JPS5943932B2 - 塩化メチルの製造法 - Google Patents
塩化メチルの製造法Info
- Publication number
- JPS5943932B2 JPS5943932B2 JP57011304A JP1130482A JPS5943932B2 JP S5943932 B2 JPS5943932 B2 JP S5943932B2 JP 57011304 A JP57011304 A JP 57011304A JP 1130482 A JP1130482 A JP 1130482A JP S5943932 B2 JPS5943932 B2 JP S5943932B2
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- JP
- Japan
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- ammonium chloride
- chloride
- reaction
- methyl chloride
- ammonia
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、塩化アンモニウムとメチルアミンを反応させ
て、塩化メチルを製造する方法に関する。
て、塩化メチルを製造する方法に関する。
塩化メチルは、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素などのクロロメタン類製造の中間原料として用いられ
る他、シリコーン樹脂製造の中間原料およびブチルゴム
製造時の溶剤として用いられるなど、工業的に重要な化
合物である。従来、塩化メチルを製造する方法としては
、メタンの塩素による熱塩素化や光塩素化、あるいは、
メタノールと塩酸の脱水縮合反応によるものなどが知ら
れている。
素などのクロロメタン類製造の中間原料として用いられ
る他、シリコーン樹脂製造の中間原料およびブチルゴム
製造時の溶剤として用いられるなど、工業的に重要な化
合物である。従来、塩化メチルを製造する方法としては
、メタンの塩素による熱塩素化や光塩素化、あるいは、
メタノールと塩酸の脱水縮合反応によるものなどが知ら
れている。
一方、アンモニア・ソーダ法による炭酸ソーダの製造法
において大量の塩化アンモニウムが副生するが、これは
肥料として処理するには需要面からの制約をうける為生
産の低下を強いられ、引いてはアンモニア・ソーダ法の
合理化に支障をきたしている。この為塩化アンモニウム
から種々の方法で、塩素又は塩酸およびアンモニアを回
収する方法も提案されているが、何れも反応あるいは操
作が複雑で、満足すべき方法は見出されていない。本発
明者は塩化アンモニウムを原料として使用する有利な塩
化メチルの製造方法について、鋭意検討した結果、塩化
アンモニウムとメチルアミン類を反応させる事により塩
化メチルが得られることを見出し本発明を完成した。
において大量の塩化アンモニウムが副生するが、これは
肥料として処理するには需要面からの制約をうける為生
産の低下を強いられ、引いてはアンモニア・ソーダ法の
合理化に支障をきたしている。この為塩化アンモニウム
から種々の方法で、塩素又は塩酸およびアンモニアを回
収する方法も提案されているが、何れも反応あるいは操
作が複雑で、満足すべき方法は見出されていない。本発
明者は塩化アンモニウムを原料として使用する有利な塩
化メチルの製造方法について、鋭意検討した結果、塩化
アンモニウムとメチルアミン類を反応させる事により塩
化メチルが得られることを見出し本発明を完成した。
すなわち本発明は、塩化アンモニウムとメチルアミン類
を、固体触媒の存在下気相接触反応せしめ塩化メチルを
製造する方法である。
を、固体触媒の存在下気相接触反応せしめ塩化メチルを
製造する方法である。
本発明において、原料として使用する塩化アンモニウム
としては天然産のもの、アンモニア・ソーダ法や硫安と
食塩の複分解等によつて得られるものなど特に制限なく
広く用いることができる。
としては天然産のもの、アンモニア・ソーダ法や硫安と
食塩の複分解等によつて得られるものなど特に制限なく
広く用いることができる。
又これらの塩化アンモニウム中に、メチルアミン類やこ
れらの塩酸塩又はテトラメチルアンモニウムクロライド
などが混入したものでも支障なく用いることができる。
