JPS598273B2 - 新規なベンゾイルウレイド−ジフエニルエ−テル - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規なベンゾイルウレイドジ＞ざＣｏ
−ＮＨ−Ｃｏ一 〔式中、Ｒは水素又は塩素、Ｒ’は塩素又は水素、に’
はシアノ又はニトロを表わし、ただし、Ｒが水※フェニ
ルエーテルに関するものである。

例えばＮ−（２・ ６−ジクロルベンゾイル）一Ｎ−（
４−ク哩レフエニル＝及び３・ ４−シクロ５ ルフエ
ニル）一尿素の如きある種のベンゾイル尿素が殺昆虫性
を有することはすでに知られている〔ドイツ公告明細、
書第２１２３２３６号〕。

本発明は新規な化合物として、一般式Ｉ□ｏ□Ｒ”（Ｉ ＣｌＲ’ 素であるときはＲ’は塩素でＲ″はシアノであり、Ｒが
塩素であるときはＲ’は水素でＷ’はニトロである〕の
ベンゾイルウレイドージフエニルエーテルを提供するも
のである。

式（）の化合物が強い殺昆虫性を有することが見出され
た。本発明は、また、 （ａ） 一般式 〔式中、Ｒ．Ｒ″及びｗは上記の意味を有する〕のフエ
ノキシアニリンを、適宜溶媒の存在下で、式の２−クロ
ルベンゾイルイソシアネートと反応させるか、或は（ｂ
） 一般式 〔式中、Ｒ．Ｒ″及びＫは上記の意味を有する〕の４−
イソシアナトージフエニルエーテルを、適宜溶媒の存在
下で、式の２−クロルベンズアミドと反応させることを
特徴とする、式（１）のベンゾイルウレイドージフエニ
ルエーテルの製造方法も提供する。

驚ろくべきことに、本発明に従うベンゾイルウレイドー
ジフエニルエーテルは、同様な製造及び同型の活性を有
する当業界ですでに知られている最も近い化合物より、
実質的に良好な殺昆虫活性を有している。従つて本発明
に従う化合物は当業界に真の利益を与えるものである。
方決ａ）を使用し、出発物質として３・５−ジクロル−
４−（４′−ニトローフエノキシ）アニリン及び２−ク
ロルベンゾイルイソシアネートを使用する場合、並びに
方法（５）を使用し、出発物質として３〜クロル−４−
（３′−クロル−４′−シアノーフエノキシ）−フエニ
ルイソシアネート及び２−クロルベンズアミドを使用す
る場合には、反応過程は下記式により表わされる：出発
物質として使用される２−クロルベンゾイルイソシアネ
ート（）は文献から公知でありそして一般的な普遍的方
法に従つて製造でき〔参照、Ａ．Ｊ．スペジアル（Ｓｐ
ｅｚｉａｌｅ）他、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．３Ｏ（１２
）、４３０６〜４３０７頁（１９５７）〕、同様に２−
クロルベンズアミド（Ｖ）も製造できる〔参照、「バイ
ルスタインの有機化学のハンドブツク（Ｂｅｉｌｓｔｅ
ｉｎｓＨａｎｄｂｕｃｈｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ
Ｃｈｅｍｉｅ）」９巻、３３６頁〕。

フエノキシアニリン（）は亡般的に普遍的方法に従つて
、例えばジメチルスルホキシドの如ぎ溶媒中でアルカリ
金属アミノフエノレート及び芳香族二トロハロゲノ化合
物から製造でき、そして同様にアミノフエノキシーベン
ゾニトリルも製造できる〔参照、ユルゲン・シュラム（
ＪｉｒｇｅｎＳｃｈｒａｎｌｍ）他、ジユステユス●り
ービツヒス・アナーレン・デル・ヘミ′−（ＪｕＳｔｕ
ＳＬｉｅｂｉｇｓＡｎｎａｌｅｎｄｅｒＣｈｅｍｉｅ）
、１９７０１７４０１１６９〜１７９〕ｏアミノ基は＝
般的な普遍的方法に従つて、例えばホスゲンとの反応に
より、イソシアネート基に転化できる。出発物質として
使用されるフエノキシアニリン（）及び４−イソシアナ
トージフエニルエーテル（）並びにこれらの関連化合物
の例として下記のものが挙げられる：３−クロル−４一
（３′−クロル−４′−ニトロ−又は３仁クロル−４′
一シアノフエノキシ）−アニリン、３・５−ジクロル−
４−（４仁二トロ一又はｌ−シアノフエノキシ）−アニ
リン、並びに２・６−ジクロル−４ーイソシアナト−４
／−ニトロージフエニルエーテル、２・６−ジクロル−
４−イソシアナト−４′一シアノージフエニルエーテル
、２−クロル−４ーイソシアナト−３′−クロル−４１
−ニトロジフエニルエーテル及び２−クロル−４−イソ
シアナト−３′−クロル−４／−シアノージフエニルエ
ーテル。

