JPS5932471B2 - セスキテルペン化合物及びその製造法 - Google Patents
セスキテルペン化合物及びその製造法Info
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- JPS5932471B2 JPS5932471B2 JP16876979A JP16876979A JPS5932471B2 JP S5932471 B2 JPS5932471 B2 JP S5932471B2 JP 16876979 A JP16876979 A JP 16876979A JP 16876979 A JP16876979 A JP 16876979A JP S5932471 B2 JPS5932471 B2 JP S5932471B2
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- JP
- Japan
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- formulas
- tables
- compound
- structural formula
- formula
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- Expired
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔ただし、式中、Ｒは−ＣＨ２ＯＨ、−ＣＨＯ、一〈ズ
Ｄを示す。
Ｄを示す。
〕で表わされる新規なセスキテルペン化合物及びその製
造法に関するものである。
造法に関するものである。
本発明の化合物は、天然物質のシンナモジアール（Ｃｉ
ｎｎａｍＯｄｉａｌ）〔別名：ウガンデンシジアール（
Ｕ？Ｎｄｅｎｓｉｄｉａｌ）〕又はシンナモスモライド
（ＣｉｎｒｌａｍＯｓｍＯｌｉｄｅ）を全合成する際の
重要な中間体である。
ｎｎａｍＯｄｉａｌ）〔別名：ウガンデンシジアール（
Ｕ？Ｎｄｅｎｓｉｄｉａｌ）〕又はシンナモスモライド
（ＣｉｎｒｌａｍＯｓｍＯｌｉｄｅ）を全合成する際の
重要な中間体である。
これらの天然物質はアフリカの植物バーバギア（Ｗａｒ
ｂｕｒｇｉａ）又はシンナモスマ（ＣｉｎｎａｍＯｓｍ
ａ）より抽出成分として単離され、その構造式も決定さ
れている。シンナモジアールは、夜盗蛾（ＡｒｍｙｗＯ
ｒｍ）本発明者らは、前記天然物質の構造決定を機に合
成法による該物質の製造について鋭意研究の結果、イソ
ドリメニンから誘導される８−ハイドロキシメチルカー
ボネート（１）を出発物質として、これよりシンナモジ
アール又はシンナモスモライドの全合成の過程において
、本発明を完成するに至つたものである。
ｂｕｒｇｉａ）又はシンナモスマ（ＣｉｎｎａｍＯｓｍ
ａ）より抽出成分として単離され、その構造式も決定さ
れている。シンナモジアールは、夜盗蛾（ＡｒｍｙｗＯ
ｒｍ）本発明者らは、前記天然物質の構造決定を機に合
成法による該物質の製造について鋭意研究の結果、イソ
ドリメニンから誘導される８−ハイドロキシメチルカー
ボネート（１）を出発物質として、これよりシンナモジ
アール又はシンナモスモライドの全合成の過程において
、本発明を完成するに至つたものである。
本発明の化合物１１ζ前記シンナモジアール又はシンナ
モスモライドの全合成に際して次の工程により重要な中
間体として有用性をもつものである。
モスモライドの全合成に際して次の工程により重要な中
間体として有用性をもつものである。
なお、上記工程において、出発物質の８−ハイドロキシ
メチルカーボネイト（１）は、本発明者らによつて初め
て合成された新規化合物であり、例えば天然物として単
離されているイソドリメニン（ＩｓＯｄｒｉｍｅｎｉｎ
）〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、Ｐ．４６８５（１９６０
）参照〕から次の工程により得ることができる。なお、
上記イソドリメニンは、本願発明者により、ｌ−アビエ
チン酸より誘導されるセスキテル※〈ペノ誘導体として
すでに全合成が達成されており、容易に入手可能である
。
メチルカーボネイト（１）は、本発明者らによつて初め
て合成された新規化合物であり、例えば天然物として単
離されているイソドリメニン（ＩｓＯｄｒｉｍｅｎｉｎ
