JPS5941466B2 - アザメチン系染料の製造方法 - Google Patents
アザメチン系染料の製造方法Info
- Publication number
- JPS5941466B2 JPS5941466B2 JP3127977A JP3127977A JPS5941466B2 JP S5941466 B2 JPS5941466 B2 JP S5941466B2 JP 3127977 A JP3127977 A JP 3127977A JP 3127977 A JP3127977 A JP 3127977A JP S5941466 B2 JPS5941466 B2 JP S5941466B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- hydrogen atom
- general formula
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- MLOXIXGLIZLPDP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound NC1=NC(C#N)=C(C#N)N1 MLOXIXGLIZLPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- -1 hydroxyethyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N copper;hydrate Chemical compound O.[Cu].[Cu] LBJNMUFDOHXDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- GPYLCFQEKPUWLD-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[cd]indol-2-one Chemical compound C1=CC(C(=O)N2)=C3C2=CC=CC3=C1 GPYLCFQEKPUWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole-4,5-dicarbonitrile Chemical compound N#CC=1N=CNC=1C#N XGDRLCRGKUCBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N phosphoric tribromide Chemical compound BrP(Br)(Br)=O UXCDUFKZSUBXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical class *S* 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規アザメチン系染料の製造方法に関するもの
である。
である。
詳しくは、本発明は下記一般式印
〔式中、Ｒ１は水素原子を示すか、または、水酸基、シ
アノ基および／もしくはアルコキシ基により置換されて
いてもよい低級アルキル、アリール、アラルキル又はア
ルケニル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基または低級アルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、アルキルチオ基またはジアルキル置
換アミノ基を示す。
アノ基および／もしくはアルコキシ基により置換されて
いてもよい低級アルキル、アリール、アラルキル又はア
ルケニル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基または低級アルキル基を示し、Ｒ３は水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、アルキルチオ基またはジアルキル置
換アミノ基を示す。
〕で表わされるナフトラクタム類及び構造式で表わされ
る２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾールを不活性
有機溶媒中で縮合剤の存在下に加熱縮合させて下記一般
式（１）〔式中、Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は前記定義に同
じ〕で表わされる化合物を製造し、更に必要に応じて前
記一般式（９）で表わされる化合物をアルキル化剤を用
いてアルキル化することを特徴とする下記一般式〔式中
、Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じであり、Ｒ４
は水素または低級アルキル基を示す。
る２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾールを不活性
有機溶媒中で縮合剤の存在下に加熱縮合させて下記一般
式（１）〔式中、Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は前記定義に同
じ〕で表わされる化合物を製造し、更に必要に応じて前
記一般式（９）で表わされる化合物をアルキル化剤を用
いてアルキル化することを特徴とする下記一般式〔式中
、Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は前記定義に同じであり、Ｒ４
は水素または低級アルキル基を示す。
〕で表わされる新規アザメチン系染料の製造方法に関す
るものである。本発明を更に詳細に説明する。
るものである。本発明を更に詳細に説明する。
原料の一つであるナフトラクタム類は一般式〔１〕で表
わされ、式中Ｒ１としては水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級ア
ルキル基：ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基
、ヒドロキシイソプロピル基等のヒドロキシ置換低級ア
ルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロ
ポキシエチル基、メトキシプロピル基、プロポキシプロ
ピル基等の低級アルコキシ置換低級アルキル基；シアノ
エチル基等のシアノ置換低級アルキル基；フエニル基；
トリル基、０−メトキシフエニル基、ｐメトキシフエニ
ル基、ｐ−エトキシフエニル基、ｐ−ニトロフエニル基
、ｐ−クロロフエニル基等の置換フエニル基；１−ナフ
チル基、２−ナフチル基等のナフチル基等のアリール基
；ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベン
