JPS5931506B2 - ２−〔ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕−５−メチルフラン及びその製法 - Google Patents
２−〔ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕−５−メチルフラン及びその製法Info
- Publication number
- JPS5931506B2 JPS5931506B2 JP51100231A JP10023176A JPS5931506B2 JP S5931506 B2 JPS5931506 B2 JP S5931506B2 JP 51100231 A JP51100231 A JP 51100231A JP 10023176 A JP10023176 A JP 10023176A JP S5931506 B2 JPS5931506 B2 JP S5931506B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- thiol
- group
- compound
- methylfuran
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はそれ自体、持続性香料物質、賦香、変調剤等の
用途に有用であるほかに、シスージヤスモン系香料物質
その他の有用化合物の中間体等の分野にも有用な新規化
合物２−〔ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω
・ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕−５−メチル
フラン及びその製法に関する。
用途に有用であるほかに、シスージヤスモン系香料物質
その他の有用化合物の中間体等の分野にも有用な新規化
合物２−〔ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω
・ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕−５−メチル
フラン及びその製法に関する。
本発明化合物は、下記式〔１〕、
但し式中、Ｒは同一でも異つていてもよく、夫夫、低級
アルキル基好ましくはＣ１〜Ｃ４の低級アルキル基もし
くはアラルキル基好ましくは《 ）−４ＣＨ２ｈ．〔但
しｍは１又は２〕で表わされるアラルキル基を表わすか
、又ぱ、二つ＼のＳＲは一緒になつて式 Ｗ（ここ
で、ｗは／ ゛低級アルキレン基好ましくはＣ
２〜Ｃ４の低級アルキレン基を示す）ｎは０〜４の整数
を示す、で表わされる２−〔ω・ω−ビス（アルキルチ
オ）もしくはω・ω一（アルキレンジチオ）−アルキル
〕−５−メチルフランであづて、文献未記載の化合物で
ある。
アルキル基好ましくはＣ１〜Ｃ４の低級アルキル基もし
くはアラルキル基好ましくは《 ）−４ＣＨ２ｈ．〔但
しｍは１又は２〕で表わされるアラルキル基を表わすか
、又ぱ、二つ＼のＳＲは一緒になつて式 Ｗ（ここ
で、ｗは／ ゛低級アルキレン基好ましくはＣ
２〜Ｃ４の低級アルキレン基を示す）ｎは０〜４の整数
を示す、で表わされる２−〔ω・ω−ビス（アルキルチ
オ）もしくはω・ω一（アルキレンジチオ）−アルキル
〕−５−メチルフランであづて、文献未記載の化合物で
ある。
上記式〔１〕化合物は、公知原料化合物である下記式〔
〕、式中、ｎは前記したと同じ、 で表わされるアルデヒド化合物を、酸触媒の存在下に、
一価もしくは多価低級チオール、好ましくはＣ１〜Ｃ４
の一価低級チオール、チオールの炭素数がＣ，又はＣ２
のアラルキルチオール及びＣ２〜Ｃ４の多価低級チオー
ルよりなる群からえらばれたチオール類と反応せしめる
ことにより、高収率高純度で且つ容易に製造できる。
〕、式中、ｎは前記したと同じ、 で表わされるアルデヒド化合物を、酸触媒の存在下に、
一価もしくは多価低級チオール、好ましくはＣ１〜Ｃ４
の一価低級チオール、チオールの炭素数がＣ，又はＣ２
のアラルキルチオール及びＣ２〜Ｃ４の多価低級チオー
ルよりなる群からえらばれたチオール類と反応せしめる
ことにより、高収率高純度で且つ容易に製造できる。
従つて、本発明の目的は、前記諸分野に有用な前記式〔
Ｉ］の新規化合物２−〔ω・ω−ビス（アルキルチオ）
一もしくはω・ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕
−５−メチルフランを提供するにある。
Ｉ］の新規化合物２−〔ω・ω−ビス（アルキルチオ）
一もしくはω・ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕
