JPS5939554B2 - ポリエステル繊維の染色方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊維の染色方法に関するものであ
り、詳しくは本発明はポリエステル繊維を堅牢で且つ鮮
明な赤色に染色する染着濃度の高い分散型モノアゾ染料
に関するものである。

下記一般式 ／＼ °冫〜−〜マ：二： （式中、Ｒ３は水素原子、置換又は非置換のアルキル基
、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基を示し
、Ｒ”、Ｒ゜、Ｒ゜、Ｒ“は水素原子、ニトロ基、シア
ノ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、置換又は非置換の
アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ
基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アシルアミノ
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ミノスルホニル基、アミノカルボニル基を示す。

）で表わされるアゾ染料が、合成繊維類を赤〜橙赤色に
染色することは公知（特公昭４９−２１２７０）である
。本発明者らは、上記基本骨格を有する染料について、
その特性を改良すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式〔
Ｉ〕（式中、Ｒ１は低級アルキル基、低級アルコキシア
ルキル基、低級アルコキシアルコキシアルキル基、アラ
ルキル基、アリールオキシ低級アルキル基、ハロゲノ低
級アルキル基、シアノ低級アルキル基、シクロアルキル
基、アルコキシカルボニル低級アルキル基、アシルオキ
シ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、アミノ
低級アルキル基、置換アミノ低級アルキル基またはアリ
ール基を示し、Ｒ２は低級アルコキシアルキル基または
低級アルコキシアルコキシアルキル基を示す。

）で表わされる新規なアゾ染料を用いてポリエステル繊
維を染色するならば、前記公知の染料を用いた場合と比
べると諸堅牢度にすぐれた鮮明な赤色の染色物が得られ
ること及び染着濃度が著しく高いことを見い出し、本発
明に到達したものである。本発明を詳細に説明するに、
前示一般式〔１〕においてＲ１としてはメチル基、エチ
ル基、直鎖状または分枝鎖状のプロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基のような低級アルキル基；メト
キシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基
、ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、工トキシプ
ロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基
のような低級アルコキシアルキル基；メトキシエトキシ
エチル基、エトキシエトキシエチル基、プロポキシエト
キシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、メトキシエ
トキシプロピル基、エトキシエトキシプロピル基、プロ
ポキシエトキシプロピル基、プトキシエトキシプロピル
基のような低級アルコキシアルコキシアルキル基；ベン
ジル基、メチルベンジル基、メトキシベンジル基、クロ
ロベンジル基、フエネチル基、クロロフエネチル基のよ
うなアラルキル基；フエノキシエチル基、メチルフエノ
キシエチル基、メトキシフエノキシエチル基のようなア
リールオキシ低級アルキル基；クロロエチル基、ブロモ
エチル基のようなハロゲノ低級アルキル基；シアノエチ
ル基のようなシアノ低級アルキル基；シクロヘキシル基
のようなシクロアルキル基；メトキシカルボニルメチル
基、メトキシカルボニルエチル基のようなアルコキシカ
ルボニル低級アルキル基；アセチルオキシエチル基、ベ
ンゾイルオキシエチル基のようなアシルオキシ低級アル
キル基；ヒドロキシエチル基のようなヒドロキシ低級ア
ルキル基；アミノエチル基のようなアミノ低級アルキル
基；メチルアミノエチル基、ジエチルアミノエチル基、
ベンゾイルアミノエチル基、エチルカルボニルアミノエ
チル基、エチルスルホニルアミノエチル基、モルホリノ
メチル基のような置換アミノ低級アルキル基；フエニル
基、クロロフエニル基、メチルフエニル基、メトキシフ
エニル基のようなアリール基等が挙げられ、Ｒ２として
はメトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエ
チル基、ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、エト
キシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロ
ピル基のような低級アルコキシアルキル基；メトキシエ
トキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、プロポキ
シエトキシエチル基、ブトキシエトキシエチル基、メト
キシエトキシプロピル基、エトキシエトキシプロピル基
、プロポキシエトキシプロピル基、ブトキシエトキシプ
ロピル基のような低級アルコキシアルコキシアルキル基
等が挙げられる。本発明で使用する前示一般式〔１〕で
表わされる染料は、例えば下記の方法で製造することが
できる。

下記一般式〔〕 （式中、Ｒ２は前示一般式〔１〕におけると同一の意義
を有する。

）で表わされるアミノ安息香酸エステル類を、常法によ
り、ジアゾ化して下記一般式〔皿（式中、 Ｒ１は前示一般式〔１〕におまると同一 の意義を有する。

）で表わされる４−ヒドロキシナフタル酸イミド類とカ
ツプリングすることにより製造することができる。本発
明において適用される繊維類としては、ポリエチレンテ
レフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒドロ
キシメチル）シクロヘキサンの重縮合物などより成るポ
リエステル繊維が挙げられるが、また木綿、絹、羊毛な
どの天然繊維との混合品であつてもよい。

本発明の方法に従つて、ポリエステル繊維を染色するに
は、前示一般式〔１〕で表わされる染料が水に不溶ない
し難溶であるので、常法により分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを使用して水性媒質中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行えばよい。

例えば、浸染の場合、高温染色法、キヤリヤ一染色法、
サーモゾル染色法などのような通常の染色処理法を適用
すれば、ポリエステル繊維ないしは、その混紡品に堅牢
度のすぐれた染色を施すことができる。その際、場合に
より染色浴に蟻酸、酢酸、リン酸あるいは硫酸アンモニ
ウムなどのような酸性物質を添加すれば、さらに好結果
が得られる。また、本発明方法に使用される前示一般式
〔１〕で表わされる染料は同系統の染料あるいは他系統
の染料と併用してもよく、このうち前示一般式〔１〕で
表わされる染料相互の配合により染色性の向上等、好結
果か得られる場合がある。

