JPS5940367B2 - Ｃ↓８芳香族異性体分離方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は炭素数８個から成る芳香族異性体（以後Ｃ８異
性体と略称する）の合成ゼオライトによる選択吸着分離
方法に関する。

Ｃ８異性体混合物より各異性体を分離する方法は、各異
性体の比揮発度が互いに接近しているため蒸溜分離が困
難であり、例えば融点の差を利用する深冷結晶化分離法
、包接化合物を形成させる分離法、等が工業的に実施さ
れている。

又、最近は各異性体を選択吸着能を有する吸着剤、例え
ばゼオライトに吸着させて分離する選択吸着分離技術も
開発されてきた。選択吸着分離によりＣ８異性体を分離
する場合に重要な点は、まず第一に異性体間に高い選択
性をもつ吸着剤を決定することであり、第二にその吸着
剤性能と分離方式に最適な脱着剤、展開剤、置換剤を選
択することである。

選択吸着分離法によるＣ８異性体、特にキシレン異性体
の分離に関しては、現在までに有効な吸着剤、展開剤、
吸着剤と展開剤の組合せがすでに開示されている（特公
昭４９−２８１８１号、特公昭５１−４６０９３号、特
公昭４９−１７２４６号等参照）。

選択吸着分離法によりＣ８異性体を分離する方式には大
きく分けて回分式分離法と連続式分離法がある。

回分式分離法は吸着剤にＣ８異性体を接触させ吸着性成
分を保持して非吸着性成分を先ず回収し、ついで保持さ
れた吸着性成分を熱的に、あるいは脱着剤により脱離回
収する方法である。この方式は脱着剤を広く選択できる
が、回分操作のくりかえしであり通常効率は著るしく低
く工業的に実施される例は少ない。一方、連続式分離法
とは吸着剤の充填層にＣ８異性体の吸着帯を形成し、こ
の吸着帯を展開剤にて移動せしめることにより目的とす
るＣ８異性体成分を分離回収する方法、いわゆるクロマ
トグラフイ一により分離する方法である。

連続式分離法、すなわちクロマトグラフイ一による分離
においてＣ８異性体吸着帯を移動せしめるに必要な展開
剤の持つべき基本的要件としては、第一に長期使用して
も劣化しないこと、第二にＣ８異性体と沸点が離れてい
て蒸溜による展開剤の分離回収が簡単であるもの第三に
、Ｃ８異性体の脱離力が適度であること等が挙げられる
。

従来、キシレン異性体の分離に用いられる展開剤として
は、トルエン、ベンゼン、ジエチルベンゼン、クメン等
の芳香族炭化水素、ナフタレン類、アルコール類、ケト
ン類等が公知である。本発明者等はＣ８異性体をクロマ
トグラフイ一により分離する際、分離コストに大きな影
響を与える大きな原因の一つは展開剤とＣ８異性体の混
合物として得られる製品から展開剤を回収する時、の蒸
溜コストであり、この蒸溜コストは展開剤の比揮発度が
一定ならば製品中のＣ８濃度が高い程低くなることに注
目し、展開剤を種々検討した結果、クロマトグラフイ一
の分離方式に応じて、ある特定吸着剤に対して特定の脱
離力と吸着特性を有する展開剤を用いた時に製品中Ｃ８
濃度が高くなり最も有効に分離が行われることを発見し
本発明に至つた。

すなわち、本発明は、複数種のＣ８芳香族異性体混合物
と展開剤とを交互に吸着剤を充填した分・離塔に供給し
てＣ８異性体混合物吸着帯を形成、移動させて目的とす
る異性体を分離取得する方法において、吸着剤としてモ
ル分率で０．６０以上カリウム置換されたフオージヤサ
イト型ゼオライトを用い、展開剤としてその該吸着剤へ
の吸着特性。

−
ＦＲＳがパラキシレンに対する相対的吸着力の
比ＫＰＸ（展開剤が１０〜９０％共存した展開剤／Ｃ８
異性体混合系で測定）で０．３〜３の範囲にあるエーテ
ル化合物を用いることを特徴とするＣ８芳香族異性体分
離方法を提供する。

クロマトグラフイ一の分離方式の第一は置換型クロマト
グラフイ一と呼ばれる方式であつて、Ｃ８異性体吸着帯
の前方にＣ８異性体よりも非吸着性の前方置換剤（ＦＳ
）、後方にＣ８異性体に比し強吸着性の後方置換剤（Ｒ
Ｓ）を隣接させつつ移動させ、Ｃ８異性体吸着帯の帯域
と置換剤の帯域を実質的に相互に分離した状態に保ちつ
つ実施する方法である。

