JPS6019295B2 - カルボスチリル誘導体及びその製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なカルボスチリル誘導体に関する。

本発明の化合物は新規化合物であり、一般式〔式中Ｒ，
は低級ァルキニル基、ヒドロキシアルキル基、カルバモ
ィルアルキル基、カルボキシアルキル基、アルキルカル
ボニルアルキル基又はアルコキシカルポニルアルキル基
を示す。

Ｒ２及びＲ３は同一又は相異なって水素原子、低級アル
キル基、シクロヘキシル基、アルコキシアルキル基、低
級アルケニル基、フェニルアルキル基、フェノキシアル
キル基、モルホリノアルキル基又はフェニル基を示す。
またこのＲ２及びＲ３はこれらと結合する窒素原子と共
に窒素原子若しくは酸素原子を介し又は介さずに互いに
結合して五員又は六員の複索環を形成してもよい。さら
にカルボスチリル骨格の３、４位の結合は一重結合又は
二重結合を示す。〕で表わされるカルボスチリル誘導体
及びその酸付加塩である。本発明の化合物は３−アドレ
ナリン作働阻害作用を有し、８，一受容体に選択的に作
用するＢ−フロッカー剤として極めて有用で、不整脈、
狭心症等の心臓病薬、抗高血圧薬等として有用である。
上記一般式（１）に於てＲ，で示される低級アルキニル
基としては炭素数２〜７の直鎖若しくは分枝状のアルキ
ニル基を挙げることができ、具体的には、２−プロピニ
ル、１−プロピニル、２−ブチニル、３ーブチニル、２
ーベンチニル、３−ベンチニル、４ーベンチニル、２ー
メチルー３ーブチニル、１ーメチルー３ープチニル、２
−へキシニル、３ーヘキシニル、４ーヘキシニル、５ー
ヘキシニル、２ーメチルー４ーベンチニル、１ーメチル
ー４−ベンチニル、２ーメチルー３ーベンチニル、１ー
メチル−３−ベンチニル、２ーヘプチニル、３−へプチ
ニル基等を例示できる。

ヒドロキシアルキル基としては炭素数１〜６の直鎖若し
くは分枝状のアルキレン基と水酸基とが結合した基を挙
げることができ、具体的にはヒドロキシメチル、２−ヒ
ドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、２ーヒドロ
キシプロピル、４ーヒドロキシブチル、３ーヒドロキシ
ブチル、２ーメチルー３−ヒドロキシプロピル、５−ヒ
ドロキシベンチル、４ーヒドロキシベンチル、２−メチ
ル−４−ヒドロキシブチル、２−メチル−３ーヒドロキ
シブチル、６ーヒドロキシヘキシル、５ーヒドロキシヘ
キシル、２ーメチル−５ーヒドロキシベンチル、２−メ
チル−４ーヒドロキシベンチル基等を例示できる。カル
バモィルアルキル基としては炭素数１〜６の直鎖若しく
は分枝状のアルキレン基とその窒素原子に置換され若し
くは未置換のカルバモィル基とが結合した基を挙げるこ
とができ、具体的にはカルバモィルメチル、３一カルバ
モイルプロピル、４ーカルバモイルブチル、６一カルバ
モイルヘキシル、２−（Ｎ・Ｎ一ジエチルカルバモイル
）エチル、Ｎ−（８一３・４一ジメトキシフェネチル）
カルバモィルメチル基等を例示できる。カルボキシアル
キル基としては炭素数１〜６の直鎖若しくは分枝状のア
ルキレン基とカルボキシ基とが結合した基を挙げること
ができ、具体的にはカルボキシメチル、２−カルボキシ
ェチル、３−力ルボキシフ。ロピル、４ーカルボキシブ
チル、６ーカルポキシヘキシル、３ーカルボキシ−２ー
メチルブチル基等を例示できる。アルキルカルボニルア
ルキル基としては炭素数１〜６の直鎖若しくは分枝状の
アルキレン基とアルキル基の炭素数が１〜６の直鎖若し
くは分枝状のアルキルカルボニル基とが結合した基を挙
げることができ、具体的にはメチルカルボニルメチル、
エチルカルボニルメチル、２−エチルカルボニルエチル
、２−イソプロピルカルボニルエチル、３−ｓｅｃ−ブ
チルカルボニルプロピル、６ーヘキシルカルボニルヘキ
シル、３ーエチルカルボニルー２−メチルプロピル、プ
チルカルボニルメチル基等を例示できる。アルコキシカ
ルボニルアルキル基としては炭素数１〜６の直鎖若しく
は分枝状のアルコキシ基がカルボニル基に結合し、さら
にこれが炭素数１〜６の直鎖若しくは分枝状のアルキレ
ン基と結合した基を挙げることができ、具体的にはメト
キシカルボニルメチル、エトキシカルポニルメチル、イ
ソプロポキシカルボニルメチル、２−エトキシカルボニ
ルエチル、３−ｓｅｃ−ブトキシカルボニルプロピル、
５−イソブトキシカルボニルベンチル、６ーヘキシルオ
キシカルボニルヘキシル、３−エトキシカルボニル−２
−メチルブチル基等を例示できる。またＲ２及びＲ３で
示される低級アルキル基としては炭素数１〜６の直鎖若
しくは分枝状のアルキル基を挙げることでき、具体的に
はメチル、エチル、プロピル、ィソプ。ピル、ブチル、
イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ比−ブチル、ベンチ
ル、ヘキシル等を例示できる。アルコキシアルキル基と
しては炭素数１〜６の直鎖若しくは分枝状のアルコキシ
基と炭素数１〜６の直鎖若しくは分枝状のアルキレン基
とが結合した基を挙げることができ、具体的には２ーメ
トキシエチル、２−エトキシエチル、３ーエトキシプロ
ピル、３ーエトキシブチル、２一イソプロポキシェチル
、６ーヘキシルオキシヘキシル基等を例示できる。低級
アルケニル基としては炭素数２〜６の直鏡若しくは分枝
状のアルケニル基を挙げることができ、具体的にはェチ
レニル、２ープロベニル、２ーブテニル、２山ペンテニ
ル、３−ペンテニル、１ーメチルー２ｍブテニル、２ー
ヘキセニル、４−へキセニル茎等を例示できる。フェニ
ルアルキル基としては炭素数１〜６の直鎖若しくは分枝
状のアルキレン基とフェニル基とが結合した基を挙げる
ことができ、具体的にはペンジル、２ーフエニルエチル
、１ーフエニルエチル、２−メチル−２−フエニルプロ
ピル、ジフヱニルメチル、２・２ージフエニルエチル、
４ーフエニルフチル、６−フヱニルヘキシル、１・１−
ジメチル−２ーフエニルエチル、２ーメチルー４ーフエ
ニルブチル、２−メチル−３ーフェニルプロピル基等を
例示できる。フェノキシアルキル基としては炭素数１〜
６の直鎖若しくは分枝状のアルキレン基とフェノキシ基
とが結合した基を挙げることができ、具体的にはフェノ
キシメチル、２−フェノキシヱチル、１−フエノキシヱ
チル、２−メチル−２ーフエノキシブロピル、ジフエノ
キシメチル、２・２ージフエノキシエチル、４−フエノ
キシブチル、６−フエノキシヘキシル、１・１−ジメチ
ル−２−フエノキシエチル、２ーメチルー４ーフエノキ
シブチル、２−メチル−３−フエノキシプロピル基等を
例示できる。モルホリノアルキル基としては炭素数１〜
６の直鎖若しくは分枝状のアルキレン基とモルホリン環
の窒素原子とが結合した基を挙げることができ、具体的
には３−モルホリノプロピル、６−モルホリノヘキシル
基等を例示できる。Ｒ２及びＲ３がこれらと結合する窒
素原子と共に窒素原子若しくは酸素原子を介し又は介さ
ずに互いに結合して形成する五員又は六員の複素環とし
てはピベリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピロリ
ジン、ピベラジン、イミダゾリジン等を例示できる。Ｒ
２及びＲ３で示されるフェニルアルキル基、フェノキシ
アルキル基、モルホＩＪノアルキル基、フェニル基及び
Ｒ２とＲ３とが互いに結合して形成する榎素環基はフェ
ニル又は複秦環上に１〜３個の同一若しくは相異なる置
換基を有していてもよい。斯かる置換基としてはメチル
、エチル、フ。ｏピル、イソプロピル、ブチル、企ｒｔ
−ブチル基等の低級アルキル基、メトキシ、エトキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、にｒｔーブトキシ基等の低
級アルコキシ基、塩素原子、臭素原子、ヨード原子、弗
素原子等のハロゲン原子、メチレンジオキシ、エチレン
ジオキシ基等の低級アルキレンジオキシ基、カルバモィ
ル基、ヒドロキシ基、アミノ基の他これらの基を置換基
として有し若し〈は有さないフェニル基等を例示できる
。斯かる置換基を有するフェニルアルキル基、フェノキ
シアルキル基、モルホリノアルキル基、フェニル基及び
Ｒ２及びＲ３とが互いに結合して形成する複素環基とし
て具体的には４ーメトキシフエニル、３ークロルフエニ
ル、３・４−メチレンジオキシフエニル、３０４−ジメ
トキシフエニル、３・４・５−トリメトキシフエニル、
４−クロルフエニル、２一（４ーフロロフエニル）エチ
ル、２−（３・４ージブロモフエニル）エチル、２−（
３・４ージメトキシフエニル）エチル、２−（３・４・
５一トリメトキシフエニル）エチル、４−（３・４・５
ートリエトキシフエニル）ブチル、２一（３・４−メチ
レンジオキシフエニル）エチル、３−（３・５−ジクロ
ルフエニル）プ。ピル、２一（４−カルバモイルフヱニ
ル）エチル、２−（４−クロルー３・５ージメトキシフ
エニル）エチル、２一（２ーイソプロポキシフエニル）
エチル、２一（４−メトキシフエニル）エチル、２−（
３・４ージメトキシフエノキシ）エチル、２一（３・５
−ジメトキシフエ／キシ）エチル、４一（３・４・５−
トリエトキシフエノキシ）ブチル、２一（３・４ーエチ
レンジオキシフエノキシ）エチル、２−（４ーフロロフ
エノキシ）エチル、２一（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフエ
ノキシ）エチル、３−（３１５一ジクロルフエノキシ）
プロピル、２−（４−カルバモイルフヱノキシ）エチル
、２−（４−クロルー３・５一ジメトキシフエノキシ）
エチル、２一（４−メトキシフエノキシ）エチル、４ー
フエニルピベラジノ、４一（４ーメトキシフエニル）ピ
ベラジノ、４−（３−クロルフエニル）ピベラジ／、４
−（４ークｏルフエニル）ピベラジノ、４ーエチルピベ
ラジノ、４−（ｔｅｒｔーブチル）ピベラジノ、４−（
２ーメトキシフエニル）ピベラジノ、３ーメチル−４一
（４−クロルフエニル）ピベラジノ、３ーイソプｏピル
ピベラジノ、４一（３・４ーメチレンジオキシフエニル
）ピベラジノ、２ークロロピベラジノ、４一（３・４ー
ジメトキシフエニル）ピベラジノ、４−（２ーメチルフ
エニル）ピベラジノ、２−（２ークロロモルホリノ）エ
チル、４−フロロピベリジノ、３−エチルピベリジノ、
２−イソプロピルピロリジ／、２一（３・４−ジヒドロ
キシフエニル）エチル、２一（３・４−ジヒドロキシフ
エノキシ）エチル、２一（４一ヒドロキシフエニル）エ
チル、２一（４一ヒドロキシフエノキシ）エチル、２−
（２ーヒドロキシフエニル）エチル、２−（４ーアミノ
フエノキシ）エチル、２一（４ーアミノフエニル）エチ
ル基等を例示できる。本発明の代表的な化合物を以下に
掲げる。

