JPS6016415B2 - Ｎ―置換―２―メトキシ―５―スルフアモイルベンズアミドまたはその塩類の製造法 - Google Patents
Ｎ―置換―２―メトキシ―５―スルフアモイルベンズアミドまたはその塩類の製造法Info
- Publication number
- JPS6016415B2 JPS6016415B2 JP51070315A JP7031576A JPS6016415B2 JP S6016415 B2 JPS6016415 B2 JP S6016415B2 JP 51070315 A JP51070315 A JP 51070315A JP 7031576 A JP7031576 A JP 7031576A JP S6016415 B2 JPS6016415 B2 JP S6016415B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methoxy
- sulfamoylbenzamide
- salts
- group
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はＮ−（１ーェチルー２−ピロリジニルメチル
）一２ーメトキシ−５−スルフアモイルベンズァミド、
またはその薬学的に許容される無機酸もしくは有機酸と
の付加塩、またはその第四アンモニウム塩の製造法に関
する。
）一２ーメトキシ−５−スルフアモイルベンズァミド、
またはその薬学的に許容される無機酸もしくは有機酸と
の付加塩、またはその第四アンモニウム塩の製造法に関
する。
この発明による製造法は、下記反応式で表わされるよう
に、一般式（１）で示されるェナミンもしくはその塩に
、式（Ｄ）の２ーメトキシー５ースルフアモィル安息香
酸もしくはそのカルボキシ基における反応性誘導体を反
応させることからなるものである。
に、一般式（１）で示されるェナミンもしくはその塩に
、式（Ｄ）の２ーメトキシー５ースルフアモィル安息香
酸もしくはそのカルボキシ基における反応性誘導体を反
応させることからなるものである。
［１］
もしくはその塩
［ｎ］
もしくはその力ルボキシ
基にお‘ナる反応性誘導体
Ｒ，はアルキル基、Ｒ２はアルコキシカルボニル基をそ
れぞれ表わす。
れぞれ表わす。
Ｒ，として好ましいアルキル基の例としては、たとえば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げ
られ、またＲ２として好ましいアルコキシカルボニル基
の例としては、メトキシカルボニル基、ェトキシカルボ
ニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基などが挙げられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げ
られ、またＲ２として好ましいアルコキシカルボニル基
の例としては、メトキシカルボニル基、ェトキシカルボ
ニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基などが挙げられる。
この反応は、例えばジクロロェタンのようなこの反応に
悪影響を与えない溶媒中で行なわれることが多い。
悪影響を与えない溶媒中で行なわれることが多い。
この反応の温度は特に限定されず、反応剤、溶媒の種類
等により適宜選択される。
等により適宜選択される。
上記Ｎ−置換−２−メトキシ−５ースルフアモィルベン
ズアミドまたはその塩類の製造法はこの発明の主題とな
っている。
ズアミドまたはその塩類の製造法はこの発明の主題とな
っている。
このペンズアミド譲導体は、それぞれ１９６８王４月１
日と１９６６王１月２１日に出願された仏国特許第４８
７則 Ｍ号ならびに同第５９１８Ｍ号において、本出願
人がすでに述べた通り、重要な薬学的性質を有するもの
である。この発明を具体的に説明するために、以下に実
施例を示すが、これはこの発明を限定するものではない
。実施例 Ｎ一（１ーエチル−２ーピロリジニルメチル）一２ーメ
トキシー５ースルフアモイルベンズアミド雛拝畿と温度
計と冷却器を備えた１タフラスコに、Ｎ一（１ーエチル
−２−ピロリジニルメチル）−３ーアミノクロトン酸メ
チルェステルの塩酸塩５．２能（０．０２モル）とジク
ｏｏェタン２００叫を入れた。
日と１９６６王１月２１日に出願された仏国特許第４８
７則 Ｍ号ならびに同第５９１８Ｍ号において、本出願
人がすでに述べた通り、重要な薬学的性質を有するもの
である。この発明を具体的に説明するために、以下に実
施例を示すが、これはこの発明を限定するものではない
。実施例 Ｎ一（１ーエチル−２ーピロリジニルメチル）一２ーメ
トキシー５ースルフアモイルベンズアミド雛拝畿と温度
計と冷却器を備えた１タフラスコに、Ｎ一（１ーエチル
−２−ピロリジニルメチル）−３ーアミノクロトン酸メ
チルェステルの塩酸塩５．２能（０．０２モル）とジク
ｏｏェタン２００叫を入れた。
この混合物を、固体が溶解するまで加熱し、つづいてこ
れにジクロロエタン２００机上に２−メトキシー５−ス
ルフアモィル安息香酸クロラィド５ｇ（０．０２モル）
を溶かした熱溶液を、細い流れで注いだ。
れにジクロロエタン２００机上に２−メトキシー５−ス
ルフアモィル安息香酸クロラィド５ｇ（０．０２モル）
