JPS5935367B2 - 光学活性アルコ−ル類の製造方法 - Google Patents
光学活性アルコ−ル類の製造方法Info
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- JPS5935367B2 JPS5935367B2 JP54028193A JP2819379A JPS5935367B2 JP S5935367 B2 JPS5935367 B2 JP S5935367B2 JP 54028193 A JP54028193 A JP 54028193A JP 2819379 A JP2819379 A JP 2819379A JP S5935367 B2 JPS5935367 B2 JP S5935367B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性アルコール類の製造方法に関する。
更に詳細には、本発明はケトン化合物を糖類の存在下、
不活性有機溶媒中にて水素化ホウ素金属化合物により還
元せしめ、光学活性アルコール類を製造する方法に関す
る。かかる製造法は立体化学上極めて意義ある製造法で
あり、更にまたこのようにして得られる光学活性アルコ
ール類は医薬品等の有用な化合物の製造中間体となり得
る・ものである。従来、ｃｈｉｒａｌな試薬を用いてケ
トン類を不斉還元に付し、光学活性なアルコール類を製
造する方法が知られている。
不活性有機溶媒中にて水素化ホウ素金属化合物により還
元せしめ、光学活性アルコール類を製造する方法に関す
る。かかる製造法は立体化学上極めて意義ある製造法で
あり、更にまたこのようにして得られる光学活性アルコ
ール類は医薬品等の有用な化合物の製造中間体となり得
る・ものである。従来、ｃｈｉｒａｌな試薬を用いてケ
トン類を不斉還元に付し、光学活性なアルコール類を製
造する方法が知られている。
すなわち例えば、メチルエチルケトン、プロピオフエノ
ン等のケトン化合物を、リチウムアルミニウムハイドラ
イドとＥｈｉｒａｌなアルコール類もしくはアミン類と
により還元して、光学活性なアルコールを製造する方法
、あるいは光学活性なエフエドリン誘導体と水素化ホウ
素ナトリウムを用いて、相間移動反応条件の下に光学活
性なアルコールを製造する方法、あるいは水素化リチウ
ムアルミニウムと３−０−ベンジル一１・２−シクロヘ
キシリデン一α−Ｄ−グルコフラノース等の単糖類とを
用いて光学活性なアルコールを製造する方法などが知ら
れている。
ン等のケトン化合物を、リチウムアルミニウムハイドラ
イドとＥｈｉｒａｌなアルコール類もしくはアミン類と
により還元して、光学活性なアルコールを製造する方法
、あるいは光学活性なエフエドリン誘導体と水素化ホウ
素ナトリウムを用いて、相間移動反応条件の下に光学活
性なアルコールを製造する方法、あるいは水素化リチウ
ムアルミニウムと３−０−ベンジル一１・２−シクロヘ
キシリデン一α−Ｄ−グルコフラノース等の単糖類とを
用いて光学活性なアルコールを製造する方法などが知ら
れている。
このような光学活性アルコール類の製造法はその光学収
率が低く、光学活性なアルコール化合物を得る方法とし
ては充分に優れた方法とはいえない〜 そこで本発明者らは光学収率の高い優れた、光学活性ア
ルコール類の製造法を見出すべく鋭意研究した結果、水
素化ホウ素金属化合物と特定の糖類とを用いて、不活性
有機溶媒中でケトン化合物を還元することによつて極め
て光学収率の高いアルコール類が得られることを見出し
本発明に到達したものである。
率が低く、光学活性なアルコール化合物を得る方法とし
ては充分に優れた方法とはいえない〜 そこで本発明者らは光学収率の高い優れた、光学活性ア
ルコール類の製造法を見出すべく鋭意研究した結果、水
素化ホウ素金属化合物と特定の糖類とを用いて、不活性
有機溶媒中でケトン化合物を還元することによつて極め
て光学収率の高いアルコール類が得られることを見出し
本発明に到達したものである。
すなわち、本発明は下記式（１）
〔式中、Ｒ１はアルキル基、Ｒ２は置換基を有するか有
しないアリル基を表わす。
しないアリル基を表わす。
〕で表わされるケトン化合物を、水酸基を１〜３個有す
る単糖類の存在下、不活性有機溶媒中にて、水素化ホウ
素金属化合物により還元することを特徴とする下記式（
）るか有しないアリル基、＊印は不整炭素原子を表わす
。
る単糖類の存在下、不活性有機溶媒中にて、水素化ホウ