本発明に従う化合物の各製造方法は好適には適当な溶媒
及び希釈剤の存在下で実施される。この目的用には実質
的に全ての不活性溶媒、特に脂肪族及び芳香族の任意に
塩素化されていてもよい炭化水素類、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、ベンジン、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素及びクロルベンゼンリエーテル類、
例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル及びジオキ
サン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチルケト
ン；ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニ
トリルが使用できる。反応温度は相当広い範囲内で変化
できる。

一般に反応はＯ〜１２０℃、好適には７０〜８５℃にお
いて実施される。反応は一般に常圧下で実施される。

該方法を実施するためには出発化合物は好適には等モル
量で使用される。

どちらか一方の反応物を過剰にしても実質的な利点をも
たらさない。方決ｂ）で使用される４−イソシアナトー
ジフエニルエーテル（）はそのまま使用することもでき
、又はアミンとホスゲンとの反応から得られる反応混合
物の形で中間生成物を単離せずに使用することもできる
。この反応混合物を上記の溶媒の１種中で２−クロルベ
ンズアミドで処理する。反応は希望する条件下で実施さ
れ、そして分離した生成物を普通の方法で、ｆ過、洗浄
及び適宜再結晶化により単離する。すでに記した如く、
本発明に従うベンゾイルウレイドージフエニルエーテル
は、優れた殺昆虫活性により特徴づけられている。

それらは植物の害虫に対してだけでなく、獣医薬分野に
おいても、例えば寄生性のハエの幼虫の如き動物寄生虫
（体外寄生虫）に対しても活性である。この理由のため
に、本発明に従う化合物は、植物保護においてそしやく
及び吸液昆虫に対して、並びに獣医薬分野において殺虫
剤として使用できて成功する。

