピオフエノンオキシム、５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルー６−フルオロフエノキシ）−２−
フルオロベンズアルドキシム。
本文中ならびに特許請求の範囲中に用いた”化合物”と
いう用語ならびに化合物の名称、例えば５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ
アセトフエノンオキシム一０−（酢酸、メチルエステル
）はその化合物のＳｙｎおよびＡｎｔｉ異性体ならびに
他の立体異性体を意味する。
本明細書中に記載する化合物はすべて本明細書中に記載
する目的に有用であり、ある化合物は他の化合物よりも
好ましい。
本明細書記載の化合物において、Ｚは好ましくは水素で
あり；Ｘは好ましくはシア人より好ましくはクロロ（Ｃ
ｌ）であるが、特にニトロ（ＮＯ２）であり、；Ｙは好
ましくはクロロ（−Ｃｌ）であり；Ｒは好ましくは水素
またはメチル（ＣＨ３）であり；且つＲ２は好ましくは
４個までの炭素原子のアルキル、特にメチル（ＣＨ３）
または水素であるが、本明細書中に挙げる農学的に有用
な塩イオン、特にナトリウム（Ｎａ＋）、カリウム（Ｋ
＋）およびアンモニウム（ＮＨ４＋）であることも好ま
しい。式（１）で示される極めて有用な化合物の群およ
び式（）および（）で示される極めて有用なアルデヒド
、ケトンおよびオキシムの群は式（）、（Ｖ）および（
）の化合物である。
上記式（）、（Ｖ）および（）式中、Ｙ、Ｚ，．Ｒ，．
Ｒｌ、Ｒ２は上で定義した通りである。
Ａ．式（）の極めて有用な化合物の代表的な例は次のよ
うなものである。１．Ｒが３個までの炭素原子のアルキ
ルであり、且つＡ．Ｒｌがメチルである場合 ５−（４−トリフルオロメチルフエノキ シ）−２−ニトロブチロフエノンオキシム一ｏ−（２−
プロピオン酸、メチルエステル）、 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ チルフエノキシ）−２−ニトロ−２′−メチルプロピオ
フエノンオキシム一０−（２−．：プロピオン酸、ブチ
ルエステル）、５−（２・６−ジクロロ−４−トリフル オロメチルフエノキシ）−２−ニトロブチロフエノンオ
キシム一０−（２−プロピオン酸、１・１−ジメチルエ
チルエステル）、Ｊ５−（４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−ニトロプロピオフエノンオキシム一０−
（２−プロピオン酸、１−メチルプロピルエステル）、 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ つチルフエノ
キシ）−２−ニトロプロピオフエノンオキシム一（２−
プロピオン酸、メチルエチルエステル）、 ５−（２・６−ジクロロ−４−トリフル オロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオ
キシム一０−（２−プロピオン酸、プロピルエステル）
、 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ チルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム
一０−（２−プロピオン酸、エチルエステル）、 ５−（２・６−ジクロロ−４−トリフル オロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオ
キシム一０−（２−プロピオン酸）。
Ｂ．Ｒｌが水素である場合 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ チルフエノキシ）−２−ニトロ−２′−メチルプロピオ
フエノンオキシム一０−（酢酸、１・１−ジメチルエス
テル）、５−（４−トリフルオロメチルフエノキ シ）−２−ニトロプチロフエノンオキシム０−（酢酸、
１−メチルプロピルエステ ル）、 ５−（２・６−ジクロロ−４−トリフル オロメチルフエノキシ）−２−ニトロプロピオフエノン
オキシム一０−（酢酸、ブチルエステル）、 ５−（４−トリフルオロメチルフエノキ シ）−２−ニトロプロピオフエノンオキシム一０−（酢
酸、プロピルエステル）、 ５−（２・６−ジクロロ−４−トリフル オロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオ
キシム一０−（酢酸、メチルエチルエステル）、 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ チルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエ ，ノンオキ
シム一０一酢酸、５−（２・６−ジクロロ−４−トリフ
ル オロメチルフエノキシ）−２−ニトローグメチルプロピ
オフエノンオキシム一０ 酢酸 ノ．Ｒが水
素であり、且つＡ．Ｒｌがメチルである場合 ５−（４−トリフルオロメチルフエノキ シ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０−（２−プロ
ピオン酸、１・１−ジメチルエチルエステル）、 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ チルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０
−（２−プロピオン酸、メチルエチルエステル）、
二５−（２・６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズアル
ドキシム−０−（２−プロピオン酸、ブチルエステル）
、５−（４−トリフルオロメチルフエノキ Ｃシ）−２
−ニトロベンズアルドキシム−０（２−プロピオン酸）
。
Ｂ．Ｒｌが水素である場合 ５−（４−トリフルオロメチルフエノキ シ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０（酢酸、１・
１、ジメチルエチルエステ ル）、 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ チルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０
−（酢酸、２−メチルプロピルエステル）、 ５−（２・６−ジクロロ−４−トリフル オロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシ
ム−０−（酢酸、エチルエステル）、 ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ チルフエノキシ）−２−ニトロ゛ベンズアルドキシム−
０一酢酸、Ｂ．式（Ｖ）で示される極めて有用なケトン
およのである。
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロアセトフエノンオキシムーｏ−（酢酸、
エチルエステル）５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシ
ムーｏ−（２−プロピオン酸、メチルエステル）、５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−
２−ニトロアセトフエノンオキシム一ｏ−（２−プロピ
オン酸、エチルエステル）、５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエ
ノンオキシムーｏ−（酢酸、メチルエステル）、５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２
−ニトロベンズアルドキシム−０−（酢酸、メチルエス
テル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０−酢酸
、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０−酢酸ナトリ
ウム、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一ｏ一酢
酸、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一ｏ一酢酸
ナトリウム、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一
ｏ−（２−プロピオン酸）。
上記の酢酸および２−プロピオン酸のアンモニウム塩、
ナトリウム塩およびカリウム塩。
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−クロロアセトフエノンオキシムーｏ−（酢酸、
エチルエステル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフエノキシ）−２−クロロアセトフエノンオキ
シムーｏ−（２−プロピオン酸、メチルエステル）、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−クロロアセトフエノンオキシム一ｏ−（２−プロ
ピオン酸、エチルエステル）、５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）−２−クロロアセトフ
エノンオキシム一ｏ−（酢酸、メチルエステル）、５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−
２−クロロベンズアルドキシム−０一（２−プロピオン
酸）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−クロロベンズアルドキシム−０一酢酸、
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−クロロベンズアルドキシム−０一（２−プロピ
オン酸、メチルエステル）、５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−クロロベンズアル
ドキシム−０一（酢酸、メチルエステル）。
上記の酢酸および２−プロピオン酸のアンモニウム塩、
ナトリウム塩およびカリウム塩。
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−シアノアセトフエノンオキシム一ｏ−（酢酸、
エチルエステル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフエノキシ）−２−シアノアセトフエノンオキ
シム一ｏ−（２−プロピオン酸、メチルエステル）、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−シアノアセトフエノンオキシム一ｏ−（２−プロ
ピオン酸、エチルエステル）、５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）−２−シアノアセトフ
エノンオキシム一ｏ−（酢酸、メチルエステル）、５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−
２−シアノベンズアルドキシム−０−（酢酸、メチルエ
ステル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−シアノベンズアルドキシム−０−酢
酸、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−シアノベンズアルドキシム−０−酢酸ナト
リウム、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−２−シアノアセトフエノンオキシムーｏ一
酢酸、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−シアノアセトフエノンオキシム一ｏ一酢
酸カリウム、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−シアノアセトフエノンオキシム−
ｏ−（２−プロピオン酸）。
極めて好ましい化合物を好ましさが増加する順に次に示
す。
下記のもののナトリウム塩、カリウム塩およびアンモニ
ウム塩：５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−２−シアノベンズアルドキシムー〇−（２
−プロピオン酸および酢酸）、５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）−２−シアノアセトフ
エノンオキシム一ｏ−（２−プロピオン酸および酢酸）
、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）−２−クロロベンズアルドキシム−０（２−プロピ
オン酸および酢酸）、５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−クロロアセトフエノンオ
キシム０−（２−プロピオン酸および酢酸）、下記の化
合物： ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−シアノベンズアルドキシム−０−（２−プロピ
オン酸）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−シアノベンズアルドキシム−０酢酸
、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）−２−シアノベンズアルドキシム−０一（２−プロ
ピオン酸、メチルエステル）、５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）−２−シアノベンズア
ルドキシム−０−（酢酸、メチルエステル）、５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
シアノアセトフエノンオキシム０−（２−プロピオン酸
）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−シアノアセトフエノンオキシムーｏ一酢酸
、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）−２−シアノアセトフエノンオキシム０−（２−プ
ロピオン酸、メチルエステル）、５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−シアノアセト
フエノンオキシムーｏ−（酢酸、メチルエステル）、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−クロロベンズアルドキシム−０（２−プロピオン
酸）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−クロロベンズアルドキシム−０酢酸、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−クロロベンズアルドキシム−０−（２−プロピオ
ン酸、メチルエステル）、５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフエノキシ）−２−クロロベンズアルド
キシム−０−（酢酸、メチルエステル）、５−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−クロ
ロアセトフエノンオキシム０−（２−プロピオン酸）、
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−クロロアセトフエノンオキシム一ｏ一酢酸、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−クロロアセトフエノンオキシム０−（２−プロピ
オン酸、メチルエステル）、５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−クロロアセトフエ
ノンオキシム一ｏ−（酢酸、メチルエステル）、５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２
−ニトロベンズアルドキシム−０（２−プロピオン酸お
よび酢酸）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシムー
ｏ−（２−プロピオン酸および酢酸）、５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ
ベンズアルドキシム−０一（２−プロピオン酸）、５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−
２−ニトロベンズアルドキシム−０一酢酸、５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニ
トロベンズアルドキシム−０−（２−プロピオン酸、メ
チルエステル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム−
０（酢酸、メチルエステル）、５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフ
エノンオキシムーｏ−（２−プロピオン酸）、５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
ニトロアセトフエノンオキシム一ｏ一酢酸、５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニ
トロアセトフエノンオキシム０−（２−プロピオン酸、
メチルエステル）、５−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキ
シムーｏ−（酢酸、メチルエステル）、最も好ましい化
合物は５−（２−クロロ−４トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一０−（酢
酸、メチルエステルである。
合成 Ａ．一般的方法 本明細書記載の化合物の合成は当業者に公知の方法のい
ずれかで行うことができるが、本明細書記載の化合物の
１つの適当な合成を以下に説明し且つ合成例によつて示
す。
Ａ．カルボキシ化合物の製造 １．２−シアノ置換化合物以外のケトンおよびアルデヒ
ド化合物の製造適当に置換されたｐ−クロロベンゾトリ フルオリドを金属−３一置換カルボニルフエノキシドま
たはそのケタールまたはアセタールまたはナトリウム陽
イオン（Ｎａ＋）またはカリウム陽イオン（Ｋ＋）、好
ましくはＫ＋の適当に置換された塩と反応させてＸが水
素である式（）の化合物を製造 し、この化合物を次に標準方法でハロゲン化またはニト
ロ化して式（）の化合物を 製造し、この式（）の化合物を反応混合 物から分離する。
２．２−シアノ置換ケトンおよびアルデヒド化合物の製
造一般式（）〔式（１）中、Ｘ−シアノ〕３の化合物ぱ
、一般式（）（Ｘ−ニトロ） のカルボニル化合物（またはそのアセタールまたはケタ
ール）をアミノ化合物（Ｘ一ＮＨ２）へ還元し、次いで
ジアゾ化し且つＣｕＣＮで処理してシアノカルボニル化
合 １物〔Ｘ−シアノである一般式（）の化合物〕を得
ることによつて製造することができる。
次のオキシム〔Ｘ−シアノである式（）の化合物〕およ
びカルボキシオキシ ム〔Ｘ＝シアノである式（１）の化合物〕への転化は本
明細書記載の方法で達成され得る。
）．オキシムの製造１．Ｒが水素である場合の方法 Ｒが水素である場合、例えばＲが水素である式（）で示
される適当なアルデヒド （０．００１モル）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２
０ｍ１および無水エタノール１２ｍ１に溶解する。
この溶液を撹拌し、これにヒドロキシルアミン塩酸塩（
０．０１２モル）を水１ｍ１に溶解した溶液を添加し、
次に水酸化ナトリウム０．６ｙ（０，０１５モル）を水
５ｍ１に溶解した溶液を添加する。この溶液を包囲温度
で１晩中攪拌し、テトラヒドロフランとエタノールとを
真空中でストリツピングして除去し、２相系を残す。油
相をクロロホルム（ＣＨＣｌ３）で溶解した後、水相か
ら分離する０次にクロロホルム層を水で抽出し、且つ飽
和塩化ナトリウム溶液で抽出した後、無水硫酸マグネシ
ウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥する。
Ｐ過後蒸発させることによつて、Ｒが水素である式（）
のオキシムの粗製生成物を得る。この粗製生成物を四塩
化炭素（ＣＣｌ４）で再結晶することができる。２．Ｒ
が３個までの炭素原子のアルキルである場合の方法式（
）のＲが表記のアルキルである場 合は別法を用いる。
この方法ぱ無水条件を用いる。
例えば、Ｒがここで定義したアルＣ．カルボキシレート
の製造 上のようにして製造した一般式（）の適 当なオキシム（０．００４モル）を４個までの炭素原子
のアルカノール４ｍ１に溶解し、アルコキシド溶液（ナ
トリウム０．００４５モル） ．゛に添加する。
この溶液に適当なα−ハロ一置換カルボキシレート化合
物（ここでハロは塩素、臭素またはヨウ素であり、好ま
しくは臭素である）０．００４５モルを加え、反応を薄
層クロマトグラフイ一で追跡する。反応が遅 １い場合
には、溶液を加熱還流させることができる。生成物を沢
過しまたは溶媒を蒸発させ、残留物をクロロホルムに溶
解し、水で抽出し、乾燥した後、クロロホルム溶媒を蒸
発させることによつて、一般式１の生成物が得られる。
１ナトリウムアルコキシドの代わりに水素化ナトリウム
を用いることができ、且つ溶媒はテトラヒドロフランま
たはジエチルエーテルなどのようなエーテルでよい。
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ 乏ルフエノ
キシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一０一酢酸
のような、Ｒが水素であ＊Ｒが水素である場合、例えば
一般式（式中、Ｙおよびｚは上で定義した通りであり、
ＲはＨである）の適当なカルボニル化合物（アル ヒド）（ ０．００１モル）をテトラピ ン（ＴＨＦ）２０ｍ１および無水エタノ ドロフ ｍｌ中に溶解する。
Ｌの溶液を撹拌しーノレ１ ながら、これにヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０１２
モル）を水１ｍ１に溶解した溶液を添加し、次に水酸化
ナトリウム０．６ｆ７（０．０１５モル）を水５ｍ１中
に含む溶液を添加する。
この溶液を包囲温度で１晩中撹拌し、ＴＨＦ′およびエ
タノールを真空下でストリツピングして除去して２相系
を残す。油相をクロロホルム（ＣＨＣｌ３）に溶解した
後、水相から分離する。このクロロホルム層を次に水で
抽出し、次いで飽和塩化ナトリウム溶液で抽出した後、
無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）上で乾燥する。▲
過および蒸発により、一般式（式中、ＹおよびＺは上で
定義した通りであり且つＲは水素である）の５−（２一
クロロ一４−トリフルオロメチル−、または４−トリフ
ルオロメチル−、または２・６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ−０一置換カル
ボニルオキシムの粗製生成物を得る。
この粗製生成物は四塩化炭素（ＣＣｌ４）中で再結晶さ
せることができる。式中のＲが上記定義のアルキルであ
る場 合には、別法を用いる。
この方法は無水条件を用いる。例えば、式（式中、Ｙお
よびｚは上で定義した通りであり且つＲは上で定義した
アルキルである）の適当なカルボニル化合物（０．００
５６モル）を無水エタノールと乾燥ベンゼンとの１：１
混合物２０ｍ１に溶解する。
この溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩０．７７７を無水
エタノール１５ｍ１に溶解した溶液およびトリエチルア
ミン（このものが好ましい）のような有機第三アミン１
．１２Ｖを添加する。この溶液を加熱、還流し、反応で
生成した水を共沸除去する。１８時間還流後、溶媒を真
空下で除去し、残留物をクロロホルムに溶解し、水およ
び飽和塩化ナトリウム溶液で抽出し、無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥する。
沢過および蒸発によつて一般式の粗製オキシム生成物を
得る。
上のようにして製造した一般式の適当な オキシム（０．００４モル）をアルコール〔Ｒ３ＯＨ（
ここでＲ３は４個までの炭素原子のアルキルである）〕
４ｍ１中に溶解し、アルコキシド溶液（ナトリウム０．
００４５モルを工ノンから成る暗赤色油１６．０４ｆを
得た。
これを中性の等級アルミナカラムを通すことによつてさ
らに精製した。Ｂ．３−（２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフエノキシ）アセトフエノンのニトロ化０℃に
冷却した、濃硫酸（Ｈ２ＳＯ４）２６ｍ１と二塩化エチ
レン（ＥＤＣ）１６ｍ１との溶液が入つている１００ｍ
１フラスコに３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルJャGノキシ）アセトフエノン（上で製造した）６．２
８７（０．０２モル）を滴加して褐黒色溶液を得た。
３−（２クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
アセトフエノンの添加が完了したとき、乾燥硝酸カリウ
ム（ＫＮＯ３）（２．０ｆ７、０．０２０モル）を、反
応混合物を４℃以下に保つように、少量ずつ２０分間に
わたつて添加した。
反応混合物をＯ℃で０．５時間撹拌した後、２５０ｍ１
の氷と水中に注入し、得られた混合物を２００ｍｅのク
ロロホルム（ＣＨＣｌ３）と混合した。有機層を分離し
、水で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で 二１回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、沢過した。有
機溶媒を除去して６．５１７の橙色油を得た。このもの
は分析の結果、２種の位置異性体の混合物であり、その
１つは５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノ ンキシ）−２−ニトロアセトフエノンであつた。こ
の混合物を高圧液体クロマトグラフイ一（ＨＰＬＣ）に
より、溶離液としてジエチルエーテルを用いて２つの画
分に分離した。
画分＃１からジエチルエーテルをストリツピ ５ングし
て、次の特性をもつ、５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフエノキシ）−２一ニトロアセトフエノンか
ら成る橙色油２．３７（ｉｌを得た。
核磁気共鳴〔（ＮＭＲ．）（ＣＤＣｌ３）〕：２．４７
δ（一重線、３Ｈ）：６．７８−８．２１δ（多重線、
６Ｈ）。
赤外（ＩＲ）：１７１０１１５７５、１５２０、１４０
０１１３１５ＣＴ！ｌ−１質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ
／Ｅ３５９に分子 φイオンＣ．５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセト
フエノンオキシムの合成１００ｍ１フラスコに、橙色油
、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキ
シ）一２−ニトロアセトフエノン２．０７（０．００５
６モル）を無水エタノール１０ｍ１および乾燥ベンゼン
１０ｍ１に溶解した溶液を仕込んだ。
ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．７７ｙ１０．０１１モ
ル）を無水エタノール１５ｍ１に溶解した溶液を添加し
、次に酸受容体（トリエチルアミン）１．１２７（０．
０１１モル）を添加した。反応混合物を次に還流させ、
溶媒２０ｍ１を留去した後、１５ｍ１のベンゼンを追加
した。溶媒１５ｍ１が留去するまで還流を続行し、残り
の溶液を１６時間還流して、５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエ
ノンオキシムのＳｙＩｌ異性体およびＡｎｔｉ異性体の
混合物を製造した。混合物から溶媒をストリツピングし
、残留物をクロロホルムに溶解した。このクロロホルム
溶液を水で２回、次いで飽和塩化ナトリウム溶液で抽出
した後、硫酸マグネシウム上で乾燥した。クロロホルム
溶液を沢過し、溶媒（クロロホルム）を蒸発して、次の
特性を有する、５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム
（ＡｎｔｉおよびＳｙｎ）から成る橙色油２．０３７を
得た。
質量スペクトル（ＭＳ）：ｍ／Ｅ３７４に分子イオン（
ＳｙｎおよびＡｎｔｉ）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：２．１
３δ（一重線、３Ｈ）、６．９１−８．１７δ（多重線
、６Ｈ）；９．３３δ（一重線、１Ｈ）。
（ＳｙｎおよびＡｎｔｉ）ＩＲ：３１００（プロード）
、１６０５、１５７５、１５２０、１４０００ｎ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一０−（酢酸、
メチルエステル）のＳｙｎおよびＡｎｔｉ異性体の製造
窒素下で、０．１０７（０．００４５ｍ１）の金属ナト
リウムをメタノール５ｍ１に溶解した溶液を２５ｍ１の
フラスコに入れた。
全部のナトリウムが反応した後、５ｍ１のメタノールに
溶解した１．５０ｙ（０．００４モル）の５−（２−ク
ロロ４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロ
アセトフエノンオキシム（ＡｎｔｉおよびＳｙｎ）（上
で製造した）を添加し、溶液を攪拌した。この溶液にブ
ロモ酢酸メチル（０．６８７、０．００４５モル）を添
加し、得られた混合物を窒素下で、包囲温度において１
８時間攪拌した後、２時間還流した。この溶液から溶媒
をストリツピングし、残留物をクロロホルム（ＣＨＣｌ
３）に溶解した。このＣＨＣｌ３溶液を水で２回、飽和
塩化ナトリウム溶液で１回洗浄後、硫酸マグネシウム上
で乾燥した。ＣＨＣｌ３溶液を▲過し、蒸発によつて溶
媒を除去して５−（２−クロロ４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一０
−（酢酸、メチルエステル）の異性体を含む橙色油１．
６８ｙを得た。この橙色油をエチルエーテル３ｍ１に溶
解し、等級のアルミナの１７７．８ｍ７ｆＬ（フインチ
）×２１ｍ７７！カラムの頂部に置いてクロマトグラフ
イ一を行うことによつて精製した。カラムをジエチルエ
ーテルで溶出し、所望の画分を集めた。溶媒を除去して
、下記特性を有する、５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオ
キシム一０−（酢酸、メチルエステル）のＡｎｔｉ異性
体およびＡｙｎ異性体から成る黄色油０．７２７を得た
。ＭＳ：ｍ／Ｅ４４６に分子イオン ＳｙｎおよびＡｎｔｌｌＲ：１７６０、１６０５、１５
７５、１５２０、１３２０ＣＴｒＬ−１―およびＡｎｔ
ｉＮｌＶＲ（ＣＤＣｌ３）：２．２３δ（一重線、３Ｈ
）、３．６７δおよび３．７２δ（一重線、３Ｈ）、４
，４７δおよび４，６７δ（一重線、２Ｈ）、６．７８
−８．２５δ（多重線、６Ｈ）。
この黄色油をエタノール（またはメタノール）に溶解す
るとき、融点８９−９２℃の淡黄色結晶が得られた。
実施例 ２ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一０−（酢酸、
エチルエステル）のＡｎｔｉおよびＳｙｎ異性体の合成
窒素下でメタノール８ｍ１中に金属ナトリウム０．１４
ｔ（０．００６０モル）を含む溶液を５０ｍ１フラスコ
中に仕込んだ。
ナトリウムがすべて反応したとき、２．０Ｖ（０．００
５３モル）の橙色油、５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオ
キシムのＡｎｔｉ異性体および―異性体（実施例１ｃ記
載のようにして製造したもの）を添加し、溶液を攪拌し
た。２−ブロモプロピオン酸エチル（１．０６７、０．
００５９モル）をこの溶液に加え、得られた混合物を窒
素ガス下で包囲温度において５１時間攪拌した。
この溶液から溶媒をストリツピングし、残留油をジエチ
ルエーテル中で攪拌し、沢過し、ジエチルエーテルで十
分に洗浄した。沢液を水で２回、飽和塩化ナトリウム溶
液で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
このジエチルエーテル溶液を次に沢過し、蒸発によつて
溶媒を除去して５−（２−クロロ−４−トリフルオルメ
チルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノン０−（酢
酸、エチルエステル）のＡｎｔｉ異性体およびＳｙｎ異
性体を含む橙色液２．２３ｙを得た。この橙色油をジエ
チルエーテルに溶解し、中性の等級アルミナの２０３．
２ｍｍ（８インチ）Ｘ２ｌｍｍカラムの頂部に置いてク
ロマトグラフイ一を行うことによつて精製した。カラム
をジエチルエーテルで溶出した。カラムから最初に溶出
する成分が所望の生成物であつた。溶媒を除去して、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−ニトロアセトフエノンオキシム一０−（酢酸、エ
チルエステル）のＡｎｔｉ異性体およびＳｙｎ異性体か
ら成る黄色油１．１３７を得た。実施例 ３５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ク
ロロベンズアルドキシム−０−（酢酸、メチルエステル
）の合成Ａ．３−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエノキシ）ベンズアルデヒドジメチルアセタールの
製造乾燥ＤＭＳＯｌ７Ｏｍｌ中に３−ヒドロキシベンズ
アルデヒドジメチルアセタールのカリウム（Ｋ＋）塩８
０．７ｙ（０．３９モル）を含む溶液に３・４−ジクロ
ロベンゾトリフルオリドJモV．０４７（０．３６モル）