）〔Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、Ｐ．４６８５（１９６０
）参照〕から次の工程により得ることができる。なお、
上記イソドリメニンは、本願発明者により、ｌ−アビエ
チン酸より誘導されるセスキテル※〈ペノ誘導体として
すでに全合成が達成されており、容易に入手可能である
。
〔特願昭５２−３８６２８号（特開昭５３−１２４２５
６号公報）参照〕。また、入手の容易なβ−ヨノン（β
−１０ｎ０ｎｅ）から極めて短工程でイソドリメニンを
合成し得ることも本願発明者らによつて達成されている
（特公昭５９−６３１３号公報参照）。シンナモジアー
ル又はシンナモスモライドの全合成に関する前記工程を
説明すると、出発物質の８−ハイドロキシメチルカーボ
ネイト（１）をまずトリクロルエトキシカルボニル体（
２）に誘導し、次いで工ノン体（３）．６−ヒドロキシ
体（４）、６−アセトキシ体（５）、アルコール体（６
）．カルボン酸（７）、６βヒドロキシラクトン体（８
）に逐次変換してシンナモスモライド（９）を合成する
ことができる。
６号公報）参照〕。また、入手の容易なβ−ヨノン（β
−１０ｎ０ｎｅ）から極めて短工程でイソドリメニンを
合成し得ることも本願発明者らによつて達成されている
（特公昭５９−６３１３号公報参照）。シンナモジアー
ル又はシンナモスモライドの全合成に関する前記工程を
説明すると、出発物質の８−ハイドロキシメチルカーボ
ネイト（１）をまずトリクロルエトキシカルボニル体（
２）に誘導し、次いで工ノン体（３）．６−ヒドロキシ
体（４）、６−アセトキシ体（５）、アルコール体（６
）．カルボン酸（７）、６βヒドロキシラクトン体（８
）に逐次変換してシンナモスモライド（９）を合成する
ことができる。
又前記アルコール体（６）をアルデヒド体ＡＩ．ケター
ル体ＡＤ、ジオール体（代）及びα−ヒドロキシアルデ
ヒド体（自）に逐次変換してシンナモジアールＡ４）を
合成することができる。これを工程に従つて以下説明す
る。
ル体ＡＤ、ジオール体（代）及びα−ヒドロキシアルデ
ヒド体（自）に逐次変換してシンナモジアールＡ４）を
合成することができる。これを工程に従つて以下説明す
る。
まず、出発物質の８−ハイドロキシメチルカーボネート
（１）をβ・β・β一トリクロルエトキシカルボニルク
ロライドと作用させてトリクロルエトキシカルボニル体
（２）を好収率で得る。
（１）をβ・β・β一トリクロルエトキシカルボニルク
ロライドと作用させてトリクロルエトキシカルボニル体
（２）を好収率で得る。
得られたトリクロルエトキシカルボニル体を酸化剤と反
応させて工ノン体（３）を得る。得られた工ノン体（３
）を有機溶媒中で還元試薬と作用させて６−ヒドロキシ
体（４）に導くことができる。
応させて工ノン体（３）を得る。得られた工ノン体（３
）を有機溶媒中で還元試薬と作用させて６−ヒドロキシ
体（４）に導くことができる。
得られた６−ヒドロキシ体（４）を溶媒中、アセチル化
剤と反応させることによつて６−アセトキシ体（５）を
高収率で得ることができる。
剤と反応させることによつて６−アセトキシ体（５）を
高収率で得ることができる。
得られた６−アセトキシ体（５）を溶媒中亜鉛で処理す
ることにより脱トリクロルエトキシカルボニル化し、ア
ルコール体（６）が定量的に得られる。
ることにより脱トリクロルエトキシカルボニル化し、ア
ルコール体（６）が定量的に得られる。
得られたアルコール体（６）を、酸化剤と充分反応させ
るとカルボン酸（７）が、ほぼ定量的に得られる。．１
得られたカルボン酸（７）をアルカリ処理し、次いで酸
処理を行うと６β−ヒドロキシラクトン体（８）が得ら
れる。この６β−ヒドロキシラクトン体（８）をアセチ
ル化剤と反応させることによりシンナモスモライド ５
（９）を高収率で得ることができる。
るとカルボン酸（７）が、ほぼ定量的に得られる。．１
得られたカルボン酸（７）をアルカリ処理し、次いで酸
処理を行うと６β−ヒドロキシラクトン体（８）が得ら
れる。この６β−ヒドロキシラクトン体（８）をアセチ
ル化剤と反応させることによりシンナモスモライド ５
（９）を高収率で得ることができる。
このものは、天然のシンナモスモライドの物理的性質と
完全に一致する。又前記アルコール体（６）を酸化剤と
ともにすみやかに反応させるとアルデヒド体ＡＯ）が高
収率で得ら ４れる。
完全に一致する。又前記アルコール体（６）を酸化剤と