この方式はＣ８異性体吸着帯と置換剤の界面が拡散せず
、高いＣ８濃度で製品が得られる反面Ｃ８吸着帯を展開
したあとの後方置換剤を前方置換剤に置換する再生操作
が必須であり、通常加熱や、大量の前方置換剤による洗
浄等の方法が加わるため多大のエネルギーが必要であり
、一概に経済的に有利とは云えない。これに反し、第二
の溶離型クロマトグラフイ一と呼ばれる方式は、吸着帯
の前後端に同一の展開剤を隣接させ吸着帯を移動させる
方法である。

この方式では展開剤が吸着帯域に侵入するため、界面は
吸着帯の移動とともに徐々に拡散しながら分Ｂ離が進行
する。

今Ｃ８異性体間の選択性Ｋが小Ａさく （Ａ．Ｂ；Ｃ８異性体成分） 目的とする分離度に達するまで移動距離を相当要する場
合は、界面の拡散も著るしく、Ｃ８異性体Ｂ，は大量の
展開剤で希釈される。

一方Ｋが比較的Ａ大きい系では、界面が相当拡散する以
前に分離物を取得することができ、高いＣ８濃度を有す
る製品を得ることができる。

このように展開剤のＣ８吸着帯域内への侵入度合はクロ
マトグラフイ一のＢ方式、及びＫにより大きく影響され
るが、更に） Ａ
）本発明者等は特定の吸着剤に対する
展開剤の吸着特性が分離物取得時のＣ８濃度とＣ８分離
物取得量に影響を与えることを見い出した。

すなわち、吸着帯域内のＣ８濃度分布をたて軸に、移動
に必要な液量（溶離液量）を横軸にしてプロツトした溶
離曲線を考えると、前端界面分布と後端界面分布は吸着
帯中央部を中心として左右対称型に近い方が分離物をバ
ランス良く取得でき、Ｃ８濃度も高いことを見い出した
。本発明者等は、多くの展開剤の吸着特性とＣ８異性体
の分離結果を試験した結果、溶離曲線が左右対称型で分
離結果が良好であるのは下記吸着特性を有する展開剤で
あることを見い出した。すなわち、展開剤（ＦＲＳ）の
パラキシレン（ＰＸ）に対する相対的吸着力はで示され
るが、このＫＦＲ８がある＝定の範囲にあＰＸることが
望ましく、更に展開剤の１０乃至９０％共存したＣ８異
性体の混合系で測定されたＫＦＲＳＰＸの値がいずれも
０．３乃至３であることが好ましいことを見い出した。

この理由として考えられるのは一般にＣ８異性体の分離
に適しているとされている展開剤においても、その殆ん
どにつき、ＦＲＳＫの値は共存する展開剤の濃度（ＦＲ
Ｓ％）ＰＸに依存性を示し、ＦＲＳ％の高いところでＦ
ＲＳ Ｋｐｘが低下する傾向を有する。

このような展ＦＲＳ開剤ではＣ８濃度の高い中央部では
Ｋ が適ＰＸ当であり、脱離力を有しているが、Ｃ
８濃度の低ＦＲＳい界面最後端でＫ が低下し脱離
力を失うのＰＸで溶離曲線は異常なテーリングを引き起
し、Ｃ８濃度は著るしく低下する傾向を示すからである
。

展開剤の要件としては更に展開剤が混入した吸′Ａ 着帯域内においてＫ （Ａ．Ｂ；Ｃ８異性体成分）Ｂ
ゝを低下せしめず、好ましくはむしろ向上させるも
ＦＲＳのが好ましい。

Ｋ が高い強吸着性の展開剤０ＰＸＡでは応々にし
てＫが低下しやすく、又吸着剤にＢ多量の展開剤が吸着
するためＣ８異性体の吸着容ＦＲＳ量も減少し、好まし
くない。

一方Ｋ が低いＰＸ弱吸着性の展開剤ではＣ８異性
体吸着帯を十分移動する力を有していないのでキシレン
異性体が取り残されたりして分離が不可能になることが
ある。

ＦＲＳこの意味でもＫ はＦＲＳ％の広い領域でＰ
ＸＯ．３〜３であることが望ましい。

上記展開剤が特に有効に用いられるのは、分離取得時に
おける吸着帯域内における平均Ｃ８濃度が比較的高く、
前後界面が十分シヤープである時で、少くとも２０％以
上であることが必要である。

