JPS5950056B2 - 剥離液組成物 - Google Patents
剥離液組成物Info
- Publication number
- JPS5950056B2 JPS5950056B2 JP14088976A JP14088976A JPS5950056B2 JP S5950056 B2 JPS5950056 B2 JP S5950056B2 JP 14088976 A JP14088976 A JP 14088976A JP 14088976 A JP14088976 A JP 14088976A JP S5950056 B2 JPS5950056 B2 JP S5950056B2
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- Japan
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- component
- acid
- resist
- stripping
- composition
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- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な剥離液組成物、すなわち露光によつて硬
化した感光性樹脂膜の剥離剤に関する。
化した感光性樹脂膜の剥離剤に関する。
感光性樹脂は、その耐薬品性を利用してフォトレジスト
として、金属加工や集積回路の製造用に使用されており
、その素材は、桂皮酸ビニル系重合体からなるものと、
ゴム系フォトレジストと称されている天然ゴムやポリイ
ソプレンゴムの環化物からなるものがある。これらの素
材は、露光・現像・ベーキング・エッチングの工程の後
、除去しなければならず、このため剥離剤の研究が行わ
れ、特許出願も多く出されている。
として、金属加工や集積回路の製造用に使用されており
、その素材は、桂皮酸ビニル系重合体からなるものと、
ゴム系フォトレジストと称されている天然ゴムやポリイ
ソプレンゴムの環化物からなるものがある。これらの素
材は、露光・現像・ベーキング・エッチングの工程の後
、除去しなければならず、このため剥離剤の研究が行わ
れ、特許出願も多く出されている。
たとえば、桂皮酸ビニル系重合体については、特公昭４
１−２３６９、−２３７０）−２０２５２、４５−２５
２４、−１２９２５、４６−５９６１等があり、ゴム系
フォトレジストについては、特公昭４６−１８９２２、
特開昭５１−７２５０３、アメリカ特許３５８２４０１
がある。これらはトリクレンのような溶剤を主体とする
もの（特公昭４１−２３６９、−２３７０、４５−１２
９２５、４６−５９６１）とアルキルグリコールやアル
キルエーテルを主体とするもの（特公昭４３−７６９５
、４５−２５２４、４６−１８９２２）、ドデシルベン
ゼンスルホン酸を主体とするもの（特開昭５１−７２５
０３、アメリカ特許３５８２４０１）からなつている。
また、集積回路の製造において、基板は通常シリコンよ
り成つているので、強酸を用いても基板が損われる恐れ
がないため、濃硫酸を用いる方法（特開昭５０−１０１
１０７、−１３８９０２）も採用されている。しかし、
集積回路の製造においては、蒸着アルミニウムのフォト
エッチング工程が必ず入つてくるため、濃硫酸系のもの
は使用できない。このため、集積回路の製造の際、アル
ミニウム用の剥離剤と硫酸系剥離剤を使い分けているが
、こうすることは、工程が繁雑となり、さらに硫酸によ
る事故のことも考えると、安全でかつ、すべての工程に
共通して使用できる剥離剤が必要となる。しかし、たと
えば上述の桂皮酸ビニル系重合体用の剥離剤はゴム系フ
ォトレジストには使用できず、またゴム系フォトレジス
ト用の剥離剤は桂皮酸ビニル系重合体には適用できない
など、その用途がかなり限定されている。本発明者らは
ポリブタジエンまたはその環化物を主原料とする感光性
組成物（フォトレジスト）の研究を行なつており、すで
にいくつかの発明を提供してきた（特公昭４９−１９１
６２、同５０−１０７２５、同５０−１１２８４、同１
１２８５）。
１−２３６９、−２３７０）−２０２５２、４５−２５
２４、−１２９２５、４６−５９６１等があり、ゴム系
フォトレジストについては、特公昭４６−１８９２２、
特開昭５１−７２５０３、アメリカ特許３５８２４０１
がある。これらはトリクレンのような溶剤を主体とする
もの（特公昭４１−２３６９、−２３７０、４５−１２
９２５、４６−５９６１）とアルキルグリコールやアル
キルエーテルを主体とするもの（特公昭４３−７６９５
、４５−２５２４、４６−１８９２２）、ドデシルベン
ゼンスルホン酸を主体とするもの（特開昭５１−７２５
０３、アメリカ特許３５８２４０１）からなつている。