更にその形態においても固体状のもの、水溶液状又はス
ラリー状のもの等広く用いることが出来、これらを反応
器内、あるいは反応器外で昇華させて用いる。一方の原
料として用いるメチルアミン類は、その組成比に特に制
限はなく、トリメチルアミン、ジメチルアミン、モノメ
チルアミンを単独もしくは任意の割合で混合したものを
、ガス状もしくは水溶液で用いることができ、更にアン
モニアやメタノールが混入したものでもよい。本発明に
使用する触媒は固体触媒であり、例えばアルミナ、シリ
カ、チタニア、マグネシア、クロミアなどの種々の酸化
物、シリカ−アルミナ、ゼオライト、アルミナーボリア
、シリカ−マグネシア、シリカ−ジルコニア、亜鉛一ク
ロマイト、鉄一クロミア、チタニアーボリアなどの種々
の複合酸化物や活性炭及び活性炭にアルミン酸ソーダア
ルミン酸カリを担持したものの中から選ばれる１種又は
２種以上の混合物が使用できる他、更に、これらの触媒
は種々の金属の塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、アルミン酸
塩、モリブデン酸塩、硝酸塩等を含有していてもよい。
れらの塩酸塩又はテトラメチルアンモニウムクロライド
などが混入したものでも支障なく用いることができる。
更にその形態においても固体状のもの、水溶液状又はス
ラリー状のもの等広く用いることが出来、これらを反応
器内、あるいは反応器外で昇華させて用いる。一方の原
料として用いるメチルアミン類は、その組成比に特に制
限はなく、トリメチルアミン、ジメチルアミン、モノメ
チルアミンを単独もしくは任意の割合で混合したものを
、ガス状もしくは水溶液で用いることができ、更にアン
モニアやメタノールが混入したものでもよい。本発明に
使用する触媒は固体触媒であり、例えばアルミナ、シリ
カ、チタニア、マグネシア、クロミアなどの種々の酸化
物、シリカ−アルミナ、ゼオライト、アルミナーボリア
、シリカ−マグネシア、シリカ−ジルコニア、亜鉛一ク
ロマイト、鉄一クロミア、チタニアーボリアなどの種々
の複合酸化物や活性炭及び活性炭にアルミン酸ソーダア
ルミン酸カリを担持したものの中から選ばれる１種又は
２種以上の混合物が使用できる他、更に、これらの触媒
は種々の金属の塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、アルミン酸
塩、モリブデン酸塩、硝酸塩等を含有していてもよい。
又、これらの触媒の形状にも特に制限はなく、原料ガス
と触媒の接触形式も固定床、流動床など、任意の適当な
形式で行なうことができる。原料塩化アンモニウムとメ
チルアミン類の供給割合は任意に選べるが、メチルアミ
ン類のメチル基の合計モル数に対する、塩化アンモニウ
ムのモル比として０．１〜５．０、好ましくは０．２〜
１．５の範囲である。
と触媒の接触形式も固定床、流動床など、任意の適当な
形式で行なうことができる。原料塩化アンモニウムとメ
チルアミン類の供給割合は任意に選べるが、メチルアミ
ン類のメチル基の合計モル数に対する、塩化アンモニウ
ムのモル比として０．１〜５．０、好ましくは０．２〜
１．５の範囲である。
この値が大きくなると、未反応の塩化アンモニウム量が
増大し、その回収、リサイクルの為に多量のエネルギー
を必要とし、一方、そのモル比が小さくなると、未反応
のメチルアミン類が増加し、メチルアミン類の分解や高
沸化などの副反応が起きやすくなる。本発明を実施する
に際しての反応温度は２５０〜６００℃の範囲であり、
好ましくは３８０〜４５０℃の範囲である。
増大し、その回収、リサイクルの為に多量のエネルギー
を必要とし、一方、そのモル比が小さくなると、未反応
のメチルアミン類が増加し、メチルアミン類の分解や高
沸化などの副反応が起きやすくなる。本発明を実施する
に際しての反応温度は２５０〜６００℃の範囲であり、
好ましくは３８０〜４５０℃の範囲である。
２５０℃以下の温度では、実質的な反応速度が得られず
、又、塩化アンモニウムの蒸気圧が低いため、原料ガス
中の塩化アンモニウム濃度が低下してしまう。
、又、塩化アンモニウムの蒸気圧が低いため、原料ガス
中の塩化アンモニウム濃度が低下してしまう。
また６００℃以上の温度では分解反応が多くなり、塩化
メチル選択率が低下する。反応圧力には特に制限はなく
、常圧、加圧あるいは減圧のいずれでもよいが、通常は
常圧または若干加圧にて操作するのが便利である。
