JPS6019899B2 - ジシアノジヒドロキシベンゼン誘導体の製法 - Google Patents
ジシアノジヒドロキシベンゼン誘導体の製法Info
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- JPS6019899B2 JPS6019899B2 JP54059766A JP5976679A JPS6019899B2 JP S6019899 B2 JPS6019899 B2 JP S6019899B2 JP 54059766 A JP54059766 A JP 54059766A JP 5976679 A JP5976679 A JP 5976679A JP S6019899 B2 JPS6019899 B2 JP S6019899B2
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- JP
- Japan
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- hydroxy
- diformyl
- dicyano
- derivative
- dicyanodihydroxybenzene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジホルミルジヒドロキシベンゼン誘導体と含
窒素化合物と酸素とから、金属触媒の存在下に反応して
ジシアノジヒドロキシベンゼン誘導体を製造する方法に
関するものである。
窒素化合物と酸素とから、金属触媒の存在下に反応して
ジシアノジヒドロキシベンゼン誘導体を製造する方法に
関するものである。
ジシアノジヒドロキシベンゼン誘導体は、各種医薬、農
薬及び染料の合成原料として有用な化合物である。
薬及び染料の合成原料として有用な化合物である。
従来、ベンズアルデヒドを鋼触媒の存在下、酸素含有ガ
スとアンモニアによりアンモ酸化してペンゾニトリルを
製造する方法〔Ｗ．Ｂｒａｃｋｍａｎｅは１，Ｒｅｃ．
Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．，８２，７５７（１９６３）；Ａ
Ｍｉｓｏｎｏｅｔａｌ，Ｂ血．Ｃｈｅｍ．ＳｏＣ．Ｊａ
ｐａｎ，４０，９１２＊（１９６７）〕は、反応系中に
水が存在するとアンモ酸化反応が阻害されるため反応系
を非水状態に保たなければならす、従って原料の除湿や
反応容器の密封操作などを必要とし工業的に実施するに
は種々の難点があった。
スとアンモニアによりアンモ酸化してペンゾニトリルを
製造する方法〔Ｗ．Ｂｒａｃｋｍａｎｅは１，Ｒｅｃ．
Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．，８２，７５７（１９６３）；Ａ
Ｍｉｓｏｎｏｅｔａｌ，Ｂ血．Ｃｈｅｍ．ＳｏＣ．Ｊａ
ｐａｎ，４０，９１２＊（１９６７）〕は、反応系中に
水が存在するとアンモ酸化反応が阻害されるため反応系
を非水状態に保たなければならす、従って原料の除湿や
反応容器の密封操作などを必要とし工業的に実施するに
は種々の難点があった。
さらに、この方法をジホルミルジヒドロキシベンゼン誘
導体のアンモ酸化反応に応用しても、目的物の収率は向
上しないことを知った。そこで、本発明者らは、この方
法を改良して高収率でジホルミルジヒドロキシベンゼン
誘導体をアンモ酸化することを目的に鋭意検討した結果
、意外にも、ベンズアルデヒドのアンモ酸化において反
応を阻害していた水分が、ジホルミルジヒドロキシベン
ゼン誘導体のアンモ酸化においては反応媒体として有効
に使用できることを見出し、本発明に到達した。
導体のアンモ酸化反応に応用しても、目的物の収率は向
上しないことを知った。そこで、本発明者らは、この方
法を改良して高収率でジホルミルジヒドロキシベンゼン
誘導体をアンモ酸化することを目的に鋭意検討した結果
、意外にも、ベンズアルデヒドのアンモ酸化において反
応を阻害していた水分が、ジホルミルジヒドロキシベン
ゼン誘導体のアンモ酸化においては反応媒体として有効
に使用できることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、一般式（１）