ともにすみやかに反応させるとアルデヒド体ＡＯ）が高
収率で得ら ４れる。
得られたアルデヒド体ＡＯ）を更にアセタールで保護す
るためにジアルコールと有機酸とで処理することにより
アルカリに安定なケタール体ＡＯが得ら′れる。
るためにジアルコールと有機酸とで処理することにより
アルカリに安定なケタール体ＡＯが得ら′れる。
得られたケタール体（自）をアルカリで処理することに
よりジオール体（自）が高収率で得られる。
よりジオール体（自）が高収率で得られる。
得られたジオール体（代）を塩基性又は中性の条件下で
、酸化剤と反応させてα−ヒドロキシアルデヒド体（自
）を得る。このα−ヒドロキシアルデヒド体（自）を有
機酸と加熱還流を行うと、シンナモジアール（自）が得
られる。
、酸化剤と反応させてα−ヒドロキシアルデヒド体（自
）を得る。このα−ヒドロキシアルデヒド体（自）を有
機酸と加熱還流を行うと、シンナモジアール（自）が得
られる。
このものは天然物のシンナモジアールの物哩的性質と完
全に一致する。
全に一致する。
本発明の化合物は、次の方法により製造することができ
る。
る。
すなわち、本発明の出発物質の６一アセトキシートリク
ロルエトキシカルボニル体（５）を溶媒中亜鉛末で処理
することにより、脱トリクロルエトキシカルボニル化し
、アルコール体（６）が定量的に得られる。溶媒として
は、アルコール類、酢酸等の有機酸を用いることができ
、特に酢酸を用いた時好適な結果が得られる。反応温度
は室温で充分であり、反応時間は約２〜５時間が適当で
ある。得られたアルコール体（６）を酸化剤とすみやか
に反応させるとアルデヒド（自）が高収率で得られる。
ロルエトキシカルボニル体（５）を溶媒中亜鉛末で処理
することにより、脱トリクロルエトキシカルボニル化し
、アルコール体（６）が定量的に得られる。溶媒として
は、アルコール類、酢酸等の有機酸を用いることができ
、特に酢酸を用いた時好適な結果が得られる。反応温度
は室温で充分であり、反応時間は約２〜５時間が適当で
ある。得られたアルコール体（６）を酸化剤とすみやか
に反応させるとアルデヒド（自）が高収率で得られる。
この酸化反応における酸化剤としてはジヨーンズ（ＪＯ
ｎｅｓ）試薬が好適に用いられ、また溶媒はアセトンが
特に有効的に用いられ、反応温度及び反応時間は特に限
定されないが、それぞれ約」］０〜０℃及び３０分程度
の短時間で反応は進行する。得られたアルデヒド体（自
）を更にアセタールで保護するためにジアルコールと有
機酸で処理することによりアルカリに安全なケタール体
ＡＯが得られる。この際の有機酸としては、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、ガンファースルホン酸等の有機酸が用い
られ、溶媒としてはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素が用いられ、ジアルコールとしては、エチレングリ
コール、１・３−プロパンジオール等を用いることがで
き、特にベンゼン溶液中、ｐ一トルエンスルホン酸、１
・３−プロパンジオールを用いた場合が好適である。
ｎｅｓ）試薬が好適に用いられ、また溶媒はアセトンが
特に有効的に用いられ、反応温度及び反応時間は特に限
定されないが、それぞれ約」］０〜０℃及び３０分程度
の短時間で反応は進行する。得られたアルデヒド体（自
）を更にアセタールで保護するためにジアルコールと有
機酸で処理することによりアルカリに安全なケタール体
ＡＯが得られる。この際の有機酸としては、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、ガンファースルホン酸等の有機酸が用い
られ、溶媒としてはベンゼン、トルエン等の芳香族炭化
水素が用いられ、ジアルコールとしては、エチレングリ
コール、１・３−プロパンジオール等を用いることがで
き、特にベンゼン溶液中、ｐ一トルエンスルホン酸、１
・３−プロパンジオールを用いた場合が好適である。
この際の反応温度及び反応時間は特に限定されないが、
それぞれ約８０〜１５０℃及び１時間程度の短時間でよ
く反応する。
それぞれ約８０〜１５０℃及び１時間程度の短時間でよ
く反応する。
以下に、本発明を参考例及び実施例によつて説明する。
なお、化合物（２）、（３）、（４）、（５）、ａω、