吸液昆虫には特にアブラムシ料昆虫類 （Ａｐｈｉｄａｅ）、例えばモモアカアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ビーンアフイド（Ｂｅａｎ
ａｐｈｉｄ）（ＤＯｒａｌｉｓｆａｂａｅ）、ムキクビ
レアブラムシ（ＲｈＯｐａｌＯｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）
、エンドウヒゲナガアブラムシ（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｕ
ｎｌｐｉｓｉ）、ポテトアフイド（ＰＯｔａｔＯａｐｈ
ｉｄ）（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｕｍｓＯｌａｎｉｆＯｌｉ
ｉ）、カラントガールアフイド（Ｃｕｒｒａｎｔｇａｌ
ｌａｐｈｉｄ）（ＣｒｙｐｔＯｎｌｙｚｕｓｋＯｒｓｃ
ｈｅｌｔｉ）、ロジーアツプルアフイド（ＲＯｓｙａｐ
ｐｌｅａｐｈｉｄ）（Ｓａｐｐａｐｈｉｓｍａｌｉ）、
モモコフキアブラムシ（ＨｙａｌＯｐｔｅｒｕｓａｒｕ
ｎｄｉｎｉｓ）及びチエリーブラツクフライ（Ｃｈｅｒ
ｒｙｂｌａｃｋ−Ｆｌｙ）（ＭｙｚｕｓＣｅｒａｓｉ）
；その他、カイガラムシ料及びコナカイガラムシ料昆虫
類（ＣＯｃｃｉｎａ）−例えばシロマルカイガラムシ（
ＡｉｐｉｄｉＯｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、ソフトスケー
ル（ＳＯｆｔｓｃａｌｅ）（Ｌｅｃａｎｉｕｍｈｅｓｐ
ｅｒｉｄｕｒｒｌ）及びグレープミーリーバツグ（Ｇｒ
ａｐｅｍｅａｌｙｂｕｇ）（ＰｓｅｕｄＯｃＯｃｃｕｓ
ｍａｒｉｔｉｎｌｕｓ）；アザミウマ目昆虫類（Ｔｈｙ
ｓａｎＯｐｔｅｒａ）、例えばクリバネアザミウマ（Ｈ
ｅｒｃｉｎＯｔｈｒｉｐｓｆｅｒＯｒａｌｉｓ）；半翅
目昆虫類例えばビードパック（Ｂｅｅｔｂｕｇ）（Ｐｉ
ｅｓｎｌａｑｕａｄｒａｔａ）、レツドコツトンバツグ
（ＲｅｄｃＯｔｔＯｎｂｕｇ）（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓｉ
ｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘｌ
ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、アサシンバツグ（Ａｓｓａｓ
ｓｉｎｂｕｇ）（ＲｈＯｄｎｉｕｅｐｒＯｌｉｘｕｓ）
及びシヤーガスバツグ（Ｃｈａｇａｓ′Ｂｕｇ）（Ｔｒ
ｉａｔＯｍａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）及びセミ科の昆虫類
（Ｃｉｃａｄａｓ）、例えばエウスセリスビロバトウス
（ＥｕｓｃｅｌｌｓｂｉｌＯｂａｔｕｓ）及びネホテテ
イツクス・ビパンクタトウス（ＮｅｐｈＯｔｅｔｔｉｘ
ｂｉＰＵｎＣｔａｔｌｌＳ）が含まれる。

そしやく昆虫類としては、特に鞘翅目（ＬｅｐｉｄＯｐ
ｔｅｒａ）昆虫類、例えばコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍ
ａｃｕｌｌｐｅｎｎｉｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｉ
ｒｉａｄｉｓｐａｒ）、ブラウンテイルモス（ＢｒＯｗ
ｎ−ＴａｉｌｍＯｔｈ）（ＥｕｐｒＯｃｔｉｓｃｈｒｙ
ｓＯｒｒｈＯｅｓ）及びウメケムシ（ＭａｌａｃＯｓＯ
ｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）；更にヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔ
ｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カツトワーム（ＣｕｔｗＯ
ｒｍ）（ＡｇｒＯｔｉｓｓｅｇｅｔｕｍ）、ラージホワ
イトバタフライ（Ｌａｒｇｅｗｈｉｔｅｂｕｔｔｅｒｆ
ｌｙ）（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、スモール
ウインターモス（ＳｍａｌｌｗｉｎｔｅｒｍＯｔｈ）（
ＣｈｅｉｒｎａｔＯｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、グリーン
オーク・トルトリツクスモス（ＧｒｅｅｎＯａｋｔＯｒ
ｔｒｉｘｍＯｔｈ）（ＴＯｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ
）、フオールアーミーワーム（ＦａｌｌａｒｎｌｙｗＯ
ｒｍ）（Ｌａｐｈｙｇｎｌａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、
ハスモンヨトウ（ＰｒＯｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ）、エ
ルミンモス（ＥｒｍｉｎｅｍＯｔｈ）（ＨｙｐＯｎＯ低
Ｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、メデイテラニーンフラーモス
（ＭｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａｎｆｌＯｕｒｍＯｔｈ）（
Ｅｐｈｅｓｔｉａ油Ｈｎｉｅｔｌａ）、及びハチミツガ
（ＧａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌＯｎｅｌｌａ）が挙げられ
る。

