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JPS6017763B2 - Sterilizing composition for controlling rice blast disease - Google Patents
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JPS6017763B2 - Sterilizing composition for controlling rice blast disease - Google Patents

Sterilizing composition for controlling rice blast disease

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JPS6017763B2
JPS6017763B2 JP51048959A JP4895976A JPS6017763B2 JP S6017763 B2 JPS6017763 B2 JP S6017763B2 JP 51048959 A JP51048959 A JP 51048959A JP 4895976 A JP4895976 A JP 4895976A JP S6017763 B2 JPS6017763 B2 JP S6017763B2
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rice blast
controlling rice
fungicidal composition
blast disease
weight
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欣孝 須田
彬 坂本
敏夫 岩倉
日出生 角
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Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Kumiai Chemical Industry Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特にィモチ病に対し予防的効果と治療的効果
の両方を示す新規な殺菌組成物に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel fungicidal composition that exhibits both prophylactic and therapeutic effects, particularly against phimosis.

ィネの三大病害として、ィモチ病、紋枯病、白葵枯病が
知られているが、中でもィモチ病は大きな減収をもたら
すことで特に防除対策が重要視されている。
The three major diseases of rice are known as potato leaf blight, sheath blight, and white hollyhock blight, and among them, potato leaf blight causes a large decrease in yield, so control measures are particularly important.

これまで、ィモチ病の防除剤としては多数の有機リン剤
、有機塩素剤、抗生物質剤が提案されているが、これら
のものは予防的効果と治療的効果の中のいずれか一方の
みを示すため、使用に際してはその目的に応じて使い分
ける必要があり、また同一区域に対して年間を通じて2
回以上散布しなければならなかった。本発明者らは、こ
のような従来の殺菌剤のもつ欠点を克服し、ィモチ病に
対する予防的効果と治療的効果の両方を兼ね備えた殺菌
剤を開発するために鋭意研究を重ねた結果、2一メチル
ベンズアニリドと5−メチル−1・2・4ートリアゾロ
(3・4一b)ペンゾチアゾールとを絹合せて使用する
ことによりその目的を達成しうろことを見いだし、この
知見に基いて本発明をなすに至った。
Up to now, many organophosphorus agents, organochlorine agents, and antibiotics have been proposed as control agents for potato blight, but these agents only show either preventive or therapeutic effects. Therefore, when using it, it is necessary to use it properly depending on the purpose.
Had to spray more than once. The present inventors have conducted extensive research in order to overcome the drawbacks of conventional fungicides and develop a fungicide that has both preventive and therapeutic effects against potato bacterium. It was discovered that the purpose could be achieved by using a combination of monomethylbenzanilide and 5-methyl-1,2,4-triazolo(3,41b)penzothiazole, and based on this knowledge, the present invention He came up with an invention.

すなわち、本発明は、一般式(式中の×は水素原子、ア
ルキル基又はアルコキシ基を示す)で表わされる2−メ
チルベンズアニリドと5−メチル一1・2・4−トリア
ゾロ(314一b)ペンゾチアゾールとの組合せを活性
成分として含むことを特徴とするィモチ病防除用殺菌組
成物を提供するものである。
That is, the present invention provides 2-methylbenzanilide and 5-methyl-1,2,4-triazolo (3141b) represented by the general formula (in the formula, x represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group). The present invention provides a fungicidal composition for controlling potato groin disease, which is characterized in that it contains a combination of penzothiazole and penzothiazole as an active ingredient.

本発明の一方の成分として用いられる前記一般式の2−
メチルベンズアニリドは、ィネ紋枯病、各種作物の銭病
、土壌病などの病害防除に有効であり、植物組織に対し
、浸透移行性を有するが、ィモチ病に対しては通常の散
布濃度ではほとんど防除効果を示さない。
2- of the general formula used as one component of the present invention
Methylbenzanilide is effective in controlling diseases such as rice sheath blight, sheath blight of various crops, and soil disease, and has systemic transfer properties to plant tissues, but it can be used at normal spray concentrations to prevent corn blight. shows almost no control effect.