を添加した。
この溶液を１５０−１５５℃の油浴中で４時間加熱した
後、包囲温度で１晩中攪拌した。次に、真空中で溶媒を
ストリツピングし、残留物をＣＨＣｌ３と共に攪拌し、
沢過した。
沢液をＨ２Ｏ、０．５ＮＮａ０Ｈおよび飽和ＮａＣｌ溶
液で洗浄後、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥した。Ｐ過し、活
性炭で脱色し、溶媒を蒸発させて、３一（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）−ベンズアルデヒ
ドジメチルアセタールから成る淡橙色油１１４．８Ｖを
得た。Ｂ．５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−クロロベンズアルデヒドの製造２０
０１１１の３つロフラスコに上記の３−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフエノキシ）ベンズアルデヒド
ジメチルアセタール１０７（０．０２９モル）と乾燥二
塩化エチレン９０ｍ１を仕込んだ。
この溶液を氷浴中で冷却した後、この溶液に触媒量（約
０．２Ｖ）の塩化第二鉄を加えた。塩素ガス添加を中程
度の速さで開始し、０℃で１時間続行した後、溶液をさ
らに２時間、０℃で攪拌した。次に、反応溶液を包囲温
度で１晩中窒素でパージした。これを次に水（Ｈ２Ｏ）
で抽出し、Ｈ２Ｏ層をクロロホルム（ＣＨＣｌ３）で抽
出した。
二塩化エチレンおよびクロロホルムの有機層を合わせ、
再びＨ２Ｏ（このＨ２Ｏは１ＮＮａ０Ｈ（′ＰＨ６にし
てある）で洗浄した。有機層を次に飽和ＮａＣｌ溶液で
洗浄し、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥した。ろ過および蒸発
して、下記のＮＭＲ．ＩＲおよびＭＳ特性を有する、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２−クロロベンズアルデヒドから成る淡黄色油１７．
７４ｔを得た。ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３）６．８７−７．
６０δ（多重線、６Ｈ）、１０．３７δ（一重線、１Ｈ
）。
ＩＲ：１６９５、１６０５、１５９０、１５００、１４
１５、１３２０ＣＴ！Ｌ−１。
ＭＳ：ｍ／Ｅ３３４に分子イオン。
Ｃ．５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−クロロベンズアルドキシムの製造１００ｍ
１のフラスコに、３．３４７（０．０１モル）の土で製
造した５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−２−クロロベンズアルデヒド、２０ｍ１のテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）および１２ｍ１の無水エタ
ノールを仕込んだ。
この溶液に０．８３ｙ（０．０１２モル）のヒドロキシ
ルアミン塩酸塩を１０ｍ１の水中に含む溶液を添加した
後、ＮａＯＨＯ．６Ｏｆ７（０．０１５モル）をＨ２Ｏ
５ｍｌ中に溶解した溶液を添加した。この溶液を包囲温
度で約１８時間攪拌後、溶液から有機溶媒をストリツピ
ングし（真空下に）、水性残留物をＨ２Ｏ／ＣＨＣｌ３
混合物に溶解させた。有機層を相分離し、飽和ＮａＣｌ
溶液で洗浄後、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥した。Ｐ過およ
び蒸発によつてベージユ色の固体３，０１Ｖを得た。
これを４０ｍ１のヘキサンから再結晶して、融点１０９
〜１１２℃で下記の畠ｍおよびＩＲ特性を有する、５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−
２−クロロベンズアルドキシム（ＡｎｔｉおよびＳｙｎ
）から成るベージユ色結晶１．２４ｆを得た。ＮＭＲ：
（ＣＤＣｌ３）６．８３−７．７０δ（多重線、６Ｈ）
、８．４５δ（一重線、１Ｈ）、８．９８δ（一重線、
１Ｈ）。ＩＲ：３３４０−３１１０、１６０５、１５９
０１１５７０、１４８５、１４００、１３２０Ｃｒ！Ｌ
−１ ｄ．５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−クロロベンズアルドキシム−ｏ−（酢酸、
メチルエステル）の製造２５ｍ１フラスコを乾燥窒素（
Ｎ２）でフラツシユした後、ナトリウム０．０９Ｖ（０
．００３７モル）と乾燥メタノール５ｍ１を仕込んだ。
すべてのナトリウムが反応した後、メタノール４ｍ１中
に溶解した。１．２４７（０．００３５５モル）の５−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−
２−クロロベンズアルドキシムを添加した。
１５分後、ブロモ酢酸メチル ０．５７７（０．００３７モル）を添加し、溶液を包囲
温度で１晩中（乾燥窒素下で）攪拌した。
次に真空下に溶媒を除去し、残留物をＣＨＣｌ３に溶解
し、水および飽和ＮａＣｌ溶液で抽出し、無水ＭｇＳＯ
４上で乾燥した。
沢過し且つ溶媒を蒸発させて、淡黄色油１．５３ｆを得
た。これをＣＨＣｌ３２ｍｌに溶解し、シリカゲルー６
０カラム（３５７、７０−２３０メツシユ活性度２−３
）の頂部に置き、ＣＨＣｌ３で溶出させた。溶出液を１
０ＷＬＩ画分ずつで集め、薄層クロマトグラフイ一（Ｔ
ＬＣ）で分析を行つた。適当な画分（カラムから溶出す
る最初の成分）を蒸発して、下記特性を有する、５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２
−クロロベンズアルドキシム−０−（酢酸、メチルエス
テル）から成る無色透明油１．０２ｆこを得た。ＮＭＲ
：（ＣＤＣｌ３）３．７５δ（一重線、３Ｈ）；４．７
１δ（一重線、２Ｈ）；７．３１δ（６Ｈ）に中心をも
つ多重線；８．５６δ（一重線、１Ｈ）。
１１Ｒ：１７６
０、１７４０１１５９５、１５６５、１５００１１４６
５、１３２０ｃＴｎ−１。ＭＳ：ｍ／Ｅ４２ｌに分子イ
オン。実施例 ４ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ １エノ
キシ）−２−クロロベンズアルドキシム０−（２−プロ
ピオン酸、メチルエステル）の合成２５ｍ１のフラスコ
を乾燥窒素（Ｎ２）でフラツシユし、乾燥ＭｅＯＨ６ｍ
ｌおよびナトリウム 二０．１５７（０．００６５
モル）を仕込んだ。
すべてのナトリウムが反応してしまつた後、５−（２一
クロロ一４−トリフルオロメチルフエノキシ）２−クロ
ロベンズアルドキシム（実施例１ａ記載のようにして製
造した）２．０９７（０．００６モル）ｊを６ｍ１（！
）ＭｅＯＨに溶解した溶液を１度に添加し、包囲温度で
約１５分間攪拌した。この溶液に２−ブロモプロピオン
酸エチル１．１２ｙ（０．００６２モル）を１度に添加
し、得られた溶液を乾燥窒素下、包囲温度で１晩中攪拌
した。
次に溶媒をストリツピングし、残留物を ＣＨＣｌ３／Ｈ２Ｏに溶解し、相分離、ＣＨＣｌ３層を
飽和ＮａＣｌ溶液で抽出後、無水ＭｇＳＯ４上で乾燥し
た。
沢過し、溶媒を蒸発させて、粗製油３．０Ｖを得た。こ
れをＣＨＣｌ３２ｍｌに溶解し、シリカゲル−６０カラ
ム（ＣＨＣｌ３で湿潤充填した）（４０７、７０−２３
０メツシユ、活性度２−３）の頂部に置き、ＣＨＣｌ３
で溶出した。溶出液を１０ｍ１ずつの画分で集め、薄層
クロマトグラフィ一（ＴＬＣ）で分析した。適当な画分
（画分６−１３）を蒸発させて、下記特性を有する、５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）
−２クロロベンズアルドキシム−０−（２−プロピオン
酸、メチルエステル）から成る無色透明油１．９４ｔを
得た。ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： １．４６δ（二重線、
３Ｈ）；３．６７δ（一重線、３Ｈ）；４．７３δ（四
重線、１Ｈ）；７．１８δ（多重線、６Ｈ）；８．４４
δ（一重線、１Ｈ）； ＩＲ：１７６０、１６１０１１６００１１５６５、１５
００１１４６５、１３２０Ｃｆ１１−１、およびＭＳ：
ｍ／Ｅ４３５に分子イン。
本明細書中および実施例１、２、３、４に示した方法で
下記の化合物を製造した。
実施例 ５ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロアセトフエノンオキシムーｏ−（２−プ
ロピオン酸、メチルエステル）：黄色油であつて、下記
特性を有す。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： １．２９δおよび１．５１δ
（２つの二重線、３Ｈ）；２．２５δ（一重線、３Ｈ）
；３．６９δおよび３．７３δ（２つの二重線、３Ｈ）
：４．６４δおよび４．８０δ（２つの二重線、１Ｈ）
；７．０〜８．２５δ（多重線、６Ｈ）。
ＩＲ：１７５０１１５７５、１５２５、１３１５？−１
；およびＭＳ：ｍ／Ｅ４６Ｏに分子イオン。
実施例 ６ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロアセトフエノンオキシム一ｏ一酢酸：メ
チルエステルの鹸化によつて製造した黄色油であつて、
下記特性を有す。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： ２．１９δ（一重線、３１ｆ
）；４．５０δおよび４．７１δ（一重線、２Ｈ）；６
．９３−８．２４δ（多重線、６Ｈ）；１０．９２δ（
一重線、１Ｈ）；および Ｒ：３０００〜３４００（プロード）、１７３０、１５
７５、１５２５、１３１５ＣＴｆＬ−１。
実施例 ７５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム：粘稠な
半固体であつて、下記特性を有す。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．９３−８．１３δ（多重線
、６Ｈ）；８．１３δ（一重線、１Ｈ）；９．４９δ（
プロードな一重線、１Ｈ）；ＩＲ：３３１０（プロード
）、１６０５、１５７０、１５２０、１４９０、１４０
０１１３１５０ｆｎ−１およびＭＳ：ｍ／Ｅ３６Ｏに分
子イオン。
実施例 ８ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロベンズアルドキシム−０−（酢酸、メチ
ルエステル）；ＭｅＯＨから再結晶するどき淡黄色固体
（Ｍｐ７２−７６か）を与え、下記特性を有する。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．７６δ（一重線、３Ｈ）；
４．７２δ（一重線、２Ｈ）；６．９３−７．７９δ（
多重線、５Ｈ）；８．１３δ（二重線、１Ｈ）；８．７
８δ（一重線、ＩＨ）；ＩＲ：１７５５、１６００、１
５６５、１５１５、１３１５？−１ ：およびＭＳ：ｍ
／Ｅ４３２に分子イオン。
実施例 ９ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ
）−２−ニトロベンズアルドキシム−０一（２−プロピ
オン酸、メチルエステル）：淡黄色液体であつて、下記
特性を有する。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１．５２δ（二重線、３Ｈ）：
３．７２δ（一重線、３Ｈ）；４．８４δ（四重線、１
Ｈ）；７．３５δに中心をもつ多重線（５Ｈ）；８．１
２δ（二重線、１Ｈ）：８．７５δ（一重線、１Ｈ）；
！ＩＲ：１７
５０、１６０５、１５６５、１５２０、１３１５ｃＴｎ
−１ ：ＭＳ：ｍ／Ｅ４４６に分子イオン。
実施例 １０ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ Ｊエノ
キシ）−２−ニトロベンズアルドキシム−０−（酢酸、
イソプロピルエステル）：黄色結晶性固体であつて、下
記特性を有する。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：１，２３δ（二重線、６Ｈ）；
４．６３δ（一重線、２Ｈ）；５．０６δ（七重線、５
１Ｈ）；７．３３δに中心をもつ多重線（５Ｈ）；８．
０９δ（二重線、１Ｈ）；８．６３δ（一重線、１Ｈ）
；ＩＲ：２９８０、２９４０、１７５０、１６０５、１
５７０、１５２０、１３１５ｃ！ＲＬ−１ ；および４
ＭＳ：ｍ／Ｅ４６Ｏに分子イオン。
組成物の雑草に対する適用 本発明の新規化合物は多くの雑草の種および群に対して
有毒性であり且つ多くの有益な植物に対して比較的無毒
性であるので、発生前および発生後の雑草防除に特に有
用である。
本発明の１種または２種以上の化合物の正確な所要量は
特別な雑草種の頑強性（Ｈａｒｄｉｎｅｓｓ）、気候、
土壌の質、適用方法、同じ区域にある有益な植物の種類
などを含む種々の因子に依存している。かくして、悪条
件下で生育している軽度の雑草蔓延に対する良好な防除
には４０．４７ａ（１エーカ一）当たり僅か約４５．４
ｙ（０．１ポンド）までの活性化合物の適用で十分であ
り得るが、好適な条件下で生育している頑強な多年生雑
草の濃密な蔓延に対する良好な防除のためには４０．４
７ａ（１エーカ一）当たり９０８７（２ポンド）または
それ以上の活性化合物の適用が所要であり得る。本明細
書記載の好ましい化合物は４０．４７ａ（１エーカ一）
当たり４５．４〜４５４０７（０．１〜１０ポンド）の
ような低い適用率で一般に使用され、好ましさは少ない
が一般に有用な化合物は４０．４７ａ（１エーカ一）当
たり４５４０〜９０８０ｙ（１０−２０ポンド）の高い
適用率で一般に適用され、最も好まし℃・化合物と一般
に有用な化合物との中間にある化合物は一般に４０．４
７ａ（１エーカ一）当たり２２７０〜６８１０７（５−
１５ポンド）の適用率で適用される。Ａ．本発明の化合
物で防除され得る雑草の例雑草とは望ましくない場所に
生育している望ましくない植物であり、広葉またはグラ
ーシ一（Ｇｒａｓｓｙ）雑草として分類されうるもので
、この分類には多くの種類の公知の雑草が含まれる。
多くの雑草は、除草剤として有効な量で適用した場合、
本明細書記載の組成物によつて防除される。これらの雑
草には下記のものが含まれる。アスタ一（Ａｓｔｅｒ）
Ｓｐｐ．、例えばアスタ一゜スピノスス（Ａｓｔｅｒｓ
ｐｉｎＯｓｕｓ）Ｂｅｎｔｈ．〔アスタ一、スピニ一（
Ｓｐｉｎｙ）〕 アスタ一・シンプレツクス（Ａｓｔｅｒｓｉｍｐｌｅｘ
）Ｗｉｌｌｄ〔アスタ一、ホワイトフイールド（Ｗｈｉ
ｔｅｆｉｅｌｄ）〕アスタ一・パリイ（Ａｓｔｅｒｐａ
ｒｒｙｉ）Ｇｒａｙ〔アスタ一・ウツディ（ＷＯＯｄｙ
）〕ホルデウム・レポリヌム（ＨＯｒｄｅｕｍｌｅｐＯ
ｒｉｎｕｍ）Ｌｉｒｌｌｃ 〔大麦、野生〕 ガリウム（Ｇａｌｌｕｍ）Ｓｐｐ．、例えばガリウム・
アパリネ（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ）Ｌ．〔ベツド
ストロ一（Ｂｅｄｓｔｒａｗ）、キヤツチウイード（Ｃ
ａｔｃｈｗｅｅｄ）〕ガリウム・アスプレルム（Ｇａｌ
ｉｕｍ ａｓｐｒｅｌｌｕｍ）Ｍｉｃｈｘ． 〔ベツドストロ一（Ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ラフ（ＲＯｕ
ｇｈ）〕ガリウム・ベルム（Ｇａｌｉｕｍｖｅｒｕｍ）
Ｌ．〔ベツドストロ一（Ｂｅｄｓｔｒａｗ）、イエロ一
〕キノトン・ダクチロン（ＣｙｎＯｄＯｎｄａｃｔｙｌ
Ｏｎ）（Ｌ．）Ｐｅｒｓ．〔ギヨウギシバ（Ｂｅｒｕｍ
ｕｄａｇｒａｓｓ）〕コンボルブルス・アルベンシス（
ＣＯｎｖＯｌｌｕｓａｌｖｅｎｓｉｓ）Ｌ．〔バインド
ウイード（Ｂｉｎｄｗｅｅｄ）、フイールド（Ｆｉｅｌ
ｄ）〕コンボルブルス・セピウム（ＣＯｎＶＯｌＶＬｌ
ｌＵＳｓｅｐｉｕｍ）Ｌ．〔バインドウイード（Ｂｉｎ
ｄｗｅｅｄ）、ヘツジ（Ｈｅｄｇｅ）〕フアゴピルム・
タタリウム（ＦａｇＯｐｙｒｕｍｔａｔａｒｉｃｕｍ）
（Ｌ．）Ｇａｅｒｔｎ．〔そば（Ｂｕｃｋｗｈｅｅｔ）
、タータリ一（Ｔａｒｔａｒｙ）〕スキルプス（Ｓｅｉ
ｒｐｕｓ）Ｓｐｐ．、例えばスキルプス・アトロピレン
ス（ＳｃｉｒｐｕｓａｔｒＯｖｉｒｅｎｓ）Ｗｉｌｌｄ
．〔葦（Ｂｕｌｒｕｓｈ）、グリーン（Ｇｒｅｅｎ）〕
スキルプス・フルビアチリス（Ｓｃｉｒｐｌｓｆｌｕｖ
ｉａｔｉｌｌｓ）（ＴＯｒｒ．）Ｇｒａｙ〔葦（Ｂｕｌ
ｒｕｓｈ）、リバ一（Ｒｉｖｅｒ）〕アルクチウム（Ａ
ｒｃｔｉｕｍ）Ｓｐｐ．、例えばアルクチウム・ミヌス
（Ａｒｃｔｉｕｍｍｉｎｕｓ）（Ｈｉｌｌ）Ｂｅｒｎｈ
．〔バードツク（ＢｕｒｄＯｃｋ）、コモン（ＣＯｎｌ
ｎｌＯｎ）〕モルゴ・ペルチキラタ（ＭＯｌｌｕｇＯｖ
ｅｒｔｉｃｉｌｌａｔａ）Ｌ． 〔クルマバザクロ草（Ｃａｒｐｅｔｗｅｅｄ）〕タウク
ズ・カロタ（ＤａｕｃｕｓｃａｒＯｔａ）Ｌ．〔人参（
ＣａｒｒＯｔ）、野生〕シレネ゜クセレイ（Ｓｉｌｅｎ
ｅｃｓｅｒｅｉ）Ｂａｕｍｇ．〔キヤンピオン（Ｃａｍ
ｐｉＯｎ）、二年生〕シレネ・ククパルス（Ｓｉｌｅｎ
ｅｃｕｃｕｂａｌｕｓ）Ｗｉｂｅｌ〔キヤンピオン（Ｃ
ａｍｐｉＯｎ）、浮のう（Ｂｌａｄｄｅｒ）〕リクニス
・フロスククリ（ＬｙｃｈｎｉｓｆｌＯｓｃｕｃｌｉ）
Ｌ． 〔キヤンピオン（ＣａｍｐｉＯｎ）、草原（ＭｅａｄＯ
ｗ）〕 リクニス・ジオイカ（ＬｙｃｈｎｉｓｄｉＯｉｃａ）Ｌ
