JPS5934698B2 - 新規γ−トリメチルアンモニウム酪酸メチルエステルクロリ−ド一水晶 - Google Patents
新規γ−トリメチルアンモニウム酪酸メチルエステルクロリ−ド一水晶Info
- Publication number
- JPS5934698B2 JPS5934698B2 JP51044308A JP4430876A JPS5934698B2 JP S5934698 B2 JPS5934698 B2 JP S5934698B2 JP 51044308 A JP51044308 A JP 51044308A JP 4430876 A JP4430876 A JP 4430876A JP S5934698 B2 JPS5934698 B2 JP S5934698B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- act
- novel
- water
- methyl ester
- acid methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なγ一トリメチルアンモニウム酪酸メチル
エステルクロリド−水晶（以下ＡＣＴ・Ｈ２Ｏと略す）
に関する。
エステルクロリド−水晶（以下ＡＣＴ・Ｈ２Ｏと略す）
に関する。
ＡＣＴは胃腸機能改善剤として又毛根機能賦活剤として
有用な医薬品であり、物理的性状として水、メタノール
、エタノール、ジメチルホルムアミドに易溶であり、特
に水に対する溶解度は非常に大きいこと（ＡＣＴ１９は
約０．３９の水に室温で溶解）及びアセトン、酢酸エチ
ル、エーテル等に難溶であることが知られている。
有用な医薬品であり、物理的性状として水、メタノール
、エタノール、ジメチルホルムアミドに易溶であり、特
に水に対する溶解度は非常に大きいこと（ＡＣＴ１９は
約０．３９の水に室温で溶解）及びアセトン、酢酸エチ
ル、エーテル等に難溶であることが知られている。
従つて、種々の製造法によつて得られた最終反応混合物
より純粋なＡＣＴを単離する場合には従来アセトン（特
公昭３７−１７９６１号公報参照）、メタノール−アセ
トン又はジメチルホルムアミド−アセトンの混合溶媒（
特開昭４８−５７１４号公報参照）を使用し晶析させる
方法が好ましいものとして採用されてきた。しかしなが
ら、かかる溶媒を使用してＡＣＴを晶析させた場合には
、ＡＣＴの晶析率が低いこと、不純物の除去が十分でな
いこと、得られた結晶が吸湿性が高く取り扱いが困難な
こと等工業土好ましからざる欠陥を有していた。
より純粋なＡＣＴを単離する場合には従来アセトン（特
公昭３７−１７９６１号公報参照）、メタノール−アセ
トン又はジメチルホルムアミド−アセトンの混合溶媒（
特開昭４８−５７１４号公報参照）を使用し晶析させる
方法が好ましいものとして採用されてきた。しかしなが
ら、かかる溶媒を使用してＡＣＴを晶析させた場合には
、ＡＣＴの晶析率が低いこと、不純物の除去が十分でな
いこと、得られた結晶が吸湿性が高く取り扱いが困難な
こと等工業土好ましからざる欠陥を有していた。
本発明者等はかかる工業上の欠陥を克服するため鋭意検
討を試みた結果、不純物を包含するＡＣＴを含水有機溶
媒で処理すると従来のＡＣＴとは全く異なる物理的性状
を有する結晶が得られること、この結晶は従来の有機溶
媒から晶析させて得られたＡＣＴそのもの、即ち、無水
物とは異なり、一分子の結晶水が結合した新規なＡＣＴ
含水晶であることを熱分析、ＩＲスペクトル等で確認し
た。
討を試みた結果、不純物を包含するＡＣＴを含水有機溶
媒で処理すると従来のＡＣＴとは全く異なる物理的性状
を有する結晶が得られること、この結晶は従来の有機溶
媒から晶析させて得られたＡＣＴそのもの、即ち、無水
物とは異なり、一分子の結晶水が結合した新規なＡＣＴ
含水晶であることを熱分析、ＩＲスペクトル等で確認し
た。
添付第１図はＡＣＴ−Ｈ２Ｏの示差熱分析曲線図を示し
、分析条件は下表の通りである。
、分析条件は下表の通りである。
ＡＣＴの一水晶と無水晶と物理的性状の相異は下記の如
く要約される。
く要約される。
ＬＪ）Ｐ］ゴυｖν
（８）アセトン−メタノール（９５：５）混合溶媒に対
する溶解度（無水物換算の溶質／溶液重量％）上記デー
ターからも明らかな如く、ＡＣＴ−Ｈ２Ｏは無水晶と特
異的に異なり、ＡＣＴ−Ｈ２Ｏの有機溶媒に対する溶解
度特に最も工業的に有利であるアセトン−メタノール混
合溶媒に対し無水晶の場】． １合の一〜−であるこ
と、従つて、良好な晶析率をもつて目的物を取得しうる
ことを見い出した。
する溶解度（無水物換算の溶質／溶液重量％）上記デー
ターからも明らかな如く、ＡＣＴ−Ｈ２Ｏは無水晶と特
異的に異なり、ＡＣＴ−Ｈ２Ｏの有機溶媒に対する溶解
度特に最も工業的に有利であるアセトン−メタノール混
合溶媒に対し無水晶の場】． １合の一〜−であるこ
と、従つて、良好な晶析率をもつて目的物を取得しうる
ことを見い出した。
即ち、ＡＣＴは前記した如く水に対する溶解度が非常に
大きくかつ吸湿性が大であることから常識的には含水溶
媒からの晶析は晶析率を低下せしめると考えられるのに
対し、全く相反する驚くべき事実を見い出したのである
。更には又、かくして得られたＡＣＴ・Ｈ２Ｏは無水晶
に比べ格段の低吸湿性を有すること、従つて製品として
の取扱いの容易性を具備したものであり、商品としての
価値の高いものであることを見い出したものである。
大きくかつ吸湿性が大であることから常識的には含水溶
媒からの晶析は晶析率を低下せしめると考えられるのに
対し、全く相反する驚くべき事実を見い出したのである
。更には又、かくして得られたＡＣＴ・Ｈ２Ｏは無水晶