Ａこういう状態はＫが比較的高い吸着剤の条件下Ｂで、
且つ移動距離が比較的短い場合、すなわち吸着帯域中の
Ｃ８濃度の最高値が高く前後界面が比較的シヤープに得
られる場合がこれに相当する。

本発明者等は上記諸条件を満たす展開剤を多くの物質か
ら選択した結果、ごく特定のエーテル類、がこの諸条件
を満たすことを見い出した。すなわち、具体的には、Ｒ
−０−Ｒ′（Ｒ，．Ｒ！；ｎブチル基を除く炭素数３乃
至５のアルキル基）なる鎖状エーテル類；フラン、２メ
チルフラン、ヘキサメチレンオキサイド、シネオールよ
りなる環状エーテル類：から成る群から選ばれた少くと
も１種の展開剤が用いられる。

この中で最もＦＲＳ％依存性が最も小さく、又沸点がキ
シレンと相当離れていて比揮発度が大きく、最も好まし
く用いられるのは、イソプロピルエーテルである。

上記展開剤を用いると前端界面及び後端界面近傍より原
料組成とほぼ同じ割合でバランス良く、各Ｃ８異性体成
分が分離回収され、取得量、Ｃ８濃度ともに最大であつ
た。

ここでＣ８濃度とは吸着帯域内に存在するＣ８異性体の
合計量を、侵入してきた展開剤と上記Ｃ８異性体量の和
で除した平均Ｃ８濃度（モル％）であつて、蒸溜コスト
に直接影響する値である。

これらの展開剤が最も有効に用いられる分離方式は、ま
ず吸着剤充填塔に展開剤を一定量供給し、ついでＣ８異
性体混合物を所定量供給してＣ８異性体を吸着させる。
ついで再び上記展開剤を供給すると前後界面は徐々に左
右対称型に拡散してゆく。所定の分離度に達したらＣ８
異性体の分離さＡれた成分を回収する。

前述した如く、この際ＫＢは比較的大きい系で取得口に
おける平均Ｃ８濃度が高く得られる時、特に有効である
。

もちろん、通常の溶離型クロマトグラフイ一に適用した
場合でも、これらの溶媒はＣ８吸着容量、ゼオライトの
選択性が低下することなく、むしろやや向上する傾向を
もつており、十分使用可能である。

上記展開剤について、長期に亘るくりかえし使用試１験
を実施したが展開剤自身の分解、劣化又は選択性、吸着
量の低下等の現象はまつたく見られず、工業的に使用可
能であることが分つた。

本発明に用いられる分離塔は、その内部にゼオライトを
充填し固定床を形成しうる容器であり、通常その容器の
一カ所以上に液の供給口と取得口を備えた筒状の塔が用
いられる。好ましくは塔の液入口部及び液取得口部にそ
れぞれ液の均一分散板、均＝集合板が設けられ、液々混
合、渦流、等が発生して分離物を再混合しない構造に設
計される。又充填塔の径及び充填層長（塔長）が大きい
時は、１塔による分離のみならず、複数塔による分離が
行われる。この時はある塔の液出口と次の塔の液入口を
配管で連結し、最後の塔で液が取得される。又Ｃ８異性
体と展開剤液との液切替、あるいは製品取得時の分割採
取用の流路切換弁（三方弁、四方弁、多方弁等）を設け
たり、更には、液の流れる配管、及び分離塔の一部にＣ
８異性体及び／又は展開剤の濃度検知器を設け、Ｃ８異
性体吸着帯の検知と、切換弁の作動、原料供給、製品抜
出しに利用することも望ましい。

Ｃ８異性体吸着帯の移動距離の設定、すなわち塔の長さ
は、製品取得時のＣ８異性体濃度と単位時間当りのＣ８
異性体分離量収率、により決定さフッ れる。

すなわち一般的には移動距離を増加するとある距離まで
は製品Ｃ８異性体濃度が増加し、その後一定、又は若干
減少傾向となり、（このＣ８Ａ異性体濃度が最大になる
距離はＫが小さい程大Ｂきい傾向にある）、一方では製
品を取得するまでの時間が長くなり収量は減少する。