またそしやく昆虫に分類されるものには鞘翅目類（ＣＯ
ｌｅＯｐｉｅｒａ）、例えばグラナリーウイービル（Ｇ
ｒａｎａｒｙｗｅｅｖｉｌ）（ＳｉｔＯｐｈｉｔｕｓｇ
ｒａｎａｒｉｕｔ：Ｃａｌａｎｄｒａｇｒａｎａｒｉａ
）、コロラドビートル（ＣＯｌＯｒａｄＯｂｅｅｔｌｅ
）（ＬｅｐｔｉｎＯｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔ
ａ）、ドツクビートル（ＤＯｃｋｂｅｅｔｌｅ）（Ｇａ
ｓｔｒＯｐｈｙｓａｖｉｒｉｄｕｌａ）、マスタードビ
ートル（Ｍｕｓｔａｒｄｂｅｅｔｌｅ）（ＰｈａｅｄＯ
ｎｃＯｃｋｌｅａｒｉａｅ）、ブラツサムビートル（Ｂ
ｌＯｓｓＯｍｂｅｅｔｌｅ）（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａ
ｅｎｅｕｓ）、ラスプベリービートル（Ｒａｓｐｂｅｒ
ｒｙｂｅｅｔｌｅ）（ＢｙｔｕｒｕｓｔＯｍｅｎｔＯｓ
ｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ
：リ：ＡｃａｎｔｈＯｓｃｅｌｌａｅｓＯｂｔｅｃｔｕ
ｓ）、フィリカッオプシムシ（４）Ｅｒｍｅｓｔｅｓｆ
ｒｉｓｃｈｉ））カープラビートル（Ｋｈａｐｒａｂｅ
ｅｔｌｅ）（ＴｒＯｇＯｄｅｒｍａｇｒａｎａｒｉ２ｌ
）、コクヌストモドキ（ＴｒｉｂＯｌｉｕｒｎｃａｓｌ
ａｎｅｕｍ）、コクゾウ（Ｃａｌａｎａｒａ又はＳｉｔ
Ｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、ジンサンシバンムシ
（ＳｔｅｇＯｂｉｕｎｌＰａｎｉＣｅｌｌｎｌ）、チヤ
イロコメノゴミムシダマシ（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯｌｌ
ｔＯｒ）、及びノコギリヒラタムシ（０ｒｙｚａｅｐｈ
ｉ１ｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）；並びに土壌中に
生棲する種の昆虫、例えばワイヤーウオーム（Ｗｉｒｅ
−ＷＯｒｍ）類（ＡｇｒｉＯｔＯｓ料）、及びコツクカ
フエル（ＣＯｃｋｃｈａｆｅｒ）（ＭｅｌＯｌＯｎｔｈ
ａｍｅｌＯｌＯｎｔｈａ）の幼虫類；ゴキブリ目の昆虫
類、例えばチヤバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａｇｅｒ
ｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、マデイラ・コツクローチ（
ＭａｄｅｉｒａｃＯｃｋｒＯａｃｈ）（ＬｅｕｃＯｐｈ
ａｅａ又はＲｈｙｐａｒＯｂｉａｍａｄｅｉｒａｅ）、
オリエンタルコツクローチ（０ｒｉｅｎｔａ１ｃ０ｃｋ
ｒ０ａｃｈ）（ＢｌａｔｔａＯｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、
ジヤイアントコツクローチ（ＧｉａｒｌｔｃＯｃｌａ′
０ａｃｈ）（Ｂｌａｂｅｒｕｓｇｉｇａｎｔｓｕｓ）及
びブラツクジヤイアントコツクローチ（Ｂｌａｃｋｇｉ
ａｎｔｃＯｃｋｒＯａｃｈ）（Ｂｌａｂｅｒｕｓｆｕｓ
ｃｕｓ）；並びにヘンシヨウテデニア・フレキシビツタ
（ＨｅｎｓｃｈＯｕｔｅｄｅｎｉａｆｌｅｘｉｖｉｔｔ
ａ）；さらにオルトプテラ（０ｒｔｈｅｐｔｅｒａ）、
例えばハウスクリケツト（ＨＯｕｓｅｃｒｉｃｋｅｔ）
（ＧｒｙｌｌｕｓｄＯｍｅｓｔｉｃｕｓ）；シロアリ目
の昆虫類、例えばイースタンサブテラニアンターマイト
（Ｅａｓｔｅｒｎｓｕｂｔｅｒｒａｎｌｅａｎｔｅｒｍ
ｉｔｅ）（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｆｌｅｖｉｐ
ｅｓ）；及びヒメノプテラ（ＨｙｍｅｎＯｐｔｅｒａ〕
例えばガーデンアント（Ｇａｒｄｅｎａｎｔ）（Ｌａｓ
ｉｕｓｎｉｇｅｒ）の如きあり類が含まれる。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の昆虫は主としてハエ類、例
えばキイロシヨウジヨウビエ（ＤｒＯｓＯｐｈｉｌａｍ
ｅｉａｎＯｇａｓｔｅｒ）、メデイテラニアンフルーツ
フライ（Ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａｎｆｒｕｉｔｆｌｙ
）（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、イエバエ
（ＭｕｓｃａｄＯｍｅｓｔｉｃａ）、ヒメイエバエ（Ｆ
ａｎＩｌｌａｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、クロキンバエ
（ＰｈＯｒｍｉａａｅｇｉｎａ）、ブルーボツトルフラ
イ（ＢｌｕｅｂＯｔｔｌｅｆｌｙ）（ＣａｌｌｌｐｈＯ
ｒａｅｒｙｔｈｒＯｃｅｐｋａｌａ）及びサシバエ（Ｓ
ｔＯｍＯｘｙｓｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）；並びにナツト
（Ｇｎａｔ）類、例えばネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓａ
ｅｗｐｔｉ）・ノーザンハウスモスキツト（ＮＯｒｔｈ
ｅｒｎｈＯｕｓｅｍＯｓｑｕｉｔＯ）（Ｃｕｌｅｘｐｉ
ｐｉｅｎｓ）及びマラリアモスキツト（Ｍａｌａｒｉａ
ｍＯｓｑｕｉｔｅ）（ＡｎＯｐｈｅｌｅｓｓｔｅｐｈｅ
ｎｓｉ）などの力類が含まれる。