（ただし、式中のＲはハロゲン原子、低級アルキル基及
び低級ァルコキシ基を示し、ｎは０，１及び２を示す）
で表わされるジホルミルジヒドロキシベンゼン譲導体と
、アンモニア、尿素及び無機アンモニウム塩からなる群
から選ばれた含窒素化合物と、酸素・とを、銅、鉄、マ
ンガン、及びこれらの金属の酸化物、水酸化物、塩化物
、硫酸塩及び酢酸塩からなる群から選ばれた触媒の存在
下、塩基性水媒体中で反応させることを特徴とする、前
記一般式（１）に各々対応する一般式（０）（ただし、
式中のＲ及びｎは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るジシァノジヒドロキシベンゼン誘導体の製法に関する
ものである。
び低級ァルコキシ基を示し、ｎは０，１及び２を示す）
で表わされるジホルミルジヒドロキシベンゼン譲導体と
、アンモニア、尿素及び無機アンモニウム塩からなる群
から選ばれた含窒素化合物と、酸素・とを、銅、鉄、マ
ンガン、及びこれらの金属の酸化物、水酸化物、塩化物
、硫酸塩及び酢酸塩からなる群から選ばれた触媒の存在
下、塩基性水媒体中で反応させることを特徴とする、前
記一般式（１）に各々対応する一般式（０）（ただし、
式中のＲ及びｎは前記と同じ意味を有する）で表わされ
るジシァノジヒドロキシベンゼン誘導体の製法に関する
ものである。
本発明の方法に使用する前記一般式（１）で表わされる
代表的なジホルミルジヒドロキシベンゼン誘導体として
、２，５−ジホルミル−４ーヒドロキシフエノーノレ２
，５−ジホルミルー４ーヒドロキシ−３−メチルフエノ
ール２，５ージホルミルー４ーヒドロキシー３−メトキ
シフエノール２，５ージホルミルー４ーヒドロキシ−３
−クロロフエノー／し２，５ージホルミル−４ーヒドロ
キシ−３−ブロモフエノーノレ２，５−ジホルミル−４
ーヒドロキシ−３，６ージメチルフエノール２，５ージ
ホルミルー４−ヒドロキシー３，６一ジメトキシフエノ
ール２，５ージホルミルー４ーヒドロキシー３，６−ジ
クロロフエノール２，５ージホルミル−４ーヒドロキシ
ー３，６ージブロモフエノール２，３−ジホルミル−４
−ヒドロキシフエノー／し２，３ージホルミル−４ーヒ
ドロキシー５ーメチルフエノール２，３−ジホルミルー
４ーヒドロキシ−５−メトキシフエノール２，３ージホ
ルミルー４−ヒドロキシ−５ークロロフエノ−／し２，
３ージホルミル−４ーヒドロキシー５−フロモフエノー
／し２，３ージホルミルー４ーヒドロキシ−５，６−ジ
メチルフエノール２，３ージホルミルー４ーヒドロキシ
−５，６−ジメトキシフエノール２，３−ジホルミル−
４ーヒドロキシ−５，６−ジクロロフエノール２，３ー
ジホルミルー４−ヒドロキシ−５，６−ジブロモフヱノ
ール２，４ージホルミルー５ーヒドロキシフエノー′レ
２，４ージホルミルー５−ヒドロキシ−３ーメチ／レフ
エノーノレ２，４ージホルミルー５ーヒドロキシ−３ー
メトキシフエノール２，４−ジホルミルー５−ヒドロキ
シー３−クロロフエノー′レ２，４ージホルミルー５ー
ヒドロキシー３ーフロモフエノー′レ２，４−ジホルミ
ル−５ーヒドロキシー３，６ージメチルフエノール２，
４ージホルミル−５ーヒドロキシー３，６一ジメトキシ
フエノール２，４−ジホルミルー５ーヒドロキシ−３，
６−ジクロロフエノール２，４ージホルミルー５−ヒド
ロキシ−３，６−ジブロモフエノー／しなどが挙げられ
る。
代表的なジホルミルジヒドロキシベンゼン誘導体として
、２，５−ジホルミル−４ーヒドロキシフエノーノレ２
，５−ジホルミルー４ーヒドロキシ−３−メチルフエノ
ール２，５ージホルミルー４ーヒドロキシー３−メトキ
シフエノール２，５ージホルミルー４ーヒドロキシ−３
−クロロフエノー／し２，５ージホルミル−４ーヒドロ
キシ−３−ブロモフエノーノレ２，５−ジホルミル−４
ーヒドロキシ−３，６ージメチルフエノール２，５ージ
ホルミルー４−ヒドロキシー３，６一ジメトキシフエノ
ール２，５ージホルミルー４ーヒドロキシー３，６−ジ
クロロフエノール２，５ージホルミル−４ーヒドロキシ
ー３，６ージブロモフエノール２，３−ジホルミル−４