この相反する２因子を勘案して最終的には、モデル実験
による経済計算により決定されるが、概ね、２〜５０ｍ
の移動距離に設定される。１回に吸着するＣ８異性体液
量は、被分離物質問の選択性、原料組成、ゼオライトに
対するＣ８異性体吸着容量、移動距離、ゼオライト充填
密度、温度等の操作条件により変動するので、常に最適
Ｃ８異性体供給量を考慮することが必要である。

Ｃ８異性体供給量が多すぎると製品取得時において未分
離な部分が多く残存し、原料への再循環量が増加し、又
逆にＣ８異性体供給量が少なすぎると完全に分離された
のち過剰に分離が進行するので使用ゼオライトが過大に
なるので、いづれも経済的でない。ごく標準的な操作条
件を例示すれば、ＰＸ２Ｏ％、ＥＢ２Ｏ％、ＭＸ４Ｏ％
、０Ｘ２０％の４成分キシレン異性体を、温度１００℃
、移動距離１０ｍで分離する際、キシレン吸着量０．１
９０ＰＸｍ１／７ゼオライト、Ｋ ＝６．０、充填密
度ゝ ＭＸ゜ゝ０．６０ｙ／ＣＣカラム、とすれば、
１回のキシレン吸着量（Ｗｘｍｌ／ｙ−ゼオライト）は
使用したゼオライト（Ｃ８吸着帯が移動した全ゼオライ
ト）の単位重量当り０．１０〜０．３５ｍ１／７ーゼオ
ライＡトの範囲で選択される。

選択性ＫＢ、が低下すればＷｘも低下し、又６より大き
くなればＷｘは若干増加する傾向にある。又、Ｗｘは吸
着量ＸＲ（ｍｌ／７ーゼオライト）とはほぼ比例関係に
ある。以上のようにＷｘを変動させる因子が多いが、Ｗ
ｘ（ｍｌ／ｙ−ゼオライト）は一般的には０．０２乃至
２ｍ１／７ゼオライトの範囲で決定され、Ｙ型ゼオライ
トにおいては０．０４〜２ｍ１／７ゼオライト、好まし
くは０．１〜１ｍ１／Ｙ．Ｘ型ゼオライトにおいては０
．０２〜１ｍ１／７ゼオライト、好ましくぱ０．０５〜
０．５ｍ１／７の範囲内で選択される。Ｃ８異性体吸着
帯の展開速度、又は展開液流速Ａは任意に決定されるが
、比較的Ｋの大きな系でＢは界面のひろがりより早く相
互の分離が達成されるので、流速が大きい程分離量が増
加する。

しかしゼオライト層の圧力損失が増加し、著るしく大Ａ
きくすることは経済的でないし、Ｋの小さい系Ｂでは最
適の流速が考えられる。

通常空塔速度で０．５ｍ／時〜８０ｍ／時の間に選ばれ
る。操作温度は吸脱着速度上からは高い程望ましく、又
吸着容量からは比較的低い程望ましい。一般的には２０
〜２００℃の範囲で選択され、好ましくは４０〜１６０
℃である。

沸点の低い展開剤をその沸点以上で展開する場合は、塔
の全系をその蒸気圧とキシレン蒸気圧の合計以上に保つ
ことが必要であり、液の入口圧は更にゼオライト充填層
の圧損失が加わる。本発明に使用される吸着剤は、Ｃ８
異性体間の選択性が高いゼオライトが用いられる。

ゼオライトの種類は多く知られており、孔径、ＳｉＯ２
／Ａｌ２Ｏ３比、製造方法、その他組成の変化によりＡ
型、Ｌ型、Ｘ型、Ｙ型、Ｈ型等多くの通称が用いられて
いる。この中で、特にＣ８異性体間の選Ａ択性が高いも
の程本発明にとり望ましく、ＫでＢ少くとも１．２好ま
しくは１．５以上有することが望ましい。

使用される具体的なゼオライト種類はいわゆるフオージ
ヤサイド型ゼオライトであつて、結晶性アルミノシリケ
ートのうち、結晶構造上第４群に分類され、６Ｗ複６環
７１と呼ばれる。

第４群にはフオージヤサイト、チヤバサイト、グメリナ
イト、ＺＫ−５０、Ｌと呼ばれるビオライトがあり、こ
のうちフオージヤサイトはポリヘドラルケイジの型とし
てβ・２６−ヘドロン（Ｈ）で特徴づけられる。フオー
ジヤサイトには、天然のフオージャサイトの他、合成品
としてＸ型合成ゼオライト （ごＩＪＮ＝１ ＾ 二 Ｉ？〜 Ｙ型合成ゼオライト Ｌど−Ｊ？卜ｉ― 轟 ： ′酪〜 ｌ▼―桑−Ｃ更
にこのフオージヤサイト型ゼオライトの陽イオン組成が
重要であり、通常Ｎａ型で合成されるアルミノシリケー
トを他の陽イオンで置換する必要がある。