ジル基、ｐ−ニトロベンジル基、フエネチル基等のアラ
ルキル基およびビニル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、１−ブテニル基、クロチル基等の低級アルケニル
基が挙げられる。
わされ、式中Ｒ１としては水素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等の低級ア
ルキル基：ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基
、ヒドロキシイソプロピル基等のヒドロキシ置換低級ア
ルキル基；メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロ
ポキシエチル基、メトキシプロピル基、プロポキシプロ
ピル基等の低級アルコキシ置換低級アルキル基；シアノ
エチル基等のシアノ置換低級アルキル基；フエニル基；
トリル基、０−メトキシフエニル基、ｐメトキシフエニ
ル基、ｐ−エトキシフエニル基、ｐ−ニトロフエニル基
、ｐ−クロロフエニル基等の置換フエニル基；１−ナフ
チル基、２−ナフチル基等のナフチル基等のアリール基
；ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベン
ジル基、ｐ−ニトロベンジル基、フエネチル基等のアラ
ルキル基およびビニル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、１−ブテニル基、クロチル基等の低級アルケニル
基が挙げられる。
またＲ２としては、水素原子；メチル基、エチル基、プ
ロピル基等の低級アルキル基；塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子およびニトロ基が挙げられ、Ｒ３としては
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の低級ア
ルキル基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シア
ノ基；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の低級アル
コキシ基；フエノキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基
等の低級アルキル置換チオ基およびジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基等のジ低級アルキル置換アミノ基が挙
げられる。
ロピル基等の低級アルキル基；塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子およびニトロ基が挙げられ、Ｒ３としては
水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基等の低級ア
ルキル基；塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；シア
ノ基；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の低級アル
コキシ基；フエノキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基
等の低級アルキル置換チオ基およびジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基等のジ低級アルキル置換アミノ基が挙
げられる。
一般式〔１〕で示されるナフトラクタム類と２−アミノ
−４，５−ジシアノイミダゾールとを縮合させるにあた
り用いられる不活性有機溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
、トリクロルベンゼン、ニトロベンゼン、ニトロトルエ
ン等が挙げられ、縮合剤としてはオキシ塩化リン、オキ
シ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、塩
化チオニル等が挙げられる。
−４，５−ジシアノイミダゾールとを縮合させるにあた
り用いられる不活性有機溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
、トリクロルベンゼン、ニトロベンゼン、ニトロトルエ
ン等が挙げられ、縮合剤としてはオキシ塩化リン、オキ
シ臭化リン、三塩化リン、三臭化リン、五塩化リン、塩
化チオニル等が挙げられる。
縮合反応温度は通常、８０℃〜２００℃、好ましくは１
０００Ｃ〜１３０℃の条件下が有利である。更に縮合後
のアルキル化反応に用いられるアルキル化剤としては、
ヨウ化メチル、臭化エチル等の炭素数１〜４のハロゲン
化アルキル、あるいはジメチル硫酸、ジエチル硫酸等の
アルキル硫酸等が挙げられる。
０００Ｃ〜１３０℃の条件下が有利である。更に縮合後
のアルキル化反応に用いられるアルキル化剤としては、
ヨウ化メチル、臭化エチル等の炭素数１〜４のハロゲン
化アルキル、あるいはジメチル硫酸、ジエチル硫酸等の
アルキル硫酸等が挙げられる。
溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジオキサン、セロソルブ類等の極性溶媒
が挙げられ、場合によつては反応触媒として炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムアルコラード等のアルカリを用いてもよ
い。また、アルキル化反応における反応温度は５０〜１
５０℃、好適には１００℃前後の温度が採用される。本
発明方法により得られる新規アザメチン系染料はポリエ
ステル系繊維およびセルロースエステル系繊維に対する
染色性にすぐれそれらの染色物は鮮明黄色色調を有しか
つその耐光堅牢性は極めて良好である。
ルピロリドン、ジオキサン、セロソルブ類等の極性溶媒
が挙げられ、場合によつては反応触媒として炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、ナトリウムアルコラード等のアルカリを用いてもよ
い。また、アルキル化反応における反応温度は５０〜１
５０℃、好適には１００℃前後の温度が採用される。本
発明方法により得られる新規アザメチン系染料はポリエ
ステル系繊維およびセルロースエステル系繊維に対する
染色性にすぐれそれらの染色物は鮮明黄色色調を有しか
つその耐光堅牢性は極めて良好である。
次に、本発明を実施例によつて具体的に説明するが本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定される
ものではない。