−ヒドロキシフエノー／し２，３ージホルミル−４ーヒ
ドロキシー５ーメチルフエノール２，３−ジホルミルー
４ーヒドロキシ−５−メトキシフエノール２，３ージホ
ルミルー４−ヒドロキシ−５ークロロフエノ−／し２，
３ージホルミル−４ーヒドロキシー５−フロモフエノー
／し２，３ージホルミルー４ーヒドロキシ−５，６−ジ
メチルフエノール２，３ージホルミルー４ーヒドロキシ
−５，６−ジメトキシフエノール２，３−ジホルミル−
４ーヒドロキシ−５，６−ジクロロフエノール２，３ー
ジホルミルー４−ヒドロキシ−５，６−ジブロモフヱノ
ール２，４ージホルミルー５ーヒドロキシフエノー′レ
２，４ージホルミルー５−ヒドロキシ−３ーメチ／レフ
エノーノレ２，４ージホルミルー５ーヒドロキシ−３ー
メトキシフエノール２，４−ジホルミルー５−ヒドロキ
シー３−クロロフエノー′レ２，４ージホルミルー５ー
ヒドロキシー３ーフロモフエノー′レ２，４−ジホルミ
ル−５ーヒドロキシー３，６ージメチルフエノール２，
４ージホルミル−５ーヒドロキシー３，６一ジメトキシ
フエノール２，４−ジホルミルー５ーヒドロキシ−３，
６−ジクロロフエノール２，４ージホルミルー５−ヒド
ロキシ−３，６−ジブロモフエノー／しなどが挙げられ
る。
また、本発明の方法に用いられる含窒素化合物として、
アンモニア、尿素及び無機アンモニウム塩が挙げられる
が、その他の各種アミン類を用いてもよい。
アンモニア、尿素及び無機アンモニウム塩が挙げられる
が、その他の各種アミン類を用いてもよい。
無機アンモニウム塩として、例えば塩化アンモニウム、
炭酸アンモニウム及び硫酸アンモニウムなどが挙げられ
る。ジホルミルジヒドロキシベンゼン譲導体が前記一般
式（１）においてＲがハロゲン原子を示す場合には尿素
を使用するのが好ましく、また前記一般式（１）におい
てＲがハロゲン原子以外の基を示す場合にはアンモニア
を使用するのが好ましい。
炭酸アンモニウム及び硫酸アンモニウムなどが挙げられ
る。ジホルミルジヒドロキシベンゼン譲導体が前記一般
式（１）においてＲがハロゲン原子を示す場合には尿素
を使用するのが好ましく、また前記一般式（１）におい
てＲがハロゲン原子以外の基を示す場合にはアンモニア
を使用するのが好ましい。
アンモニア、塩化アンモニウムの使用量は、ジホルミル
ジヒドロキシベンゼン誘導体の使用量に対して化学量論
的に２モル倍以上であればよく、特に４〜１００モル倍
が好ましい。
ジヒドロキシベンゼン誘導体の使用量に対して化学量論
的に２モル倍以上であればよく、特に４〜１００モル倍
が好ましい。
また、尿素、炭酸アンモニウム、硫酸アンモニウムの使
用量は、ジホルミルジヒドロキシベンゼン誘導体の使用
量に対して化学量論的に等モル以上であればよく、特に
２〜１０モル倍が好ましい。本発明の方法に使用する酸
素は、純酸素、酸素を窒素などの不活性ガスで希釈した
酸素含有ガス、及び空気などであるが、特に空気を用い
るのが簡便で好都合である。
用量は、ジホルミルジヒドロキシベンゼン誘導体の使用
量に対して化学量論的に等モル以上であればよく、特に
２〜１０モル倍が好ましい。本発明の方法に使用する酸
素は、純酸素、酸素を窒素などの不活性ガスで希釈した
酸素含有ガス、及び空気などであるが、特に空気を用い
るのが簡便で好都合である。
酸素の供給量は、反応液１そ当り０．０１〜がＺ／分、
特に０．０５〜１．０Ｎ夕／分が好ましい。本発明の方
法に使用する触媒は、銅、鉄、マンガン、及びこれらの
金属の酸化物、水酸化物、塩化物、硫酸塩及び酢酸塩で
ある。なかでも、銅及びその酸化物、水酸化物、塩化物
、硫酸塩、酢酸塩が好ましい。触媒の使用量は、ジホル
ミルジヒドロキシベンゼン誘導体１モル当り０．００１
グラム原子以上、特に０．１〜１グラム原子である。
特に０．０５〜１．０Ｎ夕／分が好ましい。本発明の方
法に使用する触媒は、銅、鉄、マンガン、及びこれらの
金属の酸化物、水酸化物、塩化物、硫酸塩及び酢酸塩で
ある。なかでも、銅及びその酸化物、水酸化物、塩化物
、硫酸塩、酢酸塩が好ましい。触媒の使用量は、ジホル
ミルジヒドロキシベンゼン誘導体１モル当り０．００１
グラム原子以上、特に０．１〜１グラム原子である。