これに対し、もう一方の成分である5−メチル−1・2
・4ートリアゾロ(3・4−b)ペンゾチアゾールは、
例えば特関昭48一6149計号公報に記載されている
ように、ィモチ病に対し予防的効果を示すが、通常の散
布濃度ではほとんど治療的効果を示さない。しかるに、
本発明に従い、前記一般式の2一メチルベンズアニリド
と5ーメチルー1・2・4−トリアゾロ(3・4一b)
ペンゾチアゾールとを縦合せて使用するときは、それぞ
れを単独で使用したときよりも少ない散布濃度において
さえもィモチ病に対し予防的効果と治療的効果を発揮し
うるという予想外の結果が得られる。
In contrast, the other component, 5-methyl-1.2
・4-triazolo(3.4-b)penzothiazole is
For example, as described in Tokukan Sho 48-6149, it shows a preventive effect on Imochi disease, but it shows almost no therapeutic effect at normal spray concentrations. However,
According to the invention, 2-methylbenzanilide of the general formula and 5-methyl-1,2,4-triazolo(3,41b)
The unexpected result was that when used in tandem with penzothiazole, it could have a preventive and therapeutic effect on pimply disease even at lower application concentrations than when each was used alone. It will be done.

したがって、本発明の殺菌組成物によると、散布時期を
容易に設定することができ、しかも散布回数を減らすこ
とができるという利点がある。
Therefore, the fungicidal composition of the present invention has the advantage that the spraying timing can be easily set and the number of sprayings can be reduced.

前記一般式で表わされる2−メチルベンズアニリドの例
としては、2一メチルベンズアニリドのほかN一(3−
エチルフエニル)−2−〆チルべンズアミド、N−(3
ープロピルフエニル)一2−メチルベンズアミド、N−
(3ーイソプロポキシフエニル)一2ーメチルベンズア
ミド、N−(3−第二ブトキシフェニル)−2ーメチル
ベンズアミドなどをあげることができる。これらの2一
メチルベンズアニリドは、5−メチル−1・214ート
リアゾロ(3・4一b)ペンゾチアゾールと重量比で1
:1なし、し5:1好まし〈は1:1なし、し3:1の
割合で混合して用いられる。
Examples of 2-methylbenzanilide represented by the above general formula include 2-methylbenzanilide and N-(3-
ethyl phenyl)-2-ethylbenzamide, N-(3
-propylphenyl)-2-methylbenzamide, N-
Examples include (3-isopropoxyphenyl)-2-methylbenzamide and N-(3-sec-butoxyphenyl)-2-methylbenzamide. These 2-methylbenzanilides have a weight ratio of 1 to 5-methyl-1,214 triazolo(3,41b)penzothiazole.
: 1 none, 5:1 preferably 1:1 none, 3:1.

本発明の殺菌組成物は、前記の活性成分に、必要に応じ
担体、希釈剤、界面活性剤、分散剤、補助剤を配合する
ことにより調製される。
The sterilizing composition of the present invention is prepared by adding a carrier, diluent, surfactant, dispersant, and auxiliary agent to the above-mentioned active ingredient as necessary.

これらは、粉剤、水和剤、フロアブル剤すなわち懸濁粘
ちよう液体状の製剤、粒剤などの形態に製剤され、その
ままで、あるいは使用に際し適当な濃度に希釈して散布
される。特に粒剤形態のものは散布しやすい利点があり
、またフロアブル剤形態のものは保存安定性の良好な散
布剤を提供しうるという利点がある。本発明の殺菌組成
物に、補助成分として0・0ージメチルー4−ニトロ一
mートリルホスホロチオネートを加えることにより、薬
害を伴うことなくさらに防除効果を高めることができる
These are prepared in the form of powders, wettable powders, flowables (suspended viscous liquid preparations, granules, etc.), and are sprayed as they are or after being diluted to an appropriate concentration before use. In particular, granule forms have the advantage of being easy to spread, and flowable forms have the advantage of providing a dispersing agent with good storage stability. By adding 0.0-dimethyl-4-nitro-1-m-tolyl phosphorothionate to the fungicidal composition of the present invention as an auxiliary component, the control effect can be further enhanced without causing chemical damage.