また、集積回路の製造において、基板は通常シリコンよ
り成つているので、強酸を用いても基板が損われる恐れ
がないため、濃硫酸を用いる方法（特開昭５０−１０１
１０７、−１３８９０２）も採用されている。しかし、
集積回路の製造においては、蒸着アルミニウムのフォト
エッチング工程が必ず入つてくるため、濃硫酸系のもの
は使用できない。このため、集積回路の製造の際、アル
ミニウム用の剥離剤と硫酸系剥離剤を使い分けているが
、こうすることは、工程が繁雑となり、さらに硫酸によ
る事故のことも考えると、安全でかつ、すべての工程に
共通して使用できる剥離剤が必要となる。しかし、たと
えば上述の桂皮酸ビニル系重合体用の剥離剤はゴム系フ
ォトレジストには使用できず、またゴム系フォトレジス
ト用の剥離剤は桂皮酸ビニル系重合体には適用できない
など、その用途がかなり限定されている。本発明者らは
ポリブタジエンまたはその環化物を主原料とする感光性
組成物（フォトレジスト）の研究を行なつており、すで
にいくつかの発明を提供してきた（特公昭４９−１９１
６２、同５０−１０７２５、同５０−１１２８４、同１
１２８５）。
これらのポリブタジエン系レジストの剥離を前述の特許
発明に記載された組成物で試みたところ、ポリブタジエ
ン系レジストは全く変化を受けていないことが、レジス
ト表面の顕微鏡観察の結果確められた。
発明に記載された組成物で試みたところ、ポリブタジエ
ン系レジストは全く変化を受けていないことが、レジス
ト表面の顕微鏡観察の結果確められた。
ポリブタジエン系レジストの剥離は、熱濃硫酸を用いて
始めて可能であり、しかも、前述のゴム系フオトレジス
トは、熱濃硫酸に溶解して除去されるのに対し、ポリブ
タジエン系レジストでは、微細パターンが＜ずれず、現
像後のパターンを保つたまま、炭化して剥がれることか
ら、両者の剥離様式は全く異なることが類推された。
始めて可能であり、しかも、前述のゴム系フオトレジス
トは、熱濃硫酸に溶解して除去されるのに対し、ポリブ
タジエン系レジストでは、微細パターンが＜ずれず、現
像後のパターンを保つたまま、炭化して剥がれることか
ら、両者の剥離様式は全く異なることが類推された。
従来、イソプレン系重合体は、熱により、主鎖の切断を
伴う劣化、いわゆる軟化型劣化により分子量が低下する
が、ブタジエン系重合体は主鎖間の架橋を伴う劣化、い
わゆる硬化型劣化により分子量が増大し不溶化すること
が知られている。
伴う劣化、いわゆる軟化型劣化により分子量が低下する
が、ブタジエン系重合体は主鎖間の架橋を伴う劣化、い
わゆる硬化型劣化により分子量が増大し不溶化すること
が知られている。
またイソプレン系重合体は、溶媒の存在するとき、より
一層分子切断が進行する〔Ｐ．Ｓ．Ｓａｒｆａｒｅｅｔ
ａｌ，．Ｊ．Ａｐｐｌ．ＰＯｌｙｍｅｒＳｃｉ．、 ７
、２１９９（１９６３）〕。したがつて、ポリイソプレ
ンゴム系レジストの剥離は容易であること、ポリブタジ
エン系レジストの剥離は非常に困難であることが十分に
予想された。我々は、スルホン酸、硫酸酸性エステルお
よびりん酸酸性エステルから選ばれた少なくとも１種と
過酸化水素および有機溶剤を主成分とする剥離．液組成
物をポリブタジエン系レジストに適用すると、６０℃に
おいて５分以内にアルミニウムに損傷を与えずレジスト
が溶解除去されることを見出して特許出願（特開昭５３
−２５１０２号公報）した。
一層分子切断が進行する〔Ｐ．Ｓ．Ｓａｒｆａｒｅｅｔ
ａｌ，．Ｊ．Ａｐｐｌ．ＰＯｌｙｍｅｒＳｃｉ．、 ７
、２１９９（１９６３）〕。したがつて、ポリイソプレ
ンゴム系レジストの剥離は容易であること、ポリブタジ
エン系レジストの剥離は非常に困難であることが十分に
予想された。我々は、スルホン酸、硫酸酸性エステルお
よびりん酸酸性エステルから選ばれた少なくとも１種と
過酸化水素および有機溶剤を主成分とする剥離．液組成
物をポリブタジエン系レジストに適用すると、６０℃に
おいて５分以内にアルミニウムに損傷を与えずレジスト
が溶解除去されることを見出して特許出願（特開昭５３
−２５１０２号公報）した。
しかしながら、集積回路の製造工程においてＪは、作業
時間を短くするため剥離液温度を１００℃前後にして使
用している。我々の先発明になる組成物を１００℃前後
でポリブタジエン系レジストに適用すると、ｌ分以内に
剥離できるが、アルミニウムを腐食させる欠点のあるこ
とが明らかになつ５た。この原因として、スルホン酸、
硫酸酸性エステルおよびりん酸性エステルが過酸化水素
水の水により酸性を呈することが考えられる。
時間を短くするため剥離液温度を１００℃前後にして使
用している。我々の先発明になる組成物を１００℃前後
でポリブタジエン系レジストに適用すると、ｌ分以内に
剥離できるが、アルミニウムを腐食させる欠点のあるこ