触媒の使用量が前記範囲よりづ・さし、と反応速度が著
しく低くなり、また前記範囲より大きくても格別の効果
は期待できない。本発明の方法に使用する塩基性水媒体
は、塩基性物質、すなわちカ性ソーダ、カ性カリ、炭酸
ソーダ、炭酸カリ、アンモニア等を水に溶解することに
より調製される。
しく低くなり、また前記範囲より大きくても格別の効果
は期待できない。本発明の方法に使用する塩基性水媒体
は、塩基性物質、すなわちカ性ソーダ、カ性カリ、炭酸
ソーダ、炭酸カリ、アンモニア等を水に溶解することに
より調製される。
この塩基性物質の使用量は、ジホルミルジヒドロキシベ
ンゼン誘導体の使用量に対して２〜２０モル倍、特に５
〜１０モル倍が好ましい。その他、塩基性水媒体として
緩衝溶液が用いられ、例えば炭酸ソーダと炭酸水素ソー
ダを含む水溶液、リン酸一水素ソーダ−とカ性ソーダを
含む水溶液、リン酸−水素ソーダ−とリン酸ソーダを含
む水溶液などが挙げられる。反応混合液中のジホルミル
ジヒドロキシベンゼン誘導体の濃度は、通常、０．２〜
５０重量％が適当であり、特に０．５〜１５重量％が好
ましい。
ンゼン誘導体の使用量に対して２〜２０モル倍、特に５
〜１０モル倍が好ましい。その他、塩基性水媒体として
緩衝溶液が用いられ、例えば炭酸ソーダと炭酸水素ソー
ダを含む水溶液、リン酸一水素ソーダ−とカ性ソーダを
含む水溶液、リン酸−水素ソーダ−とリン酸ソーダを含
む水溶液などが挙げられる。反応混合液中のジホルミル
ジヒドロキシベンゼン誘導体の濃度は、通常、０．２〜
５０重量％が適当であり、特に０．５〜１５重量％が好
ましい。
反応圧力は常圧、加圧のいずれでもよい。反応温度は８
０〜１４０００、特に１１０〜１３０００が好ましい。
また反応時間は通常、１〜５時間程度である。反応終了
後、得られる反応生成液からのジシアノジヒドロキシベ
ンゼン誘導体の単離は、例えば次のような操作によって
行うことができる。すなわち、反応生成液に、そのｐＨ
値が５以下になるまで鉱酸を加えた後、ジシアノジヒド
ロキシベンゼン誘導体をエーテル、ベンゼン、トルェン
などの有機溶媒で抽出することによって行われる。本発
明の方法によって得られるジシアノジヒドロキシベンゼ
ン謙導体は、各々前記一般式（１）に対応するものであ
り前記一般式（ロ）で表わされる。その代表的なものと
して、例えば２，５ージシアノー４一ヒドロキシフエノ
ール２，５−ジシアノー４ーヒドロキシー３−メチ′レ
フエノー′レ２，５ージシアノー４ーヒドロキシー３ー
メトキシフエノール２，５ージシアノー４ーヒドロキシ
−３ークロロフエノー′レ２，５ージシアノー４ーヒド
ロキシー３ーフロモフエノー′レ２，５−ジシアノー４
−ヒドロキシー３，６−ジメチルフエノール２，５ージ
シアノー４−ヒドロキシー３，６−ジメトキシフエノー
ル２，５−ジシアノ−４−ヒドロキシー３，６−ジクロ
ロフエノール２，５−ジシアノ−４ーヒドロキシー３，
６−ジブロモフエノール２，３ージシアノー４−ヒドロ
キシフエノール２，３ージシアノ−４ーヒドロキシ−５
−メチ′レフエノー′レ２，３ージシアノ−４−ヒドロ
キシー５−メトキシフエノール２，３ージシアノー４−
ヒドロキシー５−クロロフエノー／し２，３ージシアノ
ー４ーヒドロキシー５ーブロモフエノー′レ２，３ージ
シアノ−４ーヒドロキシ−５，６ージメチルフエノール
２，３ージシアノー４ーヒドロキシー５，６一ジメトキ
シフエノール２，３ージシアノー４ーヒド。
０〜１４０００、特に１１０〜１３０００が好ましい。
また反応時間は通常、１〜５時間程度である。反応終了
後、得られる反応生成液からのジシアノジヒドロキシベ
ンゼン誘導体の単離は、例えば次のような操作によって
行うことができる。すなわち、反応生成液に、そのｐＨ
値が５以下になるまで鉱酸を加えた後、ジシアノジヒド
ロキシベンゼン誘導体をエーテル、ベンゼン、トルェン
などの有機溶媒で抽出することによって行われる。本発
明の方法によって得られるジシアノジヒドロキシベンゼ
ン謙導体は、各々前記一般式（１）に対応するものであ
り前記一般式（ロ）で表わされる。その代表的なものと
して、例えば２，５ージシアノー４一ヒドロキシフエノ
