JPS596312B2 - セスキテルペン誘導体及びその製造法 - Google Patents
セスキテルペン誘導体及びその製造法Info
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- JPS596312B2 JPS596312B2 JP11035878A JP11035878A JPS596312B2 JP S596312 B2 JPS596312 B2 JP S596312B2 JP 11035878 A JP11035878 A JP 11035878A JP 11035878 A JP11035878 A JP 11035878A JP S596312 B2 JPS596312 B2 JP S596312B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式：
で表わされる新規なセスキテルペン誘導体及びその製造
法に関するも６マある。
法に関するも６マある。
本発明の目的化合物は、その類似骨格から、例えば天然
物として単離されているコンフエルテイフオリン（ＣＯ
ｎｆｅｒｔｉｆＯｌｌｎ）、ポリゴジアール（ＰＯｌｙ
ｇＯｄｉａｌ）〔別名タデオナール（ＴａｄｅＯｎａｌ
）〕等〔Ｈ．Ｈ．Ａｐｐｅｌ、Ｊ．Ｄ．ＣＯｎｎＯｌｌ
ｙ，．Ｋ．Ｈ．ＯｖｅｒｔＯｎａｎｄ（Ｉｎ心Ｒｔ）Ｒ
．Ｍ．ＢＯｎｄＪ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、１９６０１４
６８５：１．ＫｕｂＯ，．Ｙｕｅ−Ｗｅｉｌｅｅ，．Ｍ
ｅｔｔｅｌｌＦ．ＰｉｌｋｉｅｗｉｃｚａｍｌＫ．Ｎａ
ｋａｎｉｓｈｉ，．Ｃｈｅｍ．ＣＯｍｍ．、１９７６、
１０１３参照〕へ変換する際の重要な中間体として有用
と考えられる。
物として単離されているコンフエルテイフオリン（ＣＯ
ｎｆｅｒｔｉｆＯｌｌｎ）、ポリゴジアール（ＰＯｌｙ
ｇＯｄｉａｌ）〔別名タデオナール（ＴａｄｅＯｎａｌ
）〕等〔Ｈ．Ｈ．Ａｐｐｅｌ、Ｊ．Ｄ．ＣＯｎｎＯｌｌ
ｙ，．Ｋ．Ｈ．ＯｖｅｒｔＯｎａｎｄ（Ｉｎ心Ｒｔ）Ｒ
．Ｍ．ＢＯｎｄＪ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．、１９６０１４
６８５：１．ＫｕｂＯ，．Ｙｕｅ−Ｗｅｉｌｅｅ，．Ｍ
ｅｔｔｅｌｌＦ．ＰｉｌｋｉｅｗｉｃｚａｍｌＫ．Ｎａ
ｋａｎｉｓｈｉ，．Ｃｈｅｍ．ＣＯｍｍ．、１９７６、
１０１３参照〕へ変換する際の重要な中間体として有用
と考えられる。
トリマツ型セスキテルペン化合物は、次に述べるような
如く、特異な構造を有する種々の化合物が存在し、上記
コンフエルテイフオリンから容易に誘導可能と考えられ
る化合物としては、例えば夜盗蛾（Ａｆｒｌｃａｎａｒ
ｍｙｗＯｒｍ）に対する強力な摂食阻止物質（Ａｎｔｉ
−Ｆｅｅｄａｎｔ）作用を示すバーバガナール（Ｗａｒ
ｂｕｒｇａｎａｌ）〔Ａ〕、アガンデンシジアール（Ａ
ｇ＆Ｎｄｅｎｃｉｄｉａｌ）〔別名シンナモジアール（
ＣｉｎｎａｍＯｄｉａｌ）〔Ｂ〕、ポリゴジァール（Ｐ
ＯｌｙｇＯｄｉａｌ）〔別名タデオナール（ＴａｄｅＯ
ｍｌ）〔Ｃ〕、（１．Ｋｕｂ０、ＹｕｅＷｅｉｌｅｅ，
．Ｍ．Ｐｅｔｔｅｉ，．Ｆ．Ｐｉｌｋｉｅｗｉｃｚａｎ
ｄＫ．Ｎａｌｃａｎｉｓｈｉ，．Ｃｈｅｍ．ＣＯｍｍ．
、１９７６、１０１３参照〕又皮ふ生菌類（例えば、Ｔ