を溶かした熱溶液を、細い流れで注いだ。
この反応混合物を６時間にわたって沸騰させた。約１び
分後に結晶が析出した。この混合物を放冷して、１夜放
置した。生じた沈殿を炉取し、塩酸水溶液に熱溶解し、
さらに活性炭を通して炉過し、この炉液をアンモニアで
アルカリ性にした。生じた結晶を炉取し、水洗し、乾燥
室中５０００で乾燥した。Ｎ一（１ーエチル−２−ピロ
リジニルメチル）一２−メトキシー５−スルフアモイル
ベンズアミド３．７ｇを得た（収率：５４．２％、融点
：１７８こＣ）。
分後に結晶が析出した。この混合物を放冷して、１夜放
置した。生じた沈殿を炉取し、塩酸水溶液に熱溶解し、
さらに活性炭を通して炉過し、この炉液をアンモニアで
アルカリ性にした。生じた結晶を炉取し、水洗し、乾燥
室中５０００で乾燥した。Ｎ一（１ーエチル−２−ピロ
リジニルメチル）一２−メトキシー５−スルフアモイル
ベンズアミド３．７ｇを得た（収率：５４．２％、融点
：１７８こＣ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はアルキル基、Ｒ＿２はアルコキシカ
ルボニル基をそれぞれ表わす。 ）で示されるエナミンもしくはその塩に、２−メトキシ
−５−スルフアモイル安息香酸もしくはそのカルボキシ
基における反応性誘導体を反応させて、Ｎ−（１−エチ
ル−２−ピロリジニルメチル）−２−メトキシ−５−ス
ルフアモイルベンズアミド、またはその薬学的に許容さ
れる無機酸もしくは有機酸との付加塩、またはその第四
アンモニウム塩を得ることを特徴とするＮ−置換−２−
メトキシ−５−スルフアモイルベンズアミドまたはその
塩類の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7518824 | 1975-06-17 | ||
| FR7518824A FR2314918A1 (fr) | 1975-06-17 | 1975-06-17 | Nouveau procede de preparation du n-(1-ethyl-2-pyrrolidylmethyl) 2-methoxy 5-sulfamoyl benzamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52262A JPS52262A (en) | 1977-01-05 |
| JPS6016415B2 true JPS6016415B2 (ja) | 1985-04-25 |
Family
ID=9156603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51070315A Expired JPS6016415B2 (ja) | 1975-06-17 | 1976-06-14 | Ｎ―置換―２―メトキシ―５―スルフアモイルベンズアミドまたはその塩類の製造法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6016415B2 (ja) |
| AT (1) | AT349457B (ja) |
| CA (1) | CA1078397A (ja) |
| DE (1) | DE2622999A1 (ja) |
| FI (1) | FI761746A7 (ja) |
| FR (1) | FR2314918A1 (ja) |
| GB (1) | GB1501771A (ja) |
| IE (1) | IE43003B1 (ja) |
| MX (1) | MX3581E (ja) |
| PT (1) | PT65167B (ja) |
-
1975
- 1975-06-17 FR FR7518824A patent/FR2314918A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-05-22 DE DE19762622999 patent/DE2622999A1/de not_active Withdrawn
- 1976-06-01 AT AT399976A patent/AT349457B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-06-01 PT PT65167A patent/PT65167B/pt unknown
- 1976-06-01 IE IE1169/76A patent/IE43003B1/en unknown
- 1976-06-09 MX MX76294U patent/MX3581E/es unknown
- 1976-06-09 CA CA254,482A patent/CA1078397A/en not_active Expired
- 1976-06-10 GB GB24112/76A patent/GB1501771A/en not_active Expired
- 1976-06-14 JP JP51070315A patent/JPS6016415B2/ja not_active Expired
- 1976-06-16 FI FI761746A patent/FI761746A7/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI761746A7 (ja) | 1976-12-18 |
