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JPS5946558B2 - カチオン界面活性剤 - Google Patents
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JPS5946558B2 - カチオン界面活性剤 - Google Patents

カチオン界面活性剤

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Publication number
JPS5946558B2
JPS5946558B2 JP15342778A JP15342778A JPS5946558B2 JP S5946558 B2 JPS5946558 B2 JP S5946558B2 JP 15342778 A JP15342778 A JP 15342778A JP 15342778 A JP15342778 A JP 15342778A JP S5946558 B2 JPS5946558 B2 JP S5946558B2
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JP
Japan
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added
quaternary ammonium
cationic surfactant
lanolin
ammonium salt
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JP15342778A
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琢磨 柳川
信生 安増
大「に」 雑賀
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Lion Corp
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Lion Corp
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアニオン界面活性剤との親和性及び相溶性がす
ぐれ、水溶液中で安定に共存し得るカチオン界面活性剤
に関する。
近年界面活性剤を利用する種々の分野において、製品の
性能に対する要求が高級化し、これに対応するために、
改めてアニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤とを併
用して製品に新たな高度の性能を付与することが研究さ
れるようになつてきた。
しかしアニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤とは、
併用すると疎水性のコンプレックスを形成して不溶化す
るので、この点が併用の際の障害となつていた。この難
点を解決するため従来行われている方法としては、その
コンプレックスの形成を防ぐ方法と生成したコンプレッ
クスの組成物中からの分離を防ぐようにする方法とがあ
り、後者の例としては、特開昭52−35203号、特
開昭53一19983号に開示されている方法がある。
しかし特開昭52−35203号に開示されている方法
では、特定のアニオン界面活性剤しか使用できないとい
う欠点があり、また特開昭53一19983号に開示さ
れている方法は、ラノリンアミドの第四級アンモニウム
誘導体を特定のジオールと併用した組成物とすることに
よつてアニオン界面活性剤との融和性を良好にしている
ものであつて、特定のジオールを用いなければその目的
が達成できないという制約がある。
本発明者らは、任意のアニオン界面活性剤と、通常の混
合条件下で安定に共存し、透明で均一な溶液を与えるカ
チオン界面活性剤を開発するため鋭意研究を重ねた結果
、ラノリンを加水分解して得られるラノリンアルコール
残基(羊毛アルコール残基)に、必要により酸化エチレ
ンを付加した基を第四級窒素上のアルキル基上に導入し
てなる第四級アンモニウム化合物が、その目的に適合し
得ることを見出し、この知見に基づき本発明をなすに至
つた。
すなわち本発明は、一般式 (式中のRO−はラノリンアルコール残基、R1、R2
及びR3は、それぞれメチル基、エチル基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシプロピル基又はベンジル基、nは
0又は1〜40の整数、X−は一価の陰イオンを示す)
で表わされる第四級アンモニウム塩からなるカチオン界
面活性剤を提供するものである。
本発明のカチオン界面活性剤において、R1、R2及び
R3がメチル基及びエチル基の中から選ばれたものであ
るものが好ましい。
またX−としては塩素イオン、臭素イオン、又はメチル
サルフエートイオンが好ましい。本発明のカチオン界面
活性剤において、酸化エチレンの付加モル数すなわち前
記一般式のnは1〜40の範囲が好ましい。
通常アルコールに酸化エチレンを付加すると、生成物の
酸化エチレン付加モル数はある範囲をもつて分布するの
で、各分子の個々の付加モル数を規定してもあまり実際
的ではなく、むしろ付加モル数を平均値ないしは分布範
囲として規定するのが実際的である。本発明のカチオン
界面活性剤においては、酸化エチレンの付加モル数が増