に比べ格段の低吸湿性を有すること、従つて製品として
の取扱いの容易性を具備したものであり、商品としての
価値の高いものであることを見い出したものである。
以上の知見をもとに本発明者等はＡＣＴを晶析させる工
程に於ては含水有機溶媒を使用して新規なＡＣＴ−Ｈ２
Ｏ結晶として晶析させることが極めて工業上有利である
ことを見い出し、更に詳細な晶析条件を検討し下記の結
果をえた。
程に於ては含水有機溶媒を使用して新規なＡＣＴ−Ｈ２
Ｏ結晶として晶析させることが極めて工業上有利である
ことを見い出し、更に詳細な晶析条件を検討し下記の結
果をえた。
ＡＣＴ−Ｈ２Ｏの晶析率はＡＣＴに対し１．０〜１．５
モル倍の水を加えた含水有機溶媒が最も高く、不純物の
除去率は水分含量が高くなる程上昇する。工業的に有利
な晶析条件としては不純物の含有量により異なるがＡＣ
Ｔに対し１〜２モル倍の水を加えた含水有機溶媒が好ま
しいといえる。かくする場合、不純物の除去も従来の無
水晶として晶析させる場合に比べ、はるかに良好な結果
を与える。
モル倍の水を加えた含水有機溶媒が最も高く、不純物の
除去率は水分含量が高くなる程上昇する。工業的に有利
な晶析条件としては不純物の含有量により異なるがＡＣ
Ｔに対し１〜２モル倍の水を加えた含水有機溶媒が好ま
しいといえる。かくする場合、不純物の除去も従来の無
水晶として晶析させる場合に比べ、はるかに良好な結果
を与える。
例えば不純物含量１．０％のＡＣＴｌＯＯｇを水一メタ
ノールーアセトン（１０ｍ１：１５ｍ１：３００Ｔｔ１
）の混合溶媒で処理した場合、得られた結晶中の不純物
含量は０．２〜０．３％迄低下するのに反し、メタノー
ル−アセトン（１５ｍ１：３００ｍ１）の混合溶媒で処
理した場合には得られた結晶中の不純物含量は０．７〜
０．８％と不純物除去効果は極めて小さいものである。
以上の如く本願発明は含水有機溶媒で処理することによ
り吸湿性の弱い新規なＡＣＴ−Ｈ２Ｏを高純度高収率で
製する方法を提供したものである。
ノールーアセトン（１０ｍ１：１５ｍ１：３００Ｔｔ１
）の混合溶媒で処理した場合、得られた結晶中の不純物
含量は０．２〜０．３％迄低下するのに反し、メタノー
ル−アセトン（１５ｍ１：３００ｍ１）の混合溶媒で処
理した場合には得られた結晶中の不純物含量は０．７〜
０．８％と不純物除去効果は極めて小さいものである。
以上の如く本願発明は含水有機溶媒で処理することによ
り吸湿性の弱い新規なＡＣＴ−Ｈ２Ｏを高純度高収率で
製する方法を提供したものである。
以下実施例を挙げて本発明を説明する。実施例 】
ＡＣＴ（無水物）１００９を水１０ｍ１１メタノール２
５ｍ１に加温溶解し、アセトン５００ｍ１を加え、５〜
１０℃で２時間撹拌し析出結晶を濾取。
５ｍ１に加温溶解し、アセトン５００ｍ１を加え、５〜
１０℃で２時間撹拌し析出結晶を濾取。
４０〜５０℃，１０〜２０ｍｍＨｇで３時間乾燥。
収量９２．８９（水分含量８．４％）。本結晶は１０ｍ
ｍＨｇ以下７５〜８５℃で８時間乾燥する事により水分
含量０．１％以下となる。
ｍＨｇ以下７５〜８５℃で８時間乾燥する事により水分
含量０．１％以下となる。
実施例 ２ＡＣＴ（無水物）１００９を水１０ｍ１およ
びアミールアルコール１５０ｍ１に加温溶解し、活性炭
処理後５〜１０℃で２時間攪拌し析出結晶を濾取。
びアミールアルコール１５０ｍ１に加温溶解し、活性炭
処理後５〜１０℃で２時間攪拌し析出結晶を濾取。
４０〜５０℃，１０〜２０ｍｍＨｇで４時間乾燥。
収量８９．５９（水分含量８．４％）。
第１図はＡＣＴ−Ｈ２Ｏの示差熱分析曲線図である。
Claims (1)
- １ γ−トリメチルアンモニウム酪酸メチルエステルク
ロリド一水晶。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51044308A JPS5934698B2 (ja) | 1976-04-19 | 1976-04-19 | 新規γ−トリメチルアンモニウム酪酸メチルエステルクロリ−ド一水晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51044308A JPS5934698B2 (ja) | 1976-04-19 | 1976-04-19 | 新規γ−トリメチルアンモニウム酪酸メチルエステルクロリ−ド一水晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52128320A JPS52128320A (en) | 1977-10-27 |
| JPS5934698B2 true JPS5934698B2 (ja) | 1984-08-24 |
Family
ID=12687854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51044308A Expired JPS5934698B2 (ja) | 1976-04-19 | 1976-04-19 | 新規γ−トリメチルアンモニウム酪酸メチルエステルクロリ−ド一水晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934698B2 (ja) |
-
1976
- 1976-04-19 JP JP51044308A patent/JPS5934698B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52128320A (en) | 1977-10-27 |
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