ｒｙｃＯｐｌｖｔＯｎ，．ＭｉｃｒＯｓｐＯｒｕｍ）に
対して抗カビ活性を示すシンナモライド（ＣｉｎＩｌａ
ｍＯｌｉｄｅ）〔Ｄ〕、〔Ｌ．ＣａｎＯｎｉｃａ，．Ａ
．ＣＯｒｂｅｌｌａ，．Ｐ．ＧａｒｉｂＯｌｄｉ，．Ｇ
．ＴＯｍｍｉａｎｄＪ．ＫｒｅｐｉｎｓｌｃｉａＮｄＧ
．Ｆｅｒｒａｌｌ′Ｉ，．Ｃ．Ｃａｓａｇｒａｎｄｅｌ
ＴｅｔｖａｈｅｄｒＯｎｓ２５、３８９５（１９６９）
参照）〕等がある。
如く、特異な構造を有する種々の化合物が存在し、上記
コンフエルテイフオリンから容易に誘導可能と考えられ
る化合物としては、例えば夜盗蛾（Ａｆｒｌｃａｎａｒ
ｍｙｗＯｒｍ）に対する強力な摂食阻止物質（Ａｎｔｉ
−Ｆｅｅｄａｎｔ）作用を示すバーバガナール（Ｗａｒ
ｂｕｒｇａｎａｌ）〔Ａ〕、アガンデンシジアール（Ａ
ｇ＆Ｎｄｅｎｃｉｄｉａｌ）〔別名シンナモジアール（
ＣｉｎｎａｍＯｄｉａｌ）〔Ｂ〕、ポリゴジァール（Ｐ
ＯｌｙｇＯｄｉａｌ）〔別名タデオナール（ＴａｄｅＯ
ｍｌ）〔Ｃ〕、（１．Ｋｕｂ０、ＹｕｅＷｅｉｌｅｅ，
．Ｍ．Ｐｅｔｔｅｉ，．Ｆ．Ｐｉｌｋｉｅｗｉｃｚａｎ
ｄＫ．Ｎａｌｃａｎｉｓｈｉ，．Ｃｈｅｍ．ＣＯｍｍ．
、１９７６、１０１３参照〕又皮ふ生菌類（例えば、Ｔ
ｒｙｃＯｐｌｖｔＯｎ，．ＭｉｃｒＯｓｐＯｒｕｍ）に
対して抗カビ活性を示すシンナモライド（ＣｉｎＩｌａ
ｍＯｌｉｄｅ）〔Ｄ〕、〔Ｌ．ＣａｎＯｎｉｃａ，．Ａ
．ＣＯｒｂｅｌｌａ，．Ｐ．ＧａｒｉｂＯｌｄｉ，．Ｇ
．ＴＯｍｍｉａｎｄＪ．ＫｒｅｐｉｎｓｌｃｉａＮｄＧ
．Ｆｅｒｒａｌｌ′Ｉ，．Ｃ．Ｃａｓａｇｒａｎｄｅｌ
ＴｅｔｖａｈｅｄｒＯｎｓ２５、３８９５（１９６９）
参照）〕等がある。
本発明の化合物からこれらの化合物例えば、ポリゴジア
ール〔Ｃ〕への合成経路としては、次の工程を挙げるこ
とができる。
ール〔Ｃ〕への合成経路としては、次の工程を挙げるこ
とができる。
本願発明者らは、先にｌ−アビエチン酸から、コンフエ
ルテイフオリン、イソドリメニン（ＩｓＯｄｒｉｍｅｎ
ｉｎ）等のセスキテルペン化合物の合成法を開発したが
、（日本薬学会第９６年会（１９７６年）講演要旨集第
分冊第１９７頁、同第９７年会（１９７７年）講演要旨
集第分冊第１９７頁、特願昭５２−３８６２８号明細書
、特開昭５３−３４７６８号公報参照）、別途に上記セ
スキテルペン化合物を合成する方法についてイ＊鋭意研
究の結果、入手０浮易なβ−ヨノン（β−１０ｎｅｎｅ
）（１から極めて短工程でコンフエルテイフオリン、イ
ソドリメニン等のセろキテルペン化合物を合成し得る知
見を得て本発明を完成したものである。
ルテイフオリン、イソドリメニン（ＩｓＯｄｒｉｍｅｎ
ｉｎ）等のセスキテルペン化合物の合成法を開発したが
、（日本薬学会第９６年会（１９７６年）講演要旨集第
分冊第１９７頁、同第９７年会（１９７７年）講演要旨
集第分冊第１９７頁、特願昭５２−３８６２８号明細書
、特開昭５３−３４７６８号公報参照）、別途に上記セ
スキテルペン化合物を合成する方法についてイ＊鋭意研
究の結果、入手０浮易なβ−ヨノン（β−１０ｎｅｎｅ
）（１から極めて短工程でコンフエルテイフオリン、イ
ソドリメニン等のセろキテルペン化合物を合成し得る知
見を得て本発明を完成したものである。
まづ、本発明の出発物質であるカルボキシフラン体７）
は、本願発明者らによつて初めて合成された新規物質で
