JPS5938257A - モノアゾ化合物 - Google Patents
モノアゾ化合物Info
- Publication number
- JPS5938257A JPS5938257A JP15028282A JP15028282A JPS5938257A JP S5938257 A JPS5938257 A JP S5938257A JP 15028282 A JP15028282 A JP 15028282A JP 15028282 A JP15028282 A JP 15028282A JP S5938257 A JPS5938257 A JP S5938257A
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- Japan
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- dyeing
- dye
- monoazo compound
- diffraction
- dyed
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記構造式〔■〕
で示されるモノアゾ化合物であって回折角（，２θ）り
、コ°、／７．Ｉｌ、６、ｌ♂、μ°および、２ｔ、７
°にｔ木の強いピークならびに回折角（，２θ）／４１
，１０、／４ｔ、Ｉ。
、コ°、／７．Ｉｌ、６、ｌ♂、μ°および、２ｔ、７
°にｔ木の強いピークならびに回折角（，２θ）／４１
，１０、／４ｔ、Ｉ。
およびコア、３″′に３本の中間強度のピークを示すＸ
線回折図（ＯｕＫα）により特徴づけられる新規な結晶
変態（以下、これをα型変態という。）に関するもので
ある。
線回折図（ＯｕＫα）により特徴づけられる新規な結晶
変態（以下、これをα型変態という。）に関するもので
ある。
近年、染色業界では染色法に種々の合理化が行なわれて
おり、多量の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多
く採用されている。その例としてはビーム染色、ナーズ
染色、パッケージ染色等があり、これらは広く一般に行
なわれている染色法である。これらの染色法は、静止し
た繊維の何層にも巻いた緻密な層内に、染料分散液を強
制的に循環させて染色させる方式であるため、染料分散
粒子が微粒子であり、かつ分散系が安定でｋ）れば、繊
、離層内を均一に循環し、良好な染色結果が得られるが
、染料粒子が大きくなると、繊維層によって染料粒子の
濾過現象が起こり、繊維内部への染料の浸透不良、ある
いは凝集物の付着による内層または外層の濃淡染め、線
維表面のみへの染料の付着による堅牢度の低下゛などの
間顧が発生する。従ってこのような染色法に使用する染
料は染浴中で分散性が良好で、かつ室温から実際の染着
が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が低
下しないことが必要である。ところが染浴中で高温度に
した時、染料の分散性は、往々にして低下しやすく、そ
の結果、凝集した染料が上述したように被染物の表面に
ｐ過残浩状に利着し、また何層にもｌ「なっている被染
物は、外層部分と内層部分で染着濃度が異なり、均一な
濃度の染色物が得られない。
おり、多量の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多
く採用されている。その例としてはビーム染色、ナーズ
染色、パッケージ染色等があり、これらは広く一般に行
なわれている染色法である。これらの染色法は、静止し
た繊維の何層にも巻いた緻密な層内に、染料分散液を強
制的に循環させて染色させる方式であるため、染料分散
粒子が微粒子であり、かつ分散系が安定でｋ）れば、繊
、離層内を均一に循環し、良好な染色結果が得られるが
、染料粒子が大きくなると、繊維層によって染料粒子の
濾過現象が起こり、繊維内部への染料の浸透不良、ある
いは凝集物の付着による内層または外層の濃淡染め、線
維表面のみへの染料の付着による堅牢度の低下゛などの
間顧が発生する。従ってこのような染色法に使用する染
料は染浴中で分散性が良好で、かつ室温から実際の染着
が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が低
下しないことが必要である。ところが染浴中で高温度に
した時、染料の分散性は、往々にして低下しやすく、そ
の結果、凝集した染料が上述したように被染物の表面に