素金属化合物により還元することを特徴とする下記式（
）るか有しないアリル基、＊印は不整炭素原子を表わす
。
〕で表わされる光学活性アルコール類の製造方法である
。
。
本発明において原料化合物として用いられるケトン化合
物は下記式（１）で表わされるケトン化合物である。
物は下記式（１）で表わされるケトン化合物である。
上記式（１）においてＲ１はアルキル基を表わし、かか
るアルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。Ｒ２は置
換基を有するか有しないアリル基を表わし、かかるアリ
ル基としては例えば、フエニル基、ナフチル基又はハロ
ゲン原子、アルキル基もしくはアルコキシ基等の置換基
を有するフエニル基あるいはナフチル基などが挙げられ
る。このようなケトン化合物としては具体的には例えば
、アセトフエノン、プロピオフエノン、プロピルフエニ
ルケトン、イソプロピルフエニルケトン、ｎ−ブチルフ
エニルケトン、イソブチルフエニルケトン、メチルナフ
チルケトン、エチルナフチルケトン、プロピルナフチル
ケトン、イソプロピルナフチルケトン、ｎ−ブチルナフ
チルケトン、イソブチルナフチルケトン、Ｐ−クロロア
セトフエノン、−Ｐ−メチルアセトフエノン、０−メト
キシアセトフエノン、ｐ−クロロプ♂ピオフエノンなど
が挙げられる。かかるケトン化合物を還元する際に用い
る水素化ホウ素金属化合物としては、例えば水素化ホウ
素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素リ
チウムなどが挙げられ、なかでも特に水素化ホウ素ナト
リウムが好ましい。
るアルキル基としては例えば、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。Ｒ２は置
換基を有するか有しないアリル基を表わし、かかるアリ
ル基としては例えば、フエニル基、ナフチル基又はハロ
ゲン原子、アルキル基もしくはアルコキシ基等の置換基
を有するフエニル基あるいはナフチル基などが挙げられ
る。このようなケトン化合物としては具体的には例えば
、アセトフエノン、プロピオフエノン、プロピルフエニ
ルケトン、イソプロピルフエニルケトン、ｎ−ブチルフ
エニルケトン、イソブチルフエニルケトン、メチルナフ
チルケトン、エチルナフチルケトン、プロピルナフチル
ケトン、イソプロピルナフチルケトン、ｎ−ブチルナフ
チルケトン、イソブチルナフチルケトン、Ｐ−クロロア
セトフエノン、−Ｐ−メチルアセトフエノン、０−メト
キシアセトフエノン、ｐ−クロロプ♂ピオフエノンなど
が挙げられる。かかるケトン化合物を還元する際に用い
る水素化ホウ素金属化合物としては、例えば水素化ホウ
素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素リ
チウムなどが挙げられ、なかでも特に水素化ホウ素ナト
リウムが好ましい。
また式、ＭＢＨ．Ｒ４−。
（ｎ〉１、Ｍ：アルカリ金属；Ｒ：アルキル基）で表わ
されるアルキル化水素化ホウ素金属化合物例えば、アル
キル化水素化ホウ素ナトリウム、アルキル化水素化ホウ
素リチウムなどを用いることもできる。かかる水素化ホ
ウ素金属化合物の使用量は、通常、上記式（１）で表わ
されるケトン化合物に対して等モル量用いるのが好まし
い。
されるアルキル化水素化ホウ素金属化合物例えば、アル
キル化水素化ホウ素ナトリウム、アルキル化水素化ホウ
素リチウムなどを用いることもできる。かかる水素化ホ
ウ素金属化合物の使用量は、通常、上記式（１）で表わ
されるケトン化合物に対して等モル量用いるのが好まし
い。
本発明においては、上述した如き水素化ホウ素金属化合
物とともに糖類を用いる。
物とともに糖類を用いる。
本発明でほ糖類として水酸基を１〜３個有する単糖類を
用いる。本発明の単糖類には、メソ体あるいはラセミ体
の単糖類は除かれる。本発明で用いる水酸基を１〜３個
有する単糖類としては、例えば２・３−イソプロピリデ
ン一Ｌ−スレイトール、ジエチル−Ｌ−酒石酸、１・４
：３・６−ジアンヒトローＤソルビトール、１・４：３
・６−ジアンヒドロＤ−マニトール、１・２：５・６−
ジ一０−イソプロピリデン一α−Ｄ−グルコフラノース
、１・２−イソプロピリデン一α−Ｄ−グルコフラノー
ス、１・２：５・６−ジ一０−シクロヘキシリデン一α
−Ｄ−グルコフラノース、２・３：４・５一ジ一０−イ
ソプロピリデン一Ｄ−フルクトピラノース、１・２：４
