JPS5951579B2 - 硝子繊維強化不飽和ポリエステル樹脂の接合用前処理剤 - Google Patents
硝子繊維強化不飽和ポリエステル樹脂の接合用前処理剤Info
- Publication number
- JPS5951579B2 JPS5951579B2 JP11117279A JP11117279A JPS5951579B2 JP S5951579 B2 JPS5951579 B2 JP S5951579B2 JP 11117279 A JP11117279 A JP 11117279A JP 11117279 A JP11117279 A JP 11117279A JP S5951579 B2 JPS5951579 B2 JP S5951579B2
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- JP
- Japan
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- unsaturated polyester
- pretreatment agent
- weight
- glass fiber
- polyester resin
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硝子繊維強化不飽和ポリエステル樹脂の接合用
前処理剤に関するものであり、更に詳しくは硝子繊維強
化不飽和ポリエステル樹脂の接合作業を衛生上好ましい
ものとし、この接合作業を合理化し、人手を多く要した
作業をきわめて簡易な作業にすることを可能ならしめる
接合用前処理剤に関するものである。
前処理剤に関するものであり、更に詳しくは硝子繊維強
化不飽和ポリエステル樹脂の接合作業を衛生上好ましい
ものとし、この接合作業を合理化し、人手を多く要した
作業をきわめて簡易な作業にすることを可能ならしめる
接合用前処理剤に関するものである。
従来硝子繊維強化不飽和ポリエステル樹脂の接合及び補
修作業等の際、接着強度を向上せしめる為接着剤の塗布
にさきだつて、通常サンドペーパー等で表面を荒くする
作業即ちサンデイング処理作業を行う。
修作業等の際、接着強度を向上せしめる為接着剤の塗布
にさきだつて、通常サンドペーパー等で表面を荒くする
作業即ちサンデイング処理作業を行う。
これはサンデイング処理を行なわないで二次接合を行う
と接着強度がサンデイング処理を行なつたものに比較し
て著しく低下し事実上使用に耐えない為である。しかし
、このサンデイング作業は、特に補修の場合には補修の
対象の形状が一定しないことから、人手によりおこなわ
なければならない。
と接着強度がサンデイング処理を行なつたものに比較し
て著しく低下し事実上使用に耐えない為である。しかし
、このサンデイング作業は、特に補修の場合には補修の
対象の形状が一定しないことから、人手によりおこなわ
なければならない。
又、その形状により細かい部分、間隙を有する物である
場合その部分にサンデイングをおこなうことが、できな
い場合がある。又、サンデイング処理により生じる粉塵
も環境衛生上好ましくない問題を引きおこしている。本
発明者は、この前処理工程における諸々の不都合を解消
すべく鋭意努力研究し、硝子繊維強化フ不飽和ポリエス
テル樹脂については、サンデイングに替えて特定の化合
物からなる組成物を塗布することにより、これらの不都
合を解消することができることを見出し、本発明を完成
するに到つた。
場合その部分にサンデイングをおこなうことが、できな
い場合がある。又、サンデイング処理により生じる粉塵
も環境衛生上好ましくない問題を引きおこしている。本
発明者は、この前処理工程における諸々の不都合を解消
すべく鋭意努力研究し、硝子繊維強化フ不飽和ポリエス
テル樹脂については、サンデイングに替えて特定の化合
物からなる組成物を塗布することにより、これらの不都
合を解消することができることを見出し、本発明を完成
するに到つた。
即ち、不飽和ポリエステル、硬化促進剤、エタチレン性
不飽和単量体の溶液にポリイソシアネート化合物を加え
たものをプライマーとして使用するだけで二次接合強度
が著しく向上しサンデイング処理を行なつた場合以上の
接着強度が得られる事を見出した。θ 本発明に係る接
合用前処理剤は主として（ａ）不飽和ポリエステル、（
ｂ）エチレン性不飽和単量体、（ｃ）硬化促進剤、（ｄ
）ポリイソシアネートを含有する樹脂溶液を場合により
塗布し易くする為有機溶剤に溶解せしめた溶液である。
不飽和単量体の溶液にポリイソシアネート化合物を加え
たものをプライマーとして使用するだけで二次接合強度
が著しく向上しサンデイング処理を行なつた場合以上の
接着強度が得られる事を見出した。θ 本発明に係る接
