JPS6018649B2 - ２，２′−ヒドラゾビス（２，４−ジメチルワレロニトリル）を製造する方法 - Google Patents
２，２′−ヒドラゾビス（２，４−ジメチルワレロニトリル）を製造する方法Info
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- JPS6018649B2 JPS6018649B2 JP57182352A JP18235282A JPS6018649B2 JP S6018649 B2 JPS6018649 B2 JP S6018649B2 JP 57182352 A JP57182352 A JP 57182352A JP 18235282 A JP18235282 A JP 18235282A JP S6018649 B2 JPS6018649 B2 JP S6018649B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はラジカル重合開始剤、発泡剤等として有用な２
，２′ーアゾビス（２，４−ジメチルワレロニトリル）
（以下ＡＢＶＮと略称する。
，２′ーアゾビス（２，４−ジメチルワレロニトリル）
（以下ＡＢＶＮと略称する。
）の製造方法に係る。詳記すると、亜鉛、錫、鉄、銅、
アルミニウムから成る群から選ばれた金属塩の単独また
は混合の存在下にメチルイソブチルケトアチン（以下Ｍ
ＢＫＡと略称する。）とシアン化水素とを反応させて得
られた２，２ーヒドラゾビス（２，４ージメチルワレロ
ニトリル）（以下ＨＢＶＮと略称する。）をハロゲン等
で酸化し、低融点異性体に富むＡＢＶＮを得る製造方法
に関する。ＡＢＶＮは特に重合開始剤として、例えば塩
化ビニル、アクリロニトリル等の重合効率及び生成ポリ
マーの物体が他の重合開始剤と比べて遥かに勝れた性能
を有し、さらにビニル化合物全般にわたり例えば、エチ
レン、スチレン、アクリル酸ェステル、メタアクリル酸
ェステル、弗化ビニル、酢酸ビニル、アクリルアミド、
アクリル酸、メタアクリル酸、ビニルピリジンなどの有
効な重合開始剤として近来ますます重要性が高まってい
る。
アルミニウムから成る群から選ばれた金属塩の単独また
は混合の存在下にメチルイソブチルケトアチン（以下Ｍ
ＢＫＡと略称する。）とシアン化水素とを反応させて得
られた２，２ーヒドラゾビス（２，４ージメチルワレロ
ニトリル）（以下ＨＢＶＮと略称する。）をハロゲン等
で酸化し、低融点異性体に富むＡＢＶＮを得る製造方法
に関する。ＡＢＶＮは特に重合開始剤として、例えば塩
化ビニル、アクリロニトリル等の重合効率及び生成ポリ
マーの物体が他の重合開始剤と比べて遥かに勝れた性能
を有し、さらにビニル化合物全般にわたり例えば、エチ
レン、スチレン、アクリル酸ェステル、メタアクリル酸
ェステル、弗化ビニル、酢酸ビニル、アクリルアミド、
アクリル酸、メタアクリル酸、ビニルピリジンなどの有
効な重合開始剤として近来ますます重要性が高まってい
る。
ところでＡＢＶＭよ、オーバーバーガ−（Ｃ．Ｇ．○〜
ｅｒｂｅｒｇｅｒ）、ジヤーナル オブ アメリ力ンケ
ミカル ソサイテイ（ＪｏｕｍａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａ
ｎｃｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ），第７鏡巻 ２６
１８頁の報告のある如く、融点５６ｑｏ〜５７午Ｃ、若
しくは７４ｑｏ〜７７０のメソ体若しくはｄｌ体なる立
体異性に起因する２種の異性体から成っており、分解速
度定数は低融点化合物Ｋ（ｓｅｃ‐１×１び）＝２．８
９（６９．９℃）、高融点化合物Ｋ（ｓｅｃ‐１×１び
）＝１．職（６９．８００）であり、通常公知の製法に
よっては繭＆真約４８℃〜６５つ○の、異性体の混合物
として提供される。ＡＢＶＮの低融点化合物、高融点化