ｏ８−（２ープロピニルオキシ）−５一（２ーヒドロキ
シ−３−イソプロピルアミノプロポキシ）−３・４ージ
ヒドロカルボスチリルｏ８一（２−プロピニルオキシ）
−５−（２−ヒドロキシ−３−へキシルアミノプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（２ープ
ロピニルオキシ）一５−（２−ヒドロキシー３−メチル
アミノプロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル
ｏ８一（２−プロピニルオキシ）−５−（２−ヒドロキ
シー３一にｒｔ−ブチルアミノプロポキシ）一３・４ー
ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２ープロピニルオキシ
）一５一〔２−ヒドロキシ−３一（２ーメチルブチルア
ミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルポスチリル
ｏ８一（２−プロピニルオキシ）一５一〔２−ヒドロキ
シ−３−（２−ブテニルアミノ）プロポキシ〕一３・４
−ジヒドロカルポスチリルｏ８−（２−プロピニルオキ
シ）一５−〔２ーヒドロキシ−３−（３−へプテニルア
ミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチリル
ｏ８一（２ープロピニルオキシ）一５−〔２ーヒドｏキ
シー３一（２ーメチルー４ーベンテニルアミノ）プロポ
キシ〕一３０４ージヒドロカルボスチリルｏ８−（２−
プロピニルオキシ）−５−〔２ーヒドロキシ−３−３ー
フエネチルアミノプロポキシ）一３・４ージヒドロカル
ボスチリルｏ８一（２−プロピニルオキシ）−５−〔３
−（８−４−力ルバモイルフエネチルアミノ）一２ーヒ
ドロキシプ。

ポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８−（２
ープロピニルオキシ）−５一〔３一（３・４−ジメトキ
シフエニルメチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ
〕−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（２ープロ
ピニルオキシ）−５−〔３一（８一４−クロロフエネチ
ルアミ／）一２ーヒドロキシプロポキシ〕一３・４ージ
ヒドロカルボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）
−５−〔２−ヒドロキシ−３−（８−４−メトキシフエ
ネチルアミノ）プロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボ
スチリルｏ８−（２ープロピニルオキシ）一５−〔２−
ヒドロキシ−３−（８一４−ヒドロキシフエネチルアミ
ノ）プロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ
８−（２ープロピニルオキシ）−５−〔２−ヒド。

キシ−３−（３−４−ヒドロキシ−３−メトキシフエネ
チルアミノ）プロポキシ〕−３．４−ジヒドロカルボス
チリルｏ８−（２−ブロピニルオキシ）一５−〔３一（
８−３・５ージメトキシフエネチルアミノ）−２一ヒド
ロキシプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリル
ｏ８−（２−プロピニルオキシ）−５一｛３一〔１・１
ージメチル−２−（３・４−ジメトキフエニル）エチル
アミノ〕−２−ヒドロキシプロポキシ｝−３・４−ジヒ
ドロカルボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）−
５一｛２−ヒドロキシ−３一〔１−メチル−２−（３・
４ージメトキシフエニル）エチルアミノ〕プロポキシ｝
−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２−プロピ
ニルオキシ）一５−〔３一（８一３・４・５ートリメト
キシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕
−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２ープロピ
ニルオキシ）−５−〔２ーヒドロキシ−３一（４ｎフエ
ニルブチルアミノ）プロポキシ〕一３・４一ジヒドロカ
ルボスチリ′レｏ８−（２−プロピニルオキシ）−５一
｛２ーヒドロキシー３−〔６ｍ（４ーメトキシフエニル
）へキシルアミノ〕プロポキシ｝一３・４ージヒドロカ
ルボスチリルｏ８一（２−プロピニルオキシ）一５−｛
３−〔２−（３・４一ジメトキシフエノキシ）エチルア
ミノ〕−２−ヒドロキシプロポキシ｝一３・４ージヒド
ロカルボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）一５
一〔３一（４ーヒドロキシフエニルメチルアミノ）−２
一ヒドロキシプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボス
チリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）一５−〔２−ヒ
ドロキシ−３−（３−フエノキシブチルアミノ）プロポ
キシ〕一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（２−
プロピニルオキシ）一５−｛３−〔３−（３・４−メチ
レンジオキシフエノキシフエノキシ）プロピルアミ／〕
−２−ヒドロキシプロポキシ｝−３・４ージヒドロカル
ボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）−５−｛３
−〔４一（４一ヒドロキシフエノキシ）ブチルアミノ〕
−２−ヒドロキシプロポキシ｝−３・４ージヒドロカル
ボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）−５−｛２
−ヒドロキシー３−〔２−（４−メトキシフエノキシ）
エチルアミノ〕プロボキシ｝−３・４ージヒドロカルボ
スチリルｏ８一（２−プロピニルオキシ）一５一〔３−
（２−メトキシエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポ
キシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２−
プロピニルオキシ）−５−〔３−（２ーイソプロポキシ
エチルアミノ）一２一ヒドロキシプロポキシ〕−３・４
−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２ーヒドロキシヱト
キシ）一５一〔３−（２一エトキシエチルアミノ）−２
−ヒドロキシプロボキシ〕−３・４−ジヒド。

カルボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）−５−
〔３−（２一メトキシエチルアミノ）一２−ヒドロキシ
プロポキシ〕カルボスチリルｏ８一（２ープロピニルオ
キシ）−５一〔２ーヒドロキシー３−（Ｑ−３・４ージ
メトキシフエネチルアミノ）プロポキシ〕一３・４−ジ
ヒドロカルボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）
−５−〔３−（Ｑ一４ークロロフエネチルアミノ）−２
一ヒドロキシプロポキシ〕一３・４−ジヒドロカルボス
チリルｏ８一（２ープロピニルオキシ）一５一〔２ーヒ
ドロキシ−３一（４一クロロフエニルアミノ）プロポキ
シ〕一３・４一ジヒドロカルボスチリ′レｏ８−（２ー
プロピニルオキシ）一５−〔２−ヒドロキシ−３−（４
−メトキシフエニルアミ／）プロポキシ〕一３・４ージ
ヒドロカルボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）
一５一〔２ーヒドロキシー３−（３・４ージメトキシフ
エニルアミノ）プロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボ
スチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）−５−〔２−
ヒドロキシ−３−（３・４・５ートリメトキシフエニル
アミノ）プロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリ
ルｏ８−（２−プロピニルオキシ）−５−〔３−（２・
５−ジメトキシフエニルアミノ）−２−ヒドロキシプロ
ポキシ〕一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２
−プロピニルオキシ）一５一〔３一（４−ヒドロキシピ
ロリジノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３１４ージ
ヒドロカルボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）
一５−〔３一（Ｎ−エチルピベラジノ）−２−ヒドロキ
シプロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８
−（２−プロピニルオキシ）−５−〔２ーヒドロキシー
３−（２−メチルモルホリ／）プロポキシ〕−３・４ー
ジヒドロカルポスチリルｏ８一（２ーブチニルオキシ）
−５一〔３一（８−３・４ージメトキシフエネチルアミ
ノ）一２−ヒドロキシプロポキシ〕−３・４ージヒドロ
カルボスチリルｏ８一（２−ブチニルオキシ）−５一（
３ーシクロヘキシルアミノー２−ヒドロキシフ。

ロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（
２ーブチニルオキシ）−５一〔３一（Ｎ・Ｎ−ジメチル
アミノ）一２一ヒドロキシプロポキシ〕一３・４−ジヒ
ドロカルボスチリ／しｏ８−（３ープチニルオキシ）−
５一（２ーヒドロキシー３−ｔｅ九ーブチルアミノプロ
ポキシ）一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（３
ーブチニルオキシ）−５一｛２ーヒドロキシ−３−〔３
一（４−メトキシフエノキシ）プロピルアミノ〕プロポ
キシ｝一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（３−
プチニルオキシ）一５−〔２ーヒドロキシー３一（３ー
モルホリノプロピルアミノ）プロポキシ〕一３・４−ジ
ヒドロカルボスチリルｏ８−（３−ブチニルオキシ）−
５一（３ーシクロヘキシルアミノー２−ヒド。

キシプロポキシ）一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ
８一（２−ベンチニルオキシ）一５−〔３一（８一３・
４・５ートリメトキシフエネチルアミノ）一２−ヒドロ
キシプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ
８一（２ーベンチニルオキシ）−５一〔３一（８−３・
４−ジメトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシプ
ロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（
２ーベンチニルオキシ）一５−〔３−（８−３・４ージ
ヒドロキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシプロポ
キシ〕一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（３−
ベンチニルオキシ）一５一〔３−（８−３・４−ジメト
キシフエネチルアミノ）一２−ヒドロキシプロポキシ〕
−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（４−ベンチ
ニルオキシ）一５一〔３一（８−３・４−ジメトキシフ
エネチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３・
４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（４−ベンチニルオ
キシ）一５一〔２ーヒドロキシ−３一（３−３・４−エ
チレンジオキシフエネチルアミノ）プロポキシ〕一３・
４ージヒドロカルボスチリルｏ８−（４ーベンチニルオ
キシ）一５−（２ーヒドロキシ−３一にｒｔ−ブチルア
ミノプロポキシ）一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ
８−（２−メチル−３−ブチニルオキシ）一５一〔３一
（８−３・４ージメトキシフエネチルアミノ）−２一ヒ
ドロキシプロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチリ
ルｏ８−（１−メチル一３−ブチニルオキシ）一５一〔
３−（８−３・４−ジメトキシフエネテルアミノ）一２
−ヒドロキシプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボス
チリルｏ８−（１ーメチル−３ーブチニルオキシ）−５
一（２−ヒドロキシｍ３一ｔｅｒｔーブチルアミノフ。

ロポキシ）一３・４一ジヒドロカルボスチリ／しｏ８−
（２−へキシニルオキシ）一５一〔３一（８−３・４ー
ジメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプ。

ポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８−（３
ーヘキシニルオキシ）−５一（２−ヒドロキシー３ーイ
ソプロピルアミノプロポキシ）−３・４ージヒドロカル
ボスチリルｏ８−（５ーヘキシニルオキシ）一５−〔３
一（８−３・５ージメトキシフエネチルアミノ）−２−
ヒドロキシプロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチ
リルｏ８−（２ーヒド。

キシエトキシ）一５−（３−エチルアミノー２−ヒドロ
キシプロポキシ）−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ
８一（２−ヒドロキシエトキシ）一５−（２−ヒドロキ
シー３一把ｒｔーブチルアミノプコポキシ）一３・４ー
ジヒドロカルボスチリルｏ８一（２ーヒドロキシエトキ
シ）一５一（２−ヒドロキシー３ーヘキシルアミノプロ
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（２
ーヒドロキシエトキシ）一５一（３ーイソプロピルアミ
／ヒドロキシプロポキシ）一３・４−ジヒドロカルボス
チリルｏ８一（２ーヒドロキシエトキシ）一５一〔２ー
ヒドロキシー３一（２ーブロベニルアミノ）プロポキシ
〕一３・４山ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２−ヒド
ロキシエトキシ）一５一〔２−ヒドロキシー３−（４ー
ベンテニルアミノ）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカ
ルボスチリルｏ８−（２ーヒドロキシエトキシ）一５−
（２−ヒドロキシー３一８山フエネチルアミノプロポキ
シ）一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（２ーヒ
ドロキシエトキシ）一５一〔３一（３−ｐークロロフエ
ニルプロピルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−
３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（２ーヒドロキ
シエトキシ）−５一〔２ーヒドロキシー３−（８一３・
４ーメチレンジオキシフエネチルアミノ）プロポキシ〕
一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（２ーヒドロ
キシエトキシ）−５−｛２−ヒドロキシー３一〔５一（
２−メトキシフエニル）ベンチルアミノ〕プロポキシ｝
一３．４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２−ヒドロ
キシエトキシ）−５−〔２ーヒドロキシー３−（４−フ
ロモフエノキシメチルアミノ）プロポキシ〕一３・４ー
ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２ーヒドロキシエトキ
シ）−５−｛３−〔２一（３・４一ジメトキシフエノキ
シ）エチルアミノ〕−２一ヒドロキシフ。

ロポキシ｝一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（
２−ヒドロキシエトキシ）−５一｛２−ヒドロキシー３
一〔２−メチル一３一（３・４−メチレンジオキシフエ
ノキシ）プロピルアミノ〕プロポキシ｝−３・４ージヒ
ドロカルボスチリルｏ８一（２ーヒドロキシエトキシ）
−５一〔２ーヒドロキシー３一（３ーモルホリノプロピ
ルアミノ）プロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチ
リルｏ８一（２ーヒドロキシー３ーフヱニルアミノプロ
ポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（２
ーヒドロキシエトキシ）−５−（３−シクロヘキシルア
ミノ一２一ヒドロキシプロポキシ）−３・４−ジヒドロ
カルボスチリルｏ８−（２ーヒドロキシエトキシ）−５
一（２ーヒドロキシー３−モルホリノプロポキシ）一３
・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（２ーヒドロキシ
エトキシ）−５一（３−ピベリジノ−２−ヒドロキシプ
ロポキシ）一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（
２ーヒドロキシエトキシ）−５−〔３一（Ｎーフエニル
ピベラジ／）一２一ヒドロキシプロポキシ）一３・４−
ジヒドロカルボスチリノレｏ８一（２−ヒドロキシエト
キシ）一５一（３−ピロリジノー２一ヒドロキシプロポ
キシ）一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（３ー
ヒドロプロポキシ）一５一（２−ヒドロキシ−３一にて
ｔーブチルアミノプロポキシ）一３・４ージヒドロカル
ボスチリルｏ８−（３一ヒドロキシブロポキシ）一５−
〔２−ヒドロキシー３一（４−ペンテニルアミノ）プロ
ポキシ〕一３・４−ジヒドロカルボスチリノレｏ８一（
３一ヒドロキシプロポキシ）一５−〔３−（８一３・４
−ジメトキシフヱネチルアミノ）一２一ヒドロキシプロ
ポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（３
−ヒドロキシプロポキシ）一５−｛３−〔３−（４ーク
ロロフエニル）プロピルアミノ〕−２一ヒドロキシプロ
ポキシ｝−３・４ージヒドロカルポスチリルｏ８一（３
一ヒドロキシブロポキシ）−５一｛３一〔２−（３．４
一ジメトキシフエノキシ）エチルアミノ〕−２一ヒドロ
キシプロボキシ｝一３・４ージヒド。