Ｃ８異性体間の選択性を高める金属イオンタイプとして
は交換可能なカチオンサイトの６０％以上（モル比率）
をカリウムで置換し、残部を、リチウム、ナトリウム、
カリウム、セシウム、バリウム、鉛、カドミウム、ラン
タン、タリウムから選ばれた少くとも１種により置換さ
れたものが好ましい。Ａ 更に選択性Ｋを向上させるため上記フオージＢヤサイト
型ゼオライトを処理してＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３比を変化
させたもの、活性化条件等を最適化したものが好ましく
用いられる。

最も好ましい吸着剤の一群は、Ｘ型又はＹ型の構造を有
するフオージヤサイト型ゼオライト、あるいぱそれに無
機酸又は有機酸で処理してＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３比を高
くした変性フオージャサィト型ゼオライトであつて、そ
のカチオン組成がモル比率で６０％以上をカリウム置換
され、残部をリチウム、バリウム、カリウム、セシウム
、タリウムで置換された複合置換型ゼオライトである。

ゼオライトの粒径は、分離効率と圧力損失を考えて決定
されるが、通常２０ミクロン〜１ｍｍの平均粒径が選ば
れる。

形状は、ペレツト、不定形、球状、等いづれも使用可能
であるが、好ましくは真球に近い球状ゼオライトを用い
られる。参考例 １ 下記の平衡実験法に従つて、各種の展開剤ＦＲＳ （ＦＲＳ）についてＫ 、 、の測定を行なＰ−キ
シレンつた。

平衡実験はｎ−デカンを稀釈剤として、各々の展開剤に
ついて次の組成の平衡液を準備する。

次に、各平衡液を液相でゼオライト吸着剤に室温で接触
させ、前後の組成変化から選択吸着率Ｋ 、 を
求めた。結果を表１に示す。なお、市販の合成フオージ
ヤサイトＹ型ゼオライト（Ｎａ型、ＳｌＯ２／Ａｌ２Ｏ
３比−４．８）を、交換可能なイオンサイトの内８０％
以上Ｋイオンとなるまで、ＫＮＯ３水溶液でイオン交換
し、続いて十分に水洗後、４００℃で２時間焼成後平衡
実験用ゼオライト吸着剤とした。実施例 １〜３ 内径８ｍ７７！、長さ２０００關のジヤケツト及び上下
部に液分散用デイストリビユータ一、液集合用コレクタ
ーを有するステンレス製クロマトカラム３本を内径１ｍ
１Ｌのステンレスパイプで相互に連結したクロマト分離
装置を用意する。

これらのクロマト分離装置の各３本のカラムに参考例１
に使用したゼオライト（６０〜１００メツシユ）を充填
した。ゼオライトを充填し終つたカラムを温度１２０℃
に保ち、先ずＦＲＳを供給してゼオライトをコンデイシ
ヨニングし、ついで被分離物質としてｐキシレン１５重
量％、エチルベンゼン２０重量％、ｍ−キシレン４５重
量％、ｏ−キシレン２０重量％からなる混合キシレン５
０ｍ１を微定量ポンプにて供給し混合キシレン吸着帯を
形成する。

その後再びＦＲＳをカラムに９．５ＣＣ／分の一定流速
で供給し混合キシレン吸着帯を展開した。カラム底部よ
り流出する溶離液を１〜１０ＣＣずつのフラクシヨンに
分離して採取する。このようにして採取したサンプル液
のｐ−キシレン、エチルベンゼン、ｍ−キシレン、ｏ−
キシレン、ＦＲＳの重量％をガスクロマトグラフイ一に
より定量分析した。溶離液の進行方向に対して混合キシ
レン吸着帯の前端界面近傍より、ｐ−キシレン以外のＣ
８異性体に富んだ溶液が、また後端界面近傍からはｐキ
シレンに富んだ液が回収される。分離効率の目安として
、ｐ−キシレンのＣ８異性体に対する純度が９９％以上
であるフラクシヨンに含まれるキシレン重量Ｓ９９（グ
ラム）、そのフラクシヨン全体に対するキシレン濃度Ｃ
，９（重量％）、及び分離取得口におけるＣ８異性体吸
着帯域内平均濃度を測定し、表２にその結果を示した。
比較例 １〜２ 展開剤として、本発明の範囲外のアニソール、ｎ−ブチ
ルベンゼンを用いる他は実施例１〜３と同様の方法を繰
り返した。

