JPS593596B2 - サンセイカイシツポリエステルケイセンイノセンシヨクホウ - Google Patents
サンセイカイシツポリエステルケイセンイノセンシヨクホウInfo
- Publication number
- JPS593596B2 JPS593596B2 JP50098287A JP9828775A JPS593596B2 JP S593596 B2 JPS593596 B2 JP S593596B2 JP 50098287 A JP50098287 A JP 50098287A JP 9828775 A JP9828775 A JP 9828775A JP S593596 B2 JPS593596 B2 JP S593596B2
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- JP
- Japan
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- group
- general formula
- substituted
- alkyl
- halogen
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は構造を異にするブルー系カチオン染料の併用使
用による耐光堅牢度向上の方法に関し、更に詳しくは、
酸性改善ポリエステル系繊維の染色において一般式（Ｉ
） （式中、Ｒ１はシアン基またはカルバモイル基で置換さ
れることもありうる低級アルキル又はアリール基を示し
、上記一般式中の芳香族基はハロゲン、アルコキシ、ア
シル、アシルアミノ及び又はジアルキルアミノ基で置換
されていることができ、Ａｒは芳香族基を示し該芳香族
基は、ハロゲン及び、又はアルコキシ基で置換されてい
ることができ、Ｒ２及びＲ３はアルキル基又はアリール
基を示し、該アルキル基は飽和した複素環糸の一部を構
成するものであることができ、またハロゲンで置換され
ていることができる。
用による耐光堅牢度向上の方法に関し、更に詳しくは、
酸性改善ポリエステル系繊維の染色において一般式（Ｉ
） （式中、Ｒ１はシアン基またはカルバモイル基で置換さ
れることもありうる低級アルキル又はアリール基を示し
、上記一般式中の芳香族基はハロゲン、アルコキシ、ア
シル、アシルアミノ及び又はジアルキルアミノ基で置換
されていることができ、Ａｒは芳香族基を示し該芳香族
基は、ハロゲン及び、又はアルコキシ基で置換されてい
ることができ、Ｒ２及びＲ３はアルキル基又はアリール
基を示し、該アルキル基は飽和した複素環糸の一部を構
成するものであることができ、またハロゲンで置換され
ていることができる。
Ｘは陰イオン性残基例えば塩酸、硫酸、アルキル硫酸、
酢酸又は燐酸の残基を示す。
酢酸又は燐酸の残基を示す。
）で示されるナフトスチリル系カチオン染料及び一般式
（ＩＩ） （式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はアルキル基又はアリー
ル基を示し、該アルキル又はアリール基はハロゲン又は
シアン基で置換されることができ、Ｒ１ｔ Ｒ２ｔ Ｒ
３ｔ Ｒ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよ
い、Ｒ５は水素又はアルコキシ基を示し、Ｘは陰イオン
性残基、例えば塩酸、硫酸、燐酸又は酢酸の残基を示す
。
（ＩＩ） （式中Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はアルキル基又はアリー
ル基を示し、該アルキル又はアリール基はハロゲン又は
シアン基で置換されることができ、Ｒ１ｔ Ｒ２ｔ Ｒ
３ｔ Ｒ４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよ
い、Ｒ５は水素又はアルコキシ基を示し、Ｘは陰イオン
性残基、例えば塩酸、硫酸、燐酸又は酢酸の残基を示す
。
）で示されるオキサジン系カチオン染料を併用使用する
ことを特徴とする酸性改質ポリエステル系繊維の染色法
である。
ことを特徴とする酸性改質ポリエステル系繊維の染色法
である。
従来よりカチオン染料はアクリル系繊維をはじめとした
酸性改質合成繊維として広範囲に使用されているが、特
に酸性改質ポリエステル系繊維の耐光堅牢度の向上は実
用上要求度が高いものである。
酸性改質合成繊維として広範囲に使用されているが、特