ＡＤは、いずれも新規化合物である。〔参考例 １ （１） ２８０〜（１．００ｍｍ０１）をエーテル１０
ｍ１に溶かし、ビリジン２ｍ１を加え、氷冷下β・β・
β一トリクロロエトキシカルボニルクロライド２６８μ
ｌ（ ２．００ｍｍ０１）を滴下する。
ＡＤは、いずれも新規化合物である。〔参考例 １ （１） ２８０〜（１．００ｍｍ０１）をエーテル１０
ｍ１に溶かし、ビリジン２ｍ１を加え、氷冷下β・β・
β一トリクロロエトキシカルボニルクロライド２６８μ
ｌ（ ２．００ｍｍ０１）を滴下する。
滴下後室温に戻し１時間攪拌後エーテル抽出し、Ｈ２Ｏ
、５％ＨＣＩ水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ
４で乾燥後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトに
付し、へキサンー酢酸エチル（３：１ ）の溶出部より
（２）の結晶４３９ｍ９（収率９６％）を得る。〔（２
）の物理的性質〕 Ｍ．ｐ．：１２１〜１２２℃（エーテルから板状晶）元
素分析： エＲ（ ＣＨＣｌ３）： １７９０、 １７６０ａ『−
１ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：参考例 ２ （２） ２２８ｍ９（０．５００ｍｍ０１）をＡｃＯＨ
５ｍｌに溶かし、ＣｒＯ３２５Ｏｍ９（ ２．５０ｍｍ
０１）を加え、室温で２４時間撹拌する。
、５％ＨＣＩ水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ
４で乾燥後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトに
付し、へキサンー酢酸エチル（３：１ ）の溶出部より
（２）の結晶４３９ｍ９（収率９６％）を得る。〔（２
）の物理的性質〕 Ｍ．ｐ．：１２１〜１２２℃（エーテルから板状晶）元
素分析： エＲ（ ＣＨＣｌ３）： １７９０、 １７６０ａ『−
１ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：参考例 ２ （２） ２２８ｍ９（０．５００ｍｍ０１）をＡｃＯＨ
５ｍｌに溶かし、ＣｒＯ３２５Ｏｍ９（ ２．５０ｍｍ
０１）を加え、室温で２４時間撹拌する。
反応後Ｈ２Ｏを加えエーテル抽出し、Ｈ２Ｏ）飽和Ｎａ
ＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ４で
乾燥し、溶媒を留去すると油状物１９２Ｔｎ９が得られ
る。これをシリカゲルカラムクロマトに付し、ヘキサン
ー酢酸エチル（５：１〜３：１）の溶出部より（３）を
１５０〜（収率６４％）得る。（３） １４０９η（３
．ＯＯｍｍｏ１）を無水エーテル６０ｍｌに懸濁し、Ｚ
ｎ（ＢＨ４）２エーテル溶液（１ｍｌ中３４〜のＺｎ（
ＢＨ４）２を含む）（調製法はＷ．Ｊ．Ｇｅｎｓｌｅｒ
．Ｆ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，．Ａ，Ｄ．Ｂ．Ｓ１０ａｎ，．
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、足ヱ、６０７４（１
９６０）参照）２０ｍｌを加え室温で５時間攪拌する。
反応後ＡｃＯＨ８ｍｌを加えた氷水中にあけエーテル抽
出し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無
水ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を留去し、得られた油状物
をエーテルーヘキサンで再結し、（４）の結晶４５４η
を得る。母液をシリカゲルカラムクロマトに付しヘキサ
ン：酢酸エチル（４：１〜３：１）の溶出部から（４）
の結晶３２８ηを得る。（収率４５４Ｔｒ９＋３２８Ｔ
ｒｌ９＝７８２ｍ９、５５％）（４） ３２８ｗｖｉ７
（０．６９６ｍｍ０１）をピリジン２ｍιに溶かし、氷
冷下無水酢酸２ｍ１、４−ジメチルアミノピリジン１０
〜を加え、室温に戻し１時間攪拌する。
ＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ４で
乾燥し、溶媒を留去すると油状物１９２Ｔｎ９が得られ
る。これをシリカゲルカラムクロマトに付し、ヘキサン
ー酢酸エチル（５：１〜３：１）の溶出部より（３）を
１５０〜（収率６４％）得る。（３） １４０９η（３