とが明らかになつ５た。この原因として、スルホン酸、
硫酸酸性エステルおよびりん酸性エステルが過酸化水素
水の水により酸性を呈することが考えられる。
したがつて中和剤を加えるとそのアルミニウム腐食性が
抑え４られると考え検討したが、腐食性が無くなる反面
レジスト剥離能力が全く無くなることがわかつた。そこ
で剥離液組成物にそれぞれオレイルアルコールと構造式
で表わされる多価アルコールを混入させたところ、オレ
イルアルコールを用いた場合には全く効果がないのに前
記の多価アルコールを用いた場合には腐食性のみが抑え
られることを見出し、そのＪ事実をもとに鋭意研究して
本発明に到達した。
抑え４られると考え検討したが、腐食性が無くなる反面
レジスト剥離能力が全く無くなることがわかつた。そこ
で剥離液組成物にそれぞれオレイルアルコールと構造式
で表わされる多価アルコールを混入させたところ、オレ
イルアルコールを用いた場合には全く効果がないのに前
記の多価アルコールを用いた場合には腐食性のみが抑え
られることを見出し、そのＪ事実をもとに鋭意研究して
本発明に到達した。
すなわち本発明は、スルホン酸（Ａ）、多価アルコール
の少くとも１種（Ｂ）と過酸化水素（Ｏ並びに有機溶剤
（自）を主成分とする剥離液組成物である。本発明にお
いて、スルホン酸としてはアルキルアリールスルホン酸
、アルキルスルホン酸、アミド結合スルホン酸、エステ
ル結合スルホン酸などが使用できるが、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸、ステアリルベンゼンスルホン酸などのア
ルキルベンゼンスルホン酸が好ましい。多価アルコ＝ル
のうち２価アルコールとしては、エチレングリコール、
プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ネオ
ベンチルグリコール等の２価アルコール；ジエチレング
リコール、ジプロピレングリコール等のエーテル結合を
含む２価アルコール；ジエタノールアミン、ｎ一Ｃ，。
の少くとも１種（Ｂ）と過酸化水素（Ｏ並びに有機溶剤
（自）を主成分とする剥離液組成物である。本発明にお
いて、スルホン酸としてはアルキルアリールスルホン酸
、アルキルスルホン酸、アミド結合スルホン酸、エステ
ル結合スルホン酸などが使用できるが、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸、ステアリルベンゼンスルホン酸などのア
ルキルベンゼンスルホン酸が好ましい。多価アルコ＝ル
のうち２価アルコールとしては、エチレングリコール、
プロピレングリコール、トリメチレングリコール、ネオ
ベンチルグリコール等の２価アルコール；ジエチレング
リコール、ジプロピレングリコール等のエーテル結合を
含む２価アルコール；ジエタノールアミン、ｎ一Ｃ，。
Ｈ。。ＣＯＮ（Ｃ。Ｈ，ＯＨ）。等の窒素を介してなる
２価アルコール；オレイン酸、モノグリセリド等のエス
テル結合を含む２価アルコール等がある。３価以上のア
ルコールとしては、グリセリン、ペンタエリスリトール
、ゾルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレエー
ト等の化合物がある。
２価アルコール；オレイン酸、モノグリセリド等のエス
テル結合を含む２価アルコール等がある。３価以上のア
ルコールとしては、グリセリン、ペンタエリスリトール
、ゾルビタンモノラウレート、ソルビタントリオレエー
ト等の化合物がある。
有機溶剤としては、未硬化樹脂に対する良溶剤が最適で
、Ｏ−ジクロルベンゼン、α−クロルナフタレン、テト
ラクロルエチレン等のハロゲン化炭化水素や、キシレン
、イソプロピルベンゼン等の芳香族炭化水素が用いられ
る。
、Ｏ−ジクロルベンゼン、α−クロルナフタレン、テト
ラクロルエチレン等のハロゲン化炭化水素や、キシレン
、イソプロピルベンゼン等の芳香族炭化水素が用いられ
る。
本発明の剥離液組成物を硬化した感光性樹脂膜の剥離剤
として使用する場合には、過酸化水素および多価アルコ
ールは上記酸性物質と有機溶剤の合計に対して、それぞ
れ１〜１０重量％の範囲で用いるのが好ましい。
として使用する場合には、過酸化水素および多価アルコ
ールは上記酸性物質と有機溶剤の合計に対して、それぞ
れ１〜１０重量％の範囲で用いるのが好ましい。
また酸性物質と有機溶剤の割合は５０．５０〜１０９０
、好ましくは４０：６０〜２５：７５（重量比）が適当
である。本発明になる剥離液組成物は、ポリブタジエン
系のレジストの剥離のみでなく、ポリイソプレン系のレ
ジストの剥離も可能であることが判明し、本発明からな
る組成物は、従来のものより勝れたｂものであることが
わかる。
、好ましくは４０：６０〜２５：７５（重量比）が適当
