JPS6012363B2 - オキシアルキレン重合体の製造方法 - Google Patents
オキシアルキレン重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6012363B2 JPS6012363B2 JP56077110A JP7711081A JPS6012363B2 JP S6012363 B2 JPS6012363 B2 JP S6012363B2 JP 56077110 A JP56077110 A JP 56077110A JP 7711081 A JP7711081 A JP 7711081A JP S6012363 B2 JPS6012363 B2 JP S6012363B2
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- Japan
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- polymer
- molecular weight
- halogen compound
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- oxyalkylene polymer
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高分子量オキシアルキレン重合体の製造方法に
関する。
関する。
更に詳しくは、アルキレンオキシド付加重合体に多官能
性ハロゲン化合物を反応させることにより、分子量を増
大させる方法に関する。本発明者等は、高分子量でアリ
ル型オレフィン基を末端に有するオキシアルキレン重合
体の製造法について既に提案している（特藤昭４８−６
４５６７）。
性ハロゲン化合物を反応させることにより、分子量を増
大させる方法に関する。本発明者等は、高分子量でアリ
ル型オレフィン基を末端に有するオキシアルキレン重合
体の製造法について既に提案している（特藤昭４８−６
４５６７）。
すなわち、アルキレンオキシドを出発原料とし、該アル
キレンオキシドに対し、３ｍｏ】％〜３仇ｈｏｌ％の苛
性カリを使用し、重合温度２０〜１００℃の間にて大部
分の苛性カリが不均一のまま重合系に分散された状態に
てアルキレンオキシドを付加重合させ、しかる後アリル
ハロゲン化合物と反応させる事を特徴とする末端にアリ
ル型オレフィン基を有するオキシアルキレン重合体の製
造法である。本発明者等が提案した該製造法では、重合
時間、重合温度、アルコール等の共触媒の種類と塁およ
びアルキレンオキシドの種類等をコントロールする事に
より５００〜１００００の任意の分子量をもつオキシア
ルキレン重合体を得る事が出来るが、分子量４５００以
上という高分子量のオキシアルキレン重合体を得るには
非常に低温での重合温度にて長時間の重合時間を要す等
のため実用的見地からは疑問があった。
キレンオキシドに対し、３ｍｏ】％〜３仇ｈｏｌ％の苛
性カリを使用し、重合温度２０〜１００℃の間にて大部
分の苛性カリが不均一のまま重合系に分散された状態に
てアルキレンオキシドを付加重合させ、しかる後アリル
ハロゲン化合物と反応させる事を特徴とする末端にアリ
ル型オレフィン基を有するオキシアルキレン重合体の製
造法である。本発明者等が提案した該製造法では、重合
時間、重合温度、アルコール等の共触媒の種類と塁およ
びアルキレンオキシドの種類等をコントロールする事に
より５００〜１００００の任意の分子量をもつオキシア
ルキレン重合体を得る事が出来るが、分子量４５００以
上という高分子量のオキシアルキレン重合体を得るには
非常に低温での重合温度にて長時間の重合時間を要す等
のため実用的見地からは疑問があった。
この点につき本発明者等は種々の検討を続けた結果、重
合終了宿多官能性ハロゲン化合物で処理することにより
、高分子量のオキシアルキレン重合体を簡便に得る事が
出来る事を見出し本発明に達した。本発明は、特願昭４
８−６４５６７に示されるようなアルキレンオキシドの
付加重合体を多官能性ハロゲン化合物と反応させて、該
重合体の分子量を増大せしめ高分子量のオキシアルキレ
ン重合体を製造する方法を提供するものである。
合終了宿多官能性ハロゲン化合物で処理することにより
、高分子量のオキシアルキレン重合体を簡便に得る事が
出来る事を見出し本発明に達した。本発明は、特願昭４
８−６４５６７に示されるようなアルキレンオキシドの
付加重合体を多官能性ハロゲン化合物と反応させて、該