ｐ過残浩状に利着し、また何層にもｌ「なっている被染
物は、外層部分と内層部分で染着濃度が異なり、均一な
濃度の染色物が得られない。
前記式〔■〕で示されるモノアゾ化合物は、たとえば、
下記構造式〔ＩＩ〕 で示される化合物を常法によりジアゾ化し、下記構造式
［１１０ で示される化合物とカップリングすることにより得られ
るが、その際、染色に不安定なβ型変態が生成し、これ
は染浴を高温度にした場合の分散低下が著しく、均一な
染色濃度の染色物を得ることは困難である。
下記構造式〔ＩＩ〕 で示される化合物を常法によりジアゾ化し、下記構造式
［１１０ で示される化合物とカップリングすることにより得られ
るが、その際、染色に不安定なβ型変態が生成し、これ
は染浴を高温度にした場合の分散低下が著しく、均一な
染色濃度の染色物を得ることは困難である。
本発明者らは」二連の点に関し、鋭意検討した結果、本
発明に至った。即ち、本発明者らは前記モノアゾ化合物
には、少くとも２秤類の結晶変態か存在し、その７つは
熱に対して不安定な結晶変縛（以下、β型変態と称１−
るが、これは数種類の結晶変態の混合物であると考えら
れる。）であり、他の１つは高温度の加熱状態でも非常
に安定な結晶変態（（χ型変態）であることを知見し、
さらに染料組成物の高温染浴中での分散状態の安定は、
染料粒子の大小のみでは決定されず、上記の結晶変態に
重大な関係があり、染浴の安定な分散系を得るためには
本発明に係るα型結晶７ｉ、：態の化合物を用いて、は
じめて目的を達することができることｔ見い出した。
発明に至った。即ち、本発明者らは前記モノアゾ化合物
には、少くとも２秤類の結晶変態か存在し、その７つは
熱に対して不安定な結晶変縛（以下、β型変態と称１−
るが、これは数種類の結晶変態の混合物であると考えら
れる。）であり、他の１つは高温度の加熱状態でも非常
に安定な結晶変態（（χ型変態）であることを知見し、
さらに染料組成物の高温染浴中での分散状態の安定は、
染料粒子の大小のみでは決定されず、上記の結晶変態に
重大な関係があり、染浴の安定な分散系を得るためには
本発明に係るα型結晶７ｉ、：態の化合物を用いて、は
じめて目的を達することができることｔ見い出した。
本発明の新規なα型変態は、先に説明したジアゾ化カッ
プリングにより得られるβ型変態を水媒体中で、場合に
よりナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合−一
すグニンスールホン酸ソーダが主成分であるサルファイ
ドパルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下に、島々・い
は、メタノール、エタノールまたはブタノールのような
アルコール類；ジオキづンのようなエーテル頚；エチレ
ングリコール、グリコールエーテル等の有機溶剤中でｌ
オ℃〜／Ｉ／ＬＯ℃に３０分〜３０時間処理することに
よりｆ！ＰＪ造することができる。
プリングにより得られるβ型変態を水媒体中で、場合に
よりナフタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合−一
すグニンスールホン酸ソーダが主成分であるサルファイ
ドパルプ廃液の濃縮物等の分散剤の存在下に、島々・い
は、メタノール、エタノールまたはブタノールのような
アルコール類；ジオキづンのようなエーテル頚；エチレ
ングリコール、グリコールエーテル等の有機溶剤中でｌ
オ℃〜／Ｉ／ＬＯ℃に３０分〜３０時間処理することに
よりｆ！ＰＪ造することができる。
次に前示一般式〔■〕で示されるモノアゾ化合物のα型
蒙態およびβ型変態７図面によって説明する。ｍ１図お
よび鎮コ図は粉体Ｘ線回折法によるものであり、ＯｕＫ
α紳による回折状態をプロポーショナルカウンターを使
用して記録した図である。横軸が回折角（，２θ）、縦
軸が回折強度を示している。第１図はα型変態を示すも
ので、回折角（コθ）７．２″、／７．ゲ°、ＩＬＩＩ
ｏおよび２Ｊ、７°にｑ本の強いピークならびに回折角
（，２θ）／Ｉｔ、／６、ｌｔ、♂０および２７．３°
に３本の中間強度のピークをもっている。
蒙態およびβ型変態７図面によって説明する。ｍ１図お
よび鎮コ図は粉体Ｘ線回折法によるものであり、ＯｕＫ
α紳による回折状態をプロポーショナルカウンターを使
用して記録した図である。横軸が回折角（，２θ）、縦
軸が回折強度を示している。第１図はα型変態を示すも
ので、回折角（コθ）７．２″、／７．ゲ°、ＩＬＩＩ
ｏおよび２Ｊ、７°にｑ本の強いピークならびに回折角