結果を表２に併記する。実施例 ４〜６実施例１〜３と
同じクロマト分離装置とゼオライトを使用して、カラム
を温度１２０℃に保ち先ずＦＲＳを供給してゼオライト
をコンデイシヨニングする。

ついで被分離物質としてエチルベンゼン５０重量％、ｍ
−キシレン５０重量％からなるＣ８異性体混合物５０ｍ
１を微定量ポンプにて供給しＣ８異性体吸着帯を形成す
る。その後再びＦＲＳをカラムに７．５ＣＣ／分の一定
流速で供給しＣ８異性体吸着帯を展開した。カラム底部
より流出する溶離液を１〜１０ＣＣづつのフラクシヨン
に分割して採取する。採取したサンプル液を実施例１〜
３と同様にガスクロマトグラフイ一により定量分析した
。溶離液の進行方向に対してＣ８異性体吸着帯の前端界
面近傍より、ｍ−キシレンに富んだ溶液が、また後端界
面近傍からはエチルベンゼンに富んだ液が回収される。
分離効率の目安として、ｍ−キシレンのエチルベンゼン
対する純度が９９％以上であるフラクシヨンに含まれる
キシレン重量Ｓｒｎ−キＳ／．Ｌ／＞．（グラム）、全
体に対するキシレン濃度Ｃｍ−キシレン（重量％）、エ
チルベンゼンに対する純度が９９％以上であるフラクシ
ヨンに含まれるエチルベンゼン重量Ｓェチ，Ｌ．ベァゼ
）／（グラム）、全体に対するエチルベンゼン濃度Ｃェ
チ）Ｌ．べ，ゼ，（重量％）、及び分離取得口における
Ｃ８異性体吸着帯域内平均濃度を測定し、表３にその結
果を示した。

比較例 ３〜４ 展開剤として、本発明の範囲外のｎ−ヘキシルエーテル
、ｎ−ブチルベンゼンを用いる他は実施例４〜６と同様
の方法を繰り返した。

結果を表３に併記する。比較例 ５〜７ 先ず、参考例１と同様の方法で、市販の合成フオージヤ
サイトＹ型ゼオライト（Ｎａ型、ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３
＝４．８）を、交換可能なイオンサイトの内の５５％を
Ｋイオンで交換し、十分の水洗後、ず★４００℃で２時
間焼成した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 複数種のＣ８芳香族異性体混合物と展開剤とを交互
   に吸着剤を充填した分離塔に供給してＣ８異性体混合物
   吸着帯を形成移動させて目的とする異性体を分離取得す
   る方法において、吸着剤としてモル分率で０．６０以上
   カリウム置換されたフオージヤサイト型ゼオライトを用
   い、展開剤としてその該吸着剤への吸着特性がパラキシ
   レンに対する相対的吸着力の比Ｋ＾Ｆ＾Ｒ＾Ｓ＿Ｐ＿Ｘ
   （展開剤が１０〜９０％共存した展開剤／Ｃ８異性体混
   合系で測定）で０．３〜３の範囲にあるエーテル化合物
   を用いることを特徴とするＣ８芳香族異性体分離方法。 ２ 分離取得口におけるＣ８異性体吸着帯域内の平均Ｃ
   ８異性体濃度が２０重量％以上である特許請求の範囲第
   １項記載のＣ８芳香族異性体分離方法。 ３ エーテル化合物がＲ−Ｏ−Ｒ′（Ｒ、Ｒ′はｎブチ
   ル基を除く炭素数３〜５のアルキル基）の式で表わされ
   る鎖状エーテル類から選ばれた少とも一種である特許請
   求の範囲第１項又は第２項記載のＣ８芳香族異性体分離
   方法。 ４ エーテル化合物がイソプロピルエーテルである特許
   請求の範囲第３項記載のＣ８芳香族異性体分離方法。 ５ エーテル化合物がフラン、２−メチルフラン、ヘキ
   サメチレンオキサイド及びシネオールよりなる群より選
   ばれた環状エーテル類の少くとも一種である特許請求の
   範囲第１項又は第２項記載のＣ８芳香族異性体分離方法
   。