力ルボスチリルｏ８−（３−ヒドロキシプロポキシ）一
５−〔２ーヒドロキシー３一（４一ｐーメトキシフエノ
キシブチルアミノ）プロポキシ〕一３・４−ジヒドロカ
ルボスチリルｏ８−（３−ヒドロキシブロポキシ）一５
一（２ーヒドロキシー３−フエニルアミノプロポキシ）
−３・４ージヒドロカルポスチリルｏ８一（２一ヒドロ
キシプロポキシ）一５−（２−ヒドロキシー３一ｔｅ九
ーブチルアミノプロポキシ）−３・４ージヒドロカルボ
スチリルｏ８一（２一ヒドロキシプロポキシ）−５一〔
３一（８−３・４ージメトキシフエネチルアミノ）一２
一ヒドロキシプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボス
チリルｏ８−（２一ヒドロキシプロポキシ）−５−〔３
一（３一４−エトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロ
キシプロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ
８−（４一ヒドロキシプロポキシ）−５−〔３一（８−
３・４−ジメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキ
シプロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８
一（３ーヒドロキシブトキシ）一５一〔３一（８一３・
４ージメトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシプ
ロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（
２−メチル一３ーヒドロキシプロポキシ）−５一〔３−
（８−３・４−ジメトキシフエネチルアミノ）−２ーヒ
ドロキシプロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリ
ルｏ８一（２−メチル一３ーヒドロキシプロポキシ）一
５一〔２ーヒドロキシー３一（３ーモルホリノプロピル
アミノ）ブロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリ
ルｏ８−（２ーメチルー３ーヒドロキシブロポキシ）一
５一〔３一（４一ｐークロロフエニルフチルアミ／）一
２一ヒドロキシプロポキシ〕一３・４−ジヒドロカルボ
スチリルｏ８一（５ーヒドロキシベンチルオキシ）一５
一〔３−（８−３・４ージメトキシフエネチルアミノ）
−２一ヒドロキシブロポキシ〕一３・４ージヒドロカル
ボスチリルｏ８−（５ーヒドロキシベンチルオキシ）−
（２−ヒドロキシー３一ｔｅ九ープチルアミノプロポキ
シ）−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（３ーヒ
ドロキシベンチルオキシ）−５一〔３一（８−３・４ー
ジメトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシプロポ
キシ〕一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（４ー
ヒドロキシベンチルオキシ）−５一〔２ーヒドロキシー
３一（３−ｐ−メトキシフエニルプロピルアミノ）プロ
ポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（２
ーメチルー４ーヒドロキシブトキシ）−５一〔３−（８
一３・４−ジメトキシフヱネチルアミ／）−２−ヒドロ
キシプロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ
８−（２ーメチルー４−ヒドロキシブトキシ）−５一〔
３一（Ｎーフエニルピベラジノ）一２一ヒドロキシプロ
ポキシ〕一３・４ージヒドロカルポスチリルｏ８−（６
ーヒドロキシヘキシルオキシ）一５一〔３一（８一３・
４ージメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシブ
ロポキシ〕一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（
５ーヒドロキシヘキシルオキ〃）一５一（３−シクロベ
ンチルアミノ一２一ヒドロキシプロポキシ）−３・４一
ジヒドロカルポスチリ′レｏ８一（２ーメチルー５ーヒ
ドロキシベンチルオキシ）−５−〔３一（８一３・４ー
ジメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプ。

ポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８−（２
−メチル−４ーヒドロキシブトキシ）−５一〔２ーヒド
ロキ．シー３−（４一ｐークロロフエニルブチルアミ／
）プロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８
−（２ーヘプチニルオキシ）−５一〔３一（８−３・４
ージメトキシフエネチルアミ／）一２−ヒドロキシプロ
ポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（５
−メチル−２−へキシニルオキシ）一５−〔３一（８−
（３・４ージメトキシフヱネチルアミノ）一２一ヒドロ
キシプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ
８一（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）一５一〔３−（
８一３・４−ジメトキシフエネチルアミノ）−２一ヒド
ロキシプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリル
ｏ８一（１ーメチル−２−ヒドロキシエトキシ）一５一
〔３一（３一３・４ージメトキシフエネチルアミノ）−
２一ヒドロキシプロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボ
スチリルｏ８一（５ーメチルー２ーヘキシニルオキシ）
−５−〔３−（Ｐ一３０４−ジメトキシフエネチルアミ
ノ）一２−ヒドロキシプロポキシ〕カルボスチリルｏ８
一（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）一５一〔３一（８
一３・４−ジメトキシフエネチルアミノ）−２一ヒドロ
キシプロポキシ〕カルボスチリルｏ８一（２−ヒドロキ
シエトキシ）一５一〔３−（Ｑ−３・４ージメトキシフ
エネチルアミノ）一２一ヒドロキシプロポキシ〕一３・
４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（２ープロピニルオ
キシ）一５一（２ーヒドロキシ−３一にｒｔーブチルア
ミノフ。

ロポキシ）力ルボスチリルｏ８一（２−プロピニルオキ
シ）一５−（２ーヒドロキシー３ーイソプロピルアミノ
プロポキシ）カルボスチリルｏ８一（２−プロピニルオ
キシ）−５一（２ーヒドロキシー３ーアリルアミノプロ
ポキシ）カルボスチリルｏ８一（２ープロピニルオキシ
）一５一（２−ヒドロキシー３−６−フエネチルアミノ
プロポキシ）力ルボスチリルｏ８一（２−プロピニルオ
キシ）−５一〔３一（８一４−力ルバモイルフエネチル
アミノ）−２−ヒドｏキシプロポキシ〕カルボスチリル
ｏ８一（２−プロピニルオキシ）一５−〔３一（８一ク
ロロフエネチルアミ／）一２−ヒドロキシプロポキシ〕
カルボスチリルｏ８一（２−プロピニルオキシ）一５一
〔２ーヒドロキシー３一（８−４ーヒドロキシ−３ーメ
トキシフエネチルアミノ）プロポキシ〕カルボスチリル
ｏ８一（２ープロピニルオキシ）一５一〔３−（８一３
・５ージメトキシフエネチルアミ／）−２一ヒドロキシ
プロポキシ〕カルボスチリルｏ８−（２ープロピニルオ
キシ）一５一｛３一〔１・１ージメチルー２一（３・４
ージメトキシフエニル）エチルアミノ〕一２−ヒドロキ
シプロポキシ｝カルボスチリルｏ８一（２ープロビニル
オキシ）一５一〔３−（８一３・４・５−トリメトキシ
フエネチルアミノ）−２‐ヒドロキシプロポキシ〕カル
ボスチリルｏ８一（２ープロピニルオキシ）一５一｛３
一〔２一（３・４一ジメトキシフエノキシ）エチルアミ
／〕一２−ヒドロキシプｏポキシ｝カルボスチリルｏ８
−（２ープロピニルオキシ）一５一〔２−ヒドロキシ−
３一（４一フエノキシブチルアミ／）プロポキシ〕カル
ボスチリルｏ８−（２ープロピニルオキシ）一５一｛３
一〔３一（３・４−メチレンジオキシフエノキシ）プロ
ピルアミノ〕一２一ヒドロキシプロポキシ｝力ルボスチ
リルｏ８−（２ープロピニルオキシ）一５一〔２ーヒド
ロキシー３一（Ｎ・Ｎーメチルフエニルアミノ）プロポ
キシ〕カルボスチリルｏ８一（２−プロピニルオキシ）
−５一（３ーシクロヘキシルアミノー２ーヒドロキシプ
ロポキシ）カルボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキ
シ）一５一（２ーヒドロキシー３一モルホリノフ。

ロポキシ）カルボスチリルｏ８一（２−プロピニルオキ
シ）一５−（２ーヒドロキシーＮ−メチルピベラジノプ
ロポキシ）力ルボスチリルｏ８−（２−ブチニルオキシ
）一５一〔３一（Ｂ−３・４−ジメトキシフエネチルア
ミ／）−２−ヒドロキシプロポキシ〕カルボスチリルｏ
８−（２−プロピニルオキシ）−５一（２−ヒドロキシ
−３−（３−モルホリノプロピルアミノ）プロポキシ〕
カルボスチリルｏ８一（３ーベンチニルオキシ）−５−
〔３一（８−３・４ージメトキシフエネチルアミノ）一
２−ヒドロキシプロポキシ〕カルボスチリルｏ８−（４
ーベンチニルオキシ）−５一〔２−ヒドロキシ−３−（
６−３・４ーエチレンジオキシフエネチルアミノ）プロ
ポキシ〕カルポスチリルｏ８−（２−メチル−３ーブチ
ニルオキシ）−５一〔３−〔８−３・４−ジメトキシフ
エネチルアミノ−２一ヒドロキシプロポキシ〕力ルボス
チリルｏ８−（プロピニルオキシ）一５−〔２ーヒドロ
キシー３一（４−フエニルピベラジノ）プロポキシ〕力
ルポスチリルｏ８−（１ーメチル−３ーブチニルオキシ
）一５−（２ーヒドロキシ−３一ｔｅｒｔープチルアミ
ノプ。