明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定される
ものではない。
実施例 １
モノクロルベンゼン１５．０ｍ１中にナフトラクタム１
．６９９及び２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾー
ル１．１９９を加え１００℃まで昇温したのち、蒸留精
製したオキシ塩化リン１．９９９を徐徐に滴下し、１０
０℃±５℃で２時間保温後、室温まで放冷した。
．６９９及び２−アミノ−４，５−ジシアノイミダゾー
ル１．１９９を加え１００℃まで昇温したのち、蒸留精
製したオキシ塩化リン１．９９９を徐徐に滴下し、１０
０℃±５℃で２時間保温後、室温まで放冷した。
次いでメタノール１０。０ｍ１を加え１時間撹拌し、放
冷後ろ過し、メタノール洗滌を行なつたのち乾燥して下
記構造式で示される新規黄色化合物を得た。
冷後ろ過し、メタノール洗滌を行なつたのち乾燥して下
記構造式で示される新規黄色化合物を得た。
元素分析結果
この化合物はポリエステル繊維を良好な堅牢性をもつて
緑昧黄色に染色する。
緑昧黄色に染色する。
実施例 ２
モノクロルベンゼン１５．０ｍ１！４：］Ｎ−エチル−
ナフトラクタム１．９７９及び２−アミノ−４，５ジシ
アノイミダゾール１．１９ｆ！を加え１００℃まで昇温
したのち、蒸留精製したオキシ塩化リン１．９９９を徐
々に滴下し、１００℃±５℃で２時間保温後室温まで放
冷した。
ナフトラクタム１．９７９及び２−アミノ−４，５ジシ
アノイミダゾール１．１９ｆ！を加え１００℃まで昇温
したのち、蒸留精製したオキシ塩化リン１．９９９を徐
々に滴下し、１００℃±５℃で２時間保温後室温まで放
冷した。
次いでメタノール１０．０ｍ１を加え１時間撹拌し、放
冷後ろ過し、メタノール洗滌を行なつたのち乾燥して下
記構造式で示される新規黄色化合物を得た。元素分析結
果 この化合物はポリエステル繊維を良好な堅牢性をもつて
緑味黄色に染色する。
冷後ろ過し、メタノール洗滌を行なつたのち乾燥して下
記構造式で示される新規黄色化合物を得た。元素分析結
果 この化合物はポリエステル繊維を良好な堅牢性をもつて
緑味黄色に染色する。
実施例 ３
モノクロルベンゼン１５．０ｍ１中にＮ−シアノエチル
−ナフトラクタム２．２２９及び２−アミノ−４，５−
ジシアノイミダゾール１．１９９を加え１００℃まで昇
温したのち、蒸留精製したオキシ塩化リン１．９９９を
徐々に滴下し、１００℃±５℃で２時間保温後、室温ま
で放冷した。
−ナフトラクタム２．２２９及び２−アミノ−４，５−
ジシアノイミダゾール１．１９９を加え１００℃まで昇
温したのち、蒸留精製したオキシ塩化リン１．９９９を
徐々に滴下し、１００℃±５℃で２時間保温後、室温ま
で放冷した。
次いでメタノール１０．０ｍ１を加え１時間撹拌後Ｆ過
し、メタノール洗滌を行なつたのち乾燥して下記構造式
で示される新規黄色化合物を得た。元素分析結果 ノ＼い―月よム Ｖｈ４ν υ！
龜 Ｖ − Ｖ９４―この化合物はポリエス
テル繊維を良好な堅牢性をもつて緑昧黄色に染色する。
し、メタノール洗滌を行なつたのち乾燥して下記構造式
で示される新規黄色化合物を得た。元素分析結果 ノ＼い―月よム Ｖｈ４ν υ！
龜 Ｖ − Ｖ９４―この化合物はポリエス
テル繊維を良好な堅牢性をもつて緑昧黄色に染色する。
実施例 ４
ジオキサン３０．０ｍ１中実施例２で得られた下記構造
式で示される化合物３．１２９、ジエチル硫酸１．８５
９及びナトリウムメチラート０．７９を加え１００℃で
３時間撹拌後室温まで放冷し水２００ｍ１中に排出した
。
式で示される化合物３．１２９、ジエチル硫酸１．８５
９及びナトリウムメチラート０．７９を加え１００℃で
３時間撹拌後室温まで放冷し水２００ｍ１中に排出した
。
次いで室温で１時間撹拌後済過して下記構造式で示され
る新規黄色化合物を得た。元素分析結果この化合物はポ
リエステル繊維を良好な堅牢性をもつて緑味黄色に染色
する。
る新規黄色化合物を得た。元素分析結果この化合物はポ
リエステル繊維を良好な堅牢性をもつて緑味黄色に染色
する。
実施例 ５
ジオキサン３０．０ｍ１中実施例１で得られた下記構造
式で示される化合物２．８４９、ジエチル硫酸３．７０
９及びナトリウムメチラート１．４０９を加え１００℃
で３時間撹拌後室温まで放冷し水２００ｍ１中に排出し
た。
式で示される化合物２．８４９、ジエチル硫酸３．７０
９及びナトリウムメチラート１．４０９を加え１００℃
で３時間撹拌後室温まで放冷し水２００ｍ１中に排出し
た。
次いで室温で１時間撹拌後済過、乾燥して実施例４と同
一化合物を得た。実施例６〜２３ 実施例６〜８，１０，１２〜１５，２１及び２２におい
ては実施例１〜３と同様の方法により、又実施例９，１
１，１６〜２０及び２３においては実施例４と同様の方
法により下記一般式で表わされる化合物を得た。
一化合物を得た。実施例６〜２３ 実施例６〜８，１０，１２〜１５，２１及び２２におい
ては実施例１〜３と同様の方法により、又実施例９，１
１，１６〜２０及び２３においては実施例４と同様の方
法により下記一般式で表わされる化合物を得た。
得られた化合物の置換基の種類及びポリエステル上の色
調を表−１に示す。
調を表−１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕〔式中、Ｒ
＾１は水素原子を示すか、または、水酸基、シアノ基お
よび／もしくはアルコキシ基により置換されていてもよ
い低級アルキル、アリール、アラルキル又はアルケニル
基を示し、Ｒ＾２は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基
または低級アルキル基を示し、Ｒ＾３は水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、アルキルチオ基またはジアルキル置換ア
ミノ基を示す。 〕で表わされるナフトラクタム類及び２−アミノ−４，
５−ジシアノイミダゾールを加熱縮合させて下記一般式
〔II〕▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕〔式中
、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記定義に同じ。 〕で表わされる化合物を製造し、更に必要に応じて前記
一般式〔II〕で表わされる化合物をアルキル化剤を用い
てアルキル化することを特徴とする下記一般式〔III〕
▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕〔式中、Ｒ
＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は前記定義に同じであり、Ｒ