本発明に従う活性化合物は普通の組成物例えば溶液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤に変えることができ
る。

これらは公知の方法、例えば活性化合物を伸展剤、即ち
液体もしくは固体または液化した気体の希釈剤または担
体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及
び／又は発泡剤を用いて混合することによつて調製する
ことができる。伸展剤として水を用いる場合には、例え
ば有機溶媒を補助溶媒として用いることができる。液体
の希釈剤または担体として好ましくは、芳香族炭化水素
例えばキシレン、トルエン、ベンゼン、もしくはアルキ
ルナフタリン、塩素化された芳香族または脂肪族炭化水
素例えばクロルベンゼン、クロルエチレンもしくは塩化
メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン或い
はパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノ
ールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステ
ル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、または
強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシドもしくはアセトニトリル、並びに水が使用
される。

液化した気体の希釈剤または担体とは常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素（例えばフレオン）の如きエーロゾル噴射剤である
。

固体の希釈剤または担体として好ましくは、粉砕された
天然鉱石例えばカオリン、粘土、タルク、チヨーク、石
英、アタバルギツト、モントモリロナイトもしくはケイ
ソウ土、或いは粉砕された合成鉱石、例えば高分散性ケ
イ酸、アルミナもしくはケイ酸塩、を用いる。

乳化剤及び発泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン一脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル類例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフェート及びアリ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が含
まれる；分散剤の好適な例としてはリグニン、亜硫酸塩
廃液及びメチルセルロースが含まれる。

本発明に従う活性化合物は他の活性化合物と混合した組
成物として存在することができる。

一般に上記の組成物は０．１〜９５、好ましくは０．５
〜９０重量％の活性化合物を含有する。本活性化合物は
そのまま、或いは調製済液剤、濃厚乳剤、乳剤、泡剤、
懸濁剤、煙霧用粉剤、塗布剤、水和性粉剤、粉剤及び粒
剤の如き組成物もしくはその組成物からつくられた施用
形態で使用することができる。施用するには普通の方法
、例えば噴射散布、液剤噴霧、噴霧、粉剤散布、粒剤散
布、燻蒸施用、蒸発施用、液剤散布、塗抹または付着施
用で行うことができる。調製済調剤における活性化合物
の濃度はかなり広い範囲に変えることができる。