合物の比率は経験的に融点幅により、又は赤外吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトル等の解析により測定され
る。
ｅｒｂｅｒｇｅｒ）、ジヤーナル オブ アメリ力ンケ
ミカル ソサイテイ（ＪｏｕｍａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａ
ｎｃｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ），第７鏡巻 ２６
１８頁の報告のある如く、融点５６ｑｏ〜５７午Ｃ、若
しくは７４ｑｏ〜７７０のメソ体若しくはｄｌ体なる立
体異性に起因する２種の異性体から成っており、分解速
度定数は低融点化合物Ｋ（ｓｅｃ‐１×１び）＝２．８
９（６９．９℃）、高融点化合物Ｋ（ｓｅｃ‐１×１び
）＝１．職（６９．８００）であり、通常公知の製法に
よっては繭＆真約４８℃〜６５つ○の、異性体の混合物
として提供される。ＡＢＶＮの低融点化合物、高融点化
合物の比率は経験的に融点幅により、又は赤外吸収スペ
クトル、核磁気共鳴スペクトル等の解析により測定され
る。
例えば赤外吸収スペクトルでは波数７２０の‐１，７３
５肌‐１の吸収を比較すると、低融点化合物は７２０弧
‐１にシャープな吸収を有し、７３５の‐１は吸収がな
く、高藤点化合物はその逆である。さらに１対１の混合
物の場合は、７２０弧‐１と７３５肌‐１の吸収強度は
ほぼ１対１の比を示す。
５肌‐１の吸収を比較すると、低融点化合物は７２０弧
‐１にシャープな吸収を有し、７３５の‐１は吸収がな
く、高藤点化合物はその逆である。さらに１対１の混合
物の場合は、７２０弧‐１と７３５肌‐１の吸収強度は
ほぼ１対１の比を示す。
一方低融点化合物と、高融点化合物及び従釆の製法によ
る混合物の各種有機溶媒への溶解度を比較すると、低融
点化合物の溶解度は他に比して数情高く、特に低温時で
その差が顕著に現われる。それゆえに、低融点化合物に
富むＡＢＶＮを製造し得るなら、従釆の混合物により、
より重合性が高く且つ溶媒の選択に関し極めて有利なＡ
ＢＶＮを使用し得ることとなり、新しい重合開始剤を提
供するものとして重要である。本発明者等は上記の点に
留意し、鋭意研究の結果本発明を完成した。
る混合物の各種有機溶媒への溶解度を比較すると、低融
点化合物の溶解度は他に比して数情高く、特に低温時で
その差が顕著に現われる。それゆえに、低融点化合物に
富むＡＢＶＮを製造し得るなら、従釆の混合物により、
より重合性が高く且つ溶媒の選択に関し極めて有利なＡ
ＢＶＮを使用し得ることとなり、新しい重合開始剤を提
供するものとして重要である。本発明者等は上記の点に
留意し、鋭意研究の結果本発明を完成した。
本発明方法は公知の方法によりＭＢＫＡを製造し、亜鉛
、錫、銅、鉄、アルミニウムの塩酸塩、臭酸塩、及び硫
酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩等の酸塩の存在下好
ましくはフリーデルクラフッ触媒である。
、錫、銅、鉄、アルミニウムの塩酸塩、臭酸塩、及び硫
酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩等の酸塩の存在下好
ましくはフリーデルクラフッ触媒である。
亜鉛、錫、鉄、銅、アルミニウムの塩化物、臭化物のハ
ロゲン化物の存在下でシアン化水素と反応し、ＨＢＶＮ
を製造し、このような履歴をもつＨＢＶＮを出発原料と
して、これをハロゲン等で酸化して、低融点化合物に富
むＡＢＶＮを製造する。かかる出発原料のＨＢＶＮを得
る反応は通常、室温乃至４０℃で５〜１餌時間、亜鉛、
錫、銅、鉄、アルミニウムの塩はＭＢＫＡに対して０．
０５％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％を単独また
は混合して使用される。