合用前処理剤は主として（ａ）不飽和ポリエステル、（
ｂ）エチレン性不飽和単量体、（ｃ）硬化促進剤、（ｄ
）ポリイソシアネートを含有する樹脂溶液を場合により
塗布し易くする為有機溶剤に溶解せしめた溶液である。
’５ 本発明に於る不飽和ポリエステルとは通常繊維強
化成形品の製造に使用されるもので、多価アルコールと
不飽和多塩基酸及び場合により適量の飽和多塩基酸を主
原料としてエステル化反応により製造される。
化成形品の製造に使用されるもので、多価アルコールと
不飽和多塩基酸及び場合により適量の飽和多塩基酸を主
原料としてエステル化反応により製造される。
不飽和多塩基酸とは１分子中にｌ以上の二重結合と２以
上のカルボキシル基を有する化合物であり、例えばマレ
イン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等が本
発明に係る不飽和ポリエステル樹脂の製造に使用される
。
上のカルボキシル基を有する化合物であり、例えばマレ
イン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等が本
発明に係る不飽和ポリエステル樹脂の製造に使用される
。
この不飽和多塩基酸に飽和多塩基酸を併用して本発明に
係る不飽和ポリエステルを製造することもできる。か・
る飽和多塩基酸を例示するとイソフタル酸、無水フタル
酸、オルソフタル酸等である。又別に不飽和ポリエステ
ルのポリマーとしての物性をかえるために必要に応じて
使用される飽和多塩基酸としてはアジピン酸、セバチン
酸、テトラヒドロフタル酸、クロルデン酸等が挙げられ
る。
係る不飽和ポリエステルを製造することもできる。か・
る飽和多塩基酸を例示するとイソフタル酸、無水フタル
酸、オルソフタル酸等である。又別に不飽和ポリエステ
ルのポリマーとしての物性をかえるために必要に応じて
使用される飽和多塩基酸としてはアジピン酸、セバチン
酸、テトラヒドロフタル酸、クロルデン酸等が挙げられ
る。
本発明に係る不飽和ポリエステルの製造に用いられる多
価アルコールとしては例えばエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、水素添加ビスフエノールＡ、２，２’−
ジ（４−ヒドロキシプロポキシフエニル）プロパン、２
，２’−ジ（４−ヒドロキシエトキシフエニル）プロパ
ン等が挙げられる。エチレン性不飽和単量体としてはス
チレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、酢酸ビニル
、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類を挙
げる事ができる。
価アルコールとしては例えばエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、プロピレングリコール、ネオペンチ
ルグリコール、水素添加ビスフエノールＡ、２，２’−
ジ（４−ヒドロキシプロポキシフエニル）プロパン、２
，２’−ジ（４−ヒドロキシエトキシフエニル）プロパ
ン等が挙げられる。エチレン性不飽和単量体としてはス
チレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、酢酸ビニル
、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類を挙
げる事ができる。
本発明に使用される代表的なポリイソシアネート類とし
ては２，４−トルエンジイソシアネート、へキサメチレ
ンジイソシアネート、４，４’一メチレンジフエニルジ
イソシアネート、１，５一ナフタレンジイソシアネート
及びポリメチレンポリフェニルイソシアネート等が挙げ
られる。
ては２，４−トルエンジイソシアネート、へキサメチレ
ンジイソシアネート、４，４’一メチレンジフエニルジ
イソシアネート、１，５一ナフタレンジイソシアネート
及びポリメチレンポリフェニルイソシアネート等が挙げ
られる。
又、本発明に用いられる硬化侃進剤としてはウレタン化
反応に用いられる触媒が挙げられる。たとえば金属石鹸
を挙げることができ、ナフテン酸鉛、オクタン酸カリ．
、ジブチル錫ジラウレートなどやトリエチレンジアミン
、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ′一テトラメチルヘキサメチレンジ
アミン、Ｎ−エチルモルホリンなどの３級アミン等を挙
げることができる。適当な稀釈溶液を作る為使用される
有機溶剤としては、エステル類及びケトン類並びに多種
の芳香族化合物を含む多数のかつ種々の有機溶剤がある
。
反応に用いられる触媒が挙げられる。たとえば金属石鹸