−５−メチルフランを提供するにある。
本発明の他の目的は、上記式〔１〕化合物を高収率高純
度で且つ容易に製造できる製法を提供するにある。
度で且つ容易に製造できる製法を提供するにある。
本発明の上記諸目的及び更に多くの他の目的及び利点は
、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明の前記式〔１）新規化合物は、例えば、下記式〔
〕式中、ｎはＯ〜４の整数を示す、 で表わされるアルデヒド化合物を、酸触媒の存在下に、
一価もしくは多価低級チオールと反応せしめることによ
り得ることができる。
〕式中、ｎはＯ〜４の整数を示す、 で表わされるアルデヒド化合物を、酸触媒の存在下に、
一価もしくは多価低級チオールと反応せしめることによ
り得ることができる。
上記反応は、必要に応じ不活性有機溶媒の存在下に行う
ことができる。上記式〔〕アルデヒド化合物とチオール
との反応で副生する水は、所望により系外に除去しなが
ら反応を行うことができ、屡々、好ましい結果を与える
。得られる式〔Ｉ］化合物は、例えば同一出願人の同日
付出願に係わる特開昭５３２５５１４号（特願昭５１−
１００２３２号）〔発明の名称：ω・ω−ビス（アルキ
ルチオ）−もしくはω・ω一（アルキレンジチオ）−２
・５ジオキソアルカン及びその製法］における原料とし
て利用することができる。上記式〔〕化合物の具体例と
しては、ｎ−０の場合の化合物として、たとえば、５−
メチル２−フリルアセトアルデヒド；ｎ＝１の場合の化
合物として、たとえば、３−（５−メチル−２フリル）
プロパナール；ｎ＝２の場合の化合物として、たとえば
、４−（５−メチル−２−フリル）ブタナール：ｎ−３
の場合の化合物として、たとえば、５−（５−メチル−
２−フリル）ペンタナール：ｎ−４の場合の化合物とし
て、たとえば、６−（５−メチル−２−フリル）ヘキサ
ナール：等をあげることができる。
ことができる。上記式〔〕アルデヒド化合物とチオール
との反応で副生する水は、所望により系外に除去しなが
ら反応を行うことができ、屡々、好ましい結果を与える
。得られる式〔Ｉ］化合物は、例えば同一出願人の同日
付出願に係わる特開昭５３２５５１４号（特願昭５１−
１００２３２号）〔発明の名称：ω・ω−ビス（アルキ
ルチオ）−もしくはω・ω一（アルキレンジチオ）−２
・５ジオキソアルカン及びその製法］における原料とし
て利用することができる。上記式〔〕化合物の具体例と
しては、ｎ−０の場合の化合物として、たとえば、５−
メチル２−フリルアセトアルデヒド；ｎ＝１の場合の化
合物として、たとえば、３−（５−メチル−２フリル）
プロパナール；ｎ＝２の場合の化合物として、たとえば
、４−（５−メチル−２−フリル）ブタナール：ｎ−３
の場合の化合物として、たとえば、５−（５−メチル−
２−フリル）ペンタナール：ｎ−４の場合の化合物とし
て、たとえば、６−（５−メチル−２−フリル）ヘキサ
ナール：等をあげることができる。
これら公知式〔］化合物製造の数例をのべると、例えば
、式〔〕においてｎ−０の化合物たとえば、５−メチル
−２−フリルアセトアルデヒドは、安価に入手できる５
−メチル−フルフラールをニトロメタンと縮合させたあ
と、接触還元して得られる２−（２−ニトロエチル）−
５−メチルフランを加水分解すれば高収率で得られる。
又、式〔〕においてｎ１の化合物たとえば、３−（５−
メチル−２−フリル）プロパナールは、安価且つ入手容
易なフルフラールを還元して得られる２−メチルフラン
にアクロレインを縮合せしめることにより高収率且つ安
価に製造できる。例えば、フルフラールをエチレングリ
コール中でヒドラジンヒトラードと反応させて得られる
ヒドラゾンを、苛性アルカリの存在下に加熱して得られ
る上記２−メチルフランにアクロレインを酸触媒の存在
下で縮合反応させて高収率で製造できる。さらに式〔〕
においてｎ−２の化合物たとえば、４−（５−メチル−
２一フリル）ブタナールは、上記５−メチル−２フリル
アセトアルデヒドを希アルカリ存在下でアセトアルデヒ
ドと反応させたあと、側鎖不飽和結合のみを選択的に還
元して得ることができるし、ｎ＝３の化合物たとえば、
５−（５−メチル−２−フリル）ペンタナールは、同様
に、上記３（５−メチル−２−フリル）プロパナールを
希アルカリ存在下でアセトアルデヒドと反応させたあと
、側鎖不飽和結合のみを選択的に還元して得ることがで
きる。また、ｎ−４の化合物たとえば、６−（５−メチ
ル−２−フリル）ヘキサナールも、同様に、上記４−（
５−メチル−２−フリル）ブタナールを希アルカリ存在
下でアセトアルデヒドと反応させたあと、側鎖不飽和結
合のみを選択的に還元して得ることができる。式〔〕化