あり、例えば前記β−ヨノン（１ｐ・ら次の如くにして
得られる。
は、本願発明者らによつて初めて合成された新規物質で
あり、例えば前記β−ヨノン（１ｐ・ら次の如くにして
得られる。
すなわち、β−ヨノン（１）を公知の方法によりラネ一
・ニツケル等の触媒を用いて接触還元してジヒトローβ
−ヨノン（２）を得〔Ｊ．ＫａｎｄｅｌｅｔａｌＡｎｎ
．Ｃｈｅｍ．、Ｎｌ７３（１９３９）、ＣＯｍｐｔｌｒ
ｅｎｄ．、２０５、９９４（１９３７）〕、これをＨＣ
ｌＯ４等の酸存在下ＣＨ（０ＣＨ３）３と反応させると
Ｃ，−ユニツト（Ｕｎｉｔ）の増した化合物、テトラメ
トキシ本（３）、アルデヒド体（４）、ケトン体５）が
得られる。
・ニツケル等の触媒を用いて接触還元してジヒトローβ
−ヨノン（２）を得〔Ｊ．ＫａｎｄｅｌｅｔａｌＡｎｎ
．Ｃｈｅｍ．、Ｎｌ７３（１９３９）、ＣＯｍｐｔｌｒ
ｅｎｄ．、２０５、９９４（１９３７）〕、これをＨＣ
ｌＯ４等の酸存在下ＣＨ（０ＣＨ３）３と反応させると
Ｃ，−ユニツト（Ｕｎｉｔ）の増した化合物、テトラメ
トキシ本（３）、アルデヒド体（４）、ケトン体５）が
得られる。
（５）は（３）をピリジン−ＨＢｒ−Ｈ２Ｏで、又は（
４）をピリジン一拙ｒで処理しても得られる。得られた
ケトン体（５）をα−ハロ酸エステル、例えばＣｌＣＨ
２ＣＯＯＣＨ３を用いてダルツエンス（Ｄａｒｚｅｎｓ
）縮合を行なうとエポキシ体（６）が得られる。これを
加熱処理すると本発明の出発物質であるカルボメトキシ
フラノ休（７）が得られる。本発明によれば前記カルボ
メトキシフラン体σ）を出発物質として、これをフリー
デル、クラフツ反応及び加水分解の工程の組合せによつ
てＡ／Ｂ核間トランス配位のフラノカルボΔ唆０１（Ｒ
＝Ｈ）を得る。すなわち、カルボメトキシフラン体（７
）をフリーデル・クラフツ反応に付すると化合物（９）
が得られこれを更に加水分解すれば目的物のフラン体（
自）を得る。
４）をピリジン一拙ｒで処理しても得られる。得られた
ケトン体（５）をα−ハロ酸エステル、例えばＣｌＣＨ
２ＣＯＯＣＨ３を用いてダルツエンス（Ｄａｒｚｅｎｓ
）縮合を行なうとエポキシ体（６）が得られる。これを
加熱処理すると本発明の出発物質であるカルボメトキシ
フラノ休（７）が得られる。本発明によれば前記カルボ
メトキシフラン体σ）を出発物質として、これをフリー
デル、クラフツ反応及び加水分解の工程の組合せによつ
てＡ／Ｂ核間トランス配位のフラノカルボΔ唆０１（Ｒ
＝Ｈ）を得る。すなわち、カルボメトキシフラン体（７
）をフリーデル・クラフツ反応に付すると化合物（９）
が得られこれを更に加水分解すれば目的物のフラン体（
自）を得る。
又カルボメトキシフラン体（７）を加水分解して化合惣
８）を得、次いでフリーデル・クラフツ反応に付しても
目的物のフラン体（自）を得ることができる。上記フリ
ーデル・クラフツ反応においては、Ｓｎｃｌ４、ＡｌＣ
ｌ３等のルイス酸触媒を用い、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨＣｌ
３等の有機溶媒中で行なう。
８）を得、次いでフリーデル・クラフツ反応に付しても
目的物のフラン体（自）を得ることができる。上記フリ
ーデル・クラフツ反応においては、Ｓｎｃｌ４、ＡｌＣ
ｌ３等のルイス酸触媒を用い、ＣＨ２Ｃｌ２、ＣＨＣｌ
３等の有機溶媒中で行なう。
