JPS5951998B2 - 新規生理活性物質ベ−テノンｂおよびその製造法 - Google Patents
新規生理活性物質ベ−テノンｂおよびその製造法Info
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- JPS5951998B2 JPS5951998B2 JP57100728A JP10072882A JPS5951998B2 JP S5951998 B2 JPS5951998 B2 JP S5951998B2 JP 57100728 A JP57100728 A JP 57100728A JP 10072882 A JP10072882 A JP 10072882A JP S5951998 B2 JPS5951998 B2 JP S5951998B2
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- physiologically active
- bethenone
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規生理活性物質ベーテノンＢおよびその製造
法に関する。
法に関する。
本発明者らは、新規な生理活性物質の探索を目的として
ホマ・ベーテ（ＰｈＯｍａｂｅｔａｅ）に属する微生物
を適宜の培地に培養することによつて、植物種子生育阻
害活性を示す物質ＥＡ−Ｂ−ＤＧ−１４を培地中に蓄積
しうることを知り、この生理活性物質を単離し、その物
理化学的および生物学的性質から、当該生理活性物質が
新規な生理活性物質であることを認め、これを生理活性
物質ベーテノンＢ（ＢｅｔａｅｎＯｎｅＢ）と命名し、
以下生理活性物質ベーテノンＢと称することにした。
ホマ・ベーテ（ＰｈＯｍａｂｅｔａｅ）に属する微生物
を適宜の培地に培養することによつて、植物種子生育阻
害活性を示す物質ＥＡ−Ｂ−ＤＧ−１４を培地中に蓄積
しうることを知り、この生理活性物質を単離し、その物
理化学的および生物学的性質から、当該生理活性物質が
新規な生理活性物質であることを認め、これを生理活性
物質ベーテノンＢ（ＢｅｔａｅｎＯｎｅＢ）と命名し、
以下生理活性物質ベーテノンＢと称することにした。
すなわち本発明は、（１）生理活性物質ベーテノンＢ、
（２）ホマ・ベーテに属する生理活性物質ベーテノンＢ
生産菌を培地に培養し、培養物中に生理活．性物質ベー
テノンＢを生成蓄積せしめ、これを採取することを特徴
とする生理活性物質ベーテノンＢの製造法である。
（２）ホマ・ベーテに属する生理活性物質ベーテノンＢ
生産菌を培地に培養し、培養物中に生理活．性物質ベー
テノンＢを生成蓄積せしめ、これを採取することを特徴
とする生理活性物質ベーテノンＢの製造法である。
なお、以下生理活性物質ベーテノンＢを単に「ベーテノ
ンＢ」と称することもある。
ンＢ」と称することもある。
本発明の生理活性物質ベーテノンＢを製造するにあたつ
ては、ホマ・ベーテに属する生理活性物質ベーテノンＢ
生産菌が用いられる。
ては、ホマ・ベーテに属する生理活性物質ベーテノンＢ
生産菌が用いられる。
一例として、ホマ・ベーテ・ブランクＰＳ−１３（Ｐｈ
ＯｍａｂｅｔａｅＦｒａｎｋＰＳ−１３）として、工業
技術院微生．物工業技術研究所に寄託されている微生物
が用いられる （微工研菌寄第６５５６号）。この発明
で使用するホマ・ベーテに属する生理活性物質ベーテノ
ンＢ生産菌は例えば紫外線、Ｘ線などの照射処理、変異
誘起剤による処理等によ一つて生産能を高めて使用でき
ることは、いうまでもなく、本発明で使用しうる菌株は
、ホマ・ベーテに属し、生理活性物質ベーテノンＢを生
産する菌株をすべて包含するものである。
ＯｍａｂｅｔａｅＦｒａｎｋＰＳ−１３）として、工業
技術院微生．物工業技術研究所に寄託されている微生物