合物の製造における上記酸触媒の存在下での式〔〕化合
物と一価もしくは多価低級チオールとの反応は、溶媒の
不存在下に行うことができる。
、式〔〕においてｎ−０の化合物たとえば、５−メチル
−２−フリルアセトアルデヒドは、安価に入手できる５
−メチル−フルフラールをニトロメタンと縮合させたあ
と、接触還元して得られる２−（２−ニトロエチル）−
５−メチルフランを加水分解すれば高収率で得られる。
又、式〔〕においてｎ１の化合物たとえば、３−（５−
メチル−２−フリル）プロパナールは、安価且つ入手容
易なフルフラールを還元して得られる２−メチルフラン
にアクロレインを縮合せしめることにより高収率且つ安
価に製造できる。例えば、フルフラールをエチレングリ
コール中でヒドラジンヒトラードと反応させて得られる
ヒドラゾンを、苛性アルカリの存在下に加熱して得られ
る上記２−メチルフランにアクロレインを酸触媒の存在
下で縮合反応させて高収率で製造できる。さらに式〔〕
においてｎ−２の化合物たとえば、４−（５−メチル−
２一フリル）ブタナールは、上記５−メチル−２フリル
アセトアルデヒドを希アルカリ存在下でアセトアルデヒ
ドと反応させたあと、側鎖不飽和結合のみを選択的に還
元して得ることができるし、ｎ＝３の化合物たとえば、
５−（５−メチル−２−フリル）ペンタナールは、同様
に、上記３（５−メチル−２−フリル）プロパナールを
希アルカリ存在下でアセトアルデヒドと反応させたあと
、側鎖不飽和結合のみを選択的に還元して得ることがで
きる。また、ｎ−４の化合物たとえば、６−（５−メチ
ル−２−フリル）ヘキサナールも、同様に、上記４−（
５−メチル−２−フリル）ブタナールを希アルカリ存在
下でアセトアルデヒドと反応させたあと、側鎖不飽和結
合のみを選択的に還元して得ることができる。式〔〕化
合物の製造における上記酸触媒の存在下での式〔〕化合
物と一価もしくは多価低級チオールとの反応は、溶媒の
不存在下に行うことができる。
反応は望むならば、不活性有機溶媒を用いて行うことも
でき、例えば、ベンゼン、キシレン、トルエン、ハロゲ
ン化ベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素及び
その誘導体類；クロロホルム、塩化メチレン、トリクロ
ロエタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素及び
その誘導体類をあげることができる。望むならば、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン エーテルの如き他の有機
溶媒も利用可能である。反応は、加熱条件下で行うのが
好ましく、例えば、約５『Ｃ〜使用したチオール又は溶
媒の沸点程度の加熱条件が例示でき、好ましくは加熱還
流条件下に行われる。反応は大気圧条件下もしくは自然
発生圧条件下に行うのが普通であるが、望むならば加圧
もしくは減圧条件を採用することもできる。例えば、大
気圧もしくは約５０ｋｇ／Ｃｒ！ｉ〜約１ｍ７！ＬＨｇ
の範囲内の加圧もしくは減圧条件を例示できる。反応時
間は、例えば約２時間〜約１５時間程度である。上記一
価もしくは多価低級チオールの好ましい例としては、た
とえばメタンチオール、エタンチオール、ｎ−もしくは
ＩｓＯ−プロパンチオール、ｎ− １ｓ０−もしくはＴ
ｅｒｔ−ブタンチオールの如きＣ１〜Ｃ４の一価低級チ
オール；エタンジチオール、プロパンジチオール、ブタ
ンジチオールの如きＣ２〜Ｃ４の多価低級チオール等を
例示することができる。
でき、例えば、ベンゼン、キシレン、トルエン、ハロゲ
ン化ベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素及び
その誘導体類；クロロホルム、塩化メチレン、トリクロ
ロエタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素及び
その誘導体類をあげることができる。望むならば、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン エーテルの如き他の有機
溶媒も利用可能である。反応は、加熱条件下で行うのが
好ましく、例えば、約５『Ｃ〜使用したチオール又は溶
媒の沸点程度の加熱条件が例示でき、好ましくは加熱還
流条件下に行われる。反応は大気圧条件下もしくは自然
発生圧条件下に行うのが普通であるが、望むならば加圧
もしくは減圧条件を採用することもできる。例えば、大
気圧もしくは約５０ｋｇ／Ｃｒ！ｉ〜約１ｍ７！ＬＨｇ
の範囲内の加圧もしくは減圧条件を例示できる。反応時
間は、例えば約２時間〜約１５時間程度である。上記一