を挙げることができ、ナフテン酸鉛、オクタン酸カリ．
、ジブチル錫ジラウレートなどやトリエチレンジアミン
、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ′一テトラメチルヘキサメチレンジ
アミン、Ｎ−エチルモルホリンなどの３級アミン等を挙
げることができる。適当な稀釈溶液を作る為使用される
有機溶剤としては、エステル類及びケトン類並びに多種
の芳香族化合物を含む多数のかつ種々の有機溶剤がある
。
その様な有機溶剤の例としてはトルエン、ベンゼン、キ
シレン、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロ
フラン、酢酸エチル、四塩化炭素、塩化メチレン及びク
ロロホルム等がある。本発明の前処理剤は、不飽和ポリ
エステル、硬化促進剤及びエチレン性不飽和単量体の一
部からなる溶液と、ポリイソシアネート及び残りのエチ
レン性不飽和単量体からなる溶液との２成分系で使用さ
れるが、全量でおよそ次の重量百分率組成Ｊの範囲内の
次の成分をプライマー組成中で組み合せる事により本発
明の接合用前処理剤が堤供される。不飽和ポリエステル
５ 〜５０重量％ エチレン性不飽和単量体 ５ 〜５０重量％硬化促進剤
０．１〜５．０重量％ポリイソシアネート化合物 ５
〜５０重量％実施例 １フマル酸ｌモルとポリオキシ
プロピレン（付加モル数２．０）ビスフエノールＡ１モ
ルとからなる不飽和ポリエステル１５ｇとフマル酸ｌモ
ル、ポリオキシプロピレン （付加モル数１６．０）ビ
スフエノールＡｌモルとからなる不飽和ポリエステル７
ｇとスチレンモノマー１４部及び硬化促進剤として錫触
媒ジブチル錫ジラウレート１ｇを６３ｇのメチレンジク
ロリドに溶解せしめる。
シレン、アセトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロ
フラン、酢酸エチル、四塩化炭素、塩化メチレン及びク
ロロホルム等がある。本発明の前処理剤は、不飽和ポリ
エステル、硬化促進剤及びエチレン性不飽和単量体の一
部からなる溶液と、ポリイソシアネート及び残りのエチ
レン性不飽和単量体からなる溶液との２成分系で使用さ
れるが、全量でおよそ次の重量百分率組成Ｊの範囲内の
次の成分をプライマー組成中で組み合せる事により本発
明の接合用前処理剤が堤供される。不飽和ポリエステル
５ 〜５０重量％ エチレン性不飽和単量体 ５ 〜５０重量％硬化促進剤
０．１〜５．０重量％ポリイソシアネート化合物 ５
〜５０重量％実施例 １フマル酸ｌモルとポリオキシ
プロピレン（付加モル数２．０）ビスフエノールＡ１モ
ルとからなる不飽和ポリエステル１５ｇとフマル酸ｌモ
ル、ポリオキシプロピレン （付加モル数１６．０）ビ
スフエノールＡｌモルとからなる不飽和ポリエステル７
ｇとスチレンモノマー１４部及び硬化促進剤として錫触
媒ジブチル錫ジラウレート１ｇを６３ｇのメチレンジク
ロリドに溶解せしめる。
一方クルード４，４’−メチレンジフエニルジイソシア
ネート１５ｇ（商品名：ミリオネートＭＲ、臼本ポリウ
レタン（株）製）とメタクリル酸メチルエステル５ｇを
８０ｇのメチレンジクロリドに溶解せしめた溶液を作成
する。
ネート１５ｇ（商品名：ミリオネートＭＲ、臼本ポリウ
レタン（株）製）とメタクリル酸メチルエステル５ｇを
８０ｇのメチレンジクロリドに溶解せしめた溶液を作成
する。
得られた２種の溶液を同量づつ混合し、第１図に示すよ
うな母材１の接着面２に均一に塗布し４時間放置した後
この接合される部分（２５ｍｍ幅×２０ｍｍ長）に硬化
促進剤を添加した不飽和ポリエステルスチレン溶液を含
浸させたチョップトストランドマット３を１フライはり
シングルラツプ方法にて接着せしめ充分硬化させた後Ｊ
ＩＳ−Ｋ６８５Ｏ接着剤の引張りせん断接着強さの測定
法に準じた方法により引張りせん断強度を測定したとこ
ろ８１ｋｇ／Ｃｍ２の引張り強さを示し母材は破壊した
。
うな母材１の接着面２に均一に塗布し４時間放置した後
この接合される部分（２５ｍｍ幅×２０ｍｍ長）に硬化
促進剤を添加した不飽和ポリエステルスチレン溶液を含
浸させたチョップトストランドマット３を１フライはり
シングルラツプ方法にて接着せしめ充分硬化させた後Ｊ
ＩＳ−Ｋ６８５Ｏ接着剤の引張りせん断接着強さの測定
法に準じた方法により引張りせん断強度を測定したとこ
ろ８１ｋｇ／Ｃｍ２の引張り強さを示し母材は破壊した
。
尚、母材としてはサーフエスマツト１枚、チョップトス
トランドマット２枚、ローピングマツト１枚、チョップ
トストランドマット２枚用い、下に示す不飽和ポリエス
テル組成物で積層硬化ラミネートせしめたものを用いた
。ポリオキシプロピレン（２．０）ビスフエノールＡフ