に酸性改質ポリエステル系繊維の耐光堅牢度の向上は実
用上要求度が高いものである。
しかしながら、カチオン染料の中でもアクリル系繊維上
ではその耐光堅牢度は実用上問題なく優れているにもか
かわらず、酸性改質合成繊維上、特に酸性改質ポリエス
テル系繊維上ではその耐光堅牢度はアクリル系繊維のそ
れと比較した場合、著しく低下する場合が多い。
ではその耐光堅牢度は実用上問題なく優れているにもか
かわらず、酸性改質合成繊維上、特に酸性改質ポリエス
テル系繊維上ではその耐光堅牢度はアクリル系繊維のそ
れと比較した場合、著しく低下する場合が多い。
特にブルー系カチオン染料に耐光堅牢度の低下すること
が多く、例えばナフトスチリル系カチオン染料及びオキ
サジン系カチオン染料が、それに相当するこれらの染料
は実用上要求される耐光堅牢度を充分満足しているとは
言えず、その使用にあたってはかなり限定されたものと
なってくる。
が多く、例えばナフトスチリル系カチオン染料及びオキ
サジン系カチオン染料が、それに相当するこれらの染料
は実用上要求される耐光堅牢度を充分満足しているとは
言えず、その使用にあたってはかなり限定されたものと
なってくる。
従って汎用性がなく、その工業的価値についても低位置
にあることは疑う余地もない。
にあることは疑う余地もない。
本発明者等は上記の事情に鑑み種々検討を重ねた結果、
酸性改質ポリエステル系繊維上で一般式（１）で示され
るナフトスチリル系カチオン染料と一般式（ＩＩ）で示
されるオキサジン系カチオン染料とを併用使用すること
により、それぞれを単独使用した時に比較してその耐光
堅牢度が著しく向上するという画期的な新事実を見い出
し本発明に至った。
酸性改質ポリエステル系繊維上で一般式（１）で示され
るナフトスチリル系カチオン染料と一般式（ＩＩ）で示
されるオキサジン系カチオン染料とを併用使用すること
により、それぞれを単独使用した時に比較してその耐光
堅牢度が著しく向上するという画期的な新事実を見い出
し本発明に至った。
この事実は、工業的に見て非常に意義のある事である。
本発明において、一般式（Ｉ）で示されるナフトスチリ
ル系カチオン染料と一般式（ＩＩ）で示されるオキサジ
ン系カチオン染料との配合比率は、いかなる割合でも良
いが、通常前者が１０〜９０％、後者が９０〜１０係、
更に好ましくは前者が３０〜７０係、後者が７０〜３０
係である。
ル系カチオン染料と一般式（ＩＩ）で示されるオキサジ
ン系カチオン染料との配合比率は、いかなる割合でも良
いが、通常前者が１０〜９０％、後者が９０〜１０係、
更に好ましくは前者が３０〜７０係、後者が７０〜３０
係である。
また併用使用する一般式（Ｉ）で示されるナフトスチリ
ル系カチオン染料及び一般式（Ｉｆ）で示されるオキサ
ジン系カチオン染料はそれぞれ２種以上使用してもさし
つかえがない事は言うまでもない。
ル系カチオン染料及び一般式（Ｉｆ）で示されるオキサ
ジン系カチオン染料はそれぞれ２種以上使用してもさし
つかえがない事は言うまでもない。
また一般式（Ｉ）で示されるナフトスチリル系カチオン
染料と一般式（ＩＩ）で示されるオキサジン系カチオン
染料との併用により得られる耐光堅牢度に悪影響を及ぼ
さない程度に上記以外の染料、例えばジアリルメタン系
、トリアリルメタン系、チアゾール系及びベンツチアゾ
ール系カチオン染料を１種又は２種以上調色用として併
用する事も可能である。
染料と一般式（ＩＩ）で示されるオキサジン系カチオン
染料との併用により得られる耐光堅牢度に悪影響を及ぼ
さない程度に上記以外の染料、例えばジアリルメタン系
、トリアリルメタン系、チアゾール系及びベンツチアゾ
ール系カチオン染料を１種又は２種以上調色用として併
用する事も可能である。
また上述のような方法により得られる染料に、このもの
がもつ色調とは異なる色調をもつ染料、例えば黄色１．
・赤色、紫色等の色調を有するカチオン染料を１種又は
２種以上配合する事はもちろん可能であり、□これによ
り本発明の特徴を少しも損なう事なく、実用上問題なく
使用出来るものである。
がもつ色調とは異なる色調をもつ染料、例えば黄色１．
・赤色、紫色等の色調を有するカチオン染料を１種又は
２種以上配合する事はもちろん可能であり、□これによ
り本発明の特徴を少しも損なう事なく、実用上問題なく
使用出来るものである。
本発明において対象となる酸性改質ポリエステル系繊維
は、カチオン染料に対する染着座席を共重合、ブレンド
あるいはグラフト等の方法により付与され改質されたポ