えるに従つてアニオン界面活性剤との共存安定性は向上
する。
一方、第四級アンモニウム基の特性は付加モル数の増加
に従つて徐々に弱くなる。このためnの平均値が40ま
での範囲が好ましい。本発明のカチオン界面活性剤の製
造方法としては、ラノリンを加水分解して得られるラノ
リンアルコール、ラノリンを水素添加して得られる還元
ラノリンアルコール又はこれらのラノリンアルコールに
酸化エチレンを平均1〜40モル付加して得られたラノ
リンアルコールエトキシレートを用い、これに、(1)
エピハロヒドリンを付加し、その生成物に第二級アミン
を反応させ、さらにハロゲン化アルキルでアルキル化し
て目的の第四級アンモニウム塩とする方法、(2)エパ
ハロヒドリンを付加し次いで第三級アミンを反応させて
目的の第四級アンモニウム塩とする方法、(3)3−ハ
ロ一2ヒドロキシプロピルトリアルキルアンモニウム塩
を反応させてエーテル化し、目的の第四級アンモニウム
塩とする方法、(4)グリシジルトリアルキルアンモニ
ウム塩を付加して目的の第四級アンモニウム塩とする方
法などがあげられる。
本発明のカチオン界面活性剤はアニオン界面活性剤ばか
りでなく、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤及び他
のカチオン界面活性剤の1種又は2種以上と併用するこ
とができ、またそれ自体単独で使用することもできる。
特に、本発明のカチオン界面活性剤はアニオン界面活性
剤を主要成分として含む洗浄剤組成物に少量配合した場
合、均一な透明溶液を与えるのみでなく、酸化エチレン
を付加しないもの(前記一般式においてn−0の化合物
)については、他のカチオン界面活性剤より起泡性を低
下させることが少なく、また酸化エチレンを付加したも
の(前記一般式においてnが正数の化合物)については
、相乗的な増泡効果を示すという特異な性質を有してい
る。したがつてこの性質を利用して食器洗い用洗浄剤や
ジャンプ一、リンスを好適に製造することができる。本
発明のカチオン界面活性剤の各種用途における使用量は
、化粧品類の場合は、0.01〜10重量%程度、繊維
の柔軟剤の場合は、1〜10重量%程度、洗浄剤、ジャ
ンプ一及びリンスには0.1〜10重量%程度の範囲で
ある。このように本発明のカチオン界面活性剤はアニオ
ン界面活性剤との相溶性、親和性にすぐれ、水溶液中で
安定に共存でき、また起泡性及び泡安定性の点でも従来
のものよりもはるかにすぐれるので、各種の用途に幅広
く利用することができる。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。実
施例 1 かくはん機、温度計及び空冷管を備えた500m1容の
四つロフラスコに、還元ラノリンアルコール〔ラノ・・
イドロスーパ一(商品名)、第1クローダ社製〕100
.07をとり、60℃に加熱したのち四塩化スズ2.3
7を加え、さらにエピクロルヒドリン30.07を反応
温度が70℃を越えないように調節しながら滴下する。
60℃で3時間反応を続けたのち、少量の水を加えて四
塩化スズを分解する。
エチルエーテルにより反応物を抽出し、エチルエーテル
層よりエチルエーテル及び未反応エピクロルヒドリンを
留去し、反応物115.07を得た。こうして得られた
反応物の100.07を50%ジメチルアミン水溶液1
877、イソプロピルアルコール100.07および水
酸化ナトリウム9.7fとともに耐圧反応器に入れ、1
35℃で3時間反応させた。反応終了後、水酸化ナトリ
ウムおよび副生する食塩をろ別したのち、溶剤を留去し
粘ちようなアミン化合物93.17を得る。このアミン
化合物の70.07をとり、イソプロピルアルコール2
00.0y及び炭酸水素ナトリウム10.07とともに
耐圧反応器に入れ、100℃で大過剰のメチルクロリド
を導入して、3時間反応させる。反応終了後、ろ過によ
り炭酸水素ナトリウム及び副生する食塩を除去した後さ
らに溶剤を留去し、次式で示される目的のラノリン第四
級アンモニウム塩65.17を得た。(式中のRlO−
ぱ還元ラノリンアルコール残基を示す)実施例 2 500m1容のガラス製耐圧反応器に還元ラノリンアル
コール(ラノハイドロスーパ一)100.07、水酸化
ナトリウム0.67を加え80℃に加温して、窒素で1
.5kg/Cdの圧力をかけ酸化エチレン72.37を
滴下する。
3時間、80℃で反応を続け、反応終了後、酢酸0,9
7を加え使用した水酸化ナトリウムを中和した。
つぎに反応物をエチルエーテルで抽出し、還元ラノリン
アルコールのエチレンオキシド付加物125.0yを得
る。酸化エチレンの付加モル数は、モルガン氏の方法に
より分析したところ還元ラノリンアルコール1モルに対
して平均5.1モルであつた。このようにして得られた
還元ラノリンアルコールのエチレンオキシド5.1モル
付加物100.0yを、実施例1と同様の四つロフラス
コに入れ、60℃に加熱した後四ノ 塩化スズ2,37
を加え、さらにエピクロルヒドリン19.17を温度が
70℃を越えないように調節しながら滴下する。60℃
で3時間反応を続けたのち、少量の水を加えて四塩化ス
ズを分解する。
エチルエーテルにより反応物を抽出し、エチルエーテル
層よりエチルエーテル及び未反応エピクロルヒドリンを
留去し、反応物110.27を得た。こうして得られた
反応物の100,07を50%ジメチルアミン水溶液1
3.67、イソプロピルアルコール及び水酸化ナトリウ
ム6.07とともに耐圧反′ 応器に入れ、135℃で