この反応は最初氷冷下で行ない、ついで室温付近で行な
うのが適当であり、反応時間は１〜５時間が適当である
。又加水分解はＫＯＨ−Ｈ２Ｏ−ＣＨ３ＯＨ．Ｋ２ＣＯ
３−Ｈ２Ｏ−ＣＨ３ＯＨ等を用いて還流又は攪拌を行な
うが、反応温度、反応時間はそれぞれ２０〜１００℃、
１〜１２時間が適当である。かくして得られたフラノカ
ルボン酸ＵＩ（Ｒ＝Ｈ）を、キノリン等の塩基性溶媒中
Ｃｕ粉末の存在下加熱すると脱炭酸が進行して、本発明
の目的物のフラン体Ｃｌｌ）を得る。
うのが適当であり、反応時間は１〜５時間が適当である
。又加水分解はＫＯＨ−Ｈ２Ｏ−ＣＨ３ＯＨ．Ｋ２ＣＯ
３−Ｈ２Ｏ−ＣＨ３ＯＨ等を用いて還流又は攪拌を行な
うが、反応温度、反応時間はそれぞれ２０〜１００℃、
１〜１２時間が適当である。かくして得られたフラノカ
ルボン酸ＵＩ（Ｒ＝Ｈ）を、キノリン等の塩基性溶媒中
Ｃｕ粉末の存在下加熱すると脱炭酸が進行して、本発明
の目的物のフラン体Ｃｌｌ）を得る。
この際の反応温度、反応時間は、それぞれ２００〜２３
０℃、３０分〜２時間が適当である。なお、これらの化
合物（８）、（９）、（代）、（１１）はすべて ３．
新規化合物である。
０℃、３０分〜２時間が適当である。なお、これらの化
合物（８）、（９）、（代）、（１１）はすべて ３．
新規化合物である。
以下、本発明を実施例によつて詳述する。
実施例 １
カルボメトキシ体（７）２８６８２７にＣＨ２Ｃｌ２ｌ
４５Ｏｍ２を加え、氷冷攪拌下、ＳｎＣｌ４５４．２８
ｙ−ＣＨ２Ｃｌ２（５０ＷＬＩ）溶液を加え、同温度で
１時間後、更に室温で４時間撹拌する。
４５Ｏｍ２を加え、氷冷攪拌下、ＳｎＣｌ４５４．２８
ｙ−ＣＨ２Ｃｌ２（５０ＷＬＩ）溶液を加え、同温度で
１時間後、更に室温で４時間撹拌する。
反応終了後、内容物を氷中に注ぎ、エーテルから抽出す
る。エーテル層を充分飽和食塩水で洗い、その後、順次
飽和ＮａＨＣＯ３溶液、飽和食塩水で洗い、Ｎａ２ｓＯ
４で脱水乾燥後、溶媒を留去すると油状物を得る。これ
をＭｅＯＨから再結晶すると淡黄色プリズム晶（旧３．
４３ｔを得る。母液はシリカゲル１５０７を用いてカラ
ムクロマトに付し、ｎ一ヘキサン：酢酸エチル＝１００
：１〜１９：１の溶出部をメタノールから再結晶すると
淡黄色プリズム晶（９）４．７９７ｙ（合計１８．２２
７７）を得る。化合物（９）１９．８５２ｙをＫＯＨ（
５０ｙ）一Ｈ２Ｏ（５０ｍ１）−メタノール（５００ｍ
ｊ）溶液に溶かし、２時間還流攪拌後、冷やすと、結晶
が析出する。結晶は口取する。結晶は酢酸で溶解後水を
加えてエーテルから抽出する。一方口液は濃縮後、水を
加え、エーテルを加えて中性部を除く。５中性部から油
状物７３即を得るが薄層クロマトから原料（９Ｘ＠検出
されない。
る。エーテル層を充分飽和食塩水で洗い、その後、順次
飽和ＮａＨＣＯ３溶液、飽和食塩水で洗い、Ｎａ２ｓＯ
４で脱水乾燥後、溶媒を留去すると油状物を得る。これ
をＭｅＯＨから再結晶すると淡黄色プリズム晶（旧３．
４３ｔを得る。母液はシリカゲル１５０７を用いてカラ
ムクロマトに付し、ｎ一ヘキサン：酢酸エチル＝１００
：１〜１９：１の溶出部をメタノールから再結晶すると
淡黄色プリズム晶（９）４．７９７ｙ（合計１８．２２
７７）を得る。化合物（９）１９．８５２ｙをＫＯＨ（
５０ｙ）一Ｈ２Ｏ（５０ｍ１）−メタノール（５００ｍ