＾４は水素原子または低級アルキル基を示す。 〕で表わされるアザメチン系染料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3127977A JPS5941466B2 (ja) | 1977-03-22 | 1977-03-22 | アザメチン系染料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3127977A JPS5941466B2 (ja) | 1977-03-22 | 1977-03-22 | アザメチン系染料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53115739A JPS53115739A (en) | 1978-10-09 |
| JPS5941466B2 true JPS5941466B2 (ja) | 1984-10-06 |
Family
ID=12326871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3127977A Expired JPS5941466B2 (ja) | 1977-03-22 | 1977-03-22 | アザメチン系染料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5941466B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6131481U (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-25 | 株式会社 ニシ・スポ−ツ | 競技面整備機 |
| JPH0667524U (ja) * | 1993-02-25 | 1994-09-22 | 清水建設株式会社 | 吸水ローラ |
| JPH0667522U (ja) * | 1993-02-25 | 1994-09-22 | 清水建設株式会社 | 吸水処理装置 |
-
1977
- 1977-03-22 JP JP3127977A patent/JPS5941466B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6131481U (ja) * | 1984-07-28 | 1986-02-25 | 株式会社 ニシ・スポ−ツ | 競技面整備機 |
| JPH0667524U (ja) * | 1993-02-25 | 1994-09-22 | 清水建設株式会社 | 吸水ローラ |
| JPH0667522U (ja) * | 1993-02-25 | 1994-09-22 | 清水建設株式会社 | 吸水処理装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53115739A (en) | 1978-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4138568A (en) | Process for the manufacture of benzimidazolones-(2) | |
| US4500718A (en) | Process for producing bismethine isoindolines | |
| US4613669A (en) | Preparation of 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]pyrroles | |
| US4492796A (en) | Isoindolenine derivatives, processes for their preparation and their use as intermediate products for the preparation of dyestuffs | |
| US4146712A (en) | Process for the manufacture of coumarin dyes | |
| US3741971A (en) | Water insoluble benzoxanthene dicarboxylic acid imide dyestuffs and process for preparing them | |
| US3932446A (en) | Quaternized 6-diethylamino-2-[benzimidazolyl-(2)]benzofuran | |
| JPS5941466B2 (ja) | アザメチン系染料の製造方法 | |
| JPH05209132A (ja) | トリプタントリン誘導体 | |
| JPH0742411B2 (ja) | アントラキノン系長波長吸収色素 | |
| US3829439A (en) | Process for preparing compounds of the benzothioxanthene series | |
| US3661898A (en) | Metalliferous dyes | |
| US3936477A (en) | Blue anthraquinoid disperse dyes, their production and use | |
| US4046771A (en) | Styryl dyestuffs | |
| US4081446A (en) | Process for the preparation of 4-amino-1,8-naphthalic acid-N-arylimides | |
| US4222935A (en) | Process for the manufacture of aromatic nitriles | |
| US4234488A (en) | Benz-[c,d]-indolyl compounds | |
| EP0545415B1 (en) | Process for the preparation of arylidene dyes | |
| JP3887981B2 (ja) | フェノキサゾン系化合物及びその製造方法 | |
| JP4204793B2 (ja) | 蛍光性ビスアニル化合物、蛍光性着色剤及びその製造方法 | |
| GB2180844A (en) | Quinophthalone dyes | |
| US4033963A (en) | Naphthoquinone derivatives | |
| JP3704872B2 (ja) | アザチオキサンテン系蛍光性赤色色素化合物 | |
| JP3000110B2 (ja) | テトラヒドロキナクリジン誘導体およびその製造法 | |
| JP2569285B2 (ja) | アントラキノン系長波長吸収色素 |