ポキシ）カルボスチリルｏ８一（２ーヘキシニルオキシ
）一５一〔３−（８−３・４ージメトキシフヱネチルア
ミノ）一２−ヒドロキシプロポキシ〕力ルボスチリルｏ
８一（３ーヘキシニルオキシ）−５一（２ーヒドロキシ
−３ーイソプロピルアミノプロポキシ）カルボスチリル
ｏ８−（２−ヒドロキシエトキシ）−５−（２ーヒドロ
キシ−３一にｒｔーブチルアミノプロポキシ）力ルボス
チリルｏ８一（２ーヒドロキシエトキシ）一５一（２ー
ヒドロキシー３−アリルアミノプロポキシ）カルボスチ
リルｏ８一（２ーヒドロキシエトキシ）一５一（２ーヒ
ドロキシー３一８ーフエネチルアミノプロポキシ）力ル
ボスチリルｏ８一（２−ヒドロキシエトキシ）一５−〔
２−ヒドロキシ−３一（８−３・４−メチレンジオキシ
フエネチルアミ／）プロポキシ〕カルボスチリルｏ８一
（２ーヒドロキシエトキシ）−５−｛３−〔２−（３・
４一ジメトキシフエノキシ）エチルアミノ〕一２一ヒド
ロキシプロポキシ｝カルボスチリルｏ８−（２ーヒドロ
キシエトキシ）−５−（２−ヒドロキシー３−（３−モ
ルホリノプロピルアミノ）プロポキシ〕力ルボスチリル
ｏ８−（２ーヒドロキシエトキシ）−５−（３−シクロ
ヘキシルアミノ−２一ヒドロキシプロポキシ）力ルボス
チリルｏ８一（２−ヒドロキシエトキシ）−５−（３−
ピベリジ／−２一ヒドロキシプロポキシ）カルボスチリ
ルｏ８−（２−ヒドロキシエトキシ）一５一〔３一（Ｎ
−フエニルピベラジノ）−２一ヒドロキシプロポキシ〕
カルボスチリルｏ８−（３−ヒドロキシプロポキシ）一
５−（２−ヒドロキシ−３一ｔｅれーブチルアミノプロ
ポキシ）力ルボスチリルｏ８一（３ーヒドロキシプトキ
シ）−５−〔３−（８一３・４ージメトキシフエネチル
アミノ）−２一ヒドロキシプロポキシ〕カルボスチリル
ｏ８−（５−ヒドロキシベンチルオキシ）一（２−ヒド
ロキシー３一ｔｅ九一プチルアミノプロポキシ）力ルボ
スチリルｏ８一（６−ヒドロキシヘキシルオキシ）一５
−〔３一（８一３・４ージメトキシフエネチルアミノ）
一２−ヒドロキシブロポキシ〕力ルボスチリルｏ８一（
５−ヒドロキシヘキシルオキシ）一５一〔３一（Ｐ−４
ーカルバモイルフエネチルアミノ）一２−ヒドロキシプ
ロポキシ〕力ルボスチリルｏ８一（２ーメチルー５−ヒ
ドロキシベンチルオキシ）一５一〔３一（Ｂ一３・４ー
メチレンジオキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシ
プロポキシ〕力ルボスチリルｏ８一（２ープロピニルオ
キシ）−５一｛２ーヒドロキシ−３一〔４−（４−メト
キシフエニル）ピベラジノ）プロポキシ｝−３・４ージ
ヒドロカルボスチリルｏ８−（２−プロピニルオキシ）
一５−｛２−ヒドロキシ−３−〔４一（２ーメチルフエ
ニル）ピベラジノ〕プロポキシ｝一３・４ージヒドロカ
ルボスチリルｏ８一（２ープロピニルオキシ）−５−｛
２ーヒドロキシー３一〔４一（４−クロロフエニル）ピ
ベラジノ〕プロポキシ｝−３・４ージヒドｏ力ルボスチ
リルｏ８一（２ープロピニルオキシ）一５−（ジフエニ
ルメチルアミノー２ーヒドロキシプロポキシ）一３・４
ージヒドロカルボスチリルｏ８一（２ーヒドロキシエト
キシ）一５一｛２−ヒドロキシ−３一〔４一（４ーメト
キシフエニル）ピベラジノ〕プロポキシ｝一３・４ージ
ヒドロカルボスチリルｏ８一（２ーヒドロキシエトキシ
）一５−｛２ーヒドロキシ−３−〔４一（４ークロロフ
エニル）ピベラジノ〕プロポキシ｝一３・４ージヒドロ
カルボスチリル０８−メチルカルボニルメトキシ−５一
〔３−（８ーフエネチルアミノ）一２−ヒドロキシプロ
ポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８−メチ
ルカルボニルメトキシー５一〔３−（８一３・４−ジメ
トキシフエネチルアミノ）一２−ヒドロキシプロポキシ
〕一３・４ージヒドロカルボスチリル０８ーメチルカル
ボニルメトキシー５一｛３−〔２一（４−力ルバモイル
フエノキシ）エチルアミノ〕一２一ヒドロキシプロポキ
シ｝一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８ーエチルカ
ルボニルメトキシー５−（２ーヒドロキシー３ーイソプ
ロピルアミノプロポキシ）一３・４ージヒドロカルボス
チリルｏ８一（２ーエチルカルボニルエトキシ）一５一
｛３−〔２一（４−メトキシフエノキシ）エチルアミノ
〕一２一ヒドロキシプロポキシ｝−３・４−ジヒドロカ
ルボスチリルｏ８ーメチルカルボニルメトキシー５一（
３一把ｒｔ−ブチルアミノー２−ヒドロキシプロポキシ
）一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８−ブチルカル
ボニルメトキシー５−〔３−（８一３・４ージメトキシ
フエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ〕一３
・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（６ーヘキシルカ
ルボニルヘキシルオキシ）一５一〔３一（８一３・４ー
ジメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポ
キシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８一（４ー
イソプロピルカルボニルプトキシ）−５−〔３−（Ｐ一
３・４ーメチレンジオキシフヱネチルアミノ）一２ーヒ
ドロキシプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリ
ルｏ８−メチルカルボニルメトキシー５一（３ーシクロ
ヘキシルアミノー２ーヒドロキシプロポキシ）一３・４
−ジヒドロカルボスチリルｏ８−メチルカルボニルメト
キシー５−（３−アリルアミノー２一ヒドロキシプロポ
キシ）−３・４ージヒドロカルポスチリルｏ８ーイソプ
ロピルカルボニルメトキシー５一〔３一（８一３・４ー
ジメトキシフエネチルアミノ）−２一ヒドロキシプロポ
キシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８−（３ー
イソプロピルカルボニルブトキシ）−５一〔３一（８−
３・４ージメトキシフエネチルアミ／）一２一ヒドロキ
シプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８
ーメチルカルボニルメトキシー５一（３一にｒｔープチ
ルアミノー２ーヒドロキシプロポキシ）力ルボスチリル
０８ーメチルカルボニルメトキシー５一〔３一（８−３
・４−ジメトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシ
プロポキシ〕力ルボスチリルｏ８一（２−エチルカルボ
ニルエトキシ）一５一｛３一〔２一（４−メトキシフエ
ノキシ）エチルアミノ〕−２一ヒドロキシプロポキシ｝
カルボスチリルｏ８一（４ーイソプロピルカルボニルブ
トキシ）−５一〔３一（８一３・４−メチレンジオキシ
フエネチルアミノ）一２ーヒドロキシプロポキシ〕力ル
ボスチリル０８ーエチルカルボニルメトキシ−５一｛３
一〔１ーメチルー３−（３・４ージメトキシフエニル）
プロピルアミノ〕一２一ヒドロキシプロポキシ｝一３・
４ージヒドロカルボスチリルｏ８−メチルカルボニルメ
トキシー５−｛３−〔１１１−ジメチル−４一（３１４
−ジメトキシフエニル）ブチルアミ／〕−２一ヒドロキ
シプロポキシ｝一３・４一ジヒドロカルボスチリ′レｏ
８一（３ーエチルカルボニルプトキシ）一５一｛３一〔
５一（３・４−ジメトキシフエニル）ベンチルアミノ〕
−２−ヒドロキシプロポキシ｝−３・４ージヒドロカル
ボスチリルｏ８ーメチルカルボニルメトキシ−５−｛３
−〔１ーメチル−２一（４ーメトキシフエノキシ）エチ
ルアミノ〕一２ーヒドロキシプロポキシ｝一３・４ージ
ヒドロカルボスチリルｏ８−メチルカルボニルメトキシ
ー５一〔３一（Ｂ一３・４ージクロルフエネチルアミノ
）−２−ヒドロキシプロポキシ〕一３・４ージヒドロカ
ルボスチリル０８−メチルカルボニルメトキシー５一〔
３一（８−４−メトキシフエネチルアミノ）−２−ヒド
ロキシプロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリル
ｏ８一（２ーメチルカルポニルエトキシ）−５−〔３一
（８一３・５ージメトキシフヱネチルアミノ）一２−ヒ
ドロキシプロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリ
ルｏ８−メチルカルボニルメトキシー５一〔３一（８−
３・４・５−トリメトキシフエネチルアミ／）一２−ヒ
ドロキシプロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリ
ルｏ８−メチルカルボニルメトキシ−５−｛３一〔４一
（４−メトキシフエニル）ピベラジノ〕−２−ヒドロキ
シプロボキシ｝−３・４−ジヒドロカルボスチリル０８
−エチルカルボニルメトキシー５一（２−ヒドロキシー
３−モルホリノプロポキシ）−３・４ージヒドロカルポ
スチリルｏ８−（２ーメチルカルボニルヱトキシ）一５
一〔３−（４−フエニルピベラジ／）−２−ヒドロキシ
プロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリル０８−
メチルカルボニルメトキシ−５一〔３一（３ーモルホリ
ノプロピルアミノ）−２一ヒドロキシプロポキシ〕一３
・４ージヒドロカルポスチリル０８−メチルカルボニル
メトキシ−５−〔３一（Ｑ−３・４ージメトキシフエネ
チルアミノ）−２−ヒドロキシブロポキシ〕一３・４−
ジヒドロカルボスチリル０８−メトキシカルボニルメト
キシー５一〔２ーヒドロキシー３一（８−３・４ージメ
トキシフエネチルアミノ）プロポキシ〕一３・４ージヒ
ドロカルボスチリルｏ８ーエトキシカルボニルメトキシ
ー５一〔３ーセｒｔーブチルアミノー２ーヒドロキシプ
ロポキシ〕一３・４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（
２ーメトキシカルボニルエトキシ）一５一〔３−（Ｂ−
３・４・５ートリメトキシフエネチルアミノ）−２一ヒ
ドロキシプロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルポスチリ
ルｏ８ーエトキシカルボニルメトキシー５一〔３−（８
一３・４ージメトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロ
キシブロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ
８−（３ーエトキシカルボニル一２−メチルブトキシ）
一５一〔３一（８一３・５−ジメトキシフエネチルアミ
／）−２−ヒドロキシプロポキシ〕−３・４−ジヒドロ
カルボスチリルｏ８一（６ーヘキシルオキシカルボニル
ヘキシルオキシ）一５−〔３−（８一３・４−ジメトキ
シフエネチルアミノ）一２−ヒドロキシプロポキシ〕一
３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一（３−ｓｅｃ−
プトキシカルポニルプロポキシ）一〔３一（４−フエニ
ルブチルアミノ）一２一ヒドロキシプロポキシ〕一３・
４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（３ープロポキシカ
ルボニルプロポキシ）一｛３一〔２−（４−メトキシフ
エノキシ）エチルアミノ〕−２一ヒドロキシプロボキシ
｝一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８ーエトキシカ
ルボニルメトキシ−５−〔３−（８一３・４−ジメトキ
シフエネチルアミ／）−２−ヒドロキシプロポキシ〕カ
ルボスチリルｏ８ーエトキシカルボニルメトキシ−５一
（３一笹ｒｔープチルアミノ−２ーヒドロキシプロポキ
シ）力ルボスチリル０８ーエトキシカルボニルメトキシ
−５一〔３一（Ｑ−３・４−ジメトキシフエネチルアミ
ノ）一２一ヒドロキシブロポキシ〕−３・４ージヒドロ
カルボスチリル０８ーカルボキシメトキシ一５一〔３一
（Ｂ−３・４ージメトキシフエネチルアミノ）−２一ヒ
ドロキシプロポキシ〕−３・４−ジヒドロカルボスチリ
ルｏ８一（２−力ルボキシエトキシ）−５一（３−企ｒ
ｔ−ブチルアミノ−２ーヒドロキシプロポキシ）−３・
４−ジヒドロカルボスチリルｏ８−（４ーカルポキシブ
トキシ）一５−（３−８−フエネチルアミノー２ーヒド
ロキシブロポキシ）−３・４ージヒドロカルボスチリル
ｏ８一（３−カルボキシプロポキシ）一５一｛３−〔２
一（４ーメトキシフエノキシ）エチルアミ／〕一２一ヒ
ドロキシプロポキシ｝一３・４−ジヒドロカルボスチリ
ルｏ８−（３ーカルボキシー２ーメチルブトキシ）一５
一〔３一（６−３・４ージメトキシフエネチルアミノ）
−２一ヒドロキシプロポキシ〕−３・４−ジヒドロカル
ボスチリルｏ８−（６−力ルポキシヘキシルオキシ）一
５一（３ーアリルアミノー２−ヒドロキシブロポキシ〕
一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８ーカルボキシメ
トキシ一５−〔３一（８一３・４ジメトキシフエネチル
アミノ）一２一ヒドロキシブロポキシ〕カルボスチリル
ｏ８一（３一カルボキシプロポキシ）一５一｛３−〔２
一（４ーメトキシフエノキシ）エチルアミノ〕一２−ヒ
ドロキシプロポキシ｝カルボスチリルｏ８一（３−カル
ボキシー２ーメチルブトキシ）一５一〔３一（８一３・
４ージメトキシフエネチルアミノ）一２−ヒドロキシプ
ロポキシ〕カルボスチリルｏ８一（２ーカルポキシエト
キシ）一５一（３一にｒｔーブチルアミノ−２−ヒドロ
キシプロポキシ）力ルボスチリル０８−カルボキシメト
キシー５−（３−ピベリジノ−２一ヒドロキシプロポキ
シ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル０８−力ルボキ
シメトキシー５一｛３一〔４−（２ーメチルフエニル）
ピベラジノ〕一２−ヒドロキシプロポキシ｝一３・４−
ジヒドロカルボスチリルｏ８−ヱトキシカルボニルメト
キシ−５一〔３−（４−フエニルピベラジノ）−２一ヒ
ドロキシプロポキシ〕一３・４一ジヒドロカルボスチリ
′レ０８ーカルボキシメトキシ一５一〔３一（Ｑ−３・
４ージメトキシフエネチルアミノ）−２−ヒドロキシプ
ロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリル０８−力
ルバモイルメトキシー５−〔３一（８一３・４ージメト
キシフエネチルアミノ）−２一ヒドロキシプロポキシ〕
力ルボスチリルｏ８−力ルバモイルメトキシ−５一〔３
−（８一３・４−ジメトキシフエネチルアミノ）一２−
ヒドロキシプロポキシ〕一３・４−ジヒドロカルボスチ
リルｏ８−〔Ｎ−（Ｂ−３・４ージメトキシフエネチル
）力ルバモイルメトキシ〕一５一〔３−（Ｂ一３・４ー
ジメトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシプロポ
キシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一Ｎ・Ｎ
ージエチルカルバモイルメトキシー５一〔３−（８一３
・４−ジメトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシ
プロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８−
（３ーカルバモイルプロポキシ）一５一〔３一（Ｐ一３
・４−ジメトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシ
プロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチリルｏ８一
（２一カルバモイルエトキシ）一５一｛３一〔２一（３
・４一ジメトキシフエノキシ）エチルアミノ〕一２一ヒ
ドロキシプロポキシ｝一３・４ージヒドロカルボスチリ
ルｏ８一（６ーカルバモイルヘキシルオキシ）一５−（
３−ｔｅれ−ブチルアミノー２−ヒドロキシプロポキシ
〕一３・４一ジヒドロカルボスチリ′レ上記一般式（１
）で表わされる本発明の化合物は種々の方法により製造
されるが、例えば下記反応式の如く公知の一般式（０）
の化合物を出発原料として製造される。