が用いられる （微工研菌寄第６５５６号）。この発明
で使用するホマ・ベーテに属する生理活性物質ベーテノ
ンＢ生産菌は例えば紫外線、Ｘ線などの照射処理、変異
誘起剤による処理等によ一つて生産能を高めて使用でき
ることは、いうまでもなく、本発明で使用しうる菌株は
、ホマ・ベーテに属し、生理活性物質ベーテノンＢを生
産する菌株をすべて包含するものである。
本発明の生理活性物質を製造する方法における培養は前
記菌株を、利用可能な栄養物を含有する培地で行なわれ
る。
記菌株を、利用可能な栄養物を含有する培地で行なわれ
る。
培地組成としては、たとえばじやがいも煎汁、澱粉、グ
リセリン、デキストリン、しよ糖、麦芽糖、ブドウ糖等
の炭素源、ペプトン、肉工キズ、酵母工キズ、カゼイン
加水分解物、コーン・スチーブ・りカー、グルテンミー
ル、コーンミール、大豆粉、小麦胚芽、綿実粉、硫酸ア
ンモニウム、燐酸アンモニウム、尿素等の窒素源が用い
られる。また、必要に応じて炭酸カルシウム、燐酸２水
素カリウム、燐酸水素２カリウム、塩化マグネシウム、
塩化ナトリウム等の無機塩が添加される。培養温度は２
０〜３０℃が適当である。種培養は固体培養でも液体培
養でもよい。本培養の場合は静置培養、攪拌培養、振盪
培養、通気培養等いずれを実施してもよい。培地の惧は
４〜８の範囲でおよそ３ 〜１５日間培養するが、培養
の途中において目的物質の生成量を測定し、培地中に実
質的な量が生産されていることを確認して培養を終了す
る。生成したベーテノンＢは主に培養戸液中に存在する
ので、遠心分離または濾過により菌体を除去した後、そ
の上清液から精製、採取される。
リセリン、デキストリン、しよ糖、麦芽糖、ブドウ糖等
の炭素源、ペプトン、肉工キズ、酵母工キズ、カゼイン
加水分解物、コーン・スチーブ・りカー、グルテンミー
ル、コーンミール、大豆粉、小麦胚芽、綿実粉、硫酸ア
ンモニウム、燐酸アンモニウム、尿素等の窒素源が用い
られる。また、必要に応じて炭酸カルシウム、燐酸２水
素カリウム、燐酸水素２カリウム、塩化マグネシウム、
塩化ナトリウム等の無機塩が添加される。培養温度は２
０〜３０℃が適当である。種培養は固体培養でも液体培
養でもよい。本培養の場合は静置培養、攪拌培養、振盪
培養、通気培養等いずれを実施してもよい。培地の惧は
４〜８の範囲でおよそ３ 〜１５日間培養するが、培養
の途中において目的物質の生成量を測定し、培地中に実
質的な量が生産されていることを確認して培養を終了す
る。生成したベーテノンＢは主に培養戸液中に存在する
ので、遠心分離または濾過により菌体を除去した後、そ
の上清液から精製、採取される。
ベーテノンＢを精製採取するには、通常微生物の代謝産
物を採取するのに用いられている手段を適宜利用するこ
とができる。例えば減圧濃縮、凍結乾燥、溶媒抽出、樹
脂による処理、吸着剤による処理、結晶化、再結晶等の
手段を単独、あるいは任意の順序に組み合わせ、または
反復して戸液から目的物質の分離・精製・採取を行なう
。さらに具体的にその一例を述べるならば、培養終了後
、培養液を濾過補助剤を用いて濾過し、菌体を除去する
。
物を採取するのに用いられている手段を適宜利用するこ
とができる。例えば減圧濃縮、凍結乾燥、溶媒抽出、樹
脂による処理、吸着剤による処理、結晶化、再結晶等の
手段を単独、あるいは任意の順序に組み合わせ、または
反復して戸液から目的物質の分離・精製・採取を行なう
。さらに具体的にその一例を述べるならば、培養終了後
、培養液を濾過補助剤を用いて濾過し、菌体を除去する
。
得られた濾液を減圧下で濃縮し、濃縮液の山を氷酢酸に
て約ＩＩｆＩ５．５〜６．５に調整した後、ベーテノン
Ｂを溶解せしめる有機溶媒たとえば酢酸エチルを添加し
て抽出する。ここで得られた抽出物（酢酸エチル層）を