価もしくは多価低級チオールの好ましい例としては、た
とえばメタンチオール、エタンチオール、ｎ−もしくは
ＩｓＯ−プロパンチオール、ｎ− １ｓ０−もしくはＴ
ｅｒｔ−ブタンチオールの如きＣ１〜Ｃ４の一価低級チ
オール；エタンジチオール、プロパンジチオール、ブタ
ンジチオールの如きＣ２〜Ｃ４の多価低級チオール等を
例示することができる。
又、上記酸触媒としては、広い範囲の無機もしくは有機
酸が利用でき、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの如き
鉱酸類やパラトルエンスルホン酸、しゆう酸などの如き
有機酸類を例示できる。
酸が利用でき、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの如き
鉱酸類やパラトルエンスルホン酸、しゆう酸などの如き
有機酸類を例示できる。
これら酸触媒の使用量は少量でよく、例えば、上記１価
もしくは多価低級チオール、または使用溶媒に基いて約
０．１重量％〜約１０重量％程度の使用量で利用できる
。また、上記チオールの使用量は式〔］化合物に基づい
て、重量で約１倍〜約２０倍程度で用いるのが普通であ
る。反応後、反応生成物系に水を注ぎ、ベンゼン、トル
エン、ヘキサンなどのような水非混和性の有機溶媒を加
えて抽出し、水洗したあと、有機溶媒を留去して、前記
式〔１〕の２−〔ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もし
くはω・ω−（アルキレンジチオ）−アルキル］−５−
メチルフランを得ることができる。
もしくは多価低級チオール、または使用溶媒に基いて約
０．１重量％〜約１０重量％程度の使用量で利用できる
。また、上記チオールの使用量は式〔］化合物に基づい
て、重量で約１倍〜約２０倍程度で用いるのが普通であ
る。反応後、反応生成物系に水を注ぎ、ベンゼン、トル
エン、ヘキサンなどのような水非混和性の有機溶媒を加
えて抽出し、水洗したあと、有機溶媒を留去して、前記
式〔１〕の２−〔ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もし
くはω・ω−（アルキレンジチオ）−アルキル］−５−
メチルフランを得ることができる。
得られた化合物は、所望により、減圧蒸留して更に精製
することができる。本発明方法で得られる前記式〔１〕
化合物は、それ自体持続性香料物質、賦香・変調剤など
の用途に有用であるほかに、シスージヤスモン系香料物
質その他の有用化合物の中間体としても有用である。
することができる。本発明方法で得られる前記式〔１〕
化合物は、それ自体持続性香料物質、賦香・変調剤など
の用途に有用であるほかに、シスージヤスモン系香料物
質その他の有用化合物の中間体としても有用である。
更に又、同一出願人の出願に係わる同日付出願〔特願昭
５１一 号：ω・ω−ビス（アルキルチオ）−
もしくはω・ω−（アルキレンジチオ−２・５−ジオキ
ソアルカン及びその製法〕に詳述された化合物の製造原
料としても有用である。以下、本発明式〔１〕化合物の
製造及び利用の数例について更に具体的に示す。
５１一 号：ω・ω−ビス（アルキルチオ）−
もしくはω・ω−（アルキレンジチオ−２・５−ジオキ
ソアルカン及びその製法〕に詳述された化合物の製造原
料としても有用である。以下、本発明式〔１〕化合物の
製造及び利用の数例について更に具体的に示す。
製造例 １
２−〔３・３−ビス（メチルチオ）プロピル〕−５−メ
チルフランの製造３−（５−メチル−２−フリル）プロ
パナール１３８７（１モル）、ベンゼン１′、パラトル
エンスルホン酸２．０７を加え、２５〜３０℃、３時間
で１４４７（３モル）のメタンチオールをボンベから導
入する。
チルフランの製造３−（５−メチル−２−フリル）プロ
パナール１３８７（１モル）、ベンゼン１′、パラトル
エンスルホン酸２．０７を加え、２５〜３０℃、３時間
で１４４７（３モル）のメタンチオールをボンベから導
入する。
さらに同温度で２時間反応したあと、反応液を水洗し、
ベンゼンを留去後減圧蒸留すると、沸点１１０〜１１２
／３ｍｍＨｇ．ｎ２５ゝ
ゝ Ｄｌ．５３５２、ｄ＋１．
０８９３の標題化合物が ※※１９５ｙ（理論収率９
０％）得られる。製造例 ２ ２−〔３・３−ビス（プロビルチオ）プロピル〕５−メ
チルフランの製法３−（５−メチル−２−フリル）プロ
パナール１３８ｙ（１モル）、プロピルチオール２１２
ｙ（２モル）、ベンゼン１１，パラトルエンスルホン酸
２．０ｙを加え、アゼオ装置をつけて攪拌しながら加熱
還流する。
ベンゼンを留去後減圧蒸留すると、沸点１１０〜１１２
／３ｍｍＨｇ．ｎ２５ゝ
ゝ Ｄｌ．５３５２、ｄ＋１．