．ＯＯｍｍｏ１）を無水エーテル６０ｍｌに懸濁し、Ｚ
ｎ（ＢＨ４）２エーテル溶液（１ｍｌ中３４〜のＺｎ（
ＢＨ４）２を含む）（調製法はＷ．Ｊ．Ｇｅｎｓｌｅｒ
．Ｆ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，．Ａ，Ｄ．Ｂ．Ｓ１０ａｎ，．
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、足ヱ、６０７４（１
９６０）参照）２０ｍｌを加え室温で５時間攪拌する。
反応後ＡｃＯＨ８ｍｌを加えた氷水中にあけエーテル抽
出し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無
水ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を留去し、得られた油状物
をエーテルーヘキサンで再結し、（４）の結晶４５４η
を得る。母液をシリカゲルカラムクロマトに付しヘキサ
ン：酢酸エチル（４：１〜３：１）の溶出部から（４）
の結晶３２８ηを得る。（収率４５４Ｔｒ９＋３２８Ｔ
ｒｌ９＝７８２ｍ９、５５％）（４） ３２８ｗｖｉ７
（０．６９６ｍｍ０１）をピリジン２ｍιに溶かし、氷
冷下無水酢酸２ｍ１、４−ジメチルアミノピリジン１０
〜を加え、室温に戻し１時間攪拌する。
反応後Ｈ２Ｏを加え室温で１時間撹拌し過剰の無水酢酸
を分解後エーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、５％ＨＣＩ水溶液、
飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水Ｍｇ
ＳＯ４で乾燥、溶媒を留去する。得られた油状物をエー
テルから再結すると（５）の結晶３５２〜（収率９８％
）を得る。〔（５）の物理的性質〕 Ｍ．ｐ．： １４６〜１４９℃（エーテルから針状晶）
元素分析： 実施例 １ （５） ３５２〜（０．６８５ｍｍ０１）をＡｃＯＨｌ
５ｍｌに溶かし、Ｚｎ末２．００Ｖを加え、室温で２．
５時間撹拌する。
を分解後エーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、５％ＨＣＩ水溶液、
飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水Ｍｇ
ＳＯ４で乾燥、溶媒を留去する。得られた油状物をエー
テルから再結すると（５）の結晶３５２〜（収率９８％
）を得る。〔（５）の物理的性質〕 Ｍ．ｐ．： １４６〜１４９℃（エーテルから針状晶）
元素分析： 実施例 １ （５） ３５２〜（０．６８５ｍｍ０１）をＡｃＯＨｌ
５ｍｌに溶かし、Ｚｎ末２．００Ｖを加え、室温で２．
５時間撹拌する。
反応後生じた沈澱をＨ２Ｏを加えて溶かし、未反応のＺ
ｎを沢別する。沢液をエーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和Ｎ
ａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ。
で乾燥し、溶媒を留去すると油状物２４７〜が得られる
。これをシリカゲルカラムクロマトに付し、へキサン：
酢酸エチル（１：１）の溶出部より（６）の結晶１９５
η（収率８４％）を得る。〔（６）の物理的性質〕 （６） ６７６Ｔｒ！９（２．００ｍｍ０１）をアセト
ン３０ｍ１に溶かし、氷冷攪拌下ジヨーンズ（ＪＯｎｅ
ｓ）試 〉薬１．０ｍ１を３０分かけて滴下し、ただち
にＨ２Ｏを加えエーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和ＮａＨＣ
Ｏ３水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾
燥し、溶媒を留去しミ得られた油状物をエーテルより再
結するとＡＯ）の結晶４５５ｊηが得られる。
ｎを沢別する。沢液をエーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和Ｎ
ａＨＣＯ３水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水ＭｇＳＯ。
で乾燥し、溶媒を留去すると油状物２４７〜が得られる
。これをシリカゲルカラムクロマトに付し、へキサン：
酢酸エチル（１：１）の溶出部より（６）の結晶１９５