以下、本発明を実施例によつて更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例に
限定されるものではない。

なお、実施例１〜３及び比較例１〜３において、染着濃
度の測定は、ポリエステル染色物をヘキサフルオロイソ
プロパノールを用いて溶解し、染着染料濃度を比色定量
し、各々実施例に対する比較例における値を１００とし
て表わしたものであり、耐光堅牢度はＪＩＳＬＯ８４２
（１９７１）に基づきフエードメータ法により測定し、
昇華堅牢度はＪＩＳＬＯ８５４（１９６７）に基づきア
イロンテスタ一を用い（１８０℃×３０ｓｅｃ．）測定
した。

実施例 １ 下記構造式 で表わされる染料０．５９をナフタレンスルホン酸ホル
ムアルデヒド縮合物１９と高級アルコール硫酸エステル
２９を含む水３１に分散させて染色浴を調製した。

この染色浴にポリエステル繊維１００９を浸漬し、１３
０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥す
ることにより鮮明な赤色の染布が得られた。得られた染
布の耐光堅牢度及び昇華堅牢度並びに上記染料の染着濃
度を次に記す比較例１における値を１００として表わし
た値を表−１に記す。本実施例で使用した染料は、２−
アミノ安息香酸−β−（β一エトキシエトキシ）エチル
エステルを常法によりジアゾ化し、４−ヒドロキシナフ
タル酸−Ｎ−メチルイミドとカツプリングすることによ
り製造した。

得られた染料の極大吸収波長λＭａｘ（クロロホルム）
は、５０８ｎｍであり、隔点は、１２５〜１２７℃であ
つた。

比較例 １ 表−１に示される構造式を有する染料を使用した以外は
実施例１と同様にポリエステル繊維を染色し赤色の染布
を得た。

評価は表−１に記す。実施例 ２ 下記構造式 で表わされる染料０．５ｆ１をナフタレンスルホン酸ホ
ルムアルデヒド縮合物１．５９と高級アルコール硫酸エ
ステル１９を含む水３１に分散させ、これにメチルナフ
タレン系キヤリヤ一１５９を加えて染色浴を調製した。

この染色浴にポリエステル繊維１００９を浸漬し、１０
０℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥す
ることにより鮮明な赤色の染布が得られた。得られた染
布の耐光堅牢度及び昇華堅牢度並びに上記染料の染着濃
度を次に記す比較例２における値を１００として表わし
た値を表−２に記す。本実施例で使用した染料は、２−
アミノ安息香酸一β−メトキシエチルエステルを常法に
よりジアゾ化し、４−ヒドロキシナフタル酸−Ｎ−メチ
ルイミドにカツプリングすることにより製造した。

得られた染料の極大吸収波長λＭａｘ（クロロホルム）
は、５０８ｎｍであり、融点は、１３８〜１３９℃であ
つた。比較例 ２ 表−２に示される構造式を有する染料を使用した以外は
実施例２と同様にポリエステル繊維を染色し、赤色の染
布を得た。

評価は表−２に記す。実施例 ３下記構造式 で表わされる染料０．５９を用いて実施例１に記載した
方法により染色浴を調製した。

この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、１３
０℃で６０分間染色した後、ソーピング、水洗、乾燥す
ることにより鮮明な赤色の染布が得られた。得られた染
布の耐光堅牢度及び昇華堅牢度並ひに上記染料の染着濃
度を次に記す比較例３における値を１００として表わし
た値を表−３に示す。本実施例で使用した染料は、４−
アミノ安息香酸−β−メトキシエチルエステルを常法に
よりジアゾ化し、４−ヒドロキシナフタル酸−Ｎ−エチ
ルイミドとカツプリングすることにより製造した。

得られた染料の極大吸収波長λＭａｘ（クロロホルム）
は、５１０ｎｍであり、融点は、１４３〜１４５℃であ
つた。比較例 ３ 表−３に示される構造式を有する染料を使用した以外は
実施例３と同様にポリエステル繊維を染色し、赤色の染
布を得た。

評価は表−３に示す。実施例 ４実施例１と同様の方法
により、下記表−４、表一５、表−６に示した染料を用
いてポリエステル繊維を染色し、同表に示す色調の染色
物を得た。

実施例 ５前記表−４、表−５及び表−６に示した染料
の極大吸収波長λＭａｘ（クロロホルム）を下記表一７
、表−８及び表−９に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ポリエステル繊維を一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・〔 I
   〕（式中、Ｒ＾１は低級アルキル基、低級アルコキシア
   ルキル基、低級アルコキシアルコキシアルキル基、アラ
   ルキル基、アリールオキシ低級アルキル基、ハロゲノ低
   級アルキル基、シアノ低級アルキル基、シクロアルキル
   基、アルコキシカルボニル低級アルキル基、アシルオキ
   シ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、アミノ
   低級アルキル基、メチルアミノエチル基、ジメチルアミ
   ノエチル基、ベンゾイルアミノエチル基、エチルスルホ
   ニルアミノエチル基、モルホリノメチル基またはアリー
   ル基を示し、Ｒ＾２は低級アルコキシアルキル基または
   低級アルコキシアルコキシアルキル基を示す。 ）で表わされるアゾ染料を用いて染色することを特徴と
   するポリエステル繊維の染色方法。