０８９３の標題化合物が ※※１９５ｙ（理論収率９
０％）得られる。製造例 ２ ２−〔３・３−ビス（プロビルチオ）プロピル〕５−メ
チルフランの製法３−（５−メチル−２−フリル）プロ
パナール１３８ｙ（１モル）、プロピルチオール２１２
ｙ（２モル）、ベンゼン１１，パラトルエンスルホン酸
２．０ｙを加え、アゼオ装置をつけて攪拌しながら加熱
還流する。
等量の水がアゼオ装置に留出９したところで反応を止め
る（約２時間）。水を注ぎ、ベンゼンで抽出し、減圧蒸
留すると、沸点１３８〜１４０℃／３ｍ７７！ＨｇＪＭ
ｌ．５ｌ５５、ｄ：Ｒｌ．Ｏｌ４９の標題化合物が２３
１７（理論収率８５％）得られる。５製造例 ３ 上記製造例１もしくは２と同様に行つて、下掲表１に示
した式〔Ｉ］化合物が得られた。
る（約２時間）。水を注ぎ、ベンゼンで抽出し、減圧蒸
留すると、沸点１３８〜１４０℃／３ｍ７７！ＨｇＪＭ
ｌ．５ｌ５５、ｄ：Ｒｌ．Ｏｌ４９の標題化合物が２３
１７（理論収率８５％）得られる。５製造例 ３ 上記製造例１もしくは２と同様に行つて、下掲表１に示
した式〔Ｉ］化合物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕但し、式中
Ｒは同一でも異つていてもよく、夫夫、低級アルキル基
もしくはアラルキル基を表わすか、又は２つのＳＲは一
緒になつて▲数式、化学式、表等があります▼（ここで
Ｒ′は低級アルキレン基を示す）、ｎは０〜４の整数を
示す、で表わされる２−〔ω・ω−ビス（アルキルチオ
）−もしくはω・ω−（アルキレンジチオ）−アルキル
〕−５−メチルフラン。 ２ 該低級アルキル基がＣ＿１〜Ｃ＿４の低級アルキル
基で、該アラルキル基が式▲数式、化学式、表等があり
ます▼〔但しｍは１又は２〕で表わされるアラルキル基
で、該低級アルキレン基がＣ＿２〜Ｃ＿４の低級アルキ
レン基である特許請求の範囲１記載の化合物。 ３ 下記式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕但し式中、ｎ
は０〜４の整数を示す。 で表わされるアルデヒド化合物を酸触媒の存在下に、一
価もしくは多価低級チオールと反応せしめることを特徴
とする下記式〔 I 〕▲数式、化学式、表等があります
▼〔 I 〕但し、式中Ｒは同一でも異つていてもよく、
夫夫、低級アルキル基もしくはアラルキル基を表わすか
、又は２つのＯＲは一緒になつて▲数式、化学式、表等
があります▼（ここでＲ′は低級アルキレン基を示す）
、ｎは０〜４の整数を示す、で表わされる２−〔ω・ω
−ビス（アルキルチオ）−もしくはω・ω−（アルキレ
ンジチオ）−アルキル〕−５−メチルフランの製法。 ４ 該一価もしくは多価低級チオールがＣ＿１〜Ｃ＿４
の一価低級チオール、チオールの炭素数がＣ＿１又はＣ
＿２のアラルキルチオール及びＣ＿２〜Ｃ＿４の多価低
級チオールよりなる群からえらばれたチオールである特
許請求の範囲３記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51100231A JPS5931506B2 (ja) | 1976-08-24 | 1976-08-24 | ２−〔ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕−５−メチルフラン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51100231A JPS5931506B2 (ja) | 1976-08-24 | 1976-08-24 | ２−〔ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕−５−メチルフラン及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5325554A JPS5325554A (en) | 1978-03-09 |
| JPS5931506B2 true JPS5931506B2 (ja) | 1984-08-02 |
Family
ID=14268490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51100231A Expired JPS5931506B2 (ja) | 1976-08-24 | 1976-08-24 | ２−〔ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕−５−メチルフラン及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5931506B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7989013B2 (en) * | 2006-08-04 | 2011-08-02 | Firmenich Sa | Furyl thioalkanals useful in the flavor industry |