メチル選択率が低下する。反応圧力には特に制限はなく
、常圧、加圧あるいは減圧のいずれでもよいが、通常は
常圧または若干加圧にて操作するのが便利である。
反応器への原料の供給空間速度（ＳＶ）はかなり広い範
囲で変えうるが、通常１００〜３０００ｈｒＨ，好まし
くは２００〜２０００ｈｒ−１の範囲である。
囲で変えうるが、通常１００〜３０００ｈｒＨ，好まし
くは２００〜２０００ｈｒ−１の範囲である。
本発明によれば反応生成物として塩化アンモニウム、塩
化メチル、アンモニア及びメチルアミン類の混合物が得
られるが、これらは例えば乾式捕集法や熱水クエンチ等
の通常よく知られた方法により、未反応塩化アンモニウ
ムを容易に分離することができる。
化メチル、アンモニア及びメチルアミン類の混合物が得
られるが、これらは例えば乾式捕集法や熱水クエンチ等
の通常よく知られた方法により、未反応塩化アンモニウ
ムを容易に分離することができる。
未反応の塩化アンモニウムはリサイクルし反応原料とし
て再使用することができる。未反応塩化アンモニウムと
分離された塩化メチル、アンモニア及びメチルアミン類
は、更に水吸収法などの既知の方法により、塩化メチル
とアンモニア及びメチルアミン類に分離される。アンモ
ニアとメチルアミン類は更に蒸留等の手段により分離し
、メチルアミン類は反応原料として再び使用するか、あ
るいは必要に応じこれらの混合物をメチルアミンプラン
トの反応系や精製系に循環してもよい。本発明は、隣接
するメチルアミンプラントを有している場合には、メチ
ルアミンプラント内を多量に循環しているメチルアミン
類を有効に利用できるばかりか、本発明によつて生成し
た総メチル数の減じたメチルアミン類やアンモニアを再
度、メチルアミンプロセスに原料として再使用したり、
あるいは、精製系に送ることができるので、メタノール
と塩化水素を反応させて塩化メチルを製造する場合と同
様に、実質的に塩化メチルのみを製造することができる
ことになり、しかも安価な塩化アンモニウムから塩素を
有効に利用し、アンモニアを回収できるので特に有利で
ある。
て再使用することができる。未反応塩化アンモニウムと
分離された塩化メチル、アンモニア及びメチルアミン類
は、更に水吸収法などの既知の方法により、塩化メチル
とアンモニア及びメチルアミン類に分離される。アンモ
ニアとメチルアミン類は更に蒸留等の手段により分離し
、メチルアミン類は反応原料として再び使用するか、あ
るいは必要に応じこれらの混合物をメチルアミンプラン
トの反応系や精製系に循環してもよい。本発明は、隣接
するメチルアミンプラントを有している場合には、メチ
ルアミンプラント内を多量に循環しているメチルアミン
類を有効に利用できるばかりか、本発明によつて生成し
た総メチル数の減じたメチルアミン類やアンモニアを再
度、メチルアミンプロセスに原料として再使用したり、
あるいは、精製系に送ることができるので、メタノール
と塩化水素を反応させて塩化メチルを製造する場合と同
様に、実質的に塩化メチルのみを製造することができる
ことになり、しかも安価な塩化アンモニウムから塩素を
有効に利用し、アンモニアを回収できるので特に有利で
ある。
さらに、本発明においては塩化アンモニウム中に塩化水
素や塩酸水溶液、更にはメチルアミン類塩酸塩等が混入
している場合でも有利に使用できるので、例えば副生物
としてこれらが利用できる場合は更に経済性を高めるこ
とができる。
素や塩酸水溶液、更にはメチルアミン類塩酸塩等が混入
している場合でも有利に使用できるので、例えば副生物
としてこれらが利用できる場合は更に経済性を高めるこ
とができる。
実施例１
電気炉で加熱された内径２２ｍｍφの反応器に、平均粒
径５０Ｉｔｍ（マイクロメーター）のＭＳｒ−アルミナ
流動触媒４０ｍ１を充填し、トリメチルアミンと塩化ア
ンモニウムの混合ガスを、トリメチルアミンに対する塩
化アンモニウムのモル比を１．０．ＳＶ５６０ｈｒ′−
１、反応温度４００℃の条件で接触させた。
径５０Ｉｔｍ（マイクロメーター）のＭＳｒ−アルミナ
流動触媒４０ｍ１を充填し、トリメチルアミンと塩化ア
ンモニウムの混合ガスを、トリメチルアミンに対する塩
化アンモニウムのモル比を１．０．ＳＶ５６０ｈｒ′−
１、反応温度４００℃の条件で接触させた。
高温の反応生成ガスをフィルターを備えた円筒型のガラ
ス製空冷捕集器に導き、１５０℃程度まで徐冷して、未
反応塩化アンモニウムの全量を固体として捕集したのち
