JPS6019907B2 - 芳香族グリシジルエ−テルの製造方法 - Google Patents
芳香族グリシジルエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6019907B2 JPS6019907B2 JP10508280A JP10508280A JPS6019907B2 JP S6019907 B2 JPS6019907 B2 JP S6019907B2 JP 10508280 A JP10508280 A JP 10508280A JP 10508280 A JP10508280 A JP 10508280A JP S6019907 B2 JPS6019907 B2 JP S6019907B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族オキシ化合物よりグリシジルェーテルの
製造方法にかんする。
製造方法にかんする。
従来知られている芳香族オキシ化合物よりグリシジルェ
ーテルの製造法としては１段法と２段法がある。
ーテルの製造法としては１段法と２段法がある。
１段法についてフェニルグリシジルェ−テルを例として
説明すれば、アルカリ又はアルカリ士類の金属水酸化物
を添加しフェノールと過剰のェピクロルヒドリンを反応
させ、エーテル化と環化を行い、反応生成物より金属の
水酸化物および塩化物を炉週、水洗により除去したる後
、過剰のェピクロルヒドリンを滋去し、さらに糟蟹する
ことによるフェニルグリシジルヱーテルの製造方法であ
る。
説明すれば、アルカリ又はアルカリ士類の金属水酸化物
を添加しフェノールと過剰のェピクロルヒドリンを反応
させ、エーテル化と環化を行い、反応生成物より金属の
水酸化物および塩化物を炉週、水洗により除去したる後
、過剰のェピクロルヒドリンを滋去し、さらに糟蟹する
ことによるフェニルグリシジルヱーテルの製造方法であ
る。
２段法について同様に説明すればフェノールにエピクロ
ルヒドリンを加え、アルカリまたはアルカリ士類の金属
水酸化物の存在下に昇温して反応させ反応途中で反応物
から前記金属の水酸化物および塩化物を分離するととも
に過剰のェピクロルヒドリンを蟹去する第１工程と残り
の反応物にけん化当量以上の前記金属水酸化物を加えて
さらに反応を行う第２工程よりなるフェニルグリシジル
ェーテルの製造方法である。
ルヒドリンを加え、アルカリまたはアルカリ士類の金属
水酸化物の存在下に昇温して反応させ反応途中で反応物
から前記金属の水酸化物および塩化物を分離するととも
に過剰のェピクロルヒドリンを蟹去する第１工程と残り
の反応物にけん化当量以上の前記金属水酸化物を加えて
さらに反応を行う第２工程よりなるフェニルグリシジル
ェーテルの製造方法である。
反応式で説明すると次の様になる。しかるにこれらは収
率７４〜８２％で純度も低く工業的に満足すべきもので
はない。
率７４〜８２％で純度も低く工業的に満足すべきもので
はない。
本発明の目的は芳香族オキシ化合物からグリシジルェー
テルを高純度で且つ高収率で製造する方法を提供するこ
とにある。
テルを高純度で且つ高収率で製造する方法を提供するこ
とにある。
本発明の芳香族グリシジルェーテルの製造方法は触媒と
して一般式〔Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ〕Ｘ（但しＲ，〜４は
アルキル基、アラールキル基、アリール基、×はＣＩ、
Ｂｒ）で示される第４級アミン塩、または塩基アニオン
交予期樹脂を用い芳香族オキシ化合物とェピハロヒドリ
ンとを苛性アルカリ水溶液の存在下で反応せしめること
を特徴とするものである。
して一般式〔Ｒ，Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ〕Ｘ（但しＲ，〜４は
アルキル基、アラールキル基、アリール基、×はＣＩ、
Ｂｒ）で示される第４級アミン塩、または塩基アニオン
交予期樹脂を用い芳香族オキシ化合物とェピハロヒドリ
ンとを苛性アルカリ水溶液の存在下で反応せしめること
を特徴とするものである。
例えばフェニルフェノールとェピクロルヒドリンを使用
する場合については収率８８％以上、純度聡％以上とい
う驚くべき結果を得た。
する場合については収率８８％以上、純度聡％以上とい
う驚くべき結果を得た。
上記一般式においてＲ，〜４がアルキル基の場合は炭素
数は好ましくは１〜１８個である。
数は好ましくは１〜１８個である。
具体的に第４級アミン塩としてはたとえはテトラメチル
アンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムク
ロライド、トリメチルラウリルクロライド、トリメチル
ステアリルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド、トリェチルベンジルアンモ
ニウムクロラィド等またはこれらのアミンの類のブロマ
イドがあげられる。これらの触媒の添加量はフェノール
１モル当たり１〜０．００１モルの範囲が適当である。
また塩基アニオン交換樹脂としては一般式Ｒ・ご三（Ｒ
５Ｒ６Ｒ７＞（但しＲは樹脂の骨略の高分Ｘ子、Ｒ５Ｒ
６及びＲ７はアルキル基、アリール基又は低級ヒドロキ
シアルキル基、Ｘはハロゲン）又はＲ−Ｎ＝〔Ｒ８Ｒ９
〕（但しＲは樹脂の骨髄の高分子、Ｒ８及びＲ９は低級
アルキル基、）で示される市販塩基アニオン交換樹脂を
使用することができる。
アンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムク
ロライド、トリメチルラウリルクロライド、トリメチル
ステアリルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジ
ルアンモニウムクロライド、トリェチルベンジルアンモ
ニウムクロラィド等またはこれらのアミンの類のブロマ
イドがあげられる。これらの触媒の添加量はフェノール
１モル当たり１〜０．００１モルの範囲が適当である。
また塩基アニオン交換樹脂としては一般式Ｒ・ご三（Ｒ
５Ｒ６Ｒ７＞（但しＲは樹脂の骨略の高分Ｘ子、Ｒ５Ｒ
６及びＲ７はアルキル基、アリール基又は低級ヒドロキ
シアルキル基、Ｘはハロゲン）又はＲ−Ｎ＝〔Ｒ８Ｒ９
〕（但しＲは樹脂の骨髄の高分子、Ｒ８及びＲ９は低級
アルキル基、）で示される市販塩基アニオン交換樹脂を
使用することができる。
例えばロームアソドハース社の商品名のＩＲＡ−４００
、ＩＲＡ一４０１、ＩＲＡ−４０２、ＩＲＡ−４０５、
ＩＲＡ−４２ふ ＩＲＡ一４３止 ＩＲＡ−９００、Ｉ
ＲＡ−９０４、ＩＲＡ−９３よ ＩＲＡ−４１０、ｍＡ
‐４１１、ＩＲＡ−９１０、ＩＲＡ−９１１、ｍＡ−９
宅等があげられる。芳香族オキシ化合物としてはフェノ
ール、アルキル置換フェノール、フェニルフェノール・
ベンジルフェノール、ナフトール等種々のフェノール類
、贋換フェノール類が該当する。またこれらは有機溶剤
に溶解して使用することも可能である。エピハロヒドリ
ンとしてはエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、
エピヨードヒドリンが該当するが、ェピクロルヒドリン
が工業的には有０利である。本発明の方法についてｏー
フェニルフェノールとエピクロルヒドリンよりｏービフ
エニルグリシジルェーテルの製造について詳細に説明す
る。
、ＩＲＡ一４０１、ＩＲＡ−４０２、ＩＲＡ−４０５、
ＩＲＡ−４２ふ ＩＲＡ一４３止 ＩＲＡ−９００、Ｉ
ＲＡ−９０４、ＩＲＡ−９３よ ＩＲＡ−４１０、ｍＡ
‐４１１、ＩＲＡ−９１０、ＩＲＡ−９１１、ｍＡ−９
宅等があげられる。芳香族オキシ化合物としてはフェノ
ール、アルキル置換フェノール、フェニルフェノール・
ベンジルフェノール、ナフトール等種々のフェノール類
、贋換フェノール類が該当する。またこれらは有機溶剤
に溶解して使用することも可能である。エピハロヒドリ
ンとしてはエピクロルヒドリン、エピブロムヒドリン、
エピヨードヒドリンが該当するが、ェピクロルヒドリン
が工業的には有０利である。本発明の方法についてｏー
フェニルフェノールとエピクロルヒドリンよりｏービフ
エニルグリシジルェーテルの製造について詳細に説明す
る。
まず、触媒として第４級アミン塩を使用する場タ合につ
いて述べれば、触媒の添加量はｏ−フェニルフェノール
１モルあたり１〜０．００１モルの範囲がよく、特に好
ましい量は０．１〜０．００３モルである。触媒は反応
終了後回収して再使用することも可能である。又反応系
にたとえばペンタン、ヘキ０サン等の液状低級脂肪族も
しくは脂環族炭化水素、ベンゼン、トルヱン、キシレン
等の芳香族炭化水素あるいはクロロホルム等のハロゲン
化脂肪族炭化水素等の溶媒を添加しても触媒は有効に作
用する。タ 苛性アルカリ水溶液としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の１０〜６０
％濃度のものがよく、使用量としてはｏ−フェニルフェ
ノール１モル当り苛性アルカリ１．０〜３．０モル、好
ましくは１．０〜２．０モルの範囲である。
いて述べれば、触媒の添加量はｏ−フェニルフェノール
１モルあたり１〜０．００１モルの範囲がよく、特に好
ましい量は０．１〜０．００３モルである。触媒は反応
終了後回収して再使用することも可能である。又反応系
にたとえばペンタン、ヘキ０サン等の液状低級脂肪族も
しくは脂環族炭化水素、ベンゼン、トルヱン、キシレン