ロゲン化物の存在下でシアン化水素と反応し、ＨＢＶＮ
を製造し、このような履歴をもつＨＢＶＮを出発原料と
して、これをハロゲン等で酸化して、低融点化合物に富
むＡＢＶＮを製造する。かかる出発原料のＨＢＶＮを得
る反応は通常、室温乃至４０℃で５〜１餌時間、亜鉛、
錫、銅、鉄、アルミニウムの塩はＭＢＫＡに対して０．
０５％〜３０％、好ましくは０．５〜１０％を単独また
は混合して使用される。
シアン化水素は好ましくは無水状で反応するのがよい。
反応に使用される溶媒はＭ旧Ｋへ ＨＢＶＮ，およびシ
アン化水素に不活性なものであれば通常のものが支障な
く使用される。
反応に使用される溶媒はＭ旧Ｋへ ＨＢＶＮ，およびシ
アン化水素に不活性なものであれば通常のものが支障な
く使用される。
得られたＨＢＶＮの酸化反応は−２０℃〜３０ｑｏ、好
ましくは２ぴ０以下で、通常のＡＢＶＮの製造方法に従
って行えばよい。かかる方法によって製造されたＡＢＶ
ＮはＭＢＫＡからほぼ定量的に得られ、しかも重合活性
の高い又、溶解度の高い低融点化合物に富み、新規な重
合開始剤として提供され、斯界に貢献するところ大であ
る。
ましくは２ぴ０以下で、通常のＡＢＶＮの製造方法に従
って行えばよい。かかる方法によって製造されたＡＢＶ
ＮはＭＢＫＡからほぼ定量的に得られ、しかも重合活性
の高い又、溶解度の高い低融点化合物に富み、新規な重
合開始剤として提供され、斯界に貢献するところ大であ
る。
例えば、本発明の低融点化合物に富む重合開始剤はエチ
レン、スチレン、アクリル酸ェステル、塩化ビニル、酢
酸ビニル、アクリルアミド、アクリル酸、メタアクリル
酸、ビニルピリジン、不飽和ポリエステル等の重合開始
剤として有効に使用される。以下実施例を述べる。実施
例 １ ＭＢＫＡ５９夕に塩化亜鉛０．５夕を加え、蝿梓下、無
水状シアン化水素１７夕を水冷下１０ｑｏ〜３５ｏｏで
滴下し、１餌時間室温で放置反応させる。
レン、スチレン、アクリル酸ェステル、塩化ビニル、酢
酸ビニル、アクリルアミド、アクリル酸、メタアクリル
酸、ビニルピリジン、不飽和ポリエステル等の重合開始
剤として有効に使用される。以下実施例を述べる。実施
例 １ ＭＢＫＡ５９夕に塩化亜鉛０．５夕を加え、蝿梓下、無
水状シアン化水素１７夕を水冷下１０ｑｏ〜３５ｏｏで
滴下し、１餌時間室温で放置反応させる。
反応物にメタノール１００Ｍを加え、縄梓下クロル２２
夕を氷袷下５００〜２０ｑ０で導入し、水を加えて、析
出するＡＢＶＮ７３．６夕を得る。
夕を氷袷下５００〜２０ｑ０で導入し、水を加えて、析
出するＡＢＶＮ７３．６夕を得る。
融点５６〜５８ｑｏ、含量９９．８％、ヒドラゾ含量０
．０５％、（低融点化合物約蝋％）。
．０５％、（低融点化合物約蝋％）。
実施例 ２
Ｍ旧ＫＡ５９夕に塩化第２錫１夕を加え、蝿梓下、無水
状シアン化水素１８夕を水冷下１０℃〜３５℃で滴下し
、８時間室温で放置反応させる。
状シアン化水素１８夕を水冷下１０℃〜３５℃で滴下し
、８時間室温で放置反応させる。
反応物にメタノール１００の【を加え、縄梓下プロム５
４夕を、氷冷下５℃〜２０℃で滴下し、水を加え析出す
るＡＢＶＮ７２．５夕を得る。
４夕を、氷冷下５℃〜２０℃で滴下し、水を加え析出す
るＡＢＶＮ７２．５夕を得る。
融点５５〜５７℃、含量９９．５％、ヒドラゾ含量０．
１％（低融点化合物約９６％）。
１％（低融点化合物約９６％）。
実施例 ３
ＭＢＫＡ５９夕に塩化アルミニウム２夕を加え、蝿梓下
、無水状シアン化水素１８夕を水冷下１ｏｏｏ〜３５℃
で反応させ１餌時間室温で放置反応させる。
、無水状シアン化水素１８夕を水冷下１ｏｏｏ〜３５℃
で反応させ１餌時間室温で放置反応させる。
反応物にメタノール１００の‘を加え、灘梓下クロル２
２夕を氷冷下５００〜２０℃で導入し、水を加えて、析
出するＡＢＶＮ７１．５夕を得る。融点５３ｑｏ〜６び
０、含量９９．５％、ヒドラゾ含量０．１％、（低融点