（，２θ）／Ｉｔ、／６、ｌｔ、♂０および２７．３°
に３本の中間強度のピークをもっている。
第１図はβ型変態を示すもので、なだらかな起伏のピー
クしか見られない。Ｘ線回折法による回折角は同一結晶
のものであれば士Ｑ、／°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は、各結晶変態の相違を明白
にしている。
クしか見られない。Ｘ線回折法による回折角は同一結晶
のものであれば士Ｑ、／°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は、各結晶変態の相違を明白
にしている。
不発明のモノアゾ化合物により染色し５る繊維類として
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸どｌ、
ｑ−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ボリエステフ儂維との混
紡品、混繊品が挙げ１）れる。
は、ポリエチレンテレフタレート、テレフタル酸どｌ、
ｑ−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサンとの重
縮合物などよりなるポリエステル繊維、あるいは木綿、
絹、羊毛などの天然繊維と上記ボリエステフ儂維との混
紡品、混繊品が挙げ１）れる。
本発明のモノアゾ化合物を用いてポリエステル繊維を染
色するには、常法により分散剤としてナフタレンスル示
ン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酢塩なとン
使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行ブエえばよい。例えば、浸
染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、ヤーモゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエス
テル汁Ｚ、λ４トないしは、その混紡品に堅２４Ｅ度の
すぐれた染色ＹＭＱすことかできる。その際、腸合によ
り染色浴にギ酸、酢ｔｐ、リン酸あるいは硫酸アンモニ
ウムブ、［どのよ５１７：Ｌ夕性物質な・添加すれば、
さらに好結果が得も ）しる。
色するには、常法により分散剤としてナフタレンスル示
ン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫
酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酢塩なとン
使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺染糊を
調製し、浸染または捺染を行ブエえばよい。例えば、浸
染の場合、高温染色法、キャリヤー染色法、ヤーモゾル
染色法などの通常の染色処理法を適用すれば、ポリエス
テル汁Ｚ、λ４トないしは、その混紡品に堅２４Ｅ度の
すぐれた染色ＹＭＱすことかできる。その際、腸合によ
り染色浴にギ酸、酢ｔｐ、リン酸あるいは硫酸アンモニ
ウムブ、［どのよ５１７：Ｌ夕性物質な・添加すれば、
さらに好結果が得も ）しる。
また、本発明方法に使用される前用Ｉｌ′ｆＩｉ遣式Ｃ
Ｉ’ｌで示されイ）染料は同系統の采ｉＰ＋あるいは他
系統の染料と併用してよく、染料相反の配合により染色
性の同一り等、１ＩＪ−Ｋｊ５果が得られる場合がある
。
Ｉ’ｌで示されイ）染料は同系統の采ｉＰ＋あるいは他
系統の染料と併用してよく、染料相反の配合により染色
性の同一り等、１ＩＪ−Ｋｊ５果が得られる場合がある
。
次に実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例
９７％硫酸１７．１ＩＩｊＪおよび亜硝酸す） ＩＪウ
ムｉ、ｔｒｇからニド目シル硫酸を調製し、０〜５℃で
＜１０％硫酸りｒｒＬｅｔ滴下し、このジアゾ液ＹＮ−
メチルーＮ−フェノキシエトキシカルボニルエチル−ｍ
−トルイジンｔ、３ｊＪ−４ｇ３．３％硫酸ｊ♂Ｏｍｇ
に溶解させた液中に滴下した。混合物を０〜３℃で３時
間攪拌し、沖過、水洗、乾燥して下記構造式 で示されるモノアゾ系化合物の茶かっ色粉末を得た。（
収量：Ｉ−ｔｊり得られた粉末はβ型変態でｋ）りその
Ｘ線回折図を第２図に示す。この粉末１０ｇを水ＩＱｇ
、メタノール１００ｍ１中に分散させ１０℃で２時間攪
拌し結晶の転移を行なった。結晶の転移終了後、濾過、