3時間反応させた。反応終了後水酸化ナトリウム及び副
生する食塩をろ別した後、溶剤を留去し粘ちようのアミ
ン化合物110.57を得る。このアミン化合物の10
0.0yをとりイソプロピルアルコール200.0f及
び炭酸水素ナトリウム10.07とともに耐圧反応器に
入れ、100℃で大過剰のメチルクロリドを導入して、
3時間反応させた。反応終了後、ろ過により炭酸水素ナ
トリウム及び副生する食塩を除去したのちさらに溶剤を
留去し次式で表わされる目的のラノリン第四級アンモニ
ウム塩94.57を得た。(RlO−は前記と同じ意味
をもつ)実施例 3 実施例1と同様の四つロフラスコに還元ラノリンアルコ
ール(ラノハイドロスーパ一)100.07を入れ60
′Gに加熱したのち四塩化スズ2,37を加え、さらに
エピクロルヒドリン30.0yを反応温度が70℃を越
えないように調節しながら滴下する。
60℃で3時間反応を続けたのち、少量の水を加えて四
塩化スズを分解した。
エチルエーテルにより反応物を抽出し、エチルエーテル
層よりエチルエーテル及び未反応エピクロルヒドリンを
留去し、反応物114A7を得た。こうして得られた反
応物の100.0fを50%トリメチルアミン水溶液1
4.67、イソプロピルアルコール100.07、水酸
化ナトリウム0.27を耐圧反応器に入れ、120℃で
3時間反応させる。反応終了後、溶媒を留去し、実施例
1と同様のラノリン第四級アンモニウム塩110.27
を得た。実施例 4実施例1と同様の四つロフラスコに
還元ラノリンアルコール(ラノハイドロスーパ一)10
0,07、グリシジルトリメチルアンモニウムクロリド
47.27及び水酸化ナトリウム1.2f7をとり、6
0℃で3時間反応させ、実施例1と同様のラノリン第四
級アンモニウムクロリド139.27を得た。
参考例 1 200d容のビーカ一に、アニオン界面活性剤13.0
7、ラノリン第四級アンモニウム塩所定量をとり、さら
に水を加えて全量100.07とし、よくかきまぜた。
次いで溶液を静置し、1時間後の溶液状態を肉眼で観察
した。ラノリン第四級アンモニウム塩としては次の=般
式で表わされnが0、5、15及び40のものを用いた
。(RlO−は還元ラノリンアルコール残基を示す。
またnは0、5、15又は40である)アニオン界面活
性剤としてラウリルエーテルサルフエートナトリウム塩
(エチレンオキシドF3、LES−Na)、α−オレフ
インスルホン酸ナトリウム(AOS−Na)を使用した
一方対照として、ラノリン第四級アンモニウム塩の代り
にモノステアリルトリメチルアンモニウムクロリド(ア
ーカードT−800(商品名)、ライオンアクゾ社製)
を用いて同様の試験を行つた。これらの結果を第1表に
示した。この結果より本発明のラノリン第四級アンモニ
ウム塩は従来の第四級アンモニウム塩より、アニオン界
面活性剤との相溶性がはるかにすぐれており、なかでも
エチレンオキシドの付加モル数が大きいものほどその相
溶性がすぐれていることがわかる。
参考例 2 200m1のビーカ一に、α−オレフインスルホン酸ナ
トリウム(AOS−Na)15.0y、参考例1で用い
たと同様のラノリン第四級アンモニウム塩3.07を加
え、さらに水を加えて全量を100.07とし、硫酸で
PHを6.0に調整した。
この溶液をメスシリンダーに1.27はかり取り、水を
加え20.07とし、人工汚垢(ラノリン:流動パラフ
インリグリセリントリオレートリグリセリントリステア
レート一9:0.4:0.4:0.2)を0.27加え
た。10秒間に20回よく振とうしたのち1分間静置し
、泡高を測定した。
その結果を第2表に示した。この結果より、本発明のラ
ノリン第四級アンモニウム塩の中で、エチレンオキシド
を付加していないラノリン第四級アンモニウム塩は汎用
のカチオン界面活性剤よりも泡立ちの低下が小さく、エ
チレンオキシドを付加したラノリン第四級アンモニウム
塩はブランクより高い泡立ちを示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中のRO−はラノリンアルコール残基、R_1、R
    _2及びR_3はそれぞれ、メチル基、エチル基、ヒド
    ロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基又はベンジル基
    、nは0又は1〜40の整数、X^−は一価の陰イオン
    を示す)で表わされる第四級アンモニウム塩からなるカ
    チオン界面活性剤。 2 nが1〜40の整数である第四級アンモニウム塩か
    らなる特許請求の範囲第1項記載のカチオン界面活性剤
JP15342778A 1978-12-12 1978-12-12 カチオン界面活性剤 Expired JPS5946558B2 (ja)

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JPS5580499A JPS5580499A (en) 1980-06-17
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US4464272A (en) * 1982-02-10 1984-08-07 Lever Brothers Company Fabric softening composition
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