マレート ５０部スチレ
ンモノマー ５０部ジメチルアニ
リン（２０％） １．０部ナフテン酸コバ
ルト （６％） ０．５部メチルエチルケト
ンパーオキシド（５５％）１．０部比較例 １ 実施例１で用いた母材と全く同質の母材を用い接着面に
何の処理も施さず硬化剤を添加した不飽和ポリエステル
スチレン溶液を含浸させたチョップトストランドマット
にて接着せしめ充分に硬化したあと実施例１と同じ方法
で引張りせん断強度を測定したところ２８．５ｋｇ／Ｃ
ｍ２しかなく界面剥離を生じていた。
トランドマット２枚、ローピングマツト１枚、チョップ
トストランドマット２枚用い、下に示す不飽和ポリエス
テル組成物で積層硬化ラミネートせしめたものを用いた
。ポリオキシプロピレン（２．０）ビスフエノールＡフ
マレート ５０部スチレ
ンモノマー ５０部ジメチルアニ
リン（２０％） １．０部ナフテン酸コバ
ルト （６％） ０．５部メチルエチルケト
ンパーオキシド（５５％）１．０部比較例 １ 実施例１で用いた母材と全く同質の母材を用い接着面に
何の処理も施さず硬化剤を添加した不飽和ポリエステル
スチレン溶液を含浸させたチョップトストランドマット
にて接着せしめ充分に硬化したあと実施例１と同じ方法
で引張りせん断強度を測定したところ２８．５ｋｇ／Ｃ
ｍ２しかなく界面剥離を生じていた。
比較例 ２
実施例１で用いた母材と全く同質の母材を用い接着面を
サンドペーパーにてサンデイング処理を充分に施してか
ら硬化剤を添加した不飽和ポリエステルスチレン溶液を
含浸させたチョップトストランドマットにて接着せしめ
、充分に硬化したあと実施例１と同じ方法で引張りせん
断強度を測定したところ７５ｋｇ／ＣＴｎ２であつた。
サンドペーパーにてサンデイング処理を充分に施してか
ら硬化剤を添加した不飽和ポリエステルスチレン溶液を
含浸させたチョップトストランドマットにて接着せしめ
、充分に硬化したあと実施例１と同じ方法で引張りせん
断強度を測定したところ７５ｋｇ／ＣＴｎ２であつた。
実施例 ２
マレイン酸０．８モル、イソフタル酸０．２モル及びプ
ロピレングリコール１．０モルとからなる不飽和ポリエ
ステル１５ｇとスチレンモノマー１５ｇ及びジブチル錫
ジラウレート１ｇを６９ｇのアセトンに溶解せしめる。
ロピレングリコール１．０モルとからなる不飽和ポリエ
ステル１５ｇとスチレンモノマー１５ｇ及びジブチル錫
ジラウレート１ｇを６９ｇのアセトンに溶解せしめる。
一方２，４−トルエンジイソシアネート （商品名：ス
ミジユールＴ−８０：住友バイエルウレタン社）１０ｇ
とアクリル酸ブチルエステル５ｇを８５ｇのアセトンに
溶かした溶液を作成する。得られた２種の溶液を同量づ
つ混合し母材の接着面に塗布し４時間放置した後この接
合部（接合面積２５ｍｍ幅×２０ｍｍ長）に同上の不飽
和ポリエステル樹脂６５部とスチレン３５部にＢＰＯ（
ベンゾイルパーオキシド）１部添加した溶液を含浸せし
めたチョップトストランドマット１フライで実施例１と
同様のシングルラツプ方式で接着し充分に硬化せしめた
後引張りせん断強度を測定したところ８０ｋｇ／Ｃｎｌ
・であつた。破壊部分は母材破壊であつた。母材はサー
フェスマット１枚、チョップトストランドマット２枚、
ローピングマツト１枚、チョップトストランドマット２
枚のＦＲＰ複合体であり、前処理剤の作成に用いたもの
と同組成の不飽和ポリエステル樹脂６５部とスチレンモ
ノマー３５部にＢＰＯｌ部加えた溶液でラミネートした
ものである。
ミジユールＴ−８０：住友バイエルウレタン社）１０ｇ
とアクリル酸ブチルエステル５ｇを８５ｇのアセトンに
溶かした溶液を作成する。得られた２種の溶液を同量づ
つ混合し母材の接着面に塗布し４時間放置した後この接
合部（接合面積２５ｍｍ幅×２０ｍｍ長）に同上の不飽
和ポリエステル樹脂６５部とスチレン３５部にＢＰＯ（
ベンゾイルパーオキシド）１部添加した溶液を含浸せし
めたチョップトストランドマット１フライで実施例１と
同様のシングルラツプ方式で接着し充分に硬化せしめた
後引張りせん断強度を測定したところ８０ｋｇ／Ｃｎｌ
・であつた。破壊部分は母材破壊であつた。母材はサー
フェスマット１枚、チョップトストランドマット２枚、
ローピングマツト１枚、チョップトストランドマット２
枚のＦＲＰ複合体であり、前処理剤の作成に用いたもの
と同組成の不飽和ポリエステル樹脂６５部とスチレンモ
ノマー３５部にＢＰＯｌ部加えた溶液でラミネートした
ものである。
比較例 ３
実施例２と同じ母材を用い、接着面をサンドペーパーに
てサンデイング処理を充分に施してから硬化剤を添加し
た不飽和ポリエステルスチレン溶液を含浸せしめたチョ
ップトストランドマットにて接着せしめ充分に硬化した
あと実施例１と同じ方法で引張りせん断強度を測定した