乾燥次行ない、第１図のＸ線回折図を示すα型変態を得
た。
ムｉ、ｔｒｇからニド目シル硫酸を調製し、０〜５℃で
＜１０％硫酸りｒｒＬｅｔ滴下し、このジアゾ液ＹＮ−
メチルーＮ−フェノキシエトキシカルボニルエチル−ｍ
−トルイジンｔ、３ｊＪ−４ｇ３．３％硫酸ｊ♂Ｏｍｇ
に溶解させた液中に滴下した。混合物を０〜３℃で３時
間攪拌し、沖過、水洗、乾燥して下記構造式 で示されるモノアゾ系化合物の茶かっ色粉末を得た。（
収量：Ｉ−ｔｊり得られた粉末はβ型変態でｋ）りその
Ｘ線回折図を第２図に示す。この粉末１０ｇを水ＩＱｇ
、メタノール１００ｍ１中に分散させ１０℃で２時間攪
拌し結晶の転移を行なった。結晶の転移終了後、濾過、
乾燥次行ない、第１図のＸ線回折図を示すα型変態を得
た。
前足構造式（１）で示されるモノアゾ化合物のαｍ変＆
’Ｍ ｏ、 、ｔ ｇをナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物ｉｇおよび高級アルコール硫ｆｌ＋＆
エステル、２．９を含む水３１に分散させて染色浴Ｙ
ＩＹＪ製した。この染色浴にポリエステル締１ｆｌｉ
／ ００ ｇを浸漬し、１３０℃でｔｏ分間染色したの
ち、ソーピング、水洗、および乾燥を行なったところ、
耐光堅牢度の良好な鮮明な紫色の染布が得られた。
’Ｍ ｏ、 、ｔ ｇをナフタレンスルホン酸−ホルム
アルデヒド縮合物ｉｇおよび高級アルコール硫ｆｌ＋＆
エステル、２．９を含む水３１に分散させて染色浴Ｙ
ＩＹＪ製した。この染色浴にポリエステル締１ｆｌｉ
／ ００ ｇを浸漬し、１３０℃でｔｏ分間染色したの
ち、ソーピング、水洗、および乾燥を行なったところ、
耐光堅牢度の良好な鮮明な紫色の染布が得られた。
第１図および第２図は実施例において得られたモノアゾ
化合物のα型変態およびβ型変態のＸ線回折図である。 図面において、横軸は６回折角（２θ）を表わし、縦軸
は回折強度を表わす。 出願人 三菱化成工業株式会社 代理人 弁理士 長谷用 − ほかＩ名
化合物のα型変態およびβ型変態のＸ線回折図である。 図面において、横軸は６回折角（２θ）を表わし、縦軸
は回折強度を表わす。 出願人 三菱化成工業株式会社 代理人 弁理士 長谷用 − ほかＩ名
Claims (1)
- （１） 回折角（，２θ）？、、２６、／７．Ｃ１／
Ｊ４°および、２に、７６にｖ本の強いビークツＪ：ら
びに回折角（コθ）／Ｉ１．１０、／ｉ１．Ｉ”Ｊａよ
びλ７．３°に３本の中間強度のピークを示すＸ線回折
図（ＣＪｕＫα）により特徴づけられる結晶変態を有す
る下記（１１（造式 で示されるモノアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15028282A JPS5938257A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | モノアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15028282A JPS5938257A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | モノアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5938257A true JPS5938257A (ja) | 1984-03-02 |
| JPH0314074B2 JPH0314074B2 (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=15493562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15028282A Granted JPS5938257A (ja) | 1982-08-30 | 1982-08-30 | モノアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5938257A (ja) |
-
1982
- 1982-08-30 JP JP15028282A patent/JPS5938257A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0314074B2 (ja) | 1991-02-25 |
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