減圧下で濃縮し、たとえばシリカゲルの如き吸気剤を用
いたクロマトグラフイ一にかける。吸着剤としてシリカ
ゲルを用いた場合には、溶出溶媒にクロロホルム、メタ
ノールの混合溶媒系を用いて展開・溶出する。溶出液を
適宜分画し、目的物質を含む画分を集め、減圧下低温で
濃縮乾固して粗物質を得る。得られた粗物質を更に精製
するため、再度シリカゲルクロマトグラフイ一にかけて
不純物が除去される。後述の実施例１で得られたベーテ
ノンＢの物理化学的性状は次の通りである。（１）形状
：白色粉末 （２）比旋光度： 〔α〕ＬＯ＝０゜（Ｃ＝１．０、エ
タノール）（３）分子式：Ｃ２ｌＨ３６Ｏ５ この分子式は、後述のようにベーテノンＢのアセチル化
物より推定したもの（４）紫外部吸収スペクトル： 墨輿１１＾ ？ＶＶ− − ＼−ｖ−● ｖ
ノ（５）赤外部吸収スペクトル（主要ピーク）：（６）
薄層タロマトグラフイ一〔シリカゲル（メルタ社製）使
用〕溶媒系 Ｒｆ値タロ
ロホルムリメタノール（９：１，ＶＮ）０．３７（７）
溶解性： 可溶；メタノール、エタノール、タロロホルム、酢酸エ
チル不溶；ｎ−ヘキサン、水 （８）呈色反応： シリカゲル薄層クロマト上で゛アニスアルデヒド試薬で
青一青緑色を呈する。
て約ＩＩｆＩ５．５〜６．５に調整した後、ベーテノン
Ｂを溶解せしめる有機溶媒たとえば酢酸エチルを添加し
て抽出する。ここで得られた抽出物（酢酸エチル層）を
減圧下で濃縮し、たとえばシリカゲルの如き吸気剤を用
いたクロマトグラフイ一にかける。吸着剤としてシリカ
ゲルを用いた場合には、溶出溶媒にクロロホルム、メタ
ノールの混合溶媒系を用いて展開・溶出する。溶出液を
適宜分画し、目的物質を含む画分を集め、減圧下低温で
濃縮乾固して粗物質を得る。得られた粗物質を更に精製
するため、再度シリカゲルクロマトグラフイ一にかけて
不純物が除去される。後述の実施例１で得られたベーテ
ノンＢの物理化学的性状は次の通りである。（１）形状
：白色粉末 （２）比旋光度： 〔α〕ＬＯ＝０゜（Ｃ＝１．０、エ
タノール）（３）分子式：Ｃ２ｌＨ３６Ｏ５ この分子式は、後述のようにベーテノンＢのアセチル化
物より推定したもの（４）紫外部吸収スペクトル： 墨輿１１＾ ？ＶＶ− − ＼−ｖ−● ｖ
ノ（５）赤外部吸収スペクトル（主要ピーク）：（６）
薄層タロマトグラフイ一〔シリカゲル（メルタ社製）使
用〕溶媒系 Ｒｆ値タロ
ロホルムリメタノール（９：１，ＶＮ）０．３７（７）
溶解性： 可溶；メタノール、エタノール、タロロホルム、酢酸エ
チル不溶；ｎ−ヘキサン、水 （８）呈色反応： シリカゲル薄層クロマト上で゛アニスアルデヒド試薬で
青一青緑色を呈する。
（９）核磁気共鳴スペクトル：
さらに、ベーテノンＢのアセチル化物について述べる。
すなわち、ベーテノンＢをピリジン中無水酢酸にて常法
によりアセチル化すると、ベーテノンＢアセテートが結
晶（融点１０３．５〜１０８．０℃）として得られる。
かかるベーテノンＢアセテートについて元素分析を行な
つた結果は次の通りで、ＦＯｕｎｄＣ：６７．２５％，
Ｈ９．４２％ Ｃａｌｅｄ Ｃ：６７．２９％，Ｈ：９．６１％ 分子式Ｃ２３Ｈ３８Ｏ６と示され、従つてベーテノンＢ
の分子式はＣ２ｌＨ３６Ｏ．と推定された。
によりアセチル化すると、ベーテノンＢアセテートが結
晶（融点１０３．５〜１０８．０℃）として得られる。
かかるベーテノンＢアセテートについて元素分析を行な
つた結果は次の通りで、ＦＯｕｎｄＣ：６７．２５％，
Ｈ９．４２％ Ｃａｌｅｄ Ｃ：６７．２９％，Ｈ：９．６１％ 分子式Ｃ２３Ｈ３８Ｏ６と示され、従つてベーテノンＢ
の分子式はＣ２ｌＨ３６Ｏ．と推定された。
次に、ベーテノンＢの生物学的性質について述べる。す
なわち、生理活性試験として、シヤーレに濾紙を入れ、
試料１ｍｇを酢酸エチルに溶解させ、淵紙に均一にしみ
込ませて風乾した後、吸引デシケータ一中で５時間乾燥