ール２，５−ジシアノー４ーヒドロキシー３−メチ′レ
フエノー′レ２，５ージシアノー４ーヒドロキシー３ー
メトキシフエノール２，５ージシアノー４ーヒドロキシ
−３ークロロフエノー′レ２，５ージシアノー４ーヒド
ロキシー３ーフロモフエノー′レ２，５−ジシアノー４
−ヒドロキシー３，６−ジメチルフエノール２，５ージ
シアノー４−ヒドロキシー３，６−ジメトキシフエノー
ル２，５−ジシアノ−４−ヒドロキシー３，６−ジクロ
ロフエノール２，５−ジシアノ−４ーヒドロキシー３，
６−ジブロモフエノール２，３ージシアノー４−ヒドロ
キシフエノール２，３ージシアノ−４ーヒドロキシ−５
−メチ′レフエノー′レ２，３ージシアノ−４−ヒドロ
キシー５−メトキシフエノール２，３ージシアノー４−
ヒドロキシー５−クロロフエノー／し２，３ージシアノ
ー４ーヒドロキシー５ーブロモフエノー′レ２，３ージ
シアノ−４ーヒドロキシ−５，６ージメチルフエノール
２，３ージシアノー４ーヒドロキシー５，６一ジメトキ
シフエノール２，３ージシアノー４ーヒド。
キシ−５，６ージクロロフエノール２，３ージシアノー
４ーヒドロキシー５，６−ジブロモフエノール２，４ー
ジシアノー５一ヒドロキシフエノール２，４ージシアノ
ー５ーヒドロキシー３−メチ′レフエノー／し２，４ー
ジシアノ−５−ヒドロキシー３−メトキシフエノール２
，４−ジシアノー５ーヒドロキシ−３−クロロフエノー
′レ２，４−ジシアノ−５ーヒドロキシー３−フロモフ
工／一′レ２，４−ジシアノー５−ヒドロキシー３，６
ージメチルフエノール２，４ージシアノ−５ーヒドロキ
シ−３，６一ジメトキシフエノール２，４ージシアノー
５−ヒドロキシ−３，６ージクロロフエノール２，４ー
ジシアノ−５ーヒドロキシー３，６ージブロモフエノー
ルなどが挙げられる。
４ーヒドロキシー５，６−ジブロモフエノール２，４ー
ジシアノー５一ヒドロキシフエノール２，４ージシアノ
ー５ーヒドロキシー３−メチ′レフエノー／し２，４ー
ジシアノ−５−ヒドロキシー３−メトキシフエノール２
，４−ジシアノー５ーヒドロキシ−３−クロロフエノー
′レ２，４−ジシアノ−５ーヒドロキシー３−フロモフ
工／一′レ２，４−ジシアノー５−ヒドロキシー３，６
ージメチルフエノール２，４ージシアノ−５ーヒドロキ
シ−３，６一ジメトキシフエノール２，４ージシアノー
５−ヒドロキシ−３，６ージクロロフエノール２，４ー
ジシアノ−５ーヒドロキシー３，６ージブロモフエノー
ルなどが挙げられる。
以上、本発明の方法に従って、ジホルミルジヒドロキシ
ベンゼン譲導体を水媒体中でアンモ酸化することにより
、高収率でこれに対応するジシアノジヒドロキシベンゼ
ン議導体を得ることができる。
ベンゼン譲導体を水媒体中でアンモ酸化することにより
、高収率でこれに対応するジシアノジヒドロキシベンゼ
ン議導体を得ることができる。
実施例１〜３４
オートクレープ中に、ジホルミルジヒドロキシベンゼン
誘導体５０ミリモル、カ性ソーダ１後、２８×％安水１
８蟹及び触媒を加え、さらに水を加えて全量５００の‘
の反応混合液に調節した。
誘導体５０ミリモル、カ性ソーダ１後、２８×％安水１
８蟹及び触媒を加え、さらに水を加えて全量５００の‘
の反応混合液に調節した。
この反応混合液に空気０．２州夕／分を通じながら２ｋ
９／塊Ｇにおいて１２５℃で２時間反応させた。反応終
了後、反応生成物から触媒を炉列して均一な溶液を得、
これを１が塩酸でｐＨ２とした後、エチルエーテルで抽
出し、抽出物をガスクロ分析した。その結果を第１表に
示す。第 １ 表 実施例３５及び３６ オートクレープ中に、ジホルミルジヒドロキシベンゼン
誘導体５０ミリモル、カ性ソーダ１を及び触媒を加え、
さらに水を加え全量を５００の上の反応混合液に調節し
た。
９／塊Ｇにおいて１２５℃で２時間反応させた。反応終
了後、反応生成物から触媒を炉列して均一な溶液を得、
これを１が塩酸でｐＨ２とした後、エチルエーテルで抽
出し、抽出物をガスクロ分析した。その結果を第１表に
示す。第 １ 表 実施例３５及び３６ オートクレープ中に、ジホルミルジヒドロキシベンゼン
誘導体５０ミリモル、カ性ソーダ１を及び触媒を加え、
さらに水を加え全量を５００の上の反応混合液に調節し