、水吸収でメチルアミン類、アンモニアを塩化メチル含
有ガスより分離、捕集した。
ス製空冷捕集器に導き、１５０℃程度まで徐冷して、未
反応塩化アンモニウムの全量を固体として捕集したのち
、水吸収でメチルアミン類、アンモニアを塩化メチル含
有ガスより分離、捕集した。
その結果、塩化アンモニウム転１仁率６６．７％、トリ
メチルアミン転化率４３．１％、塩化アンモニウム基準
の塩化メチル収率６６．６％、トリメチルアミンのメチ
ル基基準の塩化メチル収率２２．２％、ジメチルアミン
収率１４．１％、モノメチルアミン収率５．７％、供給
トリメチルアミンのモル数基準のアンモニア収率は３０
．０％であつた。
メチルアミン転化率４３．１％、塩化アンモニウム基準
の塩化メチル収率６６．６％、トリメチルアミンのメチ
ル基基準の塩化メチル収率２２．２％、ジメチルアミン
収率１４．１％、モノメチルアミン収率５．７％、供給
トリメチルアミンのモル数基準のアンモニア収率は３０
．０％であつた。
実施例２
平均粒径６０μｍのシリカ−アルミナ（Ｓｉ／Ａｌ：ニ
０，４）にＹ型ゼオライトを約５ｗｔ％添加した流動触
媒を流動反応器に充填し、モノメチルアミン、塩化アン
モニウム、アンモニアのモル比５′が１：０．２９：０
．７８の原料ガスを、反応温度３５２℃、ＳＶ５ＯＯｈ
ｒ−１の条件で流動接触反応させた。
０，４）にＹ型ゼオライトを約５ｗｔ％添加した流動触
媒を流動反応器に充填し、モノメチルアミン、塩化アン
モニウム、アンモニアのモル比５′が１：０．２９：０
．７８の原料ガスを、反応温度３５２℃、ＳＶ５ＯＯｈ
ｒ−１の条件で流動接触反応させた。
実施例１と同様の方法により反応生成物の回収を行なつ
た結果、塩化アンモニウム転化率５３．０％、モノメチ
ルアミン転化率６９．２％、１塩化アンモニウム基準の
塩化メチル収率５２，５％、供給モノメチルアミンのメ
チル基基準の塩化メチル収率１５．１％、同基準のトリ
メチルアミン及びジメチルアミンの収率は、それぞれ２
７．４％及び２４．１％であつた。又、供給モノメチル
アミンの１モル数基準のアンモニア収率は６１．５％で
あつた。実施例３実施例２と同様の触媒の存在下、ジメ
チルアミン、塩化アンモニウム、アンモニアのモル比が
１：０．６２：１の原料ガスを反応温度３５９℃、ＳＶ
７５Ｏｈｒ−１の条件で反応させた以外は、実施例１と
同様の方法により反応及び回収を行なつた。
た結果、塩化アンモニウム転化率５３．０％、モノメチ
ルアミン転化率６９．２％、１塩化アンモニウム基準の
塩化メチル収率５２，５％、供給モノメチルアミンのメ
チル基基準の塩化メチル収率１５．１％、同基準のトリ
メチルアミン及びジメチルアミンの収率は、それぞれ２
７．４％及び２４．１％であつた。又、供給モノメチル
アミンの１モル数基準のアンモニア収率は６１．５％で
あつた。実施例３実施例２と同様の触媒の存在下、ジメ
チルアミン、塩化アンモニウム、アンモニアのモル比が
１：０．６２：１の原料ガスを反応温度３５９℃、ＳＶ
７５Ｏｈｒ−１の条件で反応させた以外は、実施例１と
同様の方法により反応及び回収を行なつた。
その結果、塩化アンモニウム転化率５０．０％、ジメチ
ルアミン転化率７１．０％、塩化アンモニウム基準の塩
化メチル収率５０．０％、供給ジメチルアミンのメチル
基基準の塩化メチル、トリメチルアミン及びモノメチル
アミンの収率は、それぞれ１５．３％、３７．５％及び
１４，７％であつた。又、供給ジメチルアミンのモル数
基準のアンモニア収率は４６．０％であつた。実施例４ 第１表に示した触媒の存在下トリメチルアミン、塩化ア
ンモニウム、アンモニアのモル比が１．０：０．８８：
２．０の原料ガスを反応温度３５０℃、ＳＶ６ＯＯｈｒ
−１の条件で反応させた以外は、実施例１と同様の方法
により反応及び回収を行なつた結果を第１表に示す。
ルアミン転化率７１．０％、塩化アンモニウム基準の塩
化メチル収率５０．０％、供給ジメチルアミンのメチル
基基準の塩化メチル、トリメチルアミン及びモノメチル
アミンの収率は、それぞれ１５．３％、３７．５％及び
１４，７％であつた。又、供給ジメチルアミンのモル数
基準のアンモニア収率は４６．０％であつた。実施例４ 第１表に示した触媒の存在下トリメチルアミン、塩化ア
ンモニウム、アンモニアのモル比が１．０：０．８８：
２．０の原料ガスを反応温度３５０℃、ＳＶ６ＯＯｈｒ
−１の条件で反応させた以外は、実施例１と同様の方法
により反応及び回収を行なつた結果を第１表に示す。