させる。
なわち、生理活性試験として、シヤーレに濾紙を入れ、
試料１ｍｇを酢酸エチルに溶解させ、淵紙に均一にしみ
込ませて風乾した後、吸引デシケータ一中で５時間乾燥
させる。
これに蒸留水４ｍ１を加え、２５０ｐ罰水溶液とし、Ｐ
紙上にレタス種子２２粒を播き、密閉容器に入れ、２５
℃暗室にて７２時間静置した後、幼根長および胚軸長を
測定し、次の式にて種子生育阻害率を求めた。その結果
、ベーテノンＢは、２０％の幼根生育阻害率及び３％の
胚軸生育阻害率を示すことがわかつた。
紙上にレタス種子２２粒を播き、密閉容器に入れ、２５
℃暗室にて７２時間静置した後、幼根長および胚軸長を
測定し、次の式にて種子生育阻害率を求めた。その結果
、ベーテノンＢは、２０％の幼根生育阻害率及び３％の
胚軸生育阻害率を示すことがわかつた。
このような性質は、同じ菌株のホマ・ベーテにより生産
されるＤＮＡポリメラーゼαの特異的阻害剤アフイデイ
コリンにおいても認められていることから、ベーテノン
Ｂにおいても他の生理活性の存在が推定され、農薬・医
薬としての利用が期待されるものである。なお、生理活
性物質ベーテノンＢの検出および定量法は、シリカゲル
薄層クロマトグラフイ一（タルク社製シリカゲル６０Ｆ
。
されるＤＮＡポリメラーゼαの特異的阻害剤アフイデイ
コリンにおいても認められていることから、ベーテノン
Ｂにおいても他の生理活性の存在が推定され、農薬・医
薬としての利用が期待されるものである。なお、生理活
性物質ベーテノンＢの検出および定量法は、シリカゲル
薄層クロマトグラフイ一（タルク社製シリカゲル６０Ｆ
。
。。厚さ０．２ｍｍ，展開溶媒；クロロホルムリメタノ
ール＝９：１，Ｖ／Ｖ）発色剤； ２，４−ＤＮＰ試薬
，加熱）によつた。次に、本発明の実施例を示す。実施
例 １ 微生物としてホマ・ベーテ・ブランク・ ＰＳ一１３株
（ＰｈＯｍａｂｅｔａｅＦｒａｎｋＰＳ−１３；微工研
菌寄第６５５６号）を使用し、次に示す種培地に接種し
、２５℃，１０日間前培養を行なつた。
ール＝９：１，Ｖ／Ｖ）発色剤； ２，４−ＤＮＰ試薬
，加熱）によつた。次に、本発明の実施例を示す。実施
例 １ 微生物としてホマ・ベーテ・ブランク・ ＰＳ一１３株
（ＰｈＯｍａｂｅｔａｅＦｒａｎｋＰＳ−１３；微工研
菌寄第６５５６号）を使用し、次に示す種培地に接種し
、２５℃，１０日間前培養を行なつた。
種培地：表皮を剥いたじやがいも２００ｇを１ｃｍ角に
切り、水道水約１１を加え、オートクレープ（１ｋｇ／
Ｃｍ２，ｌＯ分間）にて加熱処理し、煎汁をガーゼ４枚
で沢過し、１１を得る。
切り、水道水約１１を加え、オートクレープ（１ｋｇ／
Ｃｍ２，ｌＯ分間）にて加熱処理し、煎汁をガーゼ４枚
で沢過し、１１を得る。
これにしよ糖２０ｇ、粉末寒天２０ｇを加え、更に５分
間オートクレーブにて加熱して溶解させる。次に、前培
養を行なつた種菌を、５００ｍ１容フラスコあたり１５
０ｍ１を分注殺菌した本培養培地に白金耳にて接種し、
２５℃で１５日間静置培養を行なつた。
間オートクレーブにて加熱して溶解させる。次に、前培
養を行なつた種菌を、５００ｍ１容フラスコあたり１５
０ｍ１を分注殺菌した本培養培地に白金耳にて接種し、
２５℃で１５日間静置培養を行なつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の特性を有する生理活性物質ベーテノンＢ（１）
形状：白色粉末（２）比旋光度：〔α〕＿Ｄ＾２＾０＝
０°（ｃ＝１．０、エタノール）（３）分子式： 推定分子式：Ｃ＿２＿１Ｈ＿３＿６Ｏ＿５（４）紫外部
吸収スペクトル： ▲数式、化学式、表等があります▼ （５）赤外部吸収スペクトル（主要ピーク）：▲数式、
化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表等があり