重合体の分子量を増大せしめ高分子量のオキシアルキレ
ン重合体を製造する方法を提供するものである。
更に本発明につき詳細に説明すると、本発明者等が既に
提案した末端アリル型オレフィン基を有するオキシアル
キレン重合体の製造法においては、アルキレンオキシド
に対し３ｈｏｌ％〜３仇ｈｏｌ％の苛性カリを使用しな
ければならない。
提案した末端アリル型オレフィン基を有するオキシアル
キレン重合体の製造法においては、アルキレンオキシド
に対し３ｈｏｌ％〜３仇ｈｏｌ％の苛性カリを使用しな
ければならない。
３ｈｏｌ％以下の苛性カリを使用するのでは、連鎖移動
にて生成する末端にヒドロキシル基を有するオキシアル
キレン重合体のヒドロキシル基を確実にアルコキシド基
に変換するのは困難であるので、重合後、重合溶液を多
官能性ハロゲン化合物で効率良く分子量を増大させる事
は不可能である。
にて生成する末端にヒドロキシル基を有するオキシアル
キレン重合体のヒドロキシル基を確実にアルコキシド基
に変換するのは困難であるので、重合後、重合溶液を多
官能性ハロゲン化合物で効率良く分子量を増大させる事
は不可能である。
３ｈｏｌ％以上の苛性カリを使用し、重合条件をうまく
調整すれば連鎖移動にて生成する末端にヒドロキシル基
を有するオキシアルキレン重合体のヒドロキシル基の大
部分をアルコキシド基に変換出来、結果として最終的に
分子量増大反応の効率を高める事が出来る。
調整すれば連鎖移動にて生成する末端にヒドロキシル基
を有するオキシアルキレン重合体のヒドロキシル基の大
部分をアルコキシド基に変換出来、結果として最終的に
分子量増大反応の効率を高める事が出来る。
苛性カリの量が多ければ多い程、分子量増大反応の効率
は上がるので、苛性カリの量は靴ｏｌ％以上使用する事
がより好ましい。従来末端ヒドロキシル基を有するオキ
シアルキレン重合体の製造には、８０午０〜１６ぴ０の
重合温度、特に１００ｏｏ以上という高温の重合温度が
使用されているのに比較すると、２０ｑｏ〜１００ｑｏ
という低温の重合温度を用いる方法はプロベニル基の発
生を抑制する等の利点があるので、本発明の出発物質で
あるオキシアルキレン重合体の製造に適している。本発
明において用いられるアルキレンオキシド重合体の単量
体成分としてはエチレンオキシド、ブロピレンオキシド
、イソブチレンオキシド、１−ブテンオキシドが具体的
に挙げられ、又これらアルキレンオキシドを混合使用し
たものでもよいが、特にプロピレンオキシド、又はプロ
ピレンオキシドと他のアルキレンオキシドとの混合系が
最も好ましい。本発明においては、このようなオキシア
ルキレン重合体を多官能性ハロゲン化合物で処理する事
により分子量を増大させる。
は上がるので、苛性カリの量は靴ｏｌ％以上使用する事
がより好ましい。従来末端ヒドロキシル基を有するオキ
シアルキレン重合体の製造には、８０午０〜１６ぴ０の
重合温度、特に１００ｏｏ以上という高温の重合温度が
使用されているのに比較すると、２０ｑｏ〜１００ｑｏ
という低温の重合温度を用いる方法はプロベニル基の発
生を抑制する等の利点があるので、本発明の出発物質で
あるオキシアルキレン重合体の製造に適している。本発
明において用いられるアルキレンオキシド重合体の単量
体成分としてはエチレンオキシド、ブロピレンオキシド
、イソブチレンオキシド、１−ブテンオキシドが具体的
に挙げられ、又これらアルキレンオキシドを混合使用し
たものでもよいが、特にプロピレンオキシド、又はプロ
ピレンオキシドと他のアルキレンオキシドとの混合系が
最も好ましい。本発明においては、このようなオキシア
ルキレン重合体を多官能性ハロゲン化合物で処理する事
により分子量を増大させる。
一般にアルコキシド基が有機ハロゲン化合物と反応する
場合には２種類の反応形式がある。
場合には２種類の反応形式がある。
‘１｝式に示す如き求核置換反応と｛２１に示す如き脱
離反応によるオレフィンの生成反応である。ポリマー末
端のアルコキシド基に多官能性ハロゲン化合物を作用さ
せて分子量を増大させるためには、【１１式に相当する
置換反応を起こす事が必要であり、一方【２｝式の如き
反応は分子量を増大させないだけでなく、ポリマー末端
にヒドロキシル基を生成させるという不都合があるため
、多官能性ハロゲン化合物としては出来るだけ‘２｝式
の反応のおこらない化合物を選ぶ事が必要である。すな
わち多官能性ハロゲン化合物としては一般式（式中、ｎ
は０〜２の整数、ｍは１〜４の整数；１‘ま１〜２の轍
；Ｒ，はふ・Ｘ３一ｎ基と厳原子をとおして結合し該炭
素原子上に水素原子を有しない１価の有機基、又は水素