である。本発明になる剥離液組成物は、ポリブタジエン
系のレジストの剥離のみでなく、ポリイソプレン系のレ
ジストの剥離も可能であることが判明し、本発明からな
る組成物は、従来のものより勝れたｂものであることが
わかる。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例 １
シス一１・４−ポリブタジエン環化物（環化率６５％、
〔η〕二０．４５）と、光架橋剤として、２・１６−
ビス（４″−アジドベンザル）シクロヘキサノンを３重
量％、安定剤として、２・６−ジ一ｔブチル−Ｐ−クレ
ゾールとフエニル一α−ナフチルアミン各１重量％より
なる感光性組成物を調整した。
〔η〕二０．４５）と、光架橋剤として、２・１６−
ビス（４″−アジドベンザル）シクロヘキサノンを３重
量％、安定剤として、２・６−ジ一ｔブチル−Ｐ−クレ
ゾールとフエニル一α−ナフチルアミン各１重量％より
なる感光性組成物を調整した。
この感光性組成物をシリコン・ウエハ上へｌ塗布し、微
細パターンを焼付け、現像後２００℃で３０分間熱処理
して硬化させた。この微細パターンの焼付けられたウエ
ハを、０−ジクロルベンゼン５０ｇ１ドデシルベンゼン
スルホン酸３０ｇの混合液に、エチレングリコール２．
０２ｇおよび市販の過酸化水素水（濃度３８％）２．０
ｇを加え６０℃に加熱したところ５分後にはレジストは
全く残渣を生じることなく、完全に溶解除去されていた
。
細パターンを焼付け、現像後２００℃で３０分間熱処理
して硬化させた。この微細パターンの焼付けられたウエ
ハを、０−ジクロルベンゼン５０ｇ１ドデシルベンゼン
スルホン酸３０ｇの混合液に、エチレングリコール２．
０２ｇおよび市販の過酸化水素水（濃度３８％）２．０
ｇを加え６０℃に加熱したところ５分後にはレジストは
全く残渣を生じることなく、完全に溶解除去されていた
。
実施例 ２
剥離液組成物を、ステアリルベンゼンスルホン酸４０ｇ
．０−ジクロルベンゼン３０ｇ、テトラクロルエチレン
３０ｇ、グリセリン２．０ｇおよび市販の過酸化水素水
２．０ｇとした以外は、実施例１と全く同様にして検討
したところ、１００℃１分後にはレジストは完全に除去
されていた。
．０−ジクロルベンゼン３０ｇ、テトラクロルエチレン
３０ｇ、グリセリン２．０ｇおよび市販の過酸化水素水
２．０ｇとした以外は、実施例１と全く同様にして検討
したところ、１００℃１分後にはレジストは完全に除去
されていた。
実施例 ３
市販のフオトレジスト （東京応化工業（株）製０ＭＲ
−８３：ポリイソプレン系レジスト）を用い現像後の熱
処理を１５０℃、３０分とした以外は、実施例１と全く
同様に処理したところ、６０℃、５分後にはレジストは
完全に除去されていた。
−８３：ポリイソプレン系レジスト）を用い現像後の熱
処理を１５０℃、３０分とした以外は、実施例１と全く
同様に処理したところ、６０℃、５分後にはレジストは
完全に除去されていた。
実施例 ４
市販のフオトレジスト （ＰｈｉｌｉｐＡ．ＨｕｎｔＣ
ｈｅｍｉｃａｌＣＯｒｐ．製ＷａｙｃＯａｔＩＣＲｅｓ
ｉｓｔＴｙｐｅ３：ポリイソプレン系レジスト）を用い
た以外は実施例３と全く同様に処理したところ、１００
℃、１５秒後にはレジストは完全に除去されていた。
ｈｅｍｉｃａｌＣＯｒｐ．製ＷａｙｃＯａｔＩＣＲｅｓ
ｉｓｔＴｙｐｅ３：ポリイソプレン系レジスト）を用い
た以外は実施例３と全く同様に処理したところ、１００
℃、１５秒後にはレジストは完全に除去されていた。
実施例 ５
０−ジクロルベンゼン５０ｇ、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸３０ｇ、エチレングリコール２．０ｇおよび過酸化
水素２．０ｇの混合液を７０℃および８０℃に加熱し、
アルミニウム箔を４５分間浸し重量減少を測定し、アル
ミニウム箔の面積当りの減少値を求めた。
ン酸３０ｇ、エチレングリコール２．０ｇおよび過酸化
水素２．０ｇの混合液を７０℃および８０℃に加熱し、
アルミニウム箔を４５分間浸し重量減少を測定し、アル
ミニウム箔の面積当りの減少値を求めた。
参考例 １
実施例５においてエチレングリコールを添加しない場合
の結果は次の通りで腐食速度の大きいことが確かめられ
た。
の結果は次の通りで腐食速度の大きいことが確かめられ
た。
実施例 ６
実施例５において、エチレングリコールの代りに下記の
多価アルコールを用いて以下の結果を得た。
多価アルコールを用いて以下の結果を得た。
― ＭＭｌ、 三ミ ′
Ａまたこれらの多価アルコールを含む剥離液組成物の剥
離能力は、多価アルコールを含まないものと実質的に同
じであつた。
Ａまたこれらの多価アルコールを含む剥離液組成物の剥
離能力は、多価アルコールを含まないものと実質的に同
じであつた。
実施例 ７