リエステル繊維を意味し、例えばスルホイソフタル酸を
共重合したポリエステル繊維を意味し、具体的にはダク
ロンＴ−６４、ダクロンＴ−６５、ダクロンＴ−６２、
ダクロンＴ−８９、ダクロンＴ−９２など（米国デュポ
ン社製品）、トレビラ４４０（米国ヒストロン社製品）
、コーゲル５１１（米国イーストマン社製品）、ＣＤウ
ーリイアムンゼン（帝人社製品）などがあげられる。
は、カチオン染料に対する染着座席を共重合、ブレンド
あるいはグラフト等の方法により付与され改質されたポ
リエステル繊維を意味し、例えばスルホイソフタル酸を
共重合したポリエステル繊維を意味し、具体的にはダク
ロンＴ−６４、ダクロンＴ−６５、ダクロンＴ−６２、
ダクロンＴ−８９、ダクロンＴ−９２など（米国デュポ
ン社製品）、トレビラ４４０（米国ヒストロン社製品）
、コーゲル５１１（米国イーストマン社製品）、ＣＤウ
ーリイアムンゼン（帝人社製品）などがあげられる。
本発明に使用される染料の一つである一般式（Ｉ）で示
されるナフトスチリル系カチオン染料としては特公昭４
１−２０７１４号、同４７−９０９９号、同４３−９９
３３号、同４５−３００７０号により開示されたものが
例示される。
されるナフトスチリル系カチオン染料としては特公昭４
１−２０７１４号、同４７−９０９９号、同４３−９９
３３号、同４５−３００７０号により開示されたものが
例示される。
例えば特公昭４５−３００７０号、同４７−９０９９号
に記載のある一般式（１） （式中、Ｘはシアン基又はカルバモイル基を示し、Ａｒ
は非イオン性置換基を有していても良いベンゼン核もし
くはナフタリン核を示し、Ｒ１及びＲ２は非イオン性置
換基を有していても良いアルキル基、シクロアルキル基
、アリル基又はアラルキル基を示し、Ｒ１とＲ２は共に
融合して隣接する窒素原子と共に飽和へテロ環を形成し
ても良い。
に記載のある一般式（１） （式中、Ｘはシアン基又はカルバモイル基を示し、Ａｒ
は非イオン性置換基を有していても良いベンゼン核もし
くはナフタリン核を示し、Ｒ１及びＲ２は非イオン性置
換基を有していても良いアルキル基、シクロアルキル基
、アリル基又はアラルキル基を示し、Ｒ１とＲ２は共に
融合して隣接する窒素原子と共に飽和へテロ環を形成し
ても良い。
Ｙｅは陰イオン性の基を示し、ナフタリン核Ａは非イオ
ン性置換基を有していても良い。
ン性置換基を有していても良い。
）で表わされる如き染料を使用する事が出来る。
また特公昭４１−２０７１４号、同４３−９９３３号に
記載のある一般式（ＩＶ） （式中、Ｒ１は低級アルキル又はアリール基を示し、上
記一般式中の芳香族基はハロゲン、アルコキシ、アシル
、アシルアミノ及び、又はジアルキルアミン基で置換さ
れている事ができ、Ａｒは芳香族基を示し、Ｒ２及びＲ
３はアルキル又はアリール基を示し、該アルキル基は飽
和した複素環系の一部を構成するものである事ができ、
芳香族環はハロゲン及び、又はアルコキシ基で置換され
ている事ができ、アルキル基はハロゲンで置換されてい
ることができ、ナフタレン環が置換されていない場合に
は、Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも一方はアリール基で
あり、又Ｘは陰イオン性残基、例えば塩酸、硫酸、燐酸
又は酢酸の残基を示ｔ。
記載のある一般式（ＩＶ） （式中、Ｒ１は低級アルキル又はアリール基を示し、上
記一般式中の芳香族基はハロゲン、アルコキシ、アシル
、アシルアミノ及び、又はジアルキルアミン基で置換さ
れている事ができ、Ａｒは芳香族基を示し、Ｒ２及びＲ
３はアルキル又はアリール基を示し、該アルキル基は飽
和した複素環系の一部を構成するものである事ができ、
芳香族環はハロゲン及び、又はアルコキシ基で置換され
ている事ができ、アルキル基はハロゲンで置換されてい
ることができ、ナフタレン環が置換されていない場合に
は、Ｒ２及びＲ３のうち少なくとも一方はアリール基で
あり、又Ｘは陰イオン性残基、例えば塩酸、硫酸、燐酸
又は酢酸の残基を示ｔ。
）で表わされる如き染料を使用する事が出来る。
次に、上記ナフトスチリル系カチオン染料と併用され得
る一般式（１）で示されるオキサジン系カチオン染料に
ついては、すでに公知となっている多くのものが使用で
き、例えば下記の染料があげられる。
る一般式（１）で示されるオキサジン系カチオン染料に
ついては、すでに公知となっている多くのものが使用で
き、例えば下記の染料があげられる。
本発明の実施にあたっては、あらかじめ染料をそれぞへ