このほか、農園芸用殺菌剤に慣用されている各種の殺菌
剤、殺虫剤、除草剤を配合することもできる。この殺菌
剤としては、ブラストサィジンS、ポリオキシン、カス
ガマイシン、バリダマイシンのような抗生物質、テトラ
クロロィソフタロニトリル、4・5・6・7−テトラク
ロロフタライド、ベンタクロロニトロベンゼンのような
含塩素化合物t塩基性塩化銅〔CuC12・$u(OH
)2〕のような無機鋼剤、8ーヒドロキシキノリン鋼の
ような有機鋼剤、メタンアルソン酸鉄アンモニウムのよ
うな有機ヒ素剤、S−ペンジルェチルフェニルホスホロ
チオレート、0−エチル一S・S−ジフエニルホスホロ
ジチオレート、0・0ージイソプロピル−Sーベンジル
チオホスフェートのような有機リン剤のほか、Nートリ
クロロメチルチオー4−シクロヘキセン−1・2ージカ
ルポキシイミド、ジイソプロピルー1・3ージチオラン
ー2ーイリデマロネート、メチル−1一(ブチルカルバ
モイル)一2ーベンゾイミダゾールカーバメイト、1.
2ービス(3ーエトキシカルボニル−2−チオウレイド
)ベンゼン、1・2ービス(3ーメトキシカルボニル−
2ーチオウレイド)ベンゼン「3ーヒドロキシ−5ーメ
チルイソキサゾールカリウム、2ークロロー6ーメトキ
シ−4ートリクロロメチルピリジン、1−イソブロピル
カルバモイル−3−(3・5ージクロロフエニル)ーヒ
ダントインなどをあげることができる。また、殺虫剤と
しては、0・0−ジェチル−○−(2ーイソプロピルー
4ーメチルー6−ピリミジニル)ーホスホロチオエート
、2ークロロー1一(2・4・5ートリクロロフエニル
)ビニルジメチルホスフヱート、2ークロロー1−(2
・4ージクロロフエニル)ビニルジメチルホスフエート
、2−ク。
In addition, various fungicides, insecticides, and herbicides commonly used in agricultural and horticultural fungicides can also be blended. These disinfectants include antibiotics such as Blasticidin S, polyoxin, kasugamycin, and validamycin, and chlorinated agents such as tetrachloroisophthalonitrile, 4,5,6,7-tetrachlorophthalide, and bentachloronitrobenzene. Compound tBasic copper chloride [CuC12・$u(OH
)2], organic steel agents such as 8-hydroxyquinoline steel, organic arsenic agents such as iron ammonium methanarsonate, S-pendylethylphenyl phosphorothiolate, 0-ethyl Organic phosphorus agents such as S.S.-diphenylphosphorodithiolate, 0.0-diisopropyl-S-benzylthiophosphate, as well as N-trichloromethylthio-4-cyclohexene-1.2-dicarpoximide, diisopropyl -1,3-dithiolane-2-ylidemalonate, methyl-1-(butylcarbamoyl)-12-benzimidazole carbamate, 1.
2-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido)benzene, 1,2-bis(3-methoxycarbonyl-
2-Thioureido)benzene (3-hydroxy-5-methylisoxazole potassium, 2-chloro6-methoxy-4-trichloromethylpyridine, 1-isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoin, etc.) In addition, as insecticides, 0,0-jethyl-○-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidinyl)-phosphorothioate, 2-chloro-1-(2,4,5-trichlorophenyl)vinyl dimethyl phosphate , 2-Kuroro 1-(2
- 4-dichlorophenyl) vinyl dimethyl phosphate, 2-k.