| ATA399976A (de) | 1978-09-15 |
| AT349457B (de) | 1979-04-10 |
| CA1078397A (en) | 1980-05-27 |
| FR2314918B1 (ja) | 1977-12-09 |
| GB1501771A (en) | 1978-02-22 |
| DE2622999A1 (de) | 1976-12-30 |
| PT65167B (fr) | 1977-11-17 |
| PT65167A (fr) | 1976-07-01 |
| FR2314918A1 (fr) | 1977-01-14 |
| IE43003L (en) | 1976-12-17 |
| JPS52262A (en) | 1977-01-05 |
| MX3581E (es) | 1981-03-19 |
| IE43003B1 (en) | 1980-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2955111A (en) | Synthesis of n-alkyl-piperidine and n-alkyl-pyrrolidine-alpha-carboxylic acid amides | |
| JPS5848545B2 (ja) | シンキホウコウゾクカルボンサンアミドユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ | |
| JPS6016415B2 (ja) | Ｎ―置換―２―メトキシ―５―スルフアモイルベンズアミドまたはその塩類の製造法 | |
| JPS63135376A (ja) | 利尿活性を示す（２−アミノ−４−アリル−チアゾ−ル−５−イル）エタノ−ル類とそれらの誘導体およびその製造法 | |
| US2186773A (en) | 2(p-nicotinylaminobenzenesulfon-amide) pyridine and its salts, and process of preparing them | |
| CN106045941A (zh) | 一种哌嗪单盐酸盐的制备方法 | |
| JPS5824569A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の精製方法 | |
| CA1055502A (en) | Process for the preparation of 2,5-disubstituted benzamides | |
| US3838154A (en) | 2,6-diamino-3,5-dinitropyridines and derivatives thereof | |
| CN119390694B (zh) | 一种氨基他达那非丁二酸衍生物的制备方法 | |
| Jois et al. | Difunctional heterocycles: A convenient one pot synthesis of novel bis (benzoxazoles) from bis (o‐aminophenols) | |
| JPS6015616B2 (ja) | Ｎ−２−（ピロリジニルメチル）置換ベンズアミド誘導体またはその塩類の製造法 | |
| CN110878021A (zh) | 一种酒石酸衍生物的制备方法和用途 | |
| CA1099719A (en) | Process for the preparation of n-(1-benzylpiperid-4- yl)-benzamides | |
| JPS607632B2 (ja) | チエノ（３，２―ｃ）ピリジン及びその誘導体の製造方法 | |
| CN113943281B (zh) | 异恶唑嘧啶衍生物的合成方法及其应用 | |
| KR820000075B1 (ko) | 2,5-디치환 벤즈아미드의 제조 방법 | |
| JPS5944312B2 (ja) | インダゾ−ル誘導体の製法 | |
| JPS593995B2 (ja) | ２− スチリル −３，１− ベンゾオキサジン −４− オンユウドウタイノセイゾウホウホウ | |
| JPH06508851A (ja) | １３α−シンナモイルバッカチンＩＩＩまたは−１０−デアセチルバッカチンＩＩＩの製造方法 | |
| SU508057A1 (ru) | Тропиновые эфиры 5-арилфуран-2-карбоновых кислот, или их гидрохлориды, про вл ющие местноанестезирующую активность, и способ их получени | |
| KR920009573B1 (ko) | 방향족 아미드 화합물의 제조방법 | |
| CN100439331C (zh) | 抗爱滋病药物那非那维的中间体、合成方法以及用途 | |
| JPS5936630B2 (ja) | ２−イミノ−１，３−ジアザシクロアルカン誘導体 | |
| JPS5849547B2 (ja) | ピラゾリンユウドウタイノ セイゾウホウ |