適切な比率により配合する事によりなる染料を使用して
も良く、また染色時に各染料をそれぞれ適切な比率によ
り投入する方法によってもよい。
適切な比率により配合する事によりなる染料を使用して
も良く、また染色時に各染料をそれぞれ適切な比率によ
り投入する方法によってもよい。
本発明による染色物の耐光堅牢度は、それぞれの染料を
単品により使用した時には予期できないような優れた耐
光堅牢度を与える。
単品により使用した時には予期できないような優れた耐
光堅牢度を与える。
それは実用的。にも充分使用に耐え得るものである。
次に、これらの染料を各種配合比率により得られた耐光
堅牢度結果をＣＤウーリイアムンゼン（帝人社製酸性改
質ポリエステル系合成繊維）上で測定した結果を第１図
に示す。
堅牢度結果をＣＤウーリイアムンゼン（帝人社製酸性改
質ポリエステル系合成繊維）上で測定した結果を第１図
に示す。
染色濃度はＪ Ｉ Ｓ １／１標準濃度である。
タテ軸は耐光堅牢度、ヨコ軸は各染料の配合比率を示す
。
。
また染料（５）、＠は下記のものを使用した。
第１図より明らかなように併用使用する事によりすべて
耐光堅牢度の向上が認められる。
耐光堅牢度の向上が認められる。
以下、本発明の実施例について具体的に説明するが、本
発明はこれらにより限定されるものではない。
発明はこれらにより限定されるものではない。
実施例 Ｉ
ＣＤウーリイアムンゼン（帝人社製酸性改質ポリエステ
ル系合成繊維）を染色するにあたって、下式（イ） で表わされる染料９部と、下式（Ｏ） で表わされる染料１６．８部とよりなる染料を０．０１
５部とり、熱水１０部に溶解し、これに水２５０部を加
えて希釈し、更に酢酸（９０％）０．０５部、無水酢酸
ソーダ０．０１５部及び無水芒硝１部を加えて染浴を調
整する。
ル系合成繊維）を染色するにあたって、下式（イ） で表わされる染料９部と、下式（Ｏ） で表わされる染料１６．８部とよりなる染料を０．０１
５部とり、熱水１０部に溶解し、これに水２５０部を加
えて希釈し、更に酢酸（９０％）０．０５部、無水酢酸
ソーダ０．０１５部及び無水芒硝１部を加えて染浴を調
整する。
これにＣＤウーリイアムンゼン５部を浸し４０分間で１
２０℃まで上昇し同温度で４０分間染色する。
２０℃まで上昇し同温度で４０分間染色する。
次いで染色後、染色物を水洗乾燥する。
このようにして酸性改質ポリエステル系合成繊維は、鮮
明な青色に均一に染色された。
明な青色に均一に染色された。
こうして得られた染色物の耐光堅牢度を先の併用使用し
た染料単独による染色物の耐光堅牢度と比較した結果は
以下の通りである。
た染料単独による染色物の耐光堅牢度と比較した結果は
以下の通りである。
実施例 ２
ＣＤウーリイアムンゼンを染色するにあたって実施例１
で使用した染料（イ）１２部と染料（ロ）１４．５部と
よりなる染料を０．０１５部とり、以下実施例１に記載
のある操作手順により染色を行なう。
で使用した染料（イ）１２部と染料（ロ）１４．５部と
よりなる染料を０．０１５部とり、以下実施例１に記載
のある操作手順により染色を行なう。
このようにして酸性改質ポリエステル系合成繊維は鮮明
な青色に均一に染色された。
な青色に均一に染色された。
こうして得られた染色物の耐光堅牢度を先の併用使用し
た染料単独による染色物の耐光堅牢度と比較した結果は
以下の通りである。
た染料単独による染色物の耐光堅牢度と比較した結果は
以下の通りである。
実施例 ３
ダクロンＴ−９２（デュポン社製酸性改質ポリエステル
系合成繊維）を染色するにあたって下式で表わされる染
料９部と下式に） で表わされる染料１６．８部よりなる染料を０．０１５
部とり、以下実施例−１に記載のある操作手順により染
色を行なう。
系合成繊維）を染色するにあたって下式で表わされる染
料９部と下式に） で表わされる染料１６．８部よりなる染料を０．０１５
部とり、以下実施例−１に記載のある操作手順により染
色を行なう。
このようにして酸性改質ポリエステル系合成繊維は鮮明
な青色に均一に染色された。
な青色に均一に染色された。
こうして得られた染色物の耐光堅牢度を先の併用使用し
た染料単独による染色物の耐光堅牢度と比較した結果は
、以下の通りである。
た染料単独による染色物の耐光堅牢度と比較した結果は
、以下の通りである。
実施例 ４
ダクロンＴ−６４（デュポン社製酸性改質ポリエステル
系合成繊維）を染色するにあたって、下式（ホ） で表わされる染料１２部と、下式（へ） で表わされる染料１４，５部よりなる染料を０．０１５