実施例５
活性炭（４−．８メッシュ）を固定床触媒として使用し
、ジメチルアミンと塩化アンモニウムのモル比が１：１
６３８の原料ガスを、反応温度３８０℃、ＳＶｌＯＯＯ
ｈｒＨの条件で反応させた以外は、実施例１と同様の方
法により反応、回収を行なつた。
、ジメチルアミンと塩化アンモニウムのモル比が１：１
６３８の原料ガスを、反応温度３８０℃、ＳＶｌＯＯＯ
ｈｒＨの条件で反応させた以外は、実施例１と同様の方
法により反応、回収を行なつた。
その結果、塩化アンモニウム転化率４６．１％、ジメチ
ルアミン転化率９１．６％、塩化アンモニウム基準の塩
化メチル収率４６．１％、供給ジメチルアミンのメチル
基基準の塩化メチル、モノメチルアミン及びトリメチル
アミンの収率はそれぞれ３１．８％、１０．１％及び２
９．３％であつた。
ルアミン転化率９１．６％、塩化アンモニウム基準の塩
化メチル収率４６．１％、供給ジメチルアミンのメチル
基基準の塩化メチル、モノメチルアミン及びトリメチル
アミンの収率はそれぞれ３１．８％、１０．１％及び２
９．３％であつた。
又、供給ジメチルアミンのモル数基準のアンモニア収率
は９４．１％であつた。実施例６ ２〜４關φの球状γ−アルミナを固定床触媒として使用
し、トリメチルアミンニジメチルアミンニモノメチルア
ミンニ塩化アンモニウムニアンモニアのモル比が０．６
８：０，４２：０．４６：１：２．１の組成を有する原
料ガスを反応温度４００℃、ＳＶ９ＯＯｈｒ−１の条件
で反応させた以外は実施例１と同様の方法で反応及び回
収を行なつた。
は９４．１％であつた。実施例６ ２〜４關φの球状γ−アルミナを固定床触媒として使用
し、トリメチルアミンニジメチルアミンニモノメチルア
ミンニ塩化アンモニウムニアンモニアのモル比が０．６
８：０，４２：０．４６：１：２．１の組成を有する原
料ガスを反応温度４００℃、ＳＶ９ＯＯｈｒ−１の条件
で反応させた以外は実施例１と同様の方法で反応及び回
収を行なつた。
Claims (1)
- １ 塩化アンモニウムとメチルアミン類を、固体触媒の
存在下気相接触反応せしめることを特徴とする塩化メチ
ルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57011304A JPS5943932B2 (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 塩化メチルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57011304A JPS5943932B2 (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 塩化メチルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58128329A JPS58128329A (ja) | 1983-07-30 |
| JPS5943932B2 true JPS5943932B2 (ja) | 1984-10-25 |
Family
ID=11774259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57011304A Expired JPS5943932B2 (ja) | 1982-01-27 | 1982-01-27 | 塩化メチルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943932B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6343519U (ja) * | 1986-09-09 | 1988-03-23 |
-
1982
- 1982-01-27 JP JP57011304A patent/JPS5943932B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6343519U (ja) * | 1986-09-09 | 1988-03-23 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58128329A (ja) | 1983-07-30 |
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