・５−ジ一０−イソプロピリデン一Ｄ−フルクトピラノ
ース、１・２：３・４−ジベンジリデン−Ｄ−ソルビト
ール １・２：３・４−ジ一０−イソプロピリデン一Ｄ
−ガラクトピラノース、１・２：５・６−ジアセトン−
Ｄマニトール、ジアセトン−Ｌ−ソルボース等の水酸基
を１〜３個有する単糖類を挙げることができる。なかで
も特に、１・４：３・６−ジアンヒトローＤ−ソルビト
ール、１・４：３・６−ジアンヒトローＤ−マニトール
、１・２：５・６−ジ０−イソプロピリデン一Ｄ−グル
コフラノース、１・２：５・６−ジ一Ｄ−シクロヘキシ
リデンＤ−グルコフラノース、２・３：４・５−ジ一０
ーイソプロピリデン一Ｄ−フルクトピラノース、１・２
：３・４−ジ一０−イソプロピリデン一Ｄ−ガラクトピ
ラノースなどが好ましい。このような糖類の使用量は、
上記式（１）で表わされるケトン化合物に対して、糖類
が水酸基１ケを有する場合には２倍モル量、水酸基２ケ
を有する場合には等モル量、水酸基３ケを有する場合に
は２／３倍モル量の量が好ましい。
用いる。本発明の単糖類には、メソ体あるいはラセミ体
の単糖類は除かれる。本発明で用いる水酸基を１〜３個
有する単糖類としては、例えば２・３−イソプロピリデ
ン一Ｌ−スレイトール、ジエチル−Ｌ−酒石酸、１・４
：３・６−ジアンヒトローＤソルビトール、１・４：３
・６−ジアンヒドロＤ−マニトール、１・２：５・６−
ジ一０−イソプロピリデン一α−Ｄ−グルコフラノース
、１・２−イソプロピリデン一α−Ｄ−グルコフラノー
ス、１・２：５・６−ジ一０−シクロヘキシリデン一α
−Ｄ−グルコフラノース、２・３：４・５一ジ一０−イ
ソプロピリデン一Ｄ−フルクトピラノース、１・２：４
・５−ジ一０−イソプロピリデン一Ｄ−フルクトピラノ
ース、１・２：３・４−ジベンジリデン−Ｄ−ソルビト
ール １・２：３・４−ジ一０−イソプロピリデン一Ｄ
−ガラクトピラノース、１・２：５・６−ジアセトン−
Ｄマニトール、ジアセトン−Ｌ−ソルボース等の水酸基
を１〜３個有する単糖類を挙げることができる。なかで
も特に、１・４：３・６−ジアンヒトローＤ−ソルビト
ール、１・４：３・６−ジアンヒトローＤ−マニトール
、１・２：５・６−ジ０−イソプロピリデン一Ｄ−グル
コフラノース、１・２：５・６−ジ一Ｄ−シクロヘキシ
リデンＤ−グルコフラノース、２・３：４・５−ジ一０
ーイソプロピリデン一Ｄ−フルクトピラノース、１・２
：３・４−ジ一０−イソプロピリデン一Ｄ−ガラクトピ
ラノースなどが好ましい。このような糖類の使用量は、
上記式（１）で表わされるケトン化合物に対して、糖類
が水酸基１ケを有する場合には２倍モル量、水酸基２ケ
を有する場合には等モル量、水酸基３ケを有する場合に
は２／３倍モル量の量が好ましい。
本発明の如く水素化ホウ素金属化合物として特に水素化
ホウ素ナトリウムと糖類とを用いて、後述するような不
活性有機溶媒中で還元反応を行う場合には、水素化ホウ
素金属化合物と糖類とは反応せず、錯体を形成するかも
しくは何んらかの相互作用をして、ケトン化合物の還元
反応を行うものと考えられる。
ホウ素ナトリウムと糖類とを用いて、後述するような不
活性有機溶媒中で還元反応を行う場合には、水素化ホウ
素金属化合物と糖類とは反応せず、錯体を形成するかも
しくは何んらかの相互作用をして、ケトン化合物の還元
反応を行うものと考えられる。
本発明においては上述した如く糖類と共にカルボン酸を
併用することによつて、更に得られる光学活性アルコー
ル類の光学収率を高めることができる。
併用することによつて、更に得られる光学活性アルコー
ル類の光学収率を高めることができる。
かかるカルボン酸としては例えば、ギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル
酸、トリフルオロ酢酸、ガンファー酸、ジフエニル酢酸
等の脂肪族もしくは芳香族モノカルボン酸、リンゴ酸、
酒石酸等のジカルボン酸等を挙げることができる。リン
ゴ酸、酒石酸等の如く光学活性体が存在し得るカルボン
酸の場合には、当然にその光学活性体も上記カルボン酸
類に包含される。このようなカルボン酸の使用量は原料
化合物である上記式（）で表わされるケトン化合物に対
し等モル量使用するのが好ましい。
オン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ピバル
酸、トリフルオロ酢酸、ガンファー酸、ジフエニル酢酸