又は（上式中Ｘはハロゲン原子を示す。

Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３及びカルボスチリル骨格の３、４位の
結合は上記に同じ）即ち一般式（ロ）の５１８ージヒド
ロキシカルボスチリル誘導体にＲ，Ｘで表わされるハロ
ゲン化合物を反応させて一般式（ｍ）の新規なカルボス
チリル誘導体を得、これを単離精製し或いは精製するこ
となくェピハロゲノヒドリンと反応させて｝股式（Ｗ）
、（Ｖ）で表わされる新規なカルボスチリル誘導体の混
合物を得る。次いでこれを単離精製するか或いは精製す
ることなく一般式（Ｗ）のアミンと反応させることによ
り一般式（１）の化合物が製造される。式（ロ）で表わ
される５・８ージヒド。

キシカルボスチリル誘導体とＲ．Ｘで表わされるハロゲ
ン化合物との反応は適当な塩基、たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、金属ナトリウム、金属カリウム、水素化ナトリウム、
水素化カルシウム等の塩基性化合物、好ましくは炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムの存在下、競落煤又はメタノー
ル、エタノール、プｏパノール、イソプロパノール等の
低級アルコール、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、ベンゼン、トルェン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド、水等を溶媒中
で、好ましくはアセトン、メタノール、エタノール又は
水の中で行なうのがよい。ハロゲン化合物として２ーハ
ロゲノ−１−エタノールを使用する場合には水酸基を保
護した後反応に使用するのがよい。斯かる保護基として
はテトラヒドロフラニル基、ベンジル基等が使用される
。Ｒ，Ｘで表わされるハロゲン化合物及び塩基の使用量
は特に限定されず広い範囲から適宜選択されるが、一般
式（０）の化合物に対して通常各々等モル〜３倍モル、
好ましくは等モル〜１．５倍モル量使用するのがよい。
反応温度は特に限定されず冷却〜加熱下のいずれで行な
ってもよいが、通常０〜１５０ｑｏ、好ましくは５０〜
８０℃で反応を行なうのがよい。一般式（ｍ）で表わさ
れるカルボスチリル誘導体とヱピハロゲ／ヒドリンとの
反応は、適当な塩基性化合物、たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
金属ナトリウム、金属カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基、あるいはピリジン、ピベリジン、ピロリジン
、ピベラジン等の有機塩基の存在下無溶媒又はメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ィソプロパノール等の
低級アルコール類、ァセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、ベンゼン、トルェン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、水等の溶媒中、好ましくはメタノール
、エタノール、ィソプロパノール等の溶媒中で行なうの
がよい。

ェピハロゲノヒドリンとしてはエピクロロヒドリン、エ
ピブ。モヒドリン、エピョードヒドリン等を例示できる
。ェピハロゲノヒドリンの使用量は特に限定されず広い
範囲から適宜選択されるが、通常一般式（皿）の化合物
に対して等モル〜過剰量、好ましくは５〜１ぴ音モル用
いるのがよい。反応は０〜１５０ｑｏで進行するが、一
般には５０〜１００ｏｏで行うのが好ましい。そしてェ
ピハロゲノヒドリンは上記反応に於て（２・３−ェポキ
シ）プロポキシ基、又は３−ハロゲノー２−ヒドロキシ
プロポキシ基となるので反応生成物は混合物として得ら
れる。これらの反応混合物は、たとえば分別結晶法、カ
ラムクロマトグラフイー等一般に用いられる精製法によ
って分離精製できる。しかし本発明の目的物製造のため
には特にこれらの分離精製をすることなく混合物のまま
ァミンとの反応を行なってもよい。つぎに一般式（Ｗ）
、（Ｖ）で表わされるカルボスチリル誘導体と一般式（
Ｗ）で表わされるアミンとの反応は、単離精製した（Ｗ
）を用いるときには、無溶媒でも行われるが、例えばジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルェン、キシレン等の芳香族炭化水素類のほか、
水、ジメチルホルムアミド等、さらに好ましくはメタノ
ール、エタノール、ィソプロパノール等の極性溶媒中で
行うのが好ましい。アミン類は一般式（Ｗ）で示される
ェポキシ体に対して等モル〜過剰量用いられるが、３〜
８倍モル量を用いるのがよい。本反応は０〜１００ｏｏ
で進行するが、好ましくは０〜７び○で行うのがよい。
また一般式（Ｖ）で示される２ーヒドロキシー３ーハロ
ゲ／プロポキシ体を用いるときには、適当な塩基の存在
下若しくは不存在下にて反応が行なわれる。斯かる塩基
としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等を例示できる。これらのうちで
炭酸ナトリウム及び炭酸カリウムが好ましい。該反応は
無溶媒で或いはメタノール、エタノール、プロパノール
、イソプロパノール等の低級アルコール類、エーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベン
ゼン、トルェン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水等
の溶媒中、好ましくはメタノール、エタノール、ィソプ
ロパノール等のアルコール中で行なうのがよい。アミン
類は一般式（Ｖ）で表わされる２−ヒドロキシ−３−ハ
ロゲノプロポキシ体に対して過剰用いられるが、好まし
くは３〜８倍モル量を用いるのがよい。本反応は０〜１
０００○で進行するが、２０〜８０００で行うのがよい
。また（Ｗ）と（Ｖ）の混合物を用いるときは「上記と
同様の塩基を用いても用いなくても良く、溶媒、アミン
の量は上記と同様である。反応温度は０〜１００ｑｏで
進行するが、５０〜８０ｏｏで行うのが良い。斯くして
得られる本発明化合物を薬理的に許容される酸と反応さ
せることにより酸付加塩とすることができる。

斯かる酸としては塩化水素、臭化水素、硫酸、硝酸、リ
ン酸、チオシアン酸等の無機酸、酢酸、プロピオン酸、
シュウ酸、マレィン酸、コハク酸、酒石酸、フマール酸
、リンゴ酸、ェタンスルホン酸、ｐ−トルェンスルホン
酸等の有機酸を例示できる。本発明の化合物は反応終了
後常法に従って反応混合物から単離される。

例えば分別再結晶法、カラムクロマトグラフイー、薄層
クロマトグラフィー等の慣用手段により精製される。本
発明をより一層明らかにするため参考例及び実施例を以
下に掲げる。

参考例 １ ５・８ージヒドロキシ−３・４−ジヒドロカルボスチリ
ル１５０９にアセトン２そ、水５００のとを加え、次い
で炭酸カリウム１３８夕、プロパルギルブロマィド１５
０夕を加えて、水浴上、３時間加熱還流する。

反応終了後、アセトン、プロパルギルブロマィドを減圧
蟹去、残澄に濃塩酸を加えて酸性としクロロホルム抽出
を行う。水洗後無水硫酸ナトリウムでクロロホルムを乾
燥する。クロロホルムを減圧蟹去する。残糟結晶をイソ
プロパノールーェーテルで再結晶しｍｐ１４１〜１４２
℃の８一（２ープロピニルオキシ）−５ーヒドロキシ−
３・４−ジヒドロカルボスチリル１１０夕を得る。参考
例 ２８一（２ープロピニルオキシ）−５ーヒドロキシ
ー３・４ージヒドロカルボスチリル７８夕にエピクロロ
ヒドリン１０２夕、炭酸カリウム６０夕、メタノール６
００机を加えた混合物を水浴上２．虫時間加熱還流する
。

反応終了後メタノールを減圧蟹去する。残燈に水を加え
てクロロホルム抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥、クロロホルムを減圧蟹去する。残燈結晶をィソプロ
パノールから再結晶しｍｐ１４２−１４３．５ｑｏの８
一（２ープロピニルオキシ）一５一（２・３ーエポキシ
プロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル６７夕
を得る。実施例 １５−（２・３ーエポキシプロポキシ
）一８一（２−プロピニルオキシ）−３・４−ジヒドロ
カルボスチリル２夕をメタノール１５泌に溶解し、にｒ
ｔーブチルアミン２．６夕を加えて１５〜２０ｏ０にて
１雛時間放置する。

反応終了後、メタノール、にｒｔ−ブチルアミンを織圧
留去する。残澄の粗オイルを塩酸＋エタノールにて塩酸
塩とし、溶媒を減圧滋去し粗結晶を得る。得られた粗結
晶を水に溶解させてクロロホルム洗浄を行なって不純物
を除く。水層をカセィソーダにてアルカリ性としてクロ
ロホルム抽出する。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、クロロホルムを減圧留去して無色の結晶を得る。こ
の結晶をＨＣＩとエタノールで塩酸塩とする。溶媒を減
圧蟹去し残造結晶をィソプロパノールから再結晶しｍｐ
１８２−１８３００の８−（２ープロピニルオキシ）一
５一〔３一（ｔｅｎーブチルアミノ）一２−ヒドロキシ
プロポキシ〕一３・４−ジヒドロカルボスチリル塩酸塩
１．６夕を得る。実施例 ２ ８一（２ープロピニルオキシ）一５一（３ークｏｏ−２
−ヒドロキシブロボキシ）−３・４−ジヒドロカルボス
チリル１．０夕をメタノール３０の【に溶解し、２８％
ＮＫＯＨＯ．５の‘を加えて７０℃にて１０時間力解甚
する。