実施例２においてグリセリンの代りに下記の多価アルコ
ールを用いた混合液を７０℃に加熱し、アルミニウム箔
を４５分間浸し、アルミニウム箔の面積当りの減少値を
求めた結果を下記に示す。
ールを用いた混合液を７０℃に加熱し、アルミニウム箔
を４５分間浸し、アルミニウム箔の面積当りの減少値を
求めた結果を下記に示す。
実施例 ８キシレン５０ｇ１ドデシルベンゼンスルホン
酸３０ｇ、エチレングリコール２．０ｇおよび過酸化水
素水２０ｇの混合液を用いた以外は実施例３と同様にし
て、剥離能力を調べたところ、６０℃、５分後にはレジ
ストは完全に除去されていた。
酸３０ｇ、エチレングリコール２．０ｇおよび過酸化水
素水２０ｇの混合液を用いた以外は実施例３と同様にし
て、剥離能力を調べたところ、６０℃、５分後にはレジ
ストは完全に除去されていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ スルホン酸（Ａ）と多価アルコールの少なくとも１
種（Ｂ）と過酸化水素（Ｃ）並びに有機溶剤（Ｄ）を主
成分とする剥離液組成物。 ２ 上記Ａ成分とＤ成分の割合が、５０：５０〜１０：
９０、好ましくは４０：６０〜２５：７５（重量比）で
ある特許請求の範囲１に記載の剥離液組成物。 ３ 上記Ｂ成分とＣ成分を上記Ａ成分とＤ成分の合計に
対してそれぞれ１〜１０重量％の範囲で用いた特許請求
の範囲１に記載の剥離液組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14088976A JPS5950056B2 (ja) | 1976-11-24 | 1976-11-24 | 剥離液組成物 |
| US05/824,652 US4169068A (en) | 1976-08-20 | 1977-08-15 | Stripping liquor composition for removing photoresists comprising hydrogen peroxide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14088976A JPS5950056B2 (ja) | 1976-11-24 | 1976-11-24 | 剥離液組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5365731A JPS5365731A (en) | 1978-06-12 |
| JPS5950056B2 true JPS5950056B2 (ja) | 1984-12-06 |
Family
ID=15279131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14088976A Expired JPS5950056B2 (ja) | 1976-08-20 | 1976-11-24 | 剥離液組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5950056B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3743772A1 (en) * | 2018-01-25 | 2020-12-02 | Merck Patent GmbH | Photoresist remover compositions |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006072083A (ja) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Mitsubishi Electric Corp | レジスト除去用組成物 |
| WO2015052347A1 (de) * | 2013-10-11 | 2015-04-16 | Bubbles & Beyond | Fotoresist-stripping mit intelligenten flüssigkeiten |
-
1976
- 1976-11-24 JP JP14088976A patent/JPS5950056B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3743772A1 (en) * | 2018-01-25 | 2020-12-02 | Merck Patent GmbH | Photoresist remover compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5365731A (en) | 1978-06-12 |
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