．〔キヤンピオン（ＣａｍｐｉＯｎ）、赤〕チJャA（Ｔ
ｙｐｈａ）Ｓｐｐ．例えば チフア・ラチフオリア（ＴｙｐｈａｌａｔｉｆＯｒｉａ
）Ｌ．〔キヤツトテイル（Ｃａｔｔａｉｌ）、普通（Ｃ
ＯｍｍＯｎ）〕アンテミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）Ｓｐｐ
．、例えばアンテミス・アルベンシス（Ａｎｔｈｅｍｉ
ｓａｒｖｅｎｓｉｓ）Ｌ．〔カミツレ（Ｃｈａｎｌｎｌ
Ｏｍｉｌｅ）、コーン（ＣＯｒｎ）〕プロムス（ＢｒＯ
ｍｕｓ）Ｓｐｐ．、例えばプロムス０セカリヌス（Ｂｒ
Ｏｍｕｓｓｅｃａｌｌｎｕｓ）Ｌ．〔カラスノチヤヒキ
（Ｃｈｅａｔ）〕 プロムス・テクトルム（ＢｒＯｍｕｓｔｅｃｔＯｒｕｍ
）Ｌ．〔高原性チャヒキ（ＤＯｗｎｙｂｒＯｍｅ）〕ス
テラリア・メジア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）（
Ｌ．）ＣｙｒｉｌｌＯ〔ハコベ（Ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）
、普通〕ケラスチウム（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ）Ｓｐｐ．
、例えばケラスチウム・ブルガトウム（Ｃｅｒａｓｔｉ
ｕｍｖｕｌｇａｔｕｍ）Ｌ．〔ハコベ（Ｃｈｉｃｋｗｅ
ｅｄ）、マウスイア（ＭＯｕｓｅｅａｒ）〕ァグロステ
マ●ギタゴ（ＡｇｒＯｓｔｅｍｍａｇｉｔｈａｇＯ）Ｌ
．〔コクル（ＣＯｃｋｌｅ）、コーン（ＣＯｒｎ）〕サ
ポナリア・バツカリア（ＳａｐＯｎａｒｉａｖａｃｃａ
ｒｉａ）Ｌ．〔コクル（ＣＯｃｋｌｅ）、カウ（ＣＯｗ
）〕リクニス・アルバ（Ｌｙｃｈｎｉｓａｌｂａ）Ｍｉ
ｌｌ〔コクル（ＣＯｃｋｌｅ）、白〕ク０ト＞′（Ｃｒ
ＯｔＯｎ）Ｓｐｐ．、例えばクロトン・グラジユロスス
（ＣｒＯｔＯｎｇｌａｄｕｌＯｓｕｓ）Ｌ． 〔クロトン（ＣｒＯｔＯｎ）、熱帯性〕 クペア・ベチオラタ（ＣＵＩＩｈｅａｐｅｔｉＯｌａｔ
ａ）（Ｌ．）ＫＯｃｈｎｅ〔キユフエア（Ｅｕｐｈｅａ
）、クラミ一（Ｃｌａｍｍｙ）〕クペア・カルタゲネン
シス（Ｃｕｐｈｅａｃａｒｔｈａｇｅｎｅｎｓｉｓ）（
Ｔａｃｑ．）ＭｃＢｒｉｄｅ〔キユフエア（Ｃｕｐｈｅ
ａ）、タールウイード（Ｔａｒｗｅｅｄ）〕タラクサク
ム（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）Ｓｐｐ．、例えばタラクサク
ム・オフイシナレ（Ｔａｒ８ｘａｃｕｍＯｆｆｉｃｉｎ
ａｌｅ）Ｗｅｂｅｒ〔タンポポ（ＤａｎｄｅｌｉＯｎ）
、普通〕ルメツクス（Ｒｕｍｅｘ）Ｓｐｐ．、例えばル
メツクス●クリスプス（Ｒｕｍｅｘｃｒｉｓｐｌｓ）Ｌ
．〔キシキシ（ＤＯｃｋ）、カーリ一（Ｃｕｒｌｙ）〕
ルメツクス・アケトサ（ＲｕｍｅｘａｃｅｔＯｓａ）Ｌ
．〔ソレル（ＳＯｒｒｅｌ）〕クスクタ（Ｃｕｓｃｕｔ
ａ）ＳｐｐＩ例えばクスクタ８インデコラ（Ｃｕｓｅｕ
ｔａｉｎｄｅｃＯｒａ）ＣｈＯｉ８ｙ〔ネナシカズラ（
ＤＯｄｄｅｒ）、大種子〕クスクタ・プラニフロラ（Ｃ
ｕｓｃｕｔａｐｉａｎｉｆｌＯｒａ）ＴｅｎＯｒａ 〔ネナシカズラ（ＤＯｄｄｅｒ）、小種子〕エウパトリ
ウム・カピリフオリウム（ＥｕｐａｔＯｒｉｕｍｃａｐ
ｉｌｌｌｆＯｌｉｕｍ）（Ｌａｍ．）〔ドツグフエンネ
ル（ＤＯｇｆｅｎｎｅｌ）〕ヘテランテラ・リモサ（Ｈ
ｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａｌｌｍＯＳａ）（ＳＷ．）Ｗｉ
ｌｌｄ．〔ダツクサラド（Ｄｕｃｋｓａｌａｄ）〕クリ
ギア・ビルギニカ（Ｋｒｉｇｉａｖｉｒｇｉｎｉｃａ）
Ｗｉｌｌｄ．〔ドワーフダンデリオン（Ｄｗａｒｆｄａ
ｎｄｅｌｌＯｎ）、バージニア〕エメツクス・アウスト
ラリス（Ｅｍｅｘ ａｕｓｔｒａｌｉｓ）Ｓｔｅｉｎｈ． 〔エメツクス（Ｅｍｅｘ）〕 エメツクス・スピノサ（ＥｍｅｘｓｐｉｎＯｓａ）Ｃａ
ｍｐｄ．〔エメツクス（Ｅｍｅｘ）、有束束性（Ｓｐｉ
ｎｙ）〕ピロパップス・カロリニアヌス（ＰｙｒｒｈＯ
ｐａｐｐｓｃａｒＯｌｉｎｉａｎｕｓ）（Ｗａｌｔ．）
Ｄ．Ｃ．〔フオールスダンデリオン（ＦＯｌｓｅｄａｎ
ｄｅｌｉＯｎ）、カロリーナ〕フマリア・オフイシナリ
ス（ＦｕｍｅｒｉａＯｆｆｉｃｉｎａｌｌｓ）Ｌ．〔カ
ラクサケマン（ＦｕｍｉｔＯｒｙ）〕エレウシネ・イン
ジカ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）（Ｌ．）Ｇａｅ
ｒｔｎ．〔グースグラス（ＧＯｕｓｅｇｒａｓｓ）〕リ
トスペルムム（ＬｉｔｈＯｓｐｅｒｍｕｍ）８ｐｐ．、
例えばリトスペルムム・オフイシナレ （ＬｉｔｈＯｓｐｅｒｍｕｍＯｆｆｉｃｉｎａｌｅ）Ｌ
．〔ムラサキ（ＧｒＯｍｗｅｌｌ）、普通〕セネキォ（
ＳｅｎｅｃｉＯ）Ｓｐｐ．、例えばセネキオ・ブルガリ
ス（ＳｅｎｅｃｉＯｌｇａｒｉｓ）Ｌ．〔グラウンドセ
ル（ＧｒＯｕｎｄｓｅｌ）、普通〕ガレオプシス・テト
ライト（ＧａｌｅＯｐｓｉｓｔｅｔｒａｈｉｔ）Ｌ．〔
チシマオドリコ草（Ｈｅｍｐｎｅｔｔｌｅ）〕ソラヌム
（ＳＯｌａｎｕｍ）Ｓｐｐ．、例えばソラヌム・カロリ
ネンセ（ＳＯｌａｎｕｍｃａｒＯｌｉｎｅｎｓｅ）Ｌ． 〔ホースネツトル（ＨＯｒｓｅｎｅｔｔｌｅ）〕エクィ
セトウム（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ）、例えばエクイセトウ
ム・アルベンス（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅｎｓｅ）
Ｌ．〔トクサ（ＨＯｒｓｅｔａｉｌ）、野原〕キノグロ
ツスム・オフイシナレ（ＣｙｎＯｇｌＯｓｓｕｍＯｆｆ
ｉｃｉｎａｌｅ）Ｌ．〔オオルリ草（ＨＯｕｎｄｓｔＯ
ｎｇｕｅ）〕ベルノニア（ＶｅｒｎＯｎｉａ）ＳＰＰｉ
例え＆ｉベルノニア●アルチシマ（ＥｒｎＯｎｉａａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ）Ｎｕｔｔ． 〔アイアンウイード（ＩｒＯｎｗｅｅｄ）、背高〕ケン
タウレア（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）Ｓｐｐ．、例えばケン
タウレア・レペンス（Ｃｅｎｔａｕｒｅａｒｅｐｅｎｓ
）Ｌ．〔ヤグルマギク（Ｋｒｌａｐｗｅｅｄ）、ロシア
の〕ケンタウレア・マクロサ（Ｃｅｎｔａｕｒｅａｍａ
ｃｕｌＯｓａ）Ｌａｍ．〔ヤグルマギク（Ｋｎａｐｗｅ
ｅｄ）、斑点有り〕スクレラントウス・アンヌス（Ｓｃ
ｌｅｒａｎｔｈｕｓａｒｍｕｕｓ）Ｌ．〔ナウエル（Ｋ
ｎａｗｅｌ）〕 ポリゴヌム（ＰＯｌｙｇＯｎｕｍ）Ｓｐｐ．、例えばポ
リゴヌム・アビクラレ（ＰＯｌｙｇＯｎｕｍａｖｉｃｕ
ｌａｒｅ）Ｌ．〔ノツトグラス（ＫｎＯｔｗｅｅｄ）、
葡匍性〕ポリゴヌム・コンボルブルス（ＰＯｌｙｇＯｎ
ｕｍｃＯｎｖＯｌｌｕｓ）Ｌ．〔ソバ（Ｂｕｃｋｗｅｅ
ｄ）、野生〕 ポリゴヌム・ペンシルバニクム（ＰＯｌｙｇＯｎｕｍｐ
ｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ） Ｌ．〔タデ（Ｓｍａｒｔ
ｗｅｅｄ）、ペンシルバニア〕コキア・アコパリア（Ｋ
ＯｃｈｉａｓｃＯｐａｒｉａ）（Ｌ．）Ｓｃｈｒａｄ．
〔コキア（ＫＯｃｈｉａ）〕 モジオラ・カロリニアナ（ＭＯｄｉＯｌａｃａｒＯｌｉ
ｎｉａｎ？）Ｌ．Ｇ．ＤＯｎ〔アオイ（゛ＭａｌｌＯｗ
）、剛毛性〕 マルバ（Ｍａｌｖａ）Ｓｐｐ．、例えば マルバ●ネグラクタ（Ｍａｌｖａｎｅｇｌｅｃｔａ）Ｗ
ａｌｌｒ．〔アオイ（ＭａｌｌＯｗ）、普通〕 ヒビスクス・トリオヌム（ＨｉｂｉｓｃｕｓｔｒｉＯｎ
ｕｍ）Ｌ．〔アオイ（ＭａｌｌＯｗ）、ベニス〕 メジカゴ・ルプリナ（ＭｅｄｉｃａｇＯｌｕｐｕｌｉｎ
ａ）Ｌ．〔ウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃ）、黒色〕 パニクム・オブトウスム（ＰａｎｉｃｕｍＯｂｔＵＳＵ
ｍ）Ｈ．Ｂ．Ｋ． 〔メスキート（Ｍｅｓｑｕｉｔｅｌつる状〕アスクレピ
アス（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ）Ｓｐｐ．、例えばァスクレ
ピアス・シリアカ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓｓｙｒ′Ｉａｃ
ａ）Ｌ．〔トウワタ（Ｍｉｌｋｗｅｅｄ）、普通〕アス
クレピアス・ベルチキラタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓｖｅｒ
ｔｉｃｉｌｌａｔａ）Ｌ．〔トウワタ（Ｍｉｌｋｗｅｅ
ｄ）、西洋輪生〕サルコステマ・キアンコイデス（Ｓａ
ｒｃＯｓｔｅｍｍａｃｙａｎｃｈＯｉｄｅｓ）Ｄｃｎｅ
．〔トウワタ（Ｍｉｌｋｗｅｅｄ）、匍い上がり〕アム
ペラムス・アルビドウス（Ａｍｐｅｌａｍｕｓａｌｂｉ
ｄＵＳ）（Ｎｕｔｔ．）Ｂｒｉｔｔ．〔トウワタ（Ｍｉ
ｌｋｗｅｅｄ）、ハニーバイン（ＨＯｎｅｙｖｉｎｅ）
〕ベルバスクム（Ｖｅｒｂａｓｃｕｍ）Ｓｐｐ．、例え
ばベルバスクム●タブスズ（Ｖｅｒｂａｓｃｕｍｔｈａ
ｐｓｕｓ）Ｌ．〔モウズイカ（Ｍｕｌｌｅｉｎ）、普通
〕ナヤス（Ｎａｊａｓ）Ｓｐｐ．、例えば ナヤス・マリナ（Ｎａｊａｓｍａｒｉｒｌａ）Ｌ．〔ネ
イアド（Ｎａｉａｄ）、ホリーリーフ（ＨＯｌｌｙｌｅ
ａｆ）〕キペルス・ストリゴスス（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｔ
ｒｉｇＯｓｕｓ）Ｌ． 〔ナツトセツジ（Ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、偽〕キペルス・
ロトウンドウス（ＣｙｐｅｒｕｓｒＯｔｌｌｎｄＵＳ）
Ｌ．〔ナツトセツジ（Ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、紫〕キペル
ス・エスクレントウス（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）Ｌ．〔ナツトセツジ（Ｎｕｔｓｅｋｇｅ）、黄
〕パ０クム（Ｐａｎｉｃｕｍ）Ｓｐｐ．、例えばパニク
ム・ジコトミフロルム（ＰａｎｉｃｕｍｄｉｃｈＯｔＯ
ｍｉｆｌＯｒｕｍ）Ｍｉｃｈｘ．〔パニクム（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）、フオール（Ｆａｌｌ）〕パニクム・テクサヌ
ム（Ｐａｎｉｃｕｍｔｅｘａｎｕｍ）Ｂｕｃｋｌ． 〔パニクム（Ｐａｎｉｃｕｍ）、テキサス〕トラスピ・
アルベンセ（Ｔｈｌａｓｐｉａｒｖｅｎｓｅ）Ｌ．〔ペ
ニクレス（Ｐｅｎｎｙｃｒｅｓｓ）、野原〕トラスピ・
ペルフオリアトウム（ＴｈｌａｓｐｉｐｅｒｆＯｌｉａ
ｔｕｍ）Ｌ．〔ペニクレス（Ｐｅｎｎｙｃｒｅｓｓ）、
ヒヨドリバナ（ＴｈＯｒＯｕｇｈｗＯｒｔ）〕ポタモゲ
トン（ＰＯｔａｍＯｇｅｔＯｎ）Ｓｐｐ．、例えばポタ
モゲトン・ノドスス（ＰＯｔａｍＯｇｅｔＯｎｎＯｄａ
ｓｕｓ）ＰＯｉｒ．〔ヒルムシロ（ＰＯｎｄｗｅｅｄ）
、アメリカの〕ポルトウラカ・オレラケア（ＰＯｒｔｕ
ｌａｃａＯｌｅｒａｅｅａ）Ｌ．〔スベリヒユ（Ｐｕｒ
ｓｌａｎｅ）、普通〕りカルシア・スカブラ（Ｒｉｃｈ
ａｒｄｉａｓｃａｂｒａ）Ｌ．〔スベリヒユ（Ｐｕｒｓ
ｌａｎｅ）、フロリダ〕アグロピロン・レペンス（Ａｇ
ｒＯｐｙｒＯｎｒｅｐｅｎｓ）Ｌ．Ｂｅａｕｖ．〔シバ
ムギ（Ｑｕａｃｋｇｌ′Ａｓｓ）〕アムプロシア（Ａｍ
ｂｒＯｓｉａ）Ｓｐｐ．、例えばアムフロシア・アルテ
ミシイフオリア（ＡｍｂｒＯｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉｉ
ｆＯｌｉａ）Ｌ．〔ブタクサ（Ｒａｇｗｅｅｄ）、普通
〕アムプロシア・トリフイダ（ＡｍｂｒＯｓｉａｔｒｉ
ｆｉｄａ）Ｌ．〔ブタクサ（Ｒａｇｗｅｅｄ）、巨人〕 アムプロシア・プシロスタキア（ＡｍｂｒＯｓｉａｐｓ
ｉｌＯｓｔａｃｌｖａ）Ｄ．Ｃ．〔ブタクサ（Ｒａｇｗ
ｅｅｄ）、西洋〕 エキノクロア・コロヌム（ＥｃｈｉｎＯｃｈｌＯａｃＯ
ｌＯｎｕｍ）（Ｌ．）Ｌｉｎｋ〔ジヤングルーライス（
Ｊｕｎｇｌｅ−Ｒｉｃｅ）〕オリザ・サチバ（０ｒｙｚ
ａｓａｔｉｖａ）Ｌ．〔稲（Ｒｉｃｅ）、赤〕ロリウム
・ムルチフロムム（ＬＯｌｌｕｍｍｕｌｔｉｆＯｌｉｕ
ｍ）Ｌａｍ． 〔ライグラス（Ｒｙｅｇｒａｓｓ）、イタリアの〕セス
バニア●ベシカリア（Ｓｅｓｂａｎｉａｖｅｓｉｃａｒ
ｉａ）（Ｊａｃｑ．）Ｅｌｌ．〔セスバニア（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、パックポット（ＢａｇｐＯｄ）〕セスバニ
ア・エクサルタタ（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ
）（Ｒａｆ．）ＣＯｒｙ〔セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉ
ａ）、麻（Ｈｅｍｐ）〕カシア・オブトウシフオリア（
ＣａｓｓｉａＯｂｔｕｓｉｆＯｌｌａ）Ｌ．〔シツクル
ポツド（ＳｉｃｋｌｅｐＯｄ）〕レプトクロア・ウニネ
ルビア（ＬｅｐｔＯｃｈｌＯａｕｎｉｎｅｒｖｉａ）（
Ｐｒｅｓｌ）ＨｉｔｃｈｅｄＣｈａｓｅ〔スプラングル
トツプ（ＳｐｒａｎｇｌｅｔＯｐ）・メキシコの〕レプ
トクロア・フイリフオルミス（ＬｅｐｔＯｃｈｌＯａｆ
ｉｌｌｆＯｒｍｉｓ）（Ｌａｍ．）Ｂｅａｕｖ．〔スプ
ラングルトツプ（ＳｐｒａｎｇｌｅｔＯｐ）、赤〕エウ
ポルビア（ＥｕｐｈＯｒｂｉａ）Ｓｐｐ．、例えばエウ
ポルビア・キパリシアス（ＥｕｐｈＯｒｂｉａｃｙｐａ
ｒｉｓｓｉａｓ）Ｌ．〔スパージ（Ｓｐｕｒｇｅ）、イ
トスギ〕・エウポルビア・スピナ（ＥｕｐｈＯｒｂｉａ
ｓｕｐｉｎａ）Ｒａｆ．〔スパージ（Ｓｐｕｒｇｅ）、
葡匍性〕 エウポルビア・マクラタ（ＥｕｐｈＯｒｂｉａｍａｃｕ
ｌａｔａ）Ｌ．〔スパージ（Ｓｐｕｒｇｅ）、斑点のあ
る〕パニクム・ビルガトウム（Ｐａｎｉｃｕｍｖｉｒｇ
ａｔｕｍ）Ｌ． 〔スイツチグラス（Ｓｗｉｔｃｈｇｒａｓｓ）〕スペル
グラ・アルベンシス（Ｓｐｅｒｇｕｌａａｒｖｅｎｓｉ
ｓ）Ｌ．〔オオツメクサ（Ｓｐｕｒｒｙ）、コーン（Ｃ
Ｏｒｎ）〕クニクス・ベネジクトウス（Ｃｎｉｃｕｓｂ
ｅｎｅｄｉｅｔｕｓ）Ｌ． 〔アザミ（Ｔｈｉｓｔｌｅ）、ブレスト（Ｂｌｅｓｓｅ
ｄ）〕エキウム・ブルガレ（Ｅｃｈｉｕｍｖｕｌｇａｒ
ｅ）Ｌ．〔アザミ（Ｔｈｉｓｔｌｅ）、青〕キルシウム
（Ｃｉｒｓｉｕｍ）Ｓｐｐ．、例えばキルシウム・ブル
ガレ（．ＣｉｒｓｉｕｍＶｌｌｌｇａｒｅ）（Ｓａｖｉ
）ＴｅｎＯｒｅ〔アザミ（Ｔｈｉｓｔｌｅ）、プル（Ｂ
ｕｌｌ）〕キルシウム・アルベンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍｓ
ｒｖｅｎｓｅ）（Ｌ．）ＳｃＯｐ．〔アザミ（Ｔｈｉｓ
ｔｌｅ）、カナダ〕 カルドウウス・ヌタンス（Ｃａｒｄｕｕｓｎｕｔａｎｓ
）Ｌ．〔アザミ（Ｔｈｉｓｔｌｅ）、ムスク（Ｍｕｓｋ
）〕サルソラ・カリ（ＳａｌｓＯｌａｋａｌｉ）Ｌ．変
種テヌイフオリア（ＴｅｎｕｉｆＯｌｌａ）Ｔａｕｓｃ
ｈ〔アザミ（Ｔｈｉｓｔｌｅ）、ロシアの〕リナリア（
Ｌｉｎａｒｉａ）Ｓｐｐ．、例えばリナリア・ブルガリ
ス（ＬｉｎａｒｉａＶＬｌｌｇａｒｉＳ）Ｈｉｌｌ〔ウ
ンラン（ＴＯａｄｆｌａｘ）、黄〕 ヒドロクロア・カロリニエンシス（ＨｙｄｒＯｃｈｌＯ
ａｃａｒＯｌｌｎｉｅｎｓｉｓ）Ｂｅａｕｖ．〔ウオー
ターグラス（Ｗａｔｅｒｇｒ−Ａｓｓ）、南部〕バルバ
レア・ペルナ（Ｂａｒｂａｒｅａｖｅｒｎａ）（Ｍｉｌ
ｌ．）Ａｓｃｈｅｒｓ〔フユガラシ（Ｗｉｎｔｅｒｃｒ
ｅｓｓ）、初期〕パニクム●カピラレ（Ｐａｎｉｃｕｍ
ｃａｐｉｌｌａｒｅ）Ｌ．〔ウイツチグラス（Ｗｉｔｃ
ｈｇｒａｓｓ）〕アキレア・ミレフオリウム（Ａｃｈｉ
ｌｌｅａｍｉｌｌｅｆＯｌｉｕｍ）Ｌ．〔ノコギリ草（
ＹａｒｒＯｗ）、普通〕 アキレア・ラヌロサ（ＡｃｈｉｌｌｅａｌａｎｕｌＯｓ
ａ）Ｎｕｔｌ．〔ノコギリ草（ＹａｒｒＯｗ）、西洋〕 本発明の化合物、特に好ましい化合物、例えば５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
クロロベンズアルドキシム−０一（２−プロピオン酸、
メチルエステル）は、１ｈａ当たり１．１ｋ９（１エー
カ一当たり１ポンド）またはそれ以下のような低い率で
発生後に適用するとき、シダ（Ｓｉｄａ）、ダトウラ（
Ｄａｔｕｌａ）、ブランカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、セタ
リア（Ｓｅｔａｒｉａ）、ソルグム（ＳＯｒｇｈｕｍ）
、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、アブチロン（Ａｂ
ｕｔｉｌＯｎ）、イポモエア（１ｐ０ｍ０ｅａ）、アベ
ナ（Ａｖｅｎａ）、工キック。
ア（ＥｃｈｉｎＯｃｈｉＯａ）属の雑草に対して極めて
有効である。本発明の化合物、特に好ましい化合物、例
えば５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノ
キシ）−２−クロロベンズアルドキシム−０−（２−プ
ロピオン酸、メチルエステル）は、１ｈａ当たり１．１
ｋｇ（１エーカ一当たり１ポンド）のような低い率で発
生後に適用するとき、シダ・スピノサ（Ｓｉｄａｓｐｌ
ｎＯｓａ）（Ｌ）〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ〕