一般にこの濃度は０．０００１〜１０重量％、好ましく
は０．０１〜１重量％である。また活性化合物は超濃厚
少量散布法（ＵＬＶ）により用いて良好な結果を得るこ
とができ、この際活性化合物９５％までの組成物を使用
することまたは活性化合物のみを使用することも可能で
ある。

従つて固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体或
いは表面活性剤を含む液体希釈剤もしくは担体との混合
物として本化合物を活性成分として含有させることによ
つて殺昆虫組成物が得られる。

また化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と本発明
における化合物を活性成分として混合した組成物を害虫
またはそれらの生息場所に施用す 二ることによつて昆
虫を駆除することができる。

更に、化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と混合
物として、作物の生育直前及び／または★九生育期間中
にその生育地に施用し、昆虫による損害から作物を保護
できる。本発明の化合物の殺虫活性を下記の生物実験例
により説明する。

実験例 Ａ コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶媒：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコーノレ
エーテル活性化合物の適当な調合物を製造するために、
１重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含有している
上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水で希釈して希
望する濃度にした。

キャベツの葉（ＢｒａｓｓｉｃａＯｌｅｒａｃｅａ）に
活性化合物の調合物を、しずくでぬれるまで液剤噴霧し
、そして次にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）の毛虫を感染させた。

一定時間後に死滅の程度（％）を測定した。１００％は
全ての毛虫の死滅を、０％は死滅皆無を意味する。

活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果を下
表に示す。

実験例 Ｂ 寄生性のハエの幼虫を用いての試験 溶媒：３５重量部のエチレンポリグリコールモノメチノ
レエーテノレ乳化剤：３５重量部のノニルフエノールポ
リグリコールエーテノレ活性化合物の適当な調合物を製
造するために、３０重量部の本発明の活性物質を、上記
割合の乳化剤を含有している上記量の溶媒と混合し、そ
してこのようにして得られた濃厚物を水で希釈して希望
する濃度にした。

約２０匹のハエの幼虫（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ
）を約２ｃｄの馬肉を含有している試験管中に加えた。

この馬肉に０．５ｍ１の活性化合物の調合物を適用した
。２４時間後に死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての幼虫の死滅を、そして０％は死滅皆無
を意味する。

実験した活性化合物、使用した活性化合物の濃度及び得
られた結果を下表に示す。

ハエの幼虫（Ｌｕｃｉｌｌａｃｕａ 抵抗性）を用いての試験 本発明の方法を下記の製造例により説明する。

製造例 １５．５ｙ（ ０．０３モル）の２−クロルベ
ンゾイルイソシアネートの５０ｍ１のトルエン中溶液を
８０゜Ｃにおいて、１５０ｍ１のトルエン中の９ｙ（０
．０３モル）の３・５−ジクロル−４−（４’−ニトロ
フ土ノキシ）−アニリンに滴々添加した。

バツチを８０℃において１時間撹拌し、そして冷却後に
沈殿した生成物を沢別し、そして最初にトルエンで洗浄
し、そして次に石油エーテルで洗浄した。乾燥後に、Ｉ
ＯＶ（理論値の６９％）の分析的に純粋な４−ニトロ−
Ｚ・ ６’−ジクロル− ４’一〔Ｎ−（Π一（ ｏ
−クロルベンゾイル））−ウレイド〕−ジフエニルエ
ーテル（融点１８４℃）が得られた。製造例 ２ ７．３ｙ（ ０．０４モル）の２−クロルベンゾイルイ
ソシアネートの５０ｍ１のトルエン中溶媒を８０℃にお
いて、１０．２ｙ（ ０．０４モル）の３−クロル−４
−（３’−クロル− ４’−シアノーフエノキシ）−ア
ニリンの１００ｍ１のトルエン中溶液に加えた。