η（収率８４％）を得る。〔（６）の物理的性質〕 （６） ６７６Ｔｒ！９（２．００ｍｍ０１）をアセト
ン３０ｍ１に溶かし、氷冷攪拌下ジヨーンズ（ＪＯｎｅ
ｓ）試 〉薬１．０ｍ１を３０分かけて滴下し、ただち
にＨ２Ｏを加えエーテル抽出し、Ｈ２Ｏ、飽和ＮａＨＣ
Ｏ３水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾
燥し、溶媒を留去しミ得られた油状物をエーテルより再
結するとＡＯ）の結晶４５５ｊηが得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ただし、式中、Ｒは−ＣＨ＿２ＯＨ、−ＣＨＯ、▲数
式、化学式、表等があります▼を示す。 〕で表わされるセスキテルペン化合物。 ２ Ｒが−ＣＨ＿２ＯＨである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ Ｒが−ＣＨＯである特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 ４ Ｒが▲数式、化学式、表等があります▼である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 構造式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物をジアルコールと有機酸で処理する
ことを特徴とする構造式：▲数式、化学式、表等があり
ます▼ で表わされるセスキテルペン化合物の製造法。 ６ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を酸化剤で処理して、構造式：▲数
式、化学式、表等があります▼で表わされる化合物を得
、該化合物をジアルコールと有機酸で処理することを特
徴とする構造式：▲数式、化学式、表等があります▼で
表わされるセスキテルペン化合物の製造法。 ７ 構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を亜鉛末で処理して、構造式：▲数
式、化学式、表等があります▼で表わされる化合物を得
、該化合物を酸化剤で処理して構造式：▲数式、化学式
、表等があります▼ で表わされる化合物を得、該化合物をジアルコールと有
機酸で処理することを特徴とする構造式：▲数式、化学
式、表等があります▼で表わされるセスキテルペン化合
物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876979A JPS5932471B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | セスキテルペン化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16876979A JPS5932471B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | セスキテルペン化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690081A JPS5690081A (en) | 1981-07-21 |
| JPS5932471B2 true JPS5932471B2 (ja) | 1984-08-09 |
Family
ID=15874103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16876979A Expired JPS5932471B2 (ja) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | セスキテルペン化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5932471B2 (ja) |
-
1979
- 1979-12-24 JP JP16876979A patent/JPS5932471B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5690081A (en) | 1981-07-21 |
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