部とり、以下、実施例１に記載のある操作手順により染
色を行なう。
系合成繊維）を染色するにあたって、下式（ホ） で表わされる染料１２部と、下式（へ） で表わされる染料１４，５部よりなる染料を０．０１５
部とり、以下、実施例１に記載のある操作手順により染
色を行なう。
このようにして、酸性改質ポリエステル系合成繊維は、
鮮明な青色に均一に染色された。
鮮明な青色に均一に染色された。
こうして得られた染色物の耐光堅牢度を先の併用使用し
た染料単独による染色物の耐光堅牢度と比較した結果は
、以下の通りである。
た染料単独による染色物の耐光堅牢度と比較した結果は
、以下の通りである。
第１図は本発明における染料の配合比率と耐光堅牢度の
関係を表わした曲線である。
関係を表わした曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸性改質ポリエステル系繊維の染色において、７般
式（Ｉ） （式中ｓ Ｒ１はシアン基またはカルバモイル基で置換
されることもありうる低級アルキル又はアリール基を示
し、上記一般式中の芳香族基はハロゲン、アルコキシ、
アシル、アシルアミノ及び又はジアルキルアミン基で置
換されていることができ、Ａｒは芳香族基を示し該芳香
族基は、ハロゲン及び、又はアルコキシ基で置換されて
いることができ、Ｒ２及びＲ３はアルキル基又はアリー
ル基を示し、該アルキル基は飽和した複素環系の一部を
構成するものであることができ、またハロゲンで置換さ
れていることができる。 又Ｘは陰イオン性残基を示す。 ）で示されるナフトスチリル系カチオン染料及び一般式
（ＩＩ） （式中、Ｒ１ｔ Ｒ２ｐ Ｒ３ｐ Ｒ４はアルキル基又
はアリール基を示し、該アルキル又はアリール基はハロ
ゲン又はシアン基で置換されることができ、Ｒ１ｔ Ｒ
２ｙ Ｒ３ｙ Ｒ４はそれぞれ同一であっても異なって
いてもよい、Ｒ，は水素又はアルコキシ基を示し、Ｘは
陰イオン性残基を示す。 ）で示されるオキサジン系カチオン染料を併用使用する
ことを特徴とする酸性改質ポリエステル系繊維の染色法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50098287A JPS593596B2 (ja) | 1975-08-12 | 1975-08-12 | サンセイカイシツポリエステルケイセンイノセンシヨクホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50098287A JPS593596B2 (ja) | 1975-08-12 | 1975-08-12 | サンセイカイシツポリエステルケイセンイノセンシヨクホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5221486A JPS5221486A (en) | 1977-02-18 |
| JPS593596B2 true JPS593596B2 (ja) | 1984-01-25 |
Family
ID=14215703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50098287A Expired JPS593596B2 (ja) | 1975-08-12 | 1975-08-12 | サンセイカイシツポリエステルケイセンイノセンシヨクホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS593596B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2524930C3 (de) * | 1975-06-05 | 1982-11-04 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Umesterung von Estern der Acryl- oder Methacrylsäure |
-
1975
- 1975-08-12 JP JP50098287A patent/JPS593596B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5221486A (en) | 1977-02-18 |
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