ｊ）溶液に溶かし、２時間還流攪拌後、冷やすと、結晶
が析出する。結晶は口取する。結晶は酢酸で溶解後水を
加えてエーテルから抽出する。一方口液は濃縮後、水を
加え、エーテルを加えて中性部を除く。５中性部から油
状物７３即を得るが薄層クロマトから原料（９Ｘ＠検出
されない。
水層は１０％ＨＣｌで酸性（ＰＨ３位）後、エーテルか
ら抽出する。上記のエーテル層と合わせ、飽和食塩水で
洗浄後、Ｎａ２ｓＯ４で脱水乾燥してエーテルを溜去す
ると Ｊ結晶を得る。これを酢酸エチルから再結晶して
淡黄色プリズム晶（代）１７．３３Ｖ（９２％）を得る
。実施例３カルボメトキシ体（７）９．６０７７にＫＯ
Ｈ（５ｙ）一Ｈ２Ｏ（５ｍ０−ＭｅＯＨ（５０ｍ０溶液
を加え、室温で１２時間攪拌する。
ら抽出する。上記のエーテル層と合わせ、飽和食塩水で
洗浄後、Ｎａ２ｓＯ４で脱水乾燥してエーテルを溜去す
ると Ｊ結晶を得る。これを酢酸エチルから再結晶して
淡黄色プリズム晶（代）１７．３３Ｖ（９２％）を得る
。実施例３カルボメトキシ体（７）９．６０７７にＫＯ
Ｈ（５ｙ）一Ｈ２Ｏ（５ｍ０−ＭｅＯＨ（５０ｍ０溶液
を加え、室温で１２時間攪拌する。
加水分解後１０％ＫＯＨ溶液を加え、エーテルを加え、
中性部を除く。水層は１０％ＨＣｌ溶液で酸性にした後
、クロロホルムから抽出する。クロロホルム層を飽和食
塩水で洗いＮａ，ｓＯ４で脱水乾燥後溶媒を溜去すると
酸性部（）を得る。次に中性部（エーテル層）に飽和食
塩水を加えると結晶が析出する。口過により結晶（Ｋ一
塩）だけを取る。結晶は酢酸で溶解させた後、１０％Ｈ
Ｃｌで酸性にした後、クロロホルムから抽出する。クロ
ロホルム層は飽和食塩水で洗い、Ｎａ，ｓＯ４で脱水乾
燥後、溶媒を溜去すると酸性部（）を得る。酸性部（１
）と酸性部（）を合わせ、エーテル一ｎ、ヘキサンから
再結晶して淡黄色プリズム晶（８）５．５９７ｙを得る
。母液は更にセラィト一ＳｉＯ２（１：１）１４０ｔを
用いてカラムクロマトに付し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル：１９：１の溶出部をエーテル−ヘキサンから再結晶
して淡黄色プリズムＲｄ８）７９８η（合計６．３９５
７）を得る。実施例 ４ 化合物（８）６．０００ｙをＣＨ２Ｃｌ２３ＯＯｍｌに
加え、氷冷撹拌下、Ｓｎｃｌ４（１１．３ｔ）一ＣＨ２
Ｃｌ２（１０１！１０溶液を加え、以下実施例１と同様
に反応及び後処理を行なつて、化合物（代）３．７９５
Ｖを得る。
中性部を除く。水層は１０％ＨＣｌ溶液で酸性にした後
、クロロホルムから抽出する。クロロホルム層を飽和食
塩水で洗いＮａ，ｓＯ４で脱水乾燥後溶媒を溜去すると
酸性部（）を得る。次に中性部（エーテル層）に飽和食
塩水を加えると結晶が析出する。口過により結晶（Ｋ一
塩）だけを取る。結晶は酢酸で溶解させた後、１０％Ｈ
Ｃｌで酸性にした後、クロロホルムから抽出する。クロ
ロホルム層は飽和食塩水で洗い、Ｎａ，ｓＯ４で脱水乾
燥後、溶媒を溜去すると酸性部（）を得る。酸性部（１
）と酸性部（）を合わせ、エーテル一ｎ、ヘキサンから
再結晶して淡黄色プリズム晶（８）５．５９７ｙを得る
。母液は更にセラィト一ＳｉＯ２（１：１）１４０ｔを
用いてカラムクロマトに付し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチ
ル：１９：１の溶出部をエーテル−ヘキサンから再結晶
して淡黄色プリズムＲｄ８）７９８η（合計６．３９５
７）を得る。実施例 ４ 化合物（８）６．０００ｙをＣＨ２Ｃｌ２３ＯＯｍｌに
加え、氷冷撹拌下、Ｓｎｃｌ４（１１．３ｔ）一ＣＨ２
Ｃｌ２（１０１！１０溶液を加え、以下実施例１と同様
に反応及び後処理を行なつて、化合物（代）３．７９５
Ｖを得る。
なお、これは、実施例２で得られたものと物理的性質が
一致した。実施例 ５ 化合物（代）１１．７５０ｒをキノリン２０１！１ｔに
溶かし、Ｃｕ粉末１Ｖを加えてＮ２ガス気流下２２０〜
２３０粉（浴温）で１時間加熱撹拌する。
一致した。実施例 ５ 化合物（代）１１．７５０ｒをキノリン２０１！１ｔに
溶かし、Ｃｕ粉末１Ｖを加えてＮ２ガス気流下２２０〜
２３０粉（浴温）で１時間加熱撹拌する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるセスキテルペン誘導体。 ２ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を出発物質となし、これをルイス酸
処理及び加水分解の工程、又は加水分解及びルイス酸処
理の工程をその順により処理して式：▲数式、化学式、
表等があります▼で表わされる化合物を得、これを銅粉
の存在下加熱せしめて式：▲数式、化学式、表等があり
ます▼ で表わされる化合物を得ることを特徴とするセスキテル
ペン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11035878A JPS596312B2 (ja) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | セスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11035878A JPS596312B2 (ja) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | セスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5536440A JPS5536440A (en) | 1980-03-14 |
| JPS596312B2 true JPS596312B2 (ja) | 1984-02-10 |
Family
ID=14533744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11035878A Expired JPS596312B2 (ja) | 1978-09-08 | 1978-09-08 | セスキテルペン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS596312B2 (ja) |
-
1978
- 1978-09-08 JP JP11035878A patent/JPS596312B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5536440A (en) | 1980-03-14 |
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