原子：Ｒ２は基と炭素原子をとおして結合し該炭素原子
上に水素原子を有しないｍ価の有機基：Ｒはｍ価の有機
基：Ｚは−○−、一Ｓ−、、および から選ばれた２価の 基：Ｚは酸素原子もしくはィオウ原子；×はハロゲン原
子：ＹＩ〜Ｙ４はハロゲン原子、水素原子、および１価
の有機基より選ばれた基であり、ＹＩ〜Ｙ４のうち少な
くとも２個以上はハロゲン原子である。
離反応によるオレフィンの生成反応である。ポリマー末
端のアルコキシド基に多官能性ハロゲン化合物を作用さ
せて分子量を増大させるためには、【１１式に相当する
置換反応を起こす事が必要であり、一方【２｝式の如き
反応は分子量を増大させないだけでなく、ポリマー末端
にヒドロキシル基を生成させるという不都合があるため
、多官能性ハロゲン化合物としては出来るだけ‘２｝式
の反応のおこらない化合物を選ぶ事が必要である。すな
わち多官能性ハロゲン化合物としては一般式（式中、ｎ
は０〜２の整数、ｍは１〜４の整数；１‘ま１〜２の轍
；Ｒ，はふ・Ｘ３一ｎ基と厳原子をとおして結合し該炭
素原子上に水素原子を有しない１価の有機基、又は水素
原子：Ｒ２は基と炭素原子をとおして結合し該炭素原子
上に水素原子を有しないｍ価の有機基：Ｒはｍ価の有機
基：Ｚは−○−、一Ｓ−、、および から選ばれた２価の 基：Ｚは酸素原子もしくはィオウ原子；×はハロゲン原
子：ＹＩ〜Ｙ４はハロゲン原子、水素原子、および１価
の有機基より選ばれた基であり、ＹＩ〜Ｙ４のうち少な
くとも２個以上はハロゲン原子である。
）で表示される化合物が適当である。
具体的に多官能性ハロゲン化合物を例示すると塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、臭化メチレン、ョウ
化メチレン、発化メチレン、１・１−ジクロル−２・２
ージメチルプロパン、塩化ペンザル、臭化ペンザル、ビ
ス（クロロメチル）ベンゼン、ピス（プロモメチル）ベ
ンゼン、トリス（クロロメチル）ベンゼン、４・４′−
ビス（クロロメチル）ビフエニル、４・４′ービス（ク
ロロメチル）ジフヱニルエーテル、ビス（クロロメチル
）ナフタレン、ビス（ジクロロメチル）ベンゼン、ビス
（クロロメチル）エーテル、ビス（クロロメチル）チオ
エーテル、ピス（クロロメチル）ケトン、ピス（クロロ
メチル）ホルマール、ビス（クロロメトキシ）ベンゼン
、トリス（クロロメトキシ）ベンゼン、テトラクロロエ
チレン、トリクロロエチレン、１・１−ジクロロエチレ
ン、１・２−ジクロルェチレン、１・２ージブロモェチ
レン、ホスゲン、酸クロライドなどが挙げられる。該多
官能性ハロゲン化合物の使用量は目的とするポリマーの
分子量、又はハロゲン化合物の官能度の違い等により種
々の割合で用いる事が出来るが、重合体のモル数に対し
１／８〜５倍モルの範囲で用いられる。
レン、クロロホルム、四塩化炭素、臭化メチレン、ョウ
化メチレン、発化メチレン、１・１−ジクロル−２・２
ージメチルプロパン、塩化ペンザル、臭化ペンザル、ビ
ス（クロロメチル）ベンゼン、ピス（プロモメチル）ベ
ンゼン、トリス（クロロメチル）ベンゼン、４・４′−
ビス（クロロメチル）ビフエニル、４・４′ービス（ク
ロロメチル）ジフヱニルエーテル、ビス（クロロメチル
）ナフタレン、ビス（ジクロロメチル）ベンゼン、ビス
（クロロメチル）エーテル、ビス（クロロメチル）チオ
エーテル、ピス（クロロメチル）ケトン、ピス（クロロ
メチル）ホルマール、ビス（クロロメトキシ）ベンゼン
、トリス（クロロメトキシ）ベンゼン、テトラクロロエ
チレン、トリクロロエチレン、１・１−ジクロロエチレ
ン、１・２−ジクロルェチレン、１・２ージブロモェチ
レン、ホスゲン、酸クロライドなどが挙げられる。該多
官能性ハロゲン化合物の使用量は目的とするポリマーの
分子量、又はハロゲン化合物の官能度の違い等により種
々の割合で用いる事が出来るが、重合体のモル数に対し
１／８〜５倍モルの範囲で用いられる。
高分子量のポリマーを得るためにはハロゲン化合物の官
能度は大きい程よく、又ハロゲン化合物の使用量により
生成重合体の分子量は極大値を有する。すなわち使用量
が少なすぎても多すぎても最高の分子量のものを得るこ
とは出来ないので、使用する多官能性ハロゲン化合物の
それぞれについて最適の添加比率を選択する事が必要で
ある。最高の分子量のポリマーを得るべき一応の目安と
しては、重合終了時での生成ポリマーのモル数に対し１
／Ｎ〜２／Ｎ倍モル（Ｎ‘ま多官能性ハロゲン化合物中
に含まれるハロゲン原子の個数を表わす）程度の多官能