バツチを８０℃において１時間撹拌し、そして反応混合
物を２０℃に冷却した後に沈殿した物質を沢別し、そし
てトルエン及び石油エーテルで洗浄した。乾操後に１２
ｙ（理論値の６５％）の３−※クロル− ４ −シアノ
−ｚ△クロル− ４’一〔Ｎ一（ Ｒ −（ ｏ −ク
ロルベンゾイル））−ウレイド〕−ジフエニルエーテル
（融点２０９℃）が得られた。上記の化合物は、対応す
る４−イソシアナトージフエニルエーテルから、２−ク
ロルベンズアミドとの反応により得られた。

本発明の関連事項を以下に記す。

１．一般式 〔式中、Ｒ及びＲ’は互に異なつており、そしてそれぞ
れ水素又は塩素であり、そしてＷ’はニトロ又はシアノ
である〕のベンゾイルウレイドジフエニルエーテル。

２．式 の化合物。

３．式 の化合物。

４（ａ） 一般式 〔式中、Ｒ及びｋは互に異なつており、そしてそれぞれ
が水素又は塩素であり、そしてｋはニトロ又はシアノで
ある〕のフエノキシアニリンを、式 の２−クロルベンゾイルイソシアネートと反応させるか
、或は（ｂ） 一般式 〔式中、Ｒ、Ｒ’及びＷ’は上記の意味を有している〕
の４−イソシアナトージフエニルエーテルを、式の２−
クロルベンズアミドと反応させることを特徴とする、一
般式〔式中、Ｒ、Ｒ’１！１．びビは上記の意味を有す
る〕のベンゾイルウレイドジフエニルエーテルの製造方
法。

５．フエノキシアニリン（）が明細書中に記されている
ものである、上記４．（ａ）に従う方法。

６．４−イソシアナトージフエニルエーテル（）が、明
細書中に記されているものである、上記４（ｂ）に使う
方法。

７．反応を希釈剤又は溶媒の存在下で実施する、上記４
、５又は６に従う方法。

８．反応をＯ℃〜１２０℃の間において実施する、上記
４〜７のいずれかに従う方法。

９．反応を７０℃〜８０℃において実施する、上記８に
従う方法。

１１０，反応物を等モル
量で使用する、上記４〜９のいずれかに従う方法。１１
．実質的に製造例１又は２に記されている如き、上記１
に従う化合物の製造方法。

１２．上記４〜１１のいずれかに従う方法により製 １
造された、上記１に従う化合物。

１３．活性成分として、上記１〜３及び１２のいずれか
に従う化合物を、固体もしくは液化された気体の希釈剤
又は担体と混合して、或は表面活性剤を含有している液
体の希釈剤又は担体と混２合して、含有している殺昆虫
剤組成物。

１４．０．１〜９５重量％の活性化合物を含有している
、上記１２に従う組成物。

１５．０．５〜９０重量％の活性化合物を含有している
、上記１３に従う組成物。

１６．昆虫又はそれらの生息地に、上記１〜３及び１２
のいずれかに従う化合物を単独で、又は活性成分として
の上記１〜３及び１２のいずれかに従う化合物を希釈剤
もしくは担体と混合して含有している組成物の形で、適
用することからなる、昆虫の駆除方法。

１７．０．０００１〜１０重量％の活性化合物を含有し
ている組成物を使用する、上記１６に従う方法。

１８，０．０１〜１重量％の活性化合物を含有している
組成物を使用する、上記１７に従う方法。

１９．活性化合物が実施例Ａ又はＢに記されているもの
のいずれかである、上記１６〜１８のいずれかに従う方
法。

２０．生育時期の直前及び／又は生育時期中に、上記１
〜３及び１２のいずれかに従う化合物を単独で、又は希
釈剤もしくは担体と混合して、適用してある場所で生育
させることにより、昆虫による被害から保護された作物
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素又は塩素、Ｒ′は塩素又は水素、Ｒ″
   はシアノ又はニトロを表わし、ただし、Ｒが水素である
   ときはＲ′は塩素でＲ″はシアノであり、Ｒが塩素であ
   るときはＲ′は水素でＲ″はニトロである〕のベンゾイ
   ルウレイドジフェニルエーテル。