等の脂肪族もしくは芳香族モノカルボン酸、リンゴ酸、
酒石酸等のジカルボン酸等を挙げることができる。リン
ゴ酸、酒石酸等の如く光学活性体が存在し得るカルボン
酸の場合には、当然にその光学活性体も上記カルボン酸
類に包含される。このようなカルボン酸の使用量は原料
化合物である上記式（）で表わされるケトン化合物に対
し等モル量使用するのが好ましい。
糖類と共に上述したカルボン酸を併用する場合には、先
づ水素化ホウ素金属化合物とカルボン酸とが反応し、次
いでこの反応生成物と糖類によつてケトン化合物が還元
されると考えられる。
づ水素化ホウ素金属化合物とカルボン酸とが反応し、次
いでこの反応生成物と糖類によつてケトン化合物が還元
されると考えられる。
これを反応式で示すと以下のようになる。〔式中、ｘは
カルボン酸のモル数を示す。
カルボン酸のモル数を示す。
〕また、本発明では前述した糖類と共にハロゲン化金属
化合物を併用することによつて、得られる光学活性アル
コール類の光学収率を高めることができる。かかるハロ
ゲン化金属化合物としては、例えば塩化アルミニウム、
塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化バリウム等を挙げる
ことができる。このようなハロゲン化金属化合物の使用
量は、ハロゲン化金属化合物の金属アルミニウムの如く
３価の場合には水素化ホウ素金属化合物に対して１／３
倍モル量、亜鉛、マグネシウムの如く２価の場合には、
水素化ホウ素金属化合物に対して１／２倍モル量使用す
るのが好ましい。このように糖類及び／又はカルボン酸
もしくはハロゲン化金属化合物によつて還元する際に使
用する溶媒は、不活性有機溶媒であり、例えば、ｎヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、デカリン、メチルシ
クロヘキサンの如き脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼンの如き芳香族炭化水素
類、テトラハイドロフラン、ジオキサン、ジグライム、
アニソール等の脂肪族もしくは芳香族エーテル類、テト
ラクロルエタン、パークロルエチレン等のハロゲン化炭
化水素類等を好ましいものとして挙げることができる。
化合物を併用することによつて、得られる光学活性アル
コール類の光学収率を高めることができる。かかるハロ
ゲン化金属化合物としては、例えば塩化アルミニウム、
塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化バリウム等を挙げる
ことができる。このようなハロゲン化金属化合物の使用
量は、ハロゲン化金属化合物の金属アルミニウムの如く
３価の場合には水素化ホウ素金属化合物に対して１／３
倍モル量、亜鉛、マグネシウムの如く２価の場合には、
水素化ホウ素金属化合物に対して１／２倍モル量使用す
るのが好ましい。このように糖類及び／又はカルボン酸
もしくはハロゲン化金属化合物によつて還元する際に使
用する溶媒は、不活性有機溶媒であり、例えば、ｎヘキ
サン、ヘプタン、シクロヘキサン、デカリン、メチルシ
クロヘキサンの如き脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼンの如き芳香族炭化水素
類、テトラハイドロフラン、ジオキサン、ジグライム、
アニソール等の脂肪族もしくは芳香族エーテル類、テト
ラクロルエタン、パークロルエチレン等のハロゲン化炭
化水素類等を好ましいものとして挙げることができる。
不活性有機溶媒の使用量は、上記式（１）で表わされる
ケトン化合物の使用重歎対し、１０〜２０倍重量の範囲
が好ましい。
ケトン化合物の使用重歎対し、１０〜２０倍重量の範囲
が好ましい。
反応温度は一般的には、−７８℃〜８０℃の範囲であり
、好ましくはＯ℃〜４０℃の範囲である。
、好ましくはＯ℃〜４０℃の範囲である。
反応時間は使用するケトン化合物、糖類、カルボン酸、
浩媒、反応温度等により異なるが、通常５０時間〜２０
０時間の範囲である。本発明方法により実際に反応を行
う場合には、糖類を溶解せしめた不活性有機溶液を、水
素化ホウ素金属化合物を含む不活性有機溶媒中に添加し
て数時間攪拌を行い、その後にケトン化合物を加えて反
応を進行せしめることができる。
浩媒、反応温度等により異なるが、通常５０時間〜２０
０時間の範囲である。本発明方法により実際に反応を行