ところ７４ｋｇ／Ｃｍ２であつた。
てサンデイング処理を充分に施してから硬化剤を添加し
た不飽和ポリエステルスチレン溶液を含浸せしめたチョ
ップトストランドマットにて接着せしめ充分に硬化した
あと実施例１と同じ方法で引張りせん断強度を測定した
ところ７４ｋｇ／Ｃｍ２であつた。
第１図は引張りせん断強度の測定方法を説明するための
説明図である。 １・・・・・・母材、２・・・・・・接着面、３・・・
・・・チョップトストランドマット。
説明図である。 １・・・・・・母材、２・・・・・・接着面、３・・・
・・・チョップトストランドマット。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ａ）不飽和ポリエステル５〜５０重量％、（ｂ）
エチレン性不飽和単量体５〜５０重量％、（ｃ）硬化促
進剤０．１〜５．０重量％、（ｄ）ポリイソシアネート
化合物５〜５０重量％を樹脂成分として含有する組成物
（上記重量％は樹脂成分全体を基礎としたものである。 ）からなる硝子繊維強化不飽和ポリエステル樹脂の接合
用前処理剤。２ エチレン性不飽和単量体がスチレン又
はメチルメタクリレートである特許請求の範囲第１項記
載の接合用前処理剤。 ３ ポリイソシアネート化合物がトリレンジイソシアネ
ート又は４，４′−メチレンジフェニルジイソシアネー
トである特許請求の範囲第１項記載の接合用前処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11117279A JPS5951579B2 (ja) | 1979-08-31 | 1979-08-31 | 硝子繊維強化不飽和ポリエステル樹脂の接合用前処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11117279A JPS5951579B2 (ja) | 1979-08-31 | 1979-08-31 | 硝子繊維強化不飽和ポリエステル樹脂の接合用前処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5636525A JPS5636525A (en) | 1981-04-09 |
| JPS5951579B2 true JPS5951579B2 (ja) | 1984-12-14 |
Family
ID=14554300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11117279A Expired JPS5951579B2 (ja) | 1979-08-31 | 1979-08-31 | 硝子繊維強化不飽和ポリエステル樹脂の接合用前処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951579B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6440478U (ja) * | 1987-09-03 | 1989-03-10 | ||
| JPS6440479U (ja) * | 1987-09-03 | 1989-03-10 | ||
| WO2022105167A1 (zh) * | 2020-11-19 | 2022-05-27 | 宁波宝亭生物科技有限公司 | 一种玻璃纤维增强生物降解高分子复合材料的制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58141272A (ja) * | 1982-02-17 | 1983-08-22 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 接着剤組成物及びその使用方法 |
-
1979
- 1979-08-31 JP JP11117279A patent/JPS5951579B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6440478U (ja) * | 1987-09-03 | 1989-03-10 | ||
| JPS6440479U (ja) * | 1987-09-03 | 1989-03-10 | ||
| WO2022105167A1 (zh) * | 2020-11-19 | 2022-05-27 | 宁波宝亭生物科技有限公司 | 一种玻璃纤维增强生物降解高分子复合材料的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5636525A (en) | 1981-04-09 |
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