化合物約９３％）比較例 ＭＢＫＡ５９のこ鷹枠下、無水状シアン化水素２３夕を
水冷下１ｏｏｏ〜３ＦＣで滴下し、５餌時間室温で反応
させる。
２夕を氷冷下５００〜２０℃で導入し、水を加えて、析
出するＡＢＶＮ７１．５夕を得る。融点５３ｑｏ〜６び
０、含量９９．５％、ヒドラゾ含量０．１％、（低融点
化合物約９３％）比較例 ＭＢＫＡ５９のこ鷹枠下、無水状シアン化水素２３夕を
水冷下１ｏｏｏ〜３ＦＣで滴下し、５餌時間室温で反応
させる。
反応物にメタノール１００私を加え、縄梓下クロル２２
夕を氷冷下５００〜２０ｑｏ導入し、水を加えて析出す
るＡＢＶＮ斑夕を得る。融点４３〜５がｏ、含量９９．
５％、ヒドラゾ含量０．１％（低融点化合物約５０％、
高融点化合物約５０％）実施例４〜１３実施例３に於け
る塩化アルミニウムの代りに各種金属塩類を用いて反応
を行い、処理して得られた結果を次表に示す。
夕を氷冷下５００〜２０ｑｏ導入し、水を加えて析出す
るＡＢＶＮ斑夕を得る。融点４３〜５がｏ、含量９９．
５％、ヒドラゾ含量０．１％（低融点化合物約５０％、
高融点化合物約５０％）実施例４〜１３実施例３に於け
る塩化アルミニウムの代りに各種金属塩類を用いて反応
を行い、処理して得られた結果を次表に示す。
Claims (1)
- １ 亜鉛、錫、鉄、銅、アルミニウムから成る群から選
ばれた金属の塩の単独または混合の存在下にメチルイソ
ブチルケトアチン（ＭＢＫＡ）とシアン化水素とを反応
させて２，２′−ヒドラゾビス（２，４−ジメチルワレ
ロニトリル）（ＨＢＶＮ）を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57182352A JPS6018649B2 (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | ２，２′−ヒドラゾビス（２，４−ジメチルワレロニトリル）を製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57182352A JPS6018649B2 (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | ２，２′−ヒドラゾビス（２，４−ジメチルワレロニトリル）を製造する方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50007640A Division JPS5811857B2 (ja) | 1975-01-17 | 1975-01-17 | アゾニトリルカゴウブツノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5877855A JPS5877855A (ja) | 1983-05-11 |
| JPS6018649B2 true JPS6018649B2 (ja) | 1985-05-11 |
Family
ID=16116805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57182352A Expired JPS6018649B2 (ja) | 1982-10-18 | 1982-10-18 | ２，２′−ヒドラゾビス（２，４−ジメチルワレロニトリル）を製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6018649B2 (ja) |
-
1982
- 1982-10-18 JP JP57182352A patent/JPS6018649B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5877855A (ja) | 1983-05-11 |
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