-
1976
- 1976-08-24 JP JP51100231A patent/JPS5931506B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5325554A (en) | 1978-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07252179A (ja) | アセトアルデヒドジエチルアセタールの製法 | |
| CN108395423B (zh) | 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法 | |
| CN110105319A (zh) | 一种c-3位烷基取代香豆素衍生物的制备方法 | |
| JPS5931506B2 (ja) | ２−〔ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−アルキル〕−５−メチルフラン及びその製法 | |
| CN103554064B (zh) | 3-羟基氧杂环丁烷类化合物的制备方法 | |
| CN109535120B (zh) | 7-取代-3,4,4,7-四氢环丁烷并香豆素-5-酮的制备方法 | |
| AU2003258685B2 (en) | Process for the preparation of styrene or substituted styrene | |
| US2681917A (en) | Compounds with two fusanic cycles | |
| RU2799515C1 (ru) | Способ получения этилового эфира никотиновой кислоты | |
| CN1116294C (zh) | 3－甲氧基甲酰基－4,5二甲基噻吩的合成 | |
| JP3047582B2 (ja) | トレオ−４−アルコキシ−５−（アリールヒドロキシメチル）−２（５ｈ）−フラノンの製造方法 | |
| JPS5835508B2 (ja) | ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−２，５−ジオキソアルカン及びその製法 | |
| SU802309A1 (ru) | Мономерно-олигомерна композици и СпОСОб EE пОлучЕНи | |
| JPS5944376A (ja) | ６−ヒドロキシクロマン誘導体の製法 | |
| US2471091A (en) | 3-thenyl bromide | |
| CN109896989B (zh) | 一种5-氧代-2H-芳环并[g]吲哚-1-氧化物的合成方法 | |
| Gordi et al. | Natural kaolin supported sulfuric acid as an efficient catalyst for the preparation of 1, 1-diacetates under solvent-free conditions | |
| CA1137094A (en) | Phthalic acid derivatives | |
| SU950724A1 (ru) | Способ получени третичных дифурилалкил- или фурилфенилкарбинолов | |
| Pandey et al. | SILICA-PC1.: A NOVEL HETEROGENOUS CATALYST FOR SIMPLE AND EFFICIENT CHEMOSELECTIVE PROTECTION OF CARBONYL COMPOUNDS | |
| CN114805012A (zh) | 一种烯丙型三氟甲基类化合物的合成方法 | |
| US2533087A (en) | Thianaphthenylmethyl benzoate | |
| JP4075923B2 (ja) | １−アセトキシ−３−（置換フェニル）プロペン化合物 | |
| JP2005060337A (ja) | 芳香族ケトン類の製造方法及びその製造用触媒 | |
| CN113461632A (zh) | 3-（（4-氟苯基）磺酰基）-4-羟基-2-甲基噻唑烷-2-羧酸甲酯的制备方法 |