ます▼ （６）薄膜クロマトグラフィー〔シリカゲル（メルク社
製）使用〕：溶媒系Ｒｆ値 クロロホルム：メタノール（９：１Ｖ／Ｖ）０．３７（
７）溶解性： 可溶；メタノール、エタノール、クロロホルム、酢酸エ
チル不溶；ｎ−ヘキサン、水 （８）呈色反応： シリカゲル薄層クロマト上でアニスアルデヒド試薬で青
−青緑色を呈する（９）核磁気共鳴スペクトル： ▲数式、化学式、表等があります▼ ０．６６９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．３５ Ｈｚ）、 ０．８６３（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ） １．１０６（１Ｈ、ｓ）、 １．１５１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．８４ Ｈｚ）、 １．２６１（３Ｈ、ｓ）、 １．３１９（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝１３．１９ Ｈｚ）、 １．４０４（３Ｈ、ｓ）、 １．４−１．５（２Ｈ、ｍ）、 １．５５４（１Ｈ、ｓ）、 １．５６７（３Ｈ、ｓ）、 １．６０５（１Ｈ、ｓ）、 １．８３７（２Ｈ、ｍ）、 ２．３０７（１Ｈ、ｄｔ、Ｊ＝１４Ｈｚ、３Ｈｚ）、 ２．４９３（１Ｈ、ｔ）、 ２．６６−２．６９（２Ｈ、ｍ）、 ２．８１７（１Ｈ、ｄｔ）、 ３．１１０（１Ｈ、ｄｑ）、 ３．６５８（１Ｈ、ｓ）、 ３．７６−３．８５（１Ｈ、ｍ）、 ３．８７−３．９７（１Ｈ、ｍ）、 ２ ホマ・ベーテ（Ｐｈｏｍａ ｂｅｔａｅ）に属する
生理活性物質ベーテノンＢ生産菌を栄養培地に培養し、
培養物中に生理活性物質ベーテノンＢを生成蓄積せしめ
、これを採取することを特徴とする生理活性物質ベーテ
ノンＢの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57100728A JPS5951998B2 (ja) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | 新規生理活性物質ベ−テノンｂおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57100728A JPS5951998B2 (ja) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | 新規生理活性物質ベ−テノンｂおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58220686A JPS58220686A (ja) | 1983-12-22 |
| JPS5951998B2 true JPS5951998B2 (ja) | 1984-12-17 |
Family
ID=14281667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57100728A Expired JPS5951998B2 (ja) | 1982-06-14 | 1982-06-14 | 新規生理活性物質ベ−テノンｂおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951998B2 (ja) |
-
1982
- 1982-06-14 JP JP57100728A patent/JPS5951998B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58220686A (ja) | 1983-12-22 |
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