ロー1一(2・4ージクロロフエニル)ピニルジエチル
ホスフエート、2・2ージクロロビニルジメチルホスフ
ヱート、4ーシアノフエニル・エチルフエニルホスホノ
チオネート、0・0ージメチル−4ーメチルチオーmー
トリホスホロチオネート、0・0ージメチル−○−(4
−メチルチオーmートリル)ホスホロチオネート、S一
〔1・2ージエトキシカルボニルエチル〕−0・0ージ
メチルホスホロジチオレート、4ーニトロフエニルエチ
ルフエニルホスホノチオネート、0・SージメチルーN
−アセチルホスホロアミドチオエート、0・0ージメチ
ルー○一(3・5・6−トリクロロー2「ピリジル)ホ
スホロチェートのような有機リン系殺虫剤や、1−ナフ
チルメチルカーバメート、3−トリル−N−メチルカー
バメート、0−第三ブチルフェニルメチルカーバメート
、3・4ーキシリルーNーメチルカーバメート、2ーイ
ソプロピルフエニルーNーメチルカーバメートのような
カーバメート系殺虫剤や、S・S′−(2−ジメチルア
ミノトリメチレン)ビスチオカーバメート、N′一(4
−クロロ−2ートリル)一N・Nージメチルホルムアミ
ジンなどをあげることができる。さらに除草剤としては
、Pーニトロフェニルー2・4・6−トリクロロフヱニ
ルエーテル、S−(4ークロロベンジル)−N・Nージ
エチルチオールカーバメート、N6ーベンジルアミノプ
リン、2−クロルー2・6−ジエチルーN−ブトキシメ
チルアセトアニリド、S−エチルヘキサヒドロ−IH−
アゼピン−1ーカーボチオエートなどをあげることがで
きる。
Rho 1-(2,4-dichlorophenyl)pinyl diethyl phosphate, 2,2-dichlorovinyl dimethyl phosphate, 4-cyanophenyl ethyl phenyl phosphonothionate, 0,0-dimethyl-4-methylthio m-triphos Holothionate, 0,0-dimethyl-○-(4
-Methylthiol (tolyl) phosphorothionate, S-[1,2-diethoxycarbonylethyl]-0,0-dimethylphosphorodithiolate, 4-nitrophenylethyl phenylphosphonothionate, 0,S-dimethyl-N
-Organophosphorus insecticides such as acetyl phosphoramidothioate, 0,0-dimethyl-○1(3,5,6-trichloro2'pyridyl)phosphorothate, 1-naphthylmethylcarbamate, 3-tolyl-N-methyl Carbamate insecticides such as carbamate, 0-tert-butylphenylmethyl carbamate, 3,4-xylyl-N-methyl carbamate, 2-isopropylphenyl-N-methyl carbamate, and S.S'-(2-dimethylaminotrimethylene ) bisthiocarbamate, N′-(4
-chloro-2-tolyl)-N.N-dimethylformamidine. Furthermore, as herbicides, P-nitrophenyl-2,4,6-trichlorophenyl ether, S-(4-chlorobenzyl)-N,N-diethylthiol carbamate, N6-benzylaminopurine, 2-chloro-2,6 -diethyl-N-butoxymethylacetanilide, S-ethylhexahydro-IH-
Examples include azepine-1-carbothioate.

上記の化合物はいずれも単独で用いてもよいし、また2
種以上混合して用いてもよい。
Any of the above compounds may be used alone, or two
More than one species may be mixed and used.

次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

実施例 1 N一(3−エチルフエニル)一2ーメチルベンズアミド
(以下ペンズアニリドAとする)3重量部、5−メチル
一1・2・4ートリアゾロ(3・4一b)ペンゾチアゾ
ール(以下EL−291とする)1重量部、夕ルクとク
レーの等量混合物9館重量部を均一に混合し、粉砕して
粉剤を調製した。
Example 1 3 parts by weight of N-(3-ethylphenyl)-2-methylbenzamide (hereinafter referred to as penzanilide A), 5-methyl-1,2,4-triazolo(3,41b)penzothiazole (hereinafter referred to as EL- 291) and 9 parts by weight of a mixture of equal amounts of Yuruk and clay were uniformly mixed and pulverized to prepare a powder.

実施例 2N一(3−インプロポキシフエニル)一2ー
メチルベンズアミド(以下ペンズアニリドBとする)2
5重量部、EL−29125重量部、ケィソウ士45重
量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ3重量部、リ
グニンスルホン酸ソーダ2重量部を均一に粉砕して水和
剤を調製した。
Example 2N-(3-impropoxyphenyl)-2-methylbenzamide (hereinafter referred to as penzanilide B) 2
A wettable powder was prepared by uniformly pulverizing 5 parts by weight, EL-29125 parts by weight, 45 parts by weight of Diatomycin, 3 parts by weight of sodium dodecylbenzenesulfonate, and 2 parts by weight of sodium ligninsulfonate.

実施例 3 N−(3−第二ブトキシフェニル)−2−メチルベンズ
アミド(以下ペンズアニリドCとする)3重量部、EL
−2911重量部、ホワイトカーボン3重量部、ベント
ナイト2の重量部、タルク4$重量部、クレー2の重量
部、ラウリル硫酸ソーダ1重量部、リグニンスルホン酸
ソーダ3重量部を均一に混合粉砕したのち、少量の水を
加えて練合せ、力粒状に造粒し、乾燥して粒剤を調製し
た。
Example 3 3 parts by weight of N-(3-sec-butoxyphenyl)-2-methylbenzamide (hereinafter referred to as penzanilide C), EL
-2911 parts by weight, 3 parts by weight of white carbon, 3 parts by weight of bentonite 2, 4 parts by weight of talc, 1 part by weight of clay 2, 1 part by weight of sodium lauryl sulfate, and 3 parts by weight of sodium ligninsulfonate were uniformly mixed and pulverized. The mixture was kneaded with a small amount of water, granulated into hard granules, and dried to prepare granules.