う場合には、糖類を溶解せしめた不活性有機溶液を、水
素化ホウ素金属化合物を含む不活性有機溶媒中に添加し
て数時間攪拌を行い、その後にケトン化合物を加えて反
応を進行せしめることができる。
また糖類とカルボン酸もしくはハロゲン化金属化合物を
用いて反応を行う場合に頃カルボン酸もしくはハロゲン
化金属化合物を溶解せしめた不活性有機溶液を、水素化
ホウ素金属化合物を含む不活性有機溶媒中に添加して数
時間拌拌を行い、次いで糖類を溶解せしめた不活性有機
溶媒を加えて、更に数時間攪拌を行い、その後にケトン
化合物を加えて反応を進行せしめることもできる。反応
混合物より目的とするアルコール類を単離するには減圧
蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフイ一等の方法によ
り単離することができる。
用いて反応を行う場合に頃カルボン酸もしくはハロゲン
化金属化合物を溶解せしめた不活性有機溶液を、水素化
ホウ素金属化合物を含む不活性有機溶媒中に添加して数
時間拌拌を行い、次いで糖類を溶解せしめた不活性有機
溶媒を加えて、更に数時間攪拌を行い、その後にケトン
化合物を加えて反応を進行せしめることもできる。反応
混合物より目的とするアルコール類を単離するには減圧
蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフイ一等の方法によ
り単離することができる。
以上に詳述した如く、本発明においてはケトン化合物を
、水素化ホウ素金属化合物と糖類、あるいは糖類と共に
カルボン酸を併用し、不活性有機溶媒中にて還元するこ
とにより極めて高い光学収率で光学活性アルコール類を
製造することができ、かかる製造法は立体化学上極めて
意義ある製造法であり、更にまた得られる光学活性アル
コール類は、フアインケミカル例えば、医薬品香料等の
有用な化合物の製造中間体となり得るものである。以下
に本発明を実施例により更に詳細に説明する。なお本発
明はこれらの実施例により限定されるものではない。実
施例 １〜１０ ＴＨＦ５０ｍ１に、第１表に記載した如き単糖類を所定
量含む溶液を、ＮａＢＨ４３ＯｍｍＯｌをＴＨＦ２Ｏｍ
ｌ中に加えた溶液に添加し、この混合物を２５℃で３時
間攪拌した。
、水素化ホウ素金属化合物と糖類、あるいは糖類と共に
カルボン酸を併用し、不活性有機溶媒中にて還元するこ
とにより極めて高い光学収率で光学活性アルコール類を
製造することができ、かかる製造法は立体化学上極めて
意義ある製造法であり、更にまた得られる光学活性アル
コール類は、フアインケミカル例えば、医薬品香料等の
有用な化合物の製造中間体となり得るものである。以下
に本発明を実施例により更に詳細に説明する。なお本発
明はこれらの実施例により限定されるものではない。実
施例 １〜１０ ＴＨＦ５０ｍ１に、第１表に記載した如き単糖類を所定
量含む溶液を、ＮａＢＨ４３ＯｍｍＯｌをＴＨＦ２Ｏｍ
ｌ中に加えた溶液に添加し、この混合物を２５℃で３時
間攪拌した。
次いでこのＴＨＦ溶液に、第１表に記載した如きケトン
化合物３０ｍｍ０１を加え、２５℃で１２０時間攪拌下
に反応せしめた。反応後、得られる反応混合物に１ＮＨ
Ｃ１５０ｍ１を加え２時間攪拌した後、エーテル３０ｍ
１を用いて３回抽出を行つた。エーテル層は水２０ｍ１
で３回洗浄し、Ｎａ２ｓＯ４で乾燥させ、エーテルを留
去せしめた。得られる無色の液体を減圧蒸留で分留して
目的とするアルコールを得た。溶媒をベンゼンに変えて
同様の実験（実施例３〜９）を行つた。またＮａＢＨ４
をＬｉＢＨ４に変えて同様の実験（実施例１０）を行つ
た。これらの結果は第１表に示した通りである。実施例
１１〜３５ 窒素気流下で、０℃に保持しながら、第２表に記載した
如きカルボン酸のＴＨＦ溶液（３０又は６０ｍｍ０１／
２０ｍ１）を、ＮａＢＨ４−ＴＨＦ（３０ｍｍ０１／１
０ｍ１）中に滴下し、滴下後２５℃で３時間攪拌した。
化合物３０ｍｍ０１を加え、２５℃で１２０時間攪拌下
に反応せしめた。反応後、得られる反応混合物に１ＮＨ
Ｃ１５０ｍ１を加え２時間攪拌した後、エーテル３０ｍ
１を用いて３回抽出を行つた。エーテル層は水２０ｍ１
で３回洗浄し、Ｎａ２ｓＯ４で乾燥させ、エーテルを留
去せしめた。得られる無色の液体を減圧蒸留で分留して
目的とするアルコールを得た。溶媒をベンゼンに変えて
同様の実験（実施例３〜９）を行つた。またＮａＢＨ４
をＬｉＢＨ４に変えて同様の実験（実施例１０）を行つ