、ダトウラ・ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍ
Ｏｎｉｕｍ）（Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガオ
（ＪｌｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂｒ
ａｓｓｌｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）〔野生からし（
Ｗｉｌｄｍｕｓｔａｒｄ）〕、セタリア・グラウカ（Ｓ
ｅｔａｒｌａｇｌａｕｃａ）（Ｌ）〔黄色フオツクステ
ール（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔａｉｌ）〕、ジギタリア・
サ２グイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａ
ｌｉｓ）（Ｌ）〔大ヒメシバ（１ａＲｇｅｃｒａｂｇｒ
ａｓｓ）〕、ソルグム・ハレペンセ（ＳＯｒｇｈｕｍｈ
ａｌｅｐｅｎｓｅ）（Ｌ）〔ヒメモロコシ（ＪＯｈｎｓ
Ｏｎｇｌ−Ａｓｓ）〕、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ
）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコリ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕
、アブチロン・テオプラスチ（ＡｂｕｔｉｌＯｎｔｈｅ
Ｏ痺Ｒａｓｔｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ（Ｖｅｌｖ
ｅｔｌｅａｆ）〕、イポモエア・プルブレア（１ｐ０ｍ
０ｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）（Ｌ）ロス（ＲＯｔｈ）〔背
高アサガオ（ＴａｌｌｍＯｒｎｉｎｇｇｌＯｒｙ〕、ア
ベナ・フアトウア（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）（Ｌ）〔野
生オート（ＷｉｉｄＯａｔ）〕、エキノクロア・クルス
ガリ（ＥｃｈｉｎＯｃｈｌＯａｃｒｕｓ？Ｉｉｉ）（Ｌ
）〔イヌビエ（Ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）〕、ゴシ
ピウム●ヒルストウム（ＧＯｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕ
ｔｕｍ）（Ｌ）（綿、雑草として）の各雑草種に対して
極めて有効である。
本発明の化合物、特に好ましい化合物、例えば５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
クロロベンズアルドキシム−０−（２−プロピオン酸、
メチルエステル）は、１ｈａ当たり１．１ｋ９（１エー
カ一当たり１ポンド）またはそれ以下の率で発生後に適
用するとき、とうもろこし、小麦、稲の作物には安全で
ある。他のものは大豆にも安全である。本発明の化合物
、特に好ましい化合物、例えば５−（２−クロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフ
エノンオキシム一０一酢酸は、１ｈａ当たり０．５５ｋ
ｇ（１エーカ一当たり０．５ポンド）のような低い率で
発生前に適用するとき、シダ（Ｓｉｄａ）、ダトウラ（
Ｄａｔｕｒａ）、ブランカ（Ｂｒａｓｓｌｃａ）、セタ
リア（Ｓｅｔａｒｉａ）、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａ）、ソルグム（ＳＯｒｇｈｕｍ）、セスバニア（Ｓ
ｅｓｂａｎｌａ）、アブチロン（ＡｂｕｔｉｌＯｎ）、
イポモエア（１ｐ０ｍ０ｅａ）ロス（ＲＯｔｈ）アベナ
（Ａｖｅｎａ）、エキノクロア（ＥｃｈｉｎＯｃｈｌＯ
ａ）の各属の雑草に対して極めて有効である。
本発明の化合物、特に好ましい化合物、例えば、５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２
−ニトロアセトフエノンオキシム一０一酢酸は、１ｈａ
当たり０．５５ｋｇ（１エーカ一当たり０．５ポンド）
のような低い率で発生前に適用するとき、シダ・スピノ
サ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）（Ｌ）〔テイーウイード
（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウラ・ストラモニウム（Ｄ
ａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕｍ）（Ｌ）〔シロバナ洋
種チヨウセンアサガオ（ＪｉｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕、ブ
ランカ・力ベル（Ｂｒａｓｓｉｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．
Ｃ．）〔野生からし（Ｗｉｌｄｍｕｓｔａｒｄ）〕、セ
タリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）（Ｌ
）〔黄色フオツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔａｌ
ｌ）〕、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｌｓ）（Ｌ）〔大ヒメシバ（１
ａｒｇｅｃｒａｂｇｒａｓｓ）〕、ソルグム・ハレペン
セ（ＳＯｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（Ｌ）〔ヒメ
モロコシ（ＪＯｈｎｓＯｎｇｒａｓｓ）〕、セスバニア
（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコリ（ＣＯｆ
ｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロン・テオプラスチ（Ａｂ
ＵｔｌｌＯｎｔｈｅＯＰｈｌｌｌＬＳｔｉ）（Ｌ）〔ベ
ルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅｅｆ）、イポモエア
・プレプレア（ＩｐＯｍＯｅａｐｌｒｐｕｒｅａ）（Ｌ
）ＲＯｔｎ〔背高アサガオ（ＴａｉｌｍＯｒｎｉｎｇｇ
ｌＯｒｙ）〕、アベナ・フアトウア（Ａｖｅｎａｆａｔ
ｕａ）（Ｌ）〔野生オート（ＷｉｌｄＯａｔ）〕、エキ
ノクロア・クルスガリ（ＥｃｈｉｎＯｃｈｌＯａｃｒｕ
ｓｇａｌｌｌ）（Ｌ）〔イヌビエ（Ｂａｒｎｙａｒｄｇ
ｒａｓｓ）〕、ゴシピウム・ヒルストウム（ＧＯｓｓｙ
ｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）（Ｌ）（綿、雑草として）
の各雑草種に対して極めて有効である。
本発明の化合物、特に好ましい化合物、例えば５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフエノキシ）−２−
ニトロアセトフエノンオキシム一０一酢酸はミ １ｈａ
当たり０．５ｋ９（１エーカ一当たり０．５ポンド）の
率で発生前に適用とするとき、綿、とうもろこし、大豆
の作物に対して安全である。本明細書中に記載した他の
化合物は綿およびとうもろこしと同様に小麦および米に
対しても安全である。ｂ 雑草防除方法の説明 本文中ならびに特許請求の範囲中で使用される雑草防除
方法は、本明細書記載の式（１）で示される組成物の除
草剤としての有効量を雑草と接触させることから成る。
ゞ雑草と接触させる２という用語は、一般式（１）で示
される化合物の顆粒を発生前の土壌に適用するかあるい
は一般式（１）で示される１種または２種以上の化合物
の溶液を噴霧するか、あるいは当業界で公知の他の方法
で適用するなど、発生前（雑草の出現前）および（ある
いは）発生後（雑草の出現後）に雑草と接触させる任意
の方法であつて、それによつて雑草がその発生前または
発生後の何れかで、あるいは発生前と発生後の両方にお
いて、但し好ましくは発生後に、本明細書記載の式（）
の化合物の１種または２種以上と接触させられる任意の
方法を意味する。ゞ除草剤としての有効量２という用語
は、環境条件下で有効に防除するための所要量、すなわ
ち本発明の化合物の適用により雑草が回復できないよう
にひどい傷害を受けるかまたは完全に枯死するための所
要量を意味する。ゞ完全な量２という用語は環境条件下
で作物に対して実質的な傷害をひき起こさない量を意味
する。ｃ 他の用途 本発明の化合物は乾燥剤、落葉剤、裂開剤、または生長
調整剤としても使用することができ、例えば、ツルハナ
ナス（ＰＯｔａｔＯｅｖｉｎｅ）乾燥剤、綿の落葉剤な
らびに裂開剤として、あるいは低木生長抑制のための生
長調整剤として使用することができる。
ｄ 化合物の一般的な適用 除草剤としての実用のためまたは他の殺虫剤用のために
、一般に、ゞ不活性担体と本明細書中に記載した化合物
の１種または２種以上の除草剤的毒性量および（または
）殺虫剤的毒性量２とから成る除草剤および（あるいは
）殺虫剤組成物中に本発明の化合物を混合する。
かかる組成物＆丸活性化合物を任意の所望量で、適当な
場所に都合よく適用することを可能にする。これらの組
成物は微粉末、顆粒または湿潤性粉末のような固体であ
つてもよく、または溶液、エアゾールまたは乳化性濃縮
物のような液体であつてもよい。例えば、微粉末はタル
久クレー、シリカ、葉ろう石などのような不活性固体担
体と活性化合物とを粉砕、混合して得られる。
顆粒状組成物は、通常適当な溶媒に溶解した化合物を、
粒度範囲が通常約０．３−１．５ｍｍのアタパルジヤイ
トまたはバーミキユライトのような顆粒状担体中または
担体上に含浸させることによつて製造することができる
。水中または油中に活性化合物を所望の濃度に分散させ
ることができる湿潤性粉末は、濃厚な微粉末組成物中に
湿潤剤を混合することによつて製造することができる。
ある場合には、活性化合物がケロシンやキシレンのよう
な通常の有機溶剤に十分に可溶であるので、これらの溶
剤の溶液として直接使用することができる。
しばしば、除草剤溶液は大気圧以上の圧力でエアゾール
として分散させることができる。しかし、好ましい液体
除草剤組成物は本発明の活性化合物と不活性担体として
の溶剤と乳化剤とから成る乳化性濃縮物である。かかる
乳化性濃縮物は、水および（または）油で任意の所望な
活性化合物濃度に希釈して雑草が葦延している場所に噴
霧として適用することができる。これらの濃縮物中に最
も普通に使用される乳化剤は非イオン界面活性剤または
非イオン界面活性剤と陰イオン界面活性剤との混合物で
ある。ある種の乳化剤系を使用することにより、雑草蔓
延部へ直接適用するための逆エマルシヨン（油中水型）
を調製することができる。本発明による典型的な除草剤
組成物を以下の実施例で示すが、実施例中の量は重量部
である。
実施例 １１微粉末の製造 上記の成分を粉砕混合機（Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌｇｒ−
１ｎｄｅｒｂ１ｅｎｄｅｒ）中で所望の粒度の均一な自
由流動性微粉末になるまで混合し且つ粉砕する。
この微粉末は雑草蔓延部へ直接適用するのに適している
。ｄ化合物の単独または混合物での使用 本明細書中に記載され且つ明細書記載の式（）で示され
る化合物はすべて除草剤として有用であるが、そのうち
のあるものは雑草に対して適用するのに好ましく且つよ
り良好である。
一般に、本明細書中に記載した化合物はすべて単独で、
あるいは本明細書中記載の混合物中で一緒に使用するこ
とができる。混合物で使用する場合、１つの化合物の他
の化合物に対する量すなわち比は０．０１〜１００の間
で変化させることができる。使用量範囲は条件によるが
１ｈａ当たり０．１１〜２．２ｋ９（０．１０〜２ポン
ド）である。ｅ 本発明の化合物の適用方法 本発明の化合物は当業界で認められている方法で除草剤
として適用することができる。
１つの雑草防除方法は上記雑草の場所を、上記雑草に対
して除草的に有毒な量の本質的活性成分としての本発明
の１種または２種以上の化合物と不活性担体とから成る
除草剤組成物と接触させくことから成る。
除草剤組成物中の本発明の新規化合物の濃度は、組成物
の型および組成物が設計された目的によつて非常に異な
るが、一般に除草剤組成物は約０．０５〜約９５重量％
の本発明の活性化合物を含む。本発明の好ましい実施態
様では、除草剤組成物は約５−７５重量％の活性化合物
を含む。組成物はまた、殺虫剤、殺線虫剤、殺真菌剤な
どのような他の殺虫剤；安定剤、拡張剤、不活性化剤、
接着剤、粘着剤、肥料、活性化剤、佐薬などを含むこと
ができる。本発明の化合物はまた、前述した除草剤組成
物において、他の除草剤および（または）落葉剤、乾燥
剤、生長抑制剤、などと組合わせた場合にも有用である
。
これらの他の薬剤は除草剤組成物中約５〜約９５％活性
成分から成ることができる。本発明の組合わせは、雑草
防除により有効であり且つ個々の除草剤の別々の組成物
では得られ得ない結果をしばしば与える除草剤組成物を
提供する。ｆ 組合わせのための他の殺虫剤および除草
剤の例雑草防除のための除草剤組成物中で本発明の化合
物と共に使用できる他の除草剤、落葉剤、乾燥剤および
植物生長抑制剤には、２・４−Ｄ、２・５・５−Ｔ．Ｍ
ＣＰＡ，．ＭＣＰＢｌ４−（２・４ＤＢ）、・２・４−
ＤＥＢｌ４−ＣＰＢｌ４−ＣＰＡｌ４−ＣＰＰｌ２・４
６−ＴＢｌ２・４５−ＴＥＳｌ３・４−ＤＡ、シルベツ
クス（Ｓｌｌｖｅｘ）などのようなクロロフエノキシ除
草剤；ＩＰＣ，．ＣＩＰＣｌスウエツプ（Ｓｗｅｐ）、
バーバン（Ｂａｒｂａｎ）、ＢＣＰＣ．ＣＥＰＣ，．Ｃ
ＰＰＣなどのようなカルバメート除草剤；ＣＤＥＣ、メ
タムナトリウム（ＭｅｔａｍｓＯｄｌｕｍ）、ＥＰＴＣ
ｌジアレート（Ｄｉａｌｌａｔｅ）、ＰＥＢＣｌペビユ
レート（Ｐｅｂｕｌａｔｅ）、パーツレート（Ｖｅｒｎ
Ｏｌａｔｅ）などのようなチオカルバメートおよびジチ
オカルバメート除草剤；ノレア（ＮＯｒｅａ）、シジユ
ロン（ＳｉｄｕｒＯｎ）、ジクロロアル尿素（Ｄｉｃｈ
ｌＯｒＯａｌｕｒｅａ）、クロロクスロン（ＣｈｌＯｒ
ＯＸＬｌｒＯｎ）、シクルロン（ＣｙｃｌｕｒＯｎ）、
フエヌロン（ＦｅｎｕｒＯｎ）、モヌロン（ＭＯｎｕｒ
Ｏｎ）、モヌロンＴＣＡ（ＭＯｎｕｒＯｎＴＣＡ）、ジ
ウロン（ＤｉｕｒＱｎ）、リヌロン（１１ｎｕｒ０ｎ）
、モノリヌロン（ＭＯｎＯｌｉｎｕｒＯｎ′）．ネビユ
ロン（ＮｅｂｕｒＯｎ）、ブトウロン（ＢｕｔｕｒＯｎ
）、トリメトウロン（ＴｒｉｍｅｔｕｒＯｎ）などのよ
うな置換尿素除草剤；シマジン（Ｓｉｍａｚｉｎｅ）、
クロラジン（ＣｈｌＯｒａｚｉｎｅ）、デスメトリン（
Ｄｅｓｍｅｔｒｙ′Ｎｅ）、ノラジン（ＮＯｒａ：７Ｊ
ｉｎｅ）、イパジン（Ｉｐ認１ｎｅ）、プロメトリン（
Ｐｒ′０ｍｅｔｒｙｎ）、アトラジン（Ａｔｒａｚｉｎ
ｅ）、トリエタジン（Ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、シメト
ン（ＳｉｍｅｔＯｎｅ）、プロメトン（ＰｒＯｍｅｔＯ
ｎｅ）、プロパジン（ＰｒＯｐａｚｉｎｅ）、アメトリ
ン（Ａｍｅｔｒｙｎｅ）などのような対称トリアジン除
草剤；アルフアークロロ一Ｎ−Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、ＣＤＥＡｌＣＤＡＡｌアルフアークロロ一Ｎ−イソ
プロピルアセトアミド、２−クロロ−Ｎ−イソプロピル
アセトアニリド、４−（クロロアセチル）モルホリン、
１−（クロロアセチル）ピペリジンなどのようなクロロ
アセトアミド除草剤；ＴＣＡ、ダラポン（ＤａｌａｐＯ
ｎ）、２・３−ジクロロプロピオン酸、２・２・３−Ｔ
ＰＡなどのような塩素化脂肪酸除草剤；２・３・６−Ｔ
ＢＡｌ２・３・５・６ＴＢＡ、ジカムバ（Ｄｉｃａｍｂ
ａ）、トリカムバ（Ｔｒｉｃａｍｂａ）、アミベン（Ａ
ｍｉｂｅｎ）、フエナツク（Ｆｅｎａｃ）、ＰＢＡ、２
−メトキシ−３・５ジクロロフエニル酢酸、３−メトキ
シ−２・６−ジクロロフエニル酢酸、２−メトキシ−３
・５・６−トリクロロフエニル酢酸、２・５−ジクロロ
ー３−ニトロ安息香酸、ジユアル（Ｄｕａｌ）、メトリ
ブジン（Ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）などのような塩素化安
息香酸およびフエニル酢酸除草剤；アミノトリアゾール
、マレイツクヒドラジド、酢酸フエニル水銀、エンドタ
ール（ＥｎｄＯｔｈａｌｌ）ビウレツド、工業用クロル
デン、２・３・５・６−テトラクロロテレフタル酸ジメ
チル、ジグオート（Ｄｉｑｕａｔ）、エルポン（Ｅｒｂ
Ｏｎ）、ＤＮＣ，．ＤＮＢＰｌジクロペニル（Ｄｉｃｈ
ｌＯｂｅｎｌｌ）、ＤＰＡ、ジフエナミド（Ｄｉｐｈｅ
ｎａｍｉｄ）、ジプロパリン（ＤｉｐｒＯｐａｌｌｎ）
、トリフルラリン（Ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ソーラ
ン（ＳＯｌａｎ）、ジクリル（ＤｉｃＩｙｌ）、メルフ
オス（Ｍｅｒ痺０ｓ）、ＩＰＡ、ＤＳＭＡ、ＭＳＭＡ、
カリウムアジド、アクロレイン、ベネフイン（Ｂｅｎｅ