た。
この反応混合液にアンモニアガス０．１Ｎ夕／分及び空
気０．２弧〆／分で通じながら２ｋ９／鮒Ｇにおいて１
２５００で２時間反応させた。その結果を第２表に示す
。第 ２ 表 実施例３７〜４９ オートクレープ中に、ジホルミルジヒドロキシベンゼン
誘導体５０ミリモル、カ性ソーダ１衣、Ｃｕｏ粉末１．
６ｇ及び含窒素化合物水溶液を加えて全量が５００の‘
の反応混合液に調節した。
気０．２弧〆／分で通じながら２ｋ９／鮒Ｇにおいて１
２５００で２時間反応させた。その結果を第２表に示す
。第 ２ 表 実施例３７〜４９ オートクレープ中に、ジホルミルジヒドロキシベンゼン
誘導体５０ミリモル、カ性ソーダ１衣、Ｃｕｏ粉末１．
６ｇ及び含窒素化合物水溶液を加えて全量が５００の‘
の反応混合液に調節した。
この反応混合液に空気０．２卵夕／分を通じながら２は
／ｃ虎Ｇにおいて１２５ｑ０で２．虫時間反応させた。
その結果を第３表に示す。第 ３ 表 なお、選択率及び収率は次式により求めた。
／ｃ虎Ｇにおいて１２５ｑ０で２．虫時間反応させた。
その結果を第３表に示す。第 ３ 表 なお、選択率及び収率は次式により求めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中のＲはハロゲン原子、低級アルキル基
及び低級アルコキシ基を示し、ｎは０，１及び２を示す
）で表わされるジホルミルジヒドロキシベンゼン誘導体
と、アンモニア、尿素及び無機アンモニウム塩からなる
群から選ばれた含窒素化合物と、酸素とを、銅、鉄、マ
ンガン、及びこれらの金属の酸化物、水酸化物、塩化物
、硫酸塩及び酢酸塩からなる群から選ばれた触媒の存在
下、塩基性水媒体中で反応させることを特徴とする、前
記一般式（I）に各々対応する一般式（II）▲数式、化
学式、表等があります▼ （ただし、式中のＲ及びｎは前記と同じ意味を有する
）で表わされるジシアノジヒドロキシベンゼン誘導体の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54059766A JPS6019899B2 (ja) | 1979-05-17 | 1979-05-17 | ジシアノジヒドロキシベンゼン誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54059766A JPS6019899B2 (ja) | 1979-05-17 | 1979-05-17 | ジシアノジヒドロキシベンゼン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55153759A JPS55153759A (en) | 1980-11-29 |
| JPS6019899B2 true JPS6019899B2 (ja) | 1985-05-18 |
Family
ID=13122723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54059766A Expired JPS6019899B2 (ja) | 1979-05-17 | 1979-05-17 | ジシアノジヒドロキシベンゼン誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019899B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003273055A1 (en) * | 2002-10-21 | 2004-05-04 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing aromatic nitrile compound |
-
1979
- 1979-05-17 JP JP54059766A patent/JPS6019899B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55153759A (en) | 1980-11-29 |
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