た。これらの結果は第１表に示した通りである。実施例
１１〜３５ 窒素気流下で、０℃に保持しながら、第２表に記載した
如きカルボン酸のＴＨＦ溶液（３０又は６０ｍｍ０１／
２０ｍ１）を、ＮａＢＨ４−ＴＨＦ（３０ｍｍ０１／１
０ｍ１）中に滴下し、滴下後２５℃で３時間攪拌した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ I ）〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２は置換基
を有するか有しないアリル基を表わす。 〕で表わされるケトン化合物を、水酸基を１〜３個有す
る単糖類の存在下、不活性有機溶媒中にて、水素化ホウ
素金属化合物により還元することを特徴とする下記式（
II）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・
・・（II）〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２は置換
基を有するか有しないアリル基、＊印は不整炭素原子を
表わす。 〕で表わされる光学活性アルコール類の製造方法。 ２ 水酸基を１〜３個有する単糖類と共に、カルボン酸
を用いる特許請求の範囲第１項記載の光学活性アルコー
ル類の製造方法。 ３ 水酸基を１〜３個有する単糖類が、１・４：３・６
−ジアンヒドロ−Ｄ−ソルビトール、１・４：３・６−
ジアンヒドロ−Ｄ−マニトール、１・２：５・６−ジ−
Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−グルコフラノース、１・２
：５・６−ジ−Ｏ−サイクロヘキシリデン−Ｄ−グルコ
フラノース、２・３：４・５−ジ−Ｏ−イソプロピリデ
ン−Ｄ−フルクトピラノース及び１・２：３・４−ジ−
Ｏ−イソプロピリデン−Ｄ−ガラクトピラノースから成
る群より選ばれた単糖類である特許請求の範囲第１項又
は第２項記載の光学活性アルコール類の製造方法。 ４ 水酸基を１〜３個有する単糖類と共に、ハロゲン化
金属化合物を用いる特許請求の範囲第１項記載の光学活
性アルコール類の製造方法。 ５ ハロゲン化金属化合物が塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、及び塩化バリウムから成る群より選ばれたハロゲン
化金属化合物である特許請求の範囲第４項記載の光学活
性アルコール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54028193A JPS5935367B2 (ja) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54028193A JPS5935367B2 (ja) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55120526A JPS55120526A (en) | 1980-09-17 |
| JPS5935367B2 true JPS5935367B2 (ja) | 1984-08-28 |
Family
ID=12241836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54028193A Expired JPS5935367B2 (ja) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | 光学活性アルコ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5935367B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100436412C (zh) * | 2004-07-06 | 2008-11-26 | 厦门大学 | 硼氢化物-酸还原体系还原氨基酮衍生物制备相应氨基醇的方法 |
-
1979
- 1979-03-13 JP JP54028193A patent/JPS5935367B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55120526A (en) | 1980-09-17 |
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