ｆｉｎ）、ベンスルフイド（Ｂｅｎｓｕｌｆｉｄｅ）、
ＡＭＳｌプロマシル（ＢｒＯｍａｃｉｌ）、２−（３・
４ジクロロフエニル）−４−メチル−１・２・４−オキ
サジアゾリジン−３・５−ジオン、プロモキシニル（Ｂ
ｒＯｍＯｘｙｎｉｌ）、カコジル酸、ＣＭＡ、ＣＰＭＦ
、シプロミド（ＣｙｐｒＯｍｉｄ）、ＤＣＢ、ＤＣＰＡ
ｌジクロン（ＤｉｃｈｌＯｎｅ）、ジフエラトリル（Ｄ
ｉｖｅｒａｔｒｉｌ）、ＤＭＴＴ．ＤＮＡＰ．ＥＸＤ、
イオクシニル（ＩＱｘｙｎｉｌ）、イソシル（ＩｓＯｃ
ｉｌ）、シアン酸カリウム、ＭＡＡ，．ＭＡＭＡ，．Ｍ
ＣＰＥＳｌＭＣＰＰ．ＭＨ、モリナート（ＭＯｌｉｎａ
ｔｅ）、ＮＰＡ、パラクオート（Ｐａｒａｑｕａｔ）、
ＰＣＰ、ピクロラム（ＰｉｃｌＯｒａｍ）、ＤＰＡ．Ｐ
ＣＡｌピリクロール（ＰｙｒｉｅｈｌＯｒ）、セリン（
ＳｅｓＯｎｅ）、メーバシル（Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、タ
ービトール（ＴｅｒｂｕｔＯｌ）、ＴＣＢＡ，．ＬＡＳ
ＳＯ、プラナピン（Ｐｌａｎａｖｉｎ）、四硼酸ナトリ
ウム、カルシウムシアナミド、ＤＥＦｌエチルキサント
ゲンジスルフイド、シンドン（ＳｉｎｄＯｍ）、シンド
ンＢ（ＳｉｎｄＯｎｅＢ）、プロパニル（ＰｒＯｐａｎ
ｉｌ）などのような化合物が含まれ得る。
かかる除草剤は、特別な新化合物に適用可能な場合には
何時でも、それらの塩、エステル、アミドおよび他の誘
導体の形で、本発明の組成物と共に使用することも可能
である。ｇ雑草防除の例 以下、実施例によつて、本発明の化合物の雑草防除に対
する有用性を示す。
発生前および発生後防除のための標準除草剤試験法に従
つて、実験室条件下で本明細書に記載する試験を行つた
。
処理後数日間植物を観察し、観察を記録して雑草が防除
されたかどうか、すなわち雑草が回復できないほどひど
い傷害を受けたか、あるいは枯死したかを決定する。実
施例 １２ 実施例１からの５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム
一０−（酢酸、メチルエステル）を１ｈａ当たり２．２
ｋ９（１エーカ一当たり２ポンド）の率で、発生前に、
雑草シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）（Ｌ）
〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウラ・ス
トラモニウム（ＤａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕｍ）（
Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガオ（ＪｉｍｓＯｎ
ｗｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂｒａｓｓｉｃａｋ
ａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（野生からし）、セタリア・グ
ラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）（Ｌ）〔黄色フ
オツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔａｉｌ）〕、ジ
ギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｌｔａｒｉａｓａｎ
ｇｕｉｎａｌｉｓ）（Ｌ）〔大ヒメシバ（１ａＲｇｅｃ
ｒａｂｇｒａｓｓ）〕、ソルグム〜ゝレペンセ（ＳＯｒ
ｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（Ｌ）〔ヒメモロコシ（
ＪＯｈｎｓＯｎｇｒａｓｓ）〕、セバニア（Ｓｅｂａｎ
ｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコリ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ
）〕、アブチロン・テオプラスチ（ＡｂｕｔｉｌＯｎｔ
ｈｅＯｐｈｒａｓｔｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ（Ｖ
ｅｌｖｅｔｌｅａｆ）〕、 イポモエア・プルプレア（
ＩｐＯｍＯｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背
高アサガオ（ＴａｌｌｍＯｒｎｌｎｇｇｌＯｒｙ）〕、
エキノクロァ・クルスガリ（ＥｃｈｉｎＯｃｈｌＯａｃ
ｒｕｓｇａｌｌｌ）（Ｌ）〔イヌビエ（Ｂａｒｎｙａｒ
ｄｇｒ−Ａｓｓ）〕に適用したところ、すべての雑草が
防除された。
実施例 １３ 実施例１からの５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム
一０−（酢酸、メチルエステル）を１ｈａ当たり２．２
ｋｇ（１エーカ一当たり２ポンド）の率で、発生後に、
雑草シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）（Ｌ）
〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウラ・ス
トラモニウム（ＤａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕｍ）〔
シロバナ洋種チヨウセンアサガオ（ＪｉｍｓＯｎｗｅｅ
ｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂｒａｓｓｉｃａｋａｂｅ
ｒ） （野生からし）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａ
ｒｉａｇｌａｕｃａ）（Ｌ）〔黄 “色フオツクステー
ル（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔａｉｌ）〕、ゴシビウム・ヒ
ルストウム（ＧＯｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）（
綿）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．〔チコ
リ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロン・テオプラ
スチ（ＡｂＵｔｌｌＯｎｔｈｅＯｌｔｌｒａＳｔｌ）〔
４ルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）〕、イポモ
エア・プルプレア（ＩｐＯｍＯｅａｐａＪ″Ｐｒｅａ）
（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガオ（ＴａｌｌｍＯｒｎｉｎ
ｇｇｌＯｒｙ）〕、ソルグム・ハレペンセ（ＳＯｒｇｈ
ｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）〔ヒメモロコシ（ＪＯｈｎｓ
Ｏｎｇｒａｓｓ）〕、アベナ・フアトウア（Ａｖｅｎａ
ｆａｔｕａ）（Ｌ）（野生オート）、エキノクロア・ク
ルスガリ（ＥｃｈｉｎＯｃｈｉＯａｃｒｕｍｇａｌｌｌ
）（Ｌ）〔イヌビエ（ＢａＩ−Ｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）
〕に適用したところ、すべての雑草が２１日以内に防除
された。
実施例 １４ 実施例３からの化合物５−（２−クロロ−４ートリフル
オロメチルフエノキシ）−２−クロロベンズアルドキシ
ム−０−（酢酸、メチルエステル）を１ｈａ当たり１１
．１ｋ９（ １エーカ一当たり１０ポンド）の率で、発
生前に、雑草シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ
）（Ｌ）〔テイーウィード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダト
ウラ・ストラモニウム（ＤａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉ
ｕｍ）（Ｌ）〔シロ２ゞナ洋種チヨウセンアサガオ（Ｊ
ｉｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕）ブランカ・力ベル（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（野生からし）、セ
メリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）（Ｌ
）〔黄色フオツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔａｌ
ｌ）〕、ジギタリア・サングィナリ３（Ｄｉｇｉｔａｒ
ｉａｓａｍｇｍｌｍｌｉｓ）（Ｌ）〔大ヒメ７２ゞ（１
ａＲｇｅｃｒａｂｇｒａｓｓ）〕、ソルグム・ハレペン
セ（ＳＯｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（Ｌ）〔ヒメ
モロコシ（ＪＯｈｎｓＯｎｇｒａｓｓ）〕、セ２２ア（
Ｓｅｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコリ（ＣＯｆｆｅ
ｅｗｅｅｄ）〕アブチロン・テオプラスチ（Ａｂｕｔｉ
ｌＯｎｔｈｅＯｐｈｒａｓｔｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリ
ーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）〕、イポモエア・プルプ
レア（ＩＰＯｍＯｅａｐｌｒｐｌｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔ
ｈ〔背高アサガオ（ＴａｌｌｍＯｒｎｉｎｇｇｌＯｒｙ
）〕、エキノクロア・クルスガリ（ＥｃｈｉｎＯｃｈｉ
Ｏａｃｒｕｓｇａｌｌｌ）（Ｌ）〔イヌビエ（Ｂａｒｎ
ｙａｒｄｇＩ−Ａｓｓ）〕に適用したところ、すべての
雑草がひどい傷害を受け、２３日後に多くのものが枯死
した。
実施例 １５ 実施例３からの化合物５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−クロロベンズアルドキシ
ム−０−（酢酸、メチルエステル）を１ｈａ当たり１．
１ｋｇ（１エーカ一当たり１ポンド）の率で、発生後に
、雑草シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）（Ｌ
）〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウラ・
ストラモニウム（ＤｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕｍ）（
Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガオ（ＪｉｍｓＯｎ
ｗｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂｒａｓｓｉｃａｋ
ａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（野生からし）、セメリア・グ
ラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）（Ｌ）〔黄色フ
オツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔａｌｌ）〕、ソ
ルグム・ハレペンセ（ＳＯｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓ
ｅ）（Ｌ）〔ヒメモロコシ（ＪＯｈｍｓＯｎｇｒａｓｓ
）〕、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）
〔チコリ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロン・テ
オプラスチ（ＡｂｕｔｉｌＯｎｔｈｅＯｌｔｌｒａＳｔ
ｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ
）〕、イポモエア・プルプレア（ＩｐＯｍＯｅａｐｕｒ
ｐＬｌｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガオ（Ｔａｌ
ｌｍＯｒｎｉｎｇｇｌＯｒｙ）〕、ゴシピウム・ヒルス
トウム（ＧＯｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）（Ｌ）
（雑草としての綿）に適用したところ、雑草はすべてひ
どく傷害を受け、多くのものが２２日後に枯死した。
実施例 １６実施例４からの化合物５−（２−クロロ−
４ートリフルオロメチルフエノキシ）−２−クロロベン
ズアルドキシム−０−（２−プロピオン酸、メチルエス
テル）を１ｈａ当たり４．４ｋｇ（１エーカ一当たり４
ポンド）の率で、発生前に、雑草シダ・スピノサ（Ｓｉ
ｄａｓｐｉｎＯｓａ）（Ｌ）〔テイーウイード（Ｔｅａ
ｗｅｅｄ）〕、ダトウラ・ストラモニウム（Ｄａｔｕｒ
ａｓｔｒａｍＯｎｉｕｍ）（Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウ
センアサガオ（ＪｉｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕、ブランカ゜
力ベル（Ｂｒａｓｓｉｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）〔
野性からし）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇ
ｌａｕｃａ）（Ｌ）〔黄色フオツクステール（Ｙｅｌｌ
ＯｗｆＯｘｔａｌｌ）〕、ジギタリア・サングイナリス
（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（Ｌ）
〔大ヒメンバ（１ａｒｇｅｃｒａｂｇｒａｓｓ）〕、セ
スバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコリ
（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロン・テオプラス
チ（ＡｂｕｔｌｌＯｎｔｈｅＯｌｔｌｌａＳｔｉ）（Ｌ
）〔ベルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）〕、イ
ポモエア・プルプレア（ＩｐＯｍＯｅａｐｌｒｐｕｒｅ
ａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガオ（ＴａｌｌｍＯｒｎ
ｉｍｇｍｌＯｒｙ）〕 に適用したところ、雑草はすべ
てひどく傷害を受け、多くのものが２２日後に枯死した
が、とうもろこし、小麦、米には安全であつた。
１実施例 １７実施例４か
らの化合物５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フエノキシ）−２−クロロベンズアルドキシム−０−（
２−プロピオン酸、メチルエステル）を１ｈａ当たり１
．１ｋｇ（１エーカ ｌ一当たり１ポンド）の率で、発
生後に、雑草シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ
）（Ｌ）〔テイウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウ
ラ・ストラモニウム（ＤａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕ
ｍ）（Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガオ（Ｊｉｍ
ｓＱｎｗｅｅｄ）〕、セタリ ２・ア・グラウカ（Ｓｅ
ｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）（Ｌ）〔黄色フオツクステー
ル（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔａｉｌ）〕、ソルグム●ハレ
ペンセ（ＳＯｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（Ｌ）〔
ヒメモロコシ（ＪＯｈｎｓＯｎｇｒａｓｓ）〕、セスバ
ニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコリ
２．″（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチ
ロン・テオプラスチ（ＡｂｕｔｉｌＯｎｔｈｅＯｌｔｌ
ｒａＳｔｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ（Ｅｌｖｅｔｌ
ｅａｆ）〕、イポモエア・プルプレア（ＩｐＯｍＯｅａ
ｒｐｕｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガオ（Ｔａｌ
ｌｍＯｒｎｉｎｇｇｌＯｒｙ）〕、アベナ・フア ３（