実施例 4次の組成の混合物をホモミキサー(特殊機化
工業製、TYPEHV−1)で2■ご間かきまぜること
により、フロアブル製剤を調製した。
Example 4 A flowable formulation was prepared by stirring a mixture having the following composition for 2 minutes using a homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd., TYPEHV-1).

試験例 1 ィモチ病治療効果試験 直径12切に素焼鉢にィネの種子(品種愛知旭)を2雌
泣播種し、ィネが4〜5葉期になったときに、ィモチ病
権病葉から採集したィモチ病菌の胞子懸濁液(顕微鏡1
5M音1視野15M固)を1鉢当り5ccを噴霧接種し
た。
Test Example 1 Test for the therapeutic effect of Imochi disease Two rice seeds (cultivar Aichi Asahi) were sown in a clay pot with a diameter of 12 mm, and when the rice reached the 4th to 5th leaf stage, the diseased leaves of Imochi disease were sown. Collected spore suspension of Imochi fungus (microscope 1)
5M sound, 1 field of view, 15M solid) was spray inoculated at 5cc per pot.

接種後はただちに25こ0飽和湿度の接種室に入れて2
日間保ったのち、温室内に運び出し薬剤の散布を行った
。薬剤の散布は、水で希釈した各薬剤をターンテーブル
とスプレーガンを用い、lmの距離から3鉢当り20c
c散布する方法によった。散布液の風乾後再び鉢を25
qo、飽和湿度の接種室に入れ、5日後に1胆庭当りの
病斑数を算え、次式により治療効果(防除価)を算出し
た。この結果を第1表に示す。治療効果(防除価)= 無処理痛斑数−処理病斑数XI。
Immediately after inoculation, place it in an inoculation chamber with a saturated humidity of 250℃.
After keeping them for a day, they were taken into the greenhouse and sprayed with chemicals. Spray the chemicals diluted with water using a turntable and spray gun at 20 c per 3 pots from a distance of 1 m.
c Depending on the method of spraying. After air-drying the spray solution, repot the pot for 25 minutes.
qo, placed in an inoculation room with saturated humidity, and after 5 days, the number of lesions per gall was calculated, and the therapeutic effect (control value) was calculated using the following formula. The results are shown in Table 1. Treatment effect (control value) = number of untreated lesions - number of treated lesions XI.

〇無処理病斑数 第1表〇Number of untreated lesions Table 1

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中のXは水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を
示す)で表わされる2−メチルベンズアニリドと5−メ
チル−1・2・4−トリアゾロ(3・4−b)ベンゾチ
アゾールとの組合せを活性成分として含むことを特徴と
するイモチ病防除用殺菌組成物。 2 粉剤形態にある特許請求の範囲第1項記載のイモチ
病防除用殺菌組成物。 3 フロアブル形態にある特許請求の範囲第1項記載の
イモチ病防除用殺菌組成物。 4 2−メチルベンズアニリドと5−メチル−1・2・
4−トリアゾロ(3・4−b)ベンゾチアゾールとの混
合割合を重量比で1:5ないし5:1の範囲で選ぶ特許
請求の範囲第1項記載のイモチ病防除用殺菌組成物。 5 補助成分として0・0−ジメチル−4−ニトロ−m
−トリルホスホロチオネートを含有する特許請求の範囲
第1項記載のイモチ病防除用殺菌組成物。
[Claims] 1 2-methylbenzanilide and 5-methyl-1 represented by the general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (X in the formula represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group) - A fungicidal composition for controlling rice blast disease, which contains a combination of 2,4-triazolo(3,4-b)benzothiazole as an active ingredient. 2. The fungicidal composition for controlling rice blast according to claim 1, which is in the form of a powder. 3. The fungicidal composition for controlling rice blast disease according to claim 1, which is in a flowable form. 4 2-Methylbenzanilide and 5-methyl-1.2.
2. The fungicidal composition for controlling rice blast disease according to claim 1, wherein the mixing ratio with 4-triazolo(3.4-b)benzothiazole is selected in the range of 1:5 to 5:1 by weight. 5 0.0-dimethyl-4-nitro-m as an auxiliary component
- The fungicidal composition for controlling rice blast disease according to claim 1, which contains tolyl phosphorothionate.
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