性ハロゲン化合物を用いればうまく達成される。該多官
能性ハロゲン化合物を反応させる反応温度は０℃〜１０
０ｏｏの温度が任意に使用しうる。又反応時間も１び分
〜３時間で充分に反応を完結させうる。本発明において
使用される反応試薬、すなわちアルキレンオキシド重合
体、多官能性ハロゲン化合物および溶媒は出釆るだけ脱
水乾燥されたものがより好ましい。
能度は大きい程よく、又ハロゲン化合物の使用量により
生成重合体の分子量は極大値を有する。すなわち使用量
が少なすぎても多すぎても最高の分子量のものを得るこ
とは出来ないので、使用する多官能性ハロゲン化合物の
それぞれについて最適の添加比率を選択する事が必要で
ある。最高の分子量のポリマーを得るべき一応の目安と
しては、重合終了時での生成ポリマーのモル数に対し１
／Ｎ〜２／Ｎ倍モル（Ｎ‘ま多官能性ハロゲン化合物中
に含まれるハロゲン原子の個数を表わす）程度の多官能
性ハロゲン化合物を用いればうまく達成される。該多官
能性ハロゲン化合物を反応させる反応温度は０℃〜１０
０ｏｏの温度が任意に使用しうる。又反応時間も１び分
〜３時間で充分に反応を完結させうる。本発明において
使用される反応試薬、すなわちアルキレンオキシド重合
体、多官能性ハロゲン化合物および溶媒は出釆るだけ脱
水乾燥されたものがより好ましい。
本発明において安価にかつ簡便に製造される高分子量の
オキシアルキレン重合体は、そのままでも高分子可塑剤
として使用できるが、ウレタンの原料としても使用でき
、また末端にアリル型オレフィン基を導入した後アリル
型オレフィン基の反応性を利用することにより種々の反
応原料として用いることができる。
オキシアルキレン重合体は、そのままでも高分子可塑剤
として使用できるが、ウレタンの原料としても使用でき
、また末端にアリル型オレフィン基を導入した後アリル
型オレフィン基の反応性を利用することにより種々の反
応原料として用いることができる。
例えば、加水分解性官能基をケイ素原子上に有する水素
化ケイ素化合物を、白金触媒の存在下に末端ァリル型オ
レフィン基と反応させる事により末端にケイ素官能基を
有するオキシアルキレン重合体とする事が出来、この重
合体は硬化性組成物としてシーリング材、コーキング材
、防水材、包覆材、ポッティング材、塗料、接着剤等と
して非常に有用な材料となりうる。以下、具体的に実施
例を挙げて述べるが、本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。
化ケイ素化合物を、白金触媒の存在下に末端ァリル型オ
レフィン基と反応させる事により末端にケイ素官能基を
有するオキシアルキレン重合体とする事が出来、この重
合体は硬化性組成物としてシーリング材、コーキング材
、防水材、包覆材、ポッティング材、塗料、接着剤等と
して非常に有用な材料となりうる。以下、具体的に実施
例を挙げて述べるが、本発明はこれら実施例に限定され
るものではない。
実施例 １市販べレツト状苛性カリを窒素中にて細かく
粉砕し、電磁式蝿洋装層を有する窒素置換された２００
の【容量の耐圧硝子製反応容器中に４．５夕（８０ｍｍ
ｏｌ）取る。
粉砕し、電磁式蝿洋装層を有する窒素置換された２００
の【容量の耐圧硝子製反応容器中に４．５夕（８０ｍｍ
ｏｌ）取る。
窒素気流下にてエチレングリコール０．０７の‘（１．
２凧ｍｏｌ）、プロピレンオキシド５６．６の上（０．
８１ｍｏｌ）を室温にて加えた後反応容器を密封する。
苛性カリ粉末が系に均一に分散する程度の鷹拝速度にて
蝿梓を行い、重合温度４９０まで昇温する。２ｑ時間重
合させた後未反応プロビレンオキシドを減圧下に除去す
る。
２凧ｍｏｌ）、プロピレンオキシド５６．６の上（０．
８１ｍｏｌ）を室温にて加えた後反応容器を密封する。
苛性カリ粉末が系に均一に分散する程度の鷹拝速度にて
蝿梓を行い、重合温度４９０まで昇温する。２ｑ時間重
合させた後未反応プロビレンオキシドを減圧下に除去す
る。
窒素置換し反応容器を３０℃に下げた後窒素気流下にて
トルェン３０の‘を加え重合体をよく溶解させる。続い
てビス（クロロメチル）エーテル０．４６の【（６．７
ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で１時間反応させる。このよ
うにして得られる重合体溶液をろ過する事により苛性カ
リおよび塩化カリを除く。ろ過された重合体溶液から減
圧下にて揮発分を除去するとわずかに黄色味を帯びた粘
糠な液状重合体が４６夕、収率にして９８％にて得られ
る。生成液状重合体の数平均分子量は約５６００であっ