トウア（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）（Ｌ）（野生オート）
、エキノクロア・クルスガリ（ＥｃｌｌｉｎＯｃｈｉＯ
ａｃｒｕｓｇａｌｌｌ）（Ｌ）〔イヌビエ（Ｂａｒｎｙ
ａｒｄｇｒａｓｓ）〕、ゴシピウム・ヒルストウム（Ｇ
Ｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）（Ｌ）（雑草とし
ての綿）に適用した ３（ところ、雑草はすべてひどく
傷害を受け、多くのものが２２日後に枯死したが、とう
もろこし、小麦、稲に対しては安全であつた。
実施例 １８ 実施例５からの化合物５−（２−クロロ−４− ４Ｃト
リフルオロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエ
ノン一０−（２−プロピオン酸、メチルエステル）を１
ｈａ当たり２．２ｋｇ（１エーカ一当たり２ポンド）の
率で、発生前に、雑草シダ・スビノサ（Ｓｉｄａｓｐｉ
ｎＯｓａ）（Ｌ）〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）
〕、ダトウラ・ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａ
ｍＯｎｉｕｍ）（Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガ
オ（ＪｉｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（野生からし
）、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ
）（Ｌ）〔黄色フオツクステール（（ＹｅｌｌＯｗｆＯ
ｘｔａｌｌ）〕、ジギタリア・サングイナリ３（Ｄｉｇ
ｉｔａｒｉａＳａｎｇＬｌｌｎａｌｉＳ）（Ｌ）〔大ヒ
メシバ（１ａＲｇｅｃｒａｂｇｒａｓｓ）〕、ソルグム
・ハレペンセ（ＳＯｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（
Ｌ）〔ヒメモロコシ（ｊ山ＮｓＯｎｇｒａｓｓ）〕、セ
ス２ゞ０ア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコ
リ（ＥＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロン・テオプラ
スチ（ＡｂｕｔｉｌＯｎｔｈｅＯｐｈｒａｓｔｉ）（Ｌ
）〔ベルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）］、イ
ポモエア・プルプレア（ＩｐＯｍＯｅａｐｕｒｐｌｒｅ
ａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガオ（ＴａｌｌｍＯｒｎ
ｉｎｇｇｌＯｌｖ）〕、アベナ・フアトウア（Ａｖｅｎ
ａｆａｔｕａ）（Ｌ）（野生オート）、エキノクロア・
クルスガリ（ＥｃｈｉｎＯｃｈｉＯａｃｒｕｓｇａｌｌ
ｌ）（Ｌ）〔イヌビエ（Ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａ８８）
〕に適用したところ、雑草はすべてひどく傷害を受け、
２０日後に多くのものが枯死した。
実施例 １９ 実施例５からの化合物５−（２−クロロ−４一トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノン一
０−（２−プロピオン酸、メチルエステル）を１ｈａ当
たり２．２ｋ９（１エーカ一当たり２ポンド）の率で、
発生後に、シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）
（Ｌ）〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウ
ラ・ストラモニウム（ＤａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕ
ｍ）（Ｌ）〔シロ２ゞナ洋種チヨウセンアサガオ（Ｊｉ
ｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）〔野生からし）、セタ
リア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）（Ｌ）
〔黄色フオツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＱｘｔａｌｌ
）〕、ソルグム・ハレペンセ（ＳＯｒｇｈｕｍｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）（Ｌ）〔ヒメモロコシ（ＪＯｈｎｓＯｎｇ
ｒａｓｓ）〕、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ
．（Ｌ）〔チコリ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕・アブチ
ロン・テオプラスチ（ＡｂＵｔｉｌＯｎｔｈｅＯｐｔｌ
ｒａｓｔｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔ
ｌｅａｆ）〕、イポモエア・プルプレア（ＩｐＯｍＯｅ
ａｐｕｒｐｕｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガオ（
ＭＯｒｎｉｎｇｇｌＯｒｙ）、アベナ●フアトウア（Ａ
ｖｅｎａｆａｔｕａ）（Ｌ）（野生オート）、ゴシピウ
ム・ヒルストウム（ＧＯＳｆ５ｙＰｉＵｍｈｉｒｓｕｔ
ｕｍ）（Ｌ）（綿、雑草として）に適用したところ、雑
草はすべてひどく傷害を受け、多くのものが２０日後に
枯死した。
こ実施例 ２０実施例６からの化合物５−（２−
クロロ−４トリフルオロメチルフエノキシ）−２−ニト
ロアセトフエノン一０一酢酸を１ｈａ当たり０．５５ｋ
９（１エーカ一当たり０．５ポンド）の率で、発生前
１に、雑草シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）
（Ｌ）〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウ
ラ・ストラモニウム（ＤａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕ
ｍ） （Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガオ（Ｊｉ
ｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕、ブランカ●力ベル ｌ（
Ｂｒａｓｓｉｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（野生から
し）；セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃ
ａ）（Ｌ）〔黄色フオツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＯ
ｘｔａｌｌ）〕、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇ
ｉｔａｒｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）（Ｌ）〔大ヒメ
シバ（１ａＲｇｅ二Ｃｒａｂｇｒａｓｓ）〕、ソルグム
・ハレペンセ（ＳＯｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（
Ｌ）〔ヒメモロコシ（ＪＯｈｎｓＯｎｇｒａｓｓ）〕、
セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコ
リ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロン・テオプラ
スチ（ＡｂｕｔｉＯｎｔｈｅＯｌｔｌｒａＳｔｉ）（Ｌ
）〔ベルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）〕、イ
ポモエアープルプレア（ＩｐＯｍＯｅａＩｘｌｒｐｕｒ
ｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガオ（ＴａＨｍＯｒｎ
ｉｎｇｇｌＯｒｙ）〕、アベナ・フアトウア（Ａｖｅｎ
ａｆａｔｕａ）（Ｌ）（野生オート）、エキノクロア・
クルスガリ（ＥｃｈｉｎＯｃｈｉＯａｃｒｕｓｇａｌｌ
ｌ）（Ｌ）〔イヌビエ（Ｂａｒｒｌｙａｒｄｇｒａｓｓ
）〕に適用したところ、雑草はすべてひどく傷害を受け
、多くのものが２１日後に枯死したが、綿、大豆、とう
もろこしに対しては安全であつた。
実施例 ２１ 実施例６からの化合物５−（２−クロロ−４トリJャ泣
Iロメチルフエノキシ）−２−ニトロアセトフエノン一
０一酢酸を１ｈａ当たり０．５５ｋｇ（１エーカ一当た
り０．５ポンド）の率で、発生後に、シダ・スピノサ（
ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）（Ｌ）〔テイーウイード（Ｔ
ｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウラ・ストラモニウム（Ｄａｔ
ｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕｍ）（Ｌ）〔シロバナ洋種チ
ヨウセンアサガオノ （ＪｉｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂｒ
ａｓｓｉｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（野生からし）
、セタリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）
（Ｌ）〔黄色フオツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔ
ａｌｌ）〕、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．
（Ｌ）〔チコリ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロ
ン・テオプラスチ（ＡｂｕｔｉｌＯｎｔｈｅＯｌｔｌｒ
ａＳｔｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌ
ｅａｆ）］、イポモエア・プレプレア（ＩｐＯｍＯｅａ
ｐｕｒｐｕｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ（背高アサガオ（Ｔ
ａｌｌｍＯｒｎｉｎｇｇｌＯｒｙ）、ゴシピウム・ヒル
ストウム（ＧＯｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）（Ｌ
）（綿、雑草として）に適用したところ、雑草はすべて
ひどい傷害を受け、多くのものが枯死した。
実施例 ２２ 実施例８からの化合物５−（２−クロロ−４ートリフル
オロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシ
ム−０−（酢酸、メチルエステル）を１ｈａ当たり２．
２ｋｇ（１エーカ一当たり２ポンドの率で、発生前に雑
草シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）（Ｌ）〔
テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウラ・スト
ラモニウム（ＤａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕｍ）（Ｌ
）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガオ（ＪｉｍｓＯｎｗ
ｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂｒａｓｓｉｃａｋａ
ｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（野生からし）、セタリア・グラ
ウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）（Ｌ）〔黄色フオ
ツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔａｌｌ）〕、ジギ
タリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｎｇ
ｕｉｎａｌｉｓ）（Ｌ）〔大ヒメシバ（１ａｒｇ０ｃｒ
ａｂｇｒａｓｓ）〕、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）
Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコリ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、
アブチロン・テオプラスチ（ＡｂｕｔｉｌＯｎｔｈｅＯ
ｐｈｌａｓｔｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ（Ｅｌｖｅ
ｔｌｅａｆ）〕、イポモエア・プルプレア（ＩｐＯｍＯ
ｅａｐｕｒｐＬｌｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガ
オ（ＴａｌｌｍＯｒｎｉＩｌｇｇｌＯｒｙ）〕に適用し
たところ、雑草はすべてひどい傷害を受け、多くのもの
が２１日後に枯死したが、大豆、とうもろこし、稲に対
しては安全であつた。
実施例 ２３ 実施例８からの化合物５−（２−クロロ−４トリフルオ
ロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシム
−０−（酢酸、メチルエステル）を１ｈａ当たり１．１
ｋ９（１エーカ一当たり１ポンド）の率で、発生後に、
雑草シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）（Ｌ）
〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウラ・ス
トラモニウム（ＤａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕｍ）（
Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガオ（ＪｉｍｓＯｎ
ｗｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂｒａｓｓｉｃａｋ
ａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（野生からし）、ソルグム・ハ
レペンセ（ＳＯｌ−Ｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）（Ｌ
）〔ヒメモロコシ（ＪｔｈｎｓＯｎｇｒａｓｓ）〕、セ
ス２＜ニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコ
リ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロン・テオプラ
スチ（ＡｂｕｔｌｌＯｎｔｈｅＯｐｈｒａｓｔｉ）〔ベ
ルベツトリーフ（Ｖｅｌ兜Ｔｌｅａｆ）〕、イポモエア
・ブルプレア（ＩｐＯｍＯｅａｐｕｒｐＬｌｒｅａ）（
Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガォ（ＴａｌｌｍＯｒｎｉｎｇ
ｇｌＯｒｙ）〕、エキノクロア・クルスガリ（Ｅｃｈｉ
ｎＯｃｈｌＯａｃｒｕｓｇａｒｉ）（Ｌ）〔イヌビエ（
Ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）〕、ゴシピウム・ヒルス
トウム（ＧＯｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）（Ｌ）
（綿、雑草として）に適用したところ、雑草はすべて
ひどく傷害を受け、多くのものが２７日後に枯死したが
、大豆および稲に対しては安全であつた。
実施例 ２４ 実施例９からの化合物５−（２−クロロ−４一トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシ
ム−０−（２−プロピオン酸、メチルエステル）を１ｈ
ａ当たり２．２ｋｇ（１エーカ一当たり２ポンド）の率
で、発生前に、雑草シダ・ニスピノサ（Ｓｉｄａｓｐｉ
ｎＯｓａ）（Ｌ）〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）
〕、ダトウラ・ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａ
ｍＯｎｉｕｍ）（Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガ
オ（ＪｉｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（Ｂ
ｒａｓｓｉｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（野３生から