メタノール及びＮＨ４０Ｈを減圧留去し、銭澄を塩酸酸
性として酢酸エチルで洗浄する。水層を分離後苛性ソー
ダでアルカリ性とした後クロロホルム抽出する。水洗後
無水硫酸ナトリウムで乾燥する。クロロホルムを減圧蟹
去し残澄をシリカクロマイで分離する。次いでメタノー
ル−塩酸を加えて塩酸塩とする。メタノールーェーテル
より再結晶しｍｐｌ９６．５〜１班．ぴ○の８−（２ー
プロピニルオキシ）一５一（３ーアミノー２一ヒドロキ
シプロポキシ）−３・４ージヒドロカルボスチリル塩酸
塩０．５夕を得る。実施例 ３ ８−（２ープロピニルオキシ）−５一（２・３ーエポキ
シプロポキシ）一３・４ージヒドロカルボスチリル１．
１夕をメタノール３０叫に溶解し、２−メトキシエチル
アミン１．５夕を加えて１０〜１ｙ０にて２期時間放置
する。

反応終了後メタノールと過剰のアミンを減圧留去し、残
澄を塩酸酸性として酢酸エチルで洗浄する。水層を苛性
ソーダでアルカリ性としてクロロホルム抽出する。水洗
後無水硫酸ナトリウムで乾燥後、クロロホルムを減圧蟹
去する。残澄をメタノールに落籍しメタノール−塩酸を
加えて塩酸塩としたのちィソプロパノールから再結晶し
ｍｐ１７１〜１７が○の８−（２−プロピニルオキシ）
−５一〔２ーヒドロキシー３一（２ーメトキシエチルア
ミ／）プロポキシ〕一３．４ージヒドロカルポスチリル
塩酸塩０．８夕を得る。実施例 ４８−（２ープロピニ
ルオキシ）一５−（３−クロロー２一ヒドロキシフ。

ロポキシ）−３・４ージヒドロカルポスチリル１．０夕
をメタノール３０地に熔解し無水炭酸カリウム０．５夕
及び２−（３・５一ジメトキシフエノキシ）エチルアミ
ン１．４夕を加えて８時間擬梓還流する。メタノールを
減圧蟹去し残澄を塩酸酸性とし酢酸エチルで洗浄する。
塩酸層を分取しクロロホルムで抽出する。水洗後無水硫
酸ナトリウムで洗浄する。クロロホルムを減圧留去し残
澄をメタノールーェーテルから再結晶しｍｐ１８７〜１
８９ｏ○の８−（２ープロピニルオキシ）一５一｛３一
〔２一（３・５−ジメトキシフヱノキシ）エチルアミノ
〕−２一ヒドロキシプロポキシ｝−３・４ージヒドロカ
ルボスチリル塩酸塩０．４夕を得る。実施例 ５８−（
２−プロピニルオキシ）一５一（３ークロロー２−ヒド
ロキシプロポキシ）−３・４−ジヒドロカルボスチリル
日．０夕を２０奴のメタノールに溶解し無水炭酸カリウ
ム０．５及び８一３・４−ジメトキシフエネチルアミン
１．６夕加えて２．虫時間還流燈洋する。

反応終了後メタノールを減圧蟹去する。残漣をクロロホ
ルムに溶解して水洗後、クロロホルム層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥する。クロロホルムを減圧蟹去し残澄オイ
ルを塩酸で塩酸塩としクロロホルム抽出する。水洗後無
水硫酸ナトリウムで乾燥する。クロロホルムを減圧留去
し残溝をメタノールーェーテルから再結晶しｍｐ１６０
〜１６２℃の８一（２−プロピニルオキシ）一５−〔３
−（８一３・４−ジメトキシフエネチルアミノ）一２−
ヒドロキシプロポキシ〕一３・４ージヒドロカルボスチ
リル塩酸塩１．１夕を得る。実施例 ６ ８−（２−ヒドロキシエトキシ）一５一（２・３ーエポ
キシプロポキシ）一３・４−ジヒドロカルボスチリル１
．０夕をメタノール２０泌に溶解し、８一３・４−ジメ
トキシフエネチルアミン１．５夕を加えて１０〜１５ｑ
Ｃにて１独時間放置する。

反応終了後メタノールを減圧留去し残澄オイルをクロロ
ホルムに溶解し水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
クロロホルムを減圧蟹去し残澄オイルをエーテルでデカ
ント洗後塩酸ーメタノールにて塩酸塩とする。メタノー
ル川エーテルから再結晶しｍｐ２０４〜２０６００の８
一（２ーヒドロキシエトキシ）−５−〔３一（８ｍ３・
４ージメトキシフエネチルアミノ）一２一ヒドロキシプ
ロポキシ〕−３・４ージヒドロカルボスチリル塩酸塩０
．９夕を得る。実施例 ７ ８一（２ープロピニルオキシ）−５−（３ークｏロー２
一ヒドロキシプロポキシ）一３・４−ジヒドロカルボス
チリル１．０夕をメタノール２０のＺに溶解し、無水炭
酸カリウム０．７夕、モルホリン１．７夕を加えて、４
時間還流燈梓する。

反応終了後、メタノール、モルホリンを減圧留去し、残
鷹オイルを塩酸水にて塩酸塩としクロロホルム洗浄する
。水層を分取しカセィソーダにてアルカリ性としクロロ
ホルム抽出する。水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥す
る。クロロホルムを減圧滋去し、残簿をエタノール−塩
酸にて塩酸塩とし、水−エタノールから再結晶しｍｐ２
３４．５〜２３５ｑＣの８−（２−プロピニルオキシ）
−５−（２−ヒドロキシ−３一モルホリノプロポキシ）
−３・４ージヒドロカルボスチリル塩酸塩０．８夕を得
る。実施例 ８８一（２ープロピニルオキシ）一５一（
２・３ーエポキシプロポキシ）−３・４ージヒドロカル
ボスチリル２夕をメタノール３０Ｍに溶解しピロリジン
２．６夕を加えて１０〜１５３０にて１２時間放置する
。

反応終了後メタノール、ピローＪジンを減圧蟹去する。
残澄オイルを塩酸ーェタノールにて塩酸塩とする。メタ
ノールから再結晶しｍｐ２２５〜２２６℃の８−（２ー
プロピニルオキシ）一５一（３ーピロリジノー２一ヒド
ロキシプロポキシ）−３・４ージヒドロカルボスチリル
塩酸塩０．９夕を得る。実施例 ９〜５１ 実施例８と同様にして下記表中の化合物を得る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は低級アルキニル基、ヒドロキシアルキル
   基、カルバモイルアルキル基、カルボキシアルキル基、
   アルキルカルボニルアルキル基又はアルコキシカルボニ
   ルアルキル基を示す。 Ｒ＿２及びＲ＿３は同一又は相異なつて水素原子、低級
   アルキル基、シクロヘキシル基、アルコキシアルキル基
   、低級アルケニル基、フエニルアルキル基、フエノキシ
   アルキル基、モルホリノアルキル基又はフエニル基を示
   す。またこのＲ＿２及びＲ＿３はこれらと結合する窒素
   原子と共に窒素原子若しくは酸素原子を介し又は介さず
   に互いに結合して五員又は六員の複素環を形成してもよ
   い。さらにカルボスチリル骨格の３、４位の結合は一重
   結合又は二重結合を示す。）で表わされるカルボスチリ
   ル誘導体及びその酸付加塩。 ２ 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は低級アルキニル基、ヒドロキシアルキル
   基、カルバモイルアルキル基、カルボキシアルキル基、
   アルキルカルボニルアルキル基又はアルコキシカルボニ
   ルアルキル基を示す。 Ｙ−は▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘはハ ロゲン原子）を示す。 さらにカルボスチリル骨格の３、４位の結合は一重結合
   又は二重結合を示す。〕で表わされるカルボスチリル誘
   導体と一般式▲数式、化学式、表等があります▼〔式中
   Ｒ＿２及びＲ＿３は同一又は相異なつて水素原子、低級
   アルキル基、シクロヘキシル基、アルコキシアルキル基
   、低級アルケニル基、フエニルアルキル基、フエノキシ
   アルキル基、モルホリノアルキル基又はフエニル基を示
   す。 またこのＲ＿２及びＲ＿３はこれらと結合する窒素原子
   と共に窒素原子若しくは酸素原子を介し又は介さずに互
   いに結合して五員又は六員の複素環を形成してもよい。
   〕で表わされるアミン類とを反応させ、必要に応じ反応
   生成物を薬理的に許容される酸と反応させることを特徴
   とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びカルボスチリル骨格
   の３、４位の結合は上記に同じ〕で表わされるカルボス
   チリル誘導体及びその酸付加塩の製造法。