た。尚、上記においてビス（クロロメチル）エーテルを
反応させた後、更に続いてアリルクロラィド２．９の【
（３５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間反応させたと
きの数平均分子量は約５７００であり、末端基の８８ｈ
ｏｌ％がオレフィン基であった。
トルェン３０の‘を加え重合体をよく溶解させる。続い
てビス（クロロメチル）エーテル０．４６の【（６．７
ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で１時間反応させる。このよ
うにして得られる重合体溶液をろ過する事により苛性カ
リおよび塩化カリを除く。ろ過された重合体溶液から減
圧下にて揮発分を除去するとわずかに黄色味を帯びた粘
糠な液状重合体が４６夕、収率にして９８％にて得られ
る。生成液状重合体の数平均分子量は約５６００であっ
た。尚、上記においてビス（クロロメチル）エーテルを
反応させた後、更に続いてアリルクロラィド２．９の【
（３５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で１時間反応させたと
きの数平均分子量は約５７００であり、末端基の８８ｈ
ｏｌ％がオレフィン基であった。
実施例２〜実施例１２
ビス（クロロメチル）エーテルを用いる代わりに種々の
多官能性ハロゲン化合物を用いて重合溶液を処理する以
外は実施例１と全く同様に重合、反応、および後処理を
行った。
多官能性ハロゲン化合物を用いて重合溶液を処理する以
外は実施例１と全く同様に重合、反応、および後処理を
行った。
結果を表１に示す。表１
Claims (1)
- １ アルキレンオキシドの付加重合体に対し１／８〜５
倍量（モル比）の多官能性ハロゲン化合物を反応させ、
該重合体の分子量を増大させることを特徴とする高分子
量オキシアルキレン重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56077110A JPS6012363B2 (ja) | 1981-05-20 | 1981-05-20 | オキシアルキレン重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56077110A JPS6012363B2 (ja) | 1981-05-20 | 1981-05-20 | オキシアルキレン重合体の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5760474A Division JPS50149797A (ja) | 1973-06-07 | 1974-05-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57145125A JPS57145125A (en) | 1982-09-08 |
| JPS6012363B2 true JPS6012363B2 (ja) | 1985-04-01 |
Family
ID=13624638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56077110A Expired JPS6012363B2 (ja) | 1981-05-20 | 1981-05-20 | オキシアルキレン重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6012363B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62240320A (ja) * | 1986-04-10 | 1987-10-21 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリエ−テルの製造法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50149797A (ja) * | 1974-05-21 | 1975-12-01 |
-
1981
- 1981-05-20 JP JP56077110A patent/JPS6012363B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57145125A (en) | 1982-09-08 |
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