し）、セメリア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃ
ａ）（Ｌ）〔黄色フオツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＯ
ｘｔａｌｌ）〕、ジギタリア・サイグイナリス（Ｄｉｇ
ｉｔａｒ′Ｉａｓａｎｇｕｉｎａｌｌｓ）（Ｌ）〔大ヒ
メシバ（１ａｒｇｅｃｒａｂｇｒａｓｓ）〕、セスバニ
ア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコリ（ＣＯ
ｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロン・テオプラスチ（Ａ
ｂｕｔｌｌＯｎｔｈｅＯｌｔｌｌａＳｔｉ）（Ｌ）〔ベ
ルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）〕、イポモエ
ア・プルプレア（ＩｐＯｍＯｅａｐ］Ｒｐｕｒｅａ）（
Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高ア４サガオ（ＴａｌｌｍＯｒｎｉｎ
ｇｇｌＯｒｙ）〕 に適したところ、雑草はすべてひど
く傷害を受け、２１日後に多くのものが枯死したが、と
うもろこしおよび稲に対しては安全であつた。
実施例 ２５ 実施例９からの化合物５−（２−クロロ−４−トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシ
ム−０−（２−プロピオン酸、メチルエステル）を１ｈ
ａ当たり０．５５ｋ９（１エーカ一当たり０．５ポンド
）の率で、発生後、雑草シダ・スピノサ（Ｓｉｄａｓｐ
ｉｎＯｓａ）（Ｌ）〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ
）〕、ダトウラ・ストラモニウム（Ｄａｔｕｒａｓｔｒ
ａｍＯｎｉｕｍ）（Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサ
ガオ（ＪｉｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕、ブランカ・力ベル（
Ｂｒａｓｓｉｃａｋａｂｅｒ）（Ｄ．Ｃ．）（からし、
野生）、セスバニア（Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ
）〔チコリ（ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロン・
テオプラスチ（ＡｂｕｔｉｌＯｎｔｈｅＯｐｈｒａｓｔ
ｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ
）〕、イポモ１ア０プルプレア（ＩｐＯｍＯｅａｐｕｒ
ｐＬｌｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガオ（Ｔａｌ
ｌｍＯｒｎｉｎｇｇｌＯｌｙ）〕、ゴシピウム・ヒルス
トウム（ＧＯｓｓｙ′Ｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ）（Ｌ
）（綿、雑草として）に適用したところ、雑草はすべて
ひどく傷害を受け、多くのものが２２日後に枯死したが
、小麦および稲に対しては安全であつた。
実施例 ２６ 実施例１０からの化合物５−（２−クロロ−４トリフル
オロメチルフエノキシ）−２−ニトロベンズアルドキシ
ム−０−（酢酸、イソプロピルエステル）を１ｈａ当た
り２．２ｋｇ（１エーカ一当たり２ポンド）の率で、発
生前に、雑草シダ・スピノサ（ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ
）（Ｌ）〔テイーウイード（Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダト
ウラ・ストラモニウム（ＤａｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉ
ｕｍ）（Ｌ）〔シロバナ洋種チヨウセンアサガオ（Ｊｉ
ｍｓＯｎｗｅｅｄ）〕１ブラJ■■生からし）、セタリ
ア・グラウカ（Ｓｅｔａｒｉａｇｌａｕｃａ）（Ｌ）〔
黄色フオツクステール（ＹｅｌｌＯｗｆＯｘｔａｉｌ）
〕、ジギタリア・サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
ｓａｒｇｕｉｎａｌｌｓ）（Ｌ）〔大ヒメシバ（１ａＲ
ｇｅｃｒａｂｇｒ−Ａｓｓ）〕、セスバニア（Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）Ｓｐｐ．（Ｌ）〔チコリ（ＣＯｆｆｅｅｗｅ
ｅｄ）〕、アブチロン・テオプラスチ（ＡｂＵｔｉｌＯ
ｎｔｈｅＯｐｈｉａｓｔｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ
（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）〕、 イポモエア・プルプレ
ア（ＩｐＯｍＯｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ
〔背高アサガオ（ＴａｌｌｍＯｒｎｉｎｇｇｌＯＯ）〕
に適用したと）ころ、雑草はすべてひどい傷害を受け、
多くのものが２２日後に枯死した。
実施例 ２７ 実施例１０からの化合物５ −（ ２ −クロロ−４−
トリフルオロメチルフエノキシ） − ２ −ニトロベ
ンズアルドキシム− ｏ −（酢酸、イソプロピルエス
テル）を１ｈａ当たり２．２ｋｇ（ １エーエー当たり
２ポンド）の率で、発生後に、雑草シダ・スピノサ（
ＳｉｄａｓｐｉｎＯｓａ）（Ｌ）〔テイーウイード（
Ｔｅａｗｅｅｄ）〕、ダトウラ・ストラモニウム（Ｄａ
ｔｕｒａｓｔｒａｍＯｎｉｕｍ）（Ｌ）〔シロ’（ナ洋
種チヨウセンアサガオ（ ＪｉｍＯｓＯｎｗｅｅｄ）〕
、ブランカ゜力ベル（Ｂｒａｓｓｉｃａｋａｂｅｒ）（
Ｄ，Ｃ．）（からし、野生）、ジギタリア・サングイナ
リス（ Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓａｒｇｕｉｎａｌｉｓ）
（Ｌ）〔大ヒメシバ（ １ａＲｇｅｃｒａｂｇｒａｓｓ
）〕、セス’（１ア（ Ｓｅｓｂａｎｉａ）Ｓｐｐ．（
Ｌ）〔チコリ（ ＣＯｆｆｅｅｗｅｅｄ）〕、アブチロ
ン・テオプラスチ（ ＡｂｕｔｉｌＯｎｔｈｅＯｐｈｒ
ａｓｔｉ）（Ｌ）〔ベルベツトリーフ（ Ｖｅｌｖｅｔ
ｌｅａｆ）〕、イポモエア・プルプレア（ ＩｐＯｍＯ
ｅａｐｕｒｌｘｌｒｅａ）（Ｌ）ＲＯｔｈ〔背高アサガ
オ（ＴａｌｌｍＯｒｎｉｌ区１０ｒｙ）〕に適用したと
ころ、雑草はすべてひどい傷害を受け、２２日後に枯死
した。
以上、本発明を幾つかの説明のための実施態様の特別な
詳細に関して説明したが、本発明は特許請求の範囲に記
載されていること以外には、かかる詳細によつて限定さ
れるべきではない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔上記式（
    I ）中、 Ｘはニトロ（−ＮＯ＿２）、ハロゲンまたはシアノ（−
    ＣＮ）であり、Ｙは水素または塩素（Ｃｌ）であり、 ＺはＹが塩素であるときには塩素であり、あるいはＺは
    Ｙが塩素または水素であるときには水素であり、Ｒは水
    素あるいは３個までの炭素原子のアルキルであり、Ｒ＾
    １は水素またはメチルであり、且つ Ｒ＾２は水素、１０個までの炭素原子のアルキルまたは
    農学的可溶性塩イオンである〕で示される化合物。 ２ Ｒが水素である、特許請求の範囲第１項に記載の化
    合物。 ３ Ｒ＾２が水素と４個までの炭素原子のアルキルとナ
    トリウム、カリウム、アンモニウムから成る群から選ば
    れる農学的可溶性塩イオンとから成る群から選ばれる、
    特許請求の範囲第２項に記載の化合物。 ４ Ｒがメチルである、特許請求の範囲第１項に記載の
    化合物。 ５ Ｒ＾２が水素と４個までの炭素原子のアルキルとナ
    トリウム、カリウム、アンモニウムから成る群から選ば
    れる農学的可溶性塩イオンとから成る群から選ばれる、
    特許請求の範囲第４項に記載の化合物。 ６ Ｘがクロロ（−Ｃｌ）である、特許請求の範囲第１
    項、第２項、第３項、第４項または第５項に記載の化合
    物。 ７ Ｚが水素である、特許請求の範囲第６項に記載の化
    合物。 ８ Ｙがクロロ（−Ｃｌ）である、特許請求の範囲第７
    項に記載の化合物。 ９ Ｘがシアノ（−ＣＮ）である、特許請求の範囲第１
    項、第２項、第３項、第４項または第５項に記載の化合
    物。 １０ Ｚが水素である、特許請求の範囲第９項に記載の
    化合物。 １１ Ｙがクロロ（−Ｃｌ）である、特許請求の範囲第
    １０項に記載の化合物。 １２ Ｘがニトロ（−ＮＯ＿２）であり、Ｚが水素であ
    り、Ｙが塩素（−Ｃｌ）であり、且つＲ＾２が農学的可
    溶性塩である、特許請求の範囲第１項、第２項または第
    ４項に記載の化合物。 １３ Ｘがニトロ（−ＮＯ＿２）であり、Ｚが水素であ
    り、Ｙが塩素（−Ｃｌ）であり且つＲ＾２がナトリウム
    、カリウム、アンモニウムから成る群から選ばれる農学
    的可溶性塩イオンである、特許請求の範囲第１項、第２
    項または第４項に記載の化合物。 １４ ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
    ノキシ）−２−クロロベンズアルドキシム−ｏ−（酢酸
    、メチルエステル）；５−（２−クロロ−４−トリフル
    オロメチルフェノキシ）−２−クロロベンズアルドキシ
    ム−ｏ−（２−プロピン酸、メチルエステル）；５−（
    ２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２
    −クロロアセトフエノンオキシム−ｏ−（酢酸、メチル
    エステル）；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
    ルフェノキシ）−２−クロロアセトフエノンオキシム−
    ｏ−（２−プロピオン酸、メチルエステル）；５−（２
    −クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−
    シアノベンズアルドキシム−ｏ−（酢酸、メチルエステ
    ル）；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
    ノキシ）−２−シアノベンズアルドキシム−ｏ−（２−
    プロピオン酸、メチルエステル）；５−（２−クロロ−
    ４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−シアノアセ
    トフエノンオキシム−ｏ−（酢酸、メチルエステル）；
    ５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
    ）−２−シアノアセトフエノンオキシム−ｏ−（２−プ
    ロピオン酸、メチルエステル）；ならびに５−（２−ク
    ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニト
    ロアセトフエノンオキシム−ｏ−（２−プロピオン酸）
    および５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
    ノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム−ｏ−酢
    酸のナトリウム、カリウムおよびアンモニウム塩から成
    る群から選ばれる農学的可溶性塩から成る群から選ばれ
    る、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 １５ 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔上記式（
    I ）中、 Ｘはニトロ（−ＮＯ＿２）、ハロゲンまたはシアノ（−
    ＣＮ）であり、Ｙは水素または塩素（Ｃｌ）であり、 ＺはＹが塩素であるときには塩素であり、あるいはＺは
    Ｙが塩素または水素であるときには水素であり、Ｒは水
    素または３個までの炭素原子のアルキルであり、Ｒ＾１
    は水素またはメチルであり、且つ Ｒ＾２は水素、１０個までの炭素原子のアルキル、また
    は農学的可溶性塩イオンである〕で示される化合物の除
    草剤としての有効量を雑草と接触させることから成る雑
    草防除方法。 １６ Ｒが水素である、特許請求の範囲第１５項に記載
    の方法。 １７ Ｒ＾２が水素と４個までの炭素原子のアルキルと
    ナトリウム、カリウム、アンモニウムから成る群から選
    ばれる農学的可溶性塩イオンとから成る群から選ばれる
    、特許請求の範囲第１６項に記載の方法。 １８ Ｒがメチルである、特許請求の範囲第１５項に記
    載の方法。 １９ Ｒ＾２が水素と４個までの炭素原子のアルキルと
    ナトリウム、カリウム、アンモニウムから成る群から選
    ばれる農学的可溶性塩イオンとから成る群から選ばれる
    、特許請求の範囲第１８項に記載の方法。 ２０ Ｘがクロロ（−Ｃｌ）である、特許請求の範囲第
    １５項、第１６項、第１７項、第１８項または第１９項
    に記載の方法。 ２１ Ｚが水素であり且つＹがクロロ（−Ｃｌ）である
    、特許請求の範囲第２０項に記載の方法。 ２２ Ｘがシアノ（−ＣＮ）である、特許請求の範囲第
    １５項、第１６項、第１７項、第１８項または第１９項
    に記載の方法。 ２３ Ｚが水素であり且つＹがクロロ（−Ｃｌ）である
    、特許請求の範囲第２２項に記載の方法。 ２４ Ｘがニトロ（−ＮＯ＿２）であり、Ｚが水素であ
    り、Ｙがクロロ（−Ｃｌ）であり且つＲ＾２が農学的可
    溶性塩イオンである、特許請求の範囲第１５項、第１６
    項または第１８項に記載の方法。 ２５ Ｒ＾２がナトリウム、カリウム、アンモニウムか
    ら成る群から選ばれる農学的可溶性塩イオンである、特
    許請求の範囲第２４項に記載の方法。 ２６ 化合物が５−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
    チルフェノキシ）−２−クロロベンズアルドキシム−ｏ
    −（酢酸、メチルエステル）；５−（２−クロロ−４−
    トリフルオロメチルフェノキシ）−２−クロロベンズア
    ルドキシム−ｏ−（２−プロピオン酸、メチルエステル
    ）；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
    キシ）−２−クロロアセトフエノンオキシム−ｏ−（酢
    酸、メチルエステル）；５−（２−クロロ−４−トリフ
    ルオロメチルフェノキシ）−２−クロロアセトフエノン
    オキシム−ｏ−（２−プロピオン酸、メチルエステル）
    ；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
    シ）−２−シアノベンズアルドキシム−ｏ−（酢酸、メ
    チルエステル）；５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
    メチルフェノキシ）−２−シアノベンズアルドキシム−
    ｏ−（２−プロピオン酸、メチルエステル）；５−（２
    −クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−
    シアノアセトフエノンオキシム−ｏ−（酢酸、メチルエ
    ステル）；５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
    フェノキシ）−２−シアノアセトフエノンオキシム−ｏ
    −（２−プロピオン酸、メチルエステル）；５−（２−
    クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニ
    トロアセトフエノンオキシム−ｏ−（２−プロピオン酸
    ）および５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
    ェノキシ）−２−ニトロアセトフエノンオキシム−ｏ−
    酢酸のナトリウム、カリウムおよびアンモニウム塩から
    成る群から選ばれる農学的可溶性塩から成る群から選ば
    れる、特許請求の範囲第１６項に記載の方法。
JP55061610A 1979-05-11 1980-05-09 ５−（２−随意置換−４−トリフルオロメチル−６−随意置換フエノキシ）−２−ニトロ、または−ハロ、またはシアノアルフア置換フエニルカルボニル、オキシムおよびカルボキシオキシムの酸およびエステル Expired JPS5929189B2 (ja)

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