JPS5936893B2 - 乳酸塩の製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、乳酸塩の製造方法、さらに詳細には、乳酸ニ
トリルをマンガンまたはマンガン化合物の存在下に、接
触水和して得られる乳酸アミドをアルカリ物質の存在下
に加水分解して乳酸塩を製造する方法に関するものであ
る。

乳酸塩は、カゼイン等のプラステイサイザー、凍結防止
剤、吸湿剤、アルコール不凍液の腐食防止剤およびピル
ビン酸塩の原料等として極めて有用な化合物である。

この乳酸塩を製造するには、従来、乳酸ニトリルを硫酸
を用いて加水分解し、これをメチルエステル化して分離
したあと、加水分解し遊離の乳酸を製造し、苛性アルカ
リ等で中和する多くの工程が必要であつた。

このような従来失では、工程が多く繁雑であるうえに、
多量の硫安を副生する等の多くの欠点があつた。

本発明者は、従来法のような繁雑な多くの工程および硫
安の副生なしに、乳酸塩を製造する方法を提供すること
を目的として種々研究した結果、乳酸ニトリルを接触水
和して製造した乳酸アミド水溶液にアルカリを添加し加
水分解すれば収率よく乳酸塩を与えることを見出し、本
発明を完成するに至つた。

すなわち、本発明の方法は、乳酸ニトリルをマンガンま
たはマンガン化合物の存在下に接触水和して得られる乳
酸アミド水溶液にアルカリ物質を添加し３０〜２００℃
で加水分解することによつて、乳酸塩を製造する方法で
ある。

本発明の方法によれば、従来法のような繁雑な工程およ
び硫安の副生なしに、工業的に有利に乳酸塩を製造する
ことができる。

すなわち、通常のニトリル、例えばアセトニトリルであ
れば、塩基性の水溶液中で加水分解すれば、容易にカル
ボン酸塩を与えることは良く知られている。ところが、
乳酸ニトリルの場合は、塩基性水溶液中でアセトアルデ
ヒドと青酸に分解してしまい、カルボン酸塩を得ること
はできない。したがつて、乳酸ニトリルの加水分解は、
酸性、通常は、硫酸を使用するために、繁雑な工程と多
量の硫安が副生する。本発明の方法では、乳酸ニトリル
の接触水和により得た乳酸アミド水溶液にアルカリ物質
を添加し、加水分解することによつて乳酸塩が高収率で
得られ、しかも硫安の副生もないため、処理の必要な排
出水もない無公害プロセスである。本発明の方法におい
ては、まず、原料物質の乳Ｊ 酸ニトリルをマンガンま
たはマンガン化合物の存在下に接触水和して乳酸アミド
を得る。

この接触水和に用いられる触媒はマンガツまたはマンガ
ン化合物である。

すなわち、金属マンガンあるいは二酸化マンガン（Ｍｎ
Ｏ２）、四三酸化】 マンガン（Ｍｎ０４）、三二酸化
マンガン（Ｍｎ２Ｏ３）、酸化第一マンガン（ＭｎＯ）
または水酸化第一マンガン（Ｍｎ（ＯＨ）２）などの化
合物である。これらハは１種または２種以上の混合物と
して使用できる。

これらの化合物または金属は、種々なマンガンの出発原
料から調製できるが、出発原料または、製法の差異によ
らず、略同一の活性を示す。例えば、二酸化マンガンは
硝酸マンガン等の熱分解により製造するか、または、市
販品の二酸化マンガンをそのまま使用する。触媒の形態
は、粉末状、粒状または錠剤に整型したものであつて、
懸濁床反応器に用いる場合は粉末、固定床反応器に用い
る場合には、粒状または鎖済１を用いる。二酸化マンガ
ンを担体上に担持したものも同様に使用できる。触媒の
使用量は特に制限はないが、他の触媒反応の場合に比較
して多量の触媒を用いる。本発明の方法において用いる
乳酸二トリルの水溶液は、乳酸二トリルの濃度が１〜５
０ｗｔ％、好ましくは５〜３０ｗｔ０！）の範囲である
。

乳酸二トリル水溶液と触媒である二酸化マンガンを接触
させる反応温度は、３０〜２００℃、好ましくは５０〜
１３０℃の範囲である。反応温度が上記した範囲より低
いと、反応速度が遅く実質的でない、反応温度が上記範
囲より高いと、乳酸ニトリルの分解およびアルコール基
の酸化反応が併発し、収率が低下するので好ましくない
。反応終了後、反応液から触媒を分離すれば、乳酸アミ
ド水溶液が得られる。固定床で反応を実施する場合は、
例えば、乳酸ニトリルの１０％水溶液を、二酸化マンガ
ンの錠剤整型触媒を充填した反応器を７０℃で流通させ
、流出液を冷却補集する。

補集液はそのまま、あるいは、イオン交換処理または活
性炭処理することにより、乳酸アミド水溶液として、本
発明の方法である乳酸塩の製造に用いる。乳酸アミド水
溶液の乳酸アミド濃度は、通常、５〜３０ｗｔ％の範囲
が多用される。本発明の方法では、ついで、上記のよう
な方法で得られた乳酸アミド水溶液にアルカリ物質を添
加して加水分解を行なう。

用いるアルカリ物質とは、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム等のア
ルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、水酸化カルシウム、
水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物等を指す
。通常は、上記のアルカリ物質のうちで、水酸化ナトリ
ウムが多用される。アルカリ物質の使用量は、用いる乳
酸アミドと当量、あるいは当量より若干過剰である。

当量より使用量が少ない場合には、乳酸アミドの転化率
が１００％に達しないので好ましくない。アルカリ物質
の添加方法はバツチ式の反応の場合、反応の初期に全量
加えて反応を実施する方法でも、または、反応の進行に
同期させて遂次添加する方法でもよい。本発明の方法に
おいて、乳酸アミドを加水分解する際の反応温度は、３
０〜２００℃、通常は、５Ｑ〜１００℃の範囲が多用さ
れる。

反応に要する時間は、反応温度により左右されるが、５
０〜１００℃の温度範囲では、バツチ式の反応の場合、
１〜５時間の範囲である。

加水分解反応後、反応液をそのま＼、または活性炭処理
して、濃縮すれば、乳酸塩の濃厚水溶液または固体が得
られる。

常法により、イオン交換を行なえば、遊離の乳酸を取得
することもできる。以下実施例を示す。実施例 ＊ 粒径２ｍ／ｍの粒状二酸化マンガン９ｍｔを充填した内
径１２ｍ／ｍ、充填層高１０Ｃ１！Ｌの、固定末反応器
の下部から、１０％の乳酸二トリル水溶液を４ｇ／Ｈｒ
で注入し、反応温度７０℃で水和し乳酸アミド水溶液を
得た。

この乳酸アミド水溶液を濃縮１０ｗｔ％に調製したもの
５０９に、水酸化ナトリウム（固体）２．３９を添加し
、攪拌しながら、６５℃で、３時間反応させた。

反応終了後、反応液を高速液体クロマトグラフイ一で分
析したところ、乳酸アミドの転化率９８％、乳酸ナトリ
ウムへの選択率９３％であつた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ 乳酸ニトリルをマンガンまたはマンガン化合物の存
   在下に接触水和して得られる乳酸アミド水溶液に、アル
   カリ物質を添加し３０〜２００℃で加水分解することを
   特徴とする乳酸塩の製造方法。