等の芳香族炭化水素あるいはクロロホルム等のハロゲン
化脂肪族炭化水素等の溶媒を添加しても触媒は有効に作
用する。タ 苛性アルカリ水溶液としては水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の１０〜６０
％濃度のものがよく、使用量としてはｏ−フェニルフェ
ノール１モル当り苛性アルカリ１．０〜３．０モル、好
ましくは１．０〜２．０モルの範囲である。
ェピ０クロルヒドリンはｏーフエニルフエノール１モル
に対して１〜５モル、好ましくは１．５〜３．０モルが
適当量である。反応温度は１０〜１１０℃、好ましくは
２０〜７０ｑｏである、反応時間は数十分ないし数時間
が普通である。反応系が水相及び有機相の２相夕で行わ
れ、触媒は相溶しない２液相の界面で作用するものであ
るから渡洋を十分に行う必要がある。反応生成物よりピ
フェニルグＩＪシジルェーナルをとり出す方法は創生無
機塩を炉過又は水に溶解させて除去し、未反応のェピク
ロルヒドリンを０留出させ、減圧蒸留によりビフェニル
グリシジルエーテルをとり出す事が出来る。フェニルフ
ェ／ール以外の芳香族化合物を原料とする場合でも同様
である。次に塩基アニオン交換樹脂を用いる場合につい
ては触媒の添加量はフェニルフェノールに対して１０〜
６の重量％、好ましくは１５〜３の重量％である。
に対して１〜５モル、好ましくは１．５〜３．０モルが
適当量である。反応温度は１０〜１１０℃、好ましくは
２０〜７０ｑｏである、反応時間は数十分ないし数時間
が普通である。反応系が水相及び有機相の２相夕で行わ
れ、触媒は相溶しない２液相の界面で作用するものであ
るから渡洋を十分に行う必要がある。反応生成物よりピ
フェニルグＩＪシジルェーナルをとり出す方法は創生無
機塩を炉過又は水に溶解させて除去し、未反応のェピク
ロルヒドリンを０留出させ、減圧蒸留によりビフェニル
グリシジルエーテルをとり出す事が出来る。フェニルフ
ェ／ール以外の芳香族化合物を原料とする場合でも同様
である。次に塩基アニオン交換樹脂を用いる場合につい
ては触媒の添加量はフェニルフェノールに対して１０〜
６の重量％、好ましくは１５〜３の重量％である。
触媒は反応終了後、煩斜、炉週などの方法で回収し次の
反応に再使用が可能である。アルカリとしては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等があり、
２０〜５の重量％の水溶液として用いる。アルカリの使
用量はフヱニルフェノール１モルに対して１〜３モルが
適当である。ェピクロルヒドリンの量はフェニルフェノ
ール１モルに対して１〜５モルであり好ましくは１．５
〜３．０モルである。反応温度は１０〜１１０午○、好
ましくは２０〜７０００である。反応時間は数十分ない
し数時間が普通である。反応系が水相および有機相の２
相で行われ触媒が不溶性の固体であるので接触を十分行
うために蝿梓混合は充分に行う必要がある。反応生成物
よりビフェニルグリシジルエーテルを回収する方法は副
生無機塩、触媒を炉遇し除去する。その後未反応のェピ
クロルヒドリンを溜去し、減圧蒸留によりビフェニルグ
リシジルエーテルを回収することができる。フェニルフ
ェノール以外の芳香族オキシ化合物を原料とする場合も
同様である。以下実施例によって本発明を説明する。実
施例 １ ｏーフエニルフエノール２５５．０夕（１．５モル）、
エピクロルヒドリン４１６．３夕（４．５モル）、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド１．７１夕の混
合液を３０〜３５ｏｏに加温し５の重量％苛性ソーダ水
溶液１６８夕（ＮａＯＨ２．１モル）を燈拝しながら３
雌１間で加えた。
反応に再使用が可能である。アルカリとしては水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等があり、
２０〜５の重量％の水溶液として用いる。アルカリの使
用量はフヱニルフェノール１モルに対して１〜３モルが
適当である。ェピクロルヒドリンの量はフェニルフェノ
ール１モルに対して１〜５モルであり好ましくは１．５
〜３．０モルである。反応温度は１０〜１１０午○、好
ましくは２０〜７０００である。反応時間は数十分ない
し数時間が普通である。反応系が水相および有機相の２
相で行われ触媒が不溶性の固体であるので接触を十分行
うために蝿梓混合は充分に行う必要がある。反応生成物
よりビフェニルグリシジルエーテルを回収する方法は副
生無機塩、触媒を炉遇し除去する。その後未反応のェピ
クロルヒドリンを溜去し、減圧蒸留によりビフェニルグ
リシジルエーテルを回収することができる。フェニルフ
ェノール以外の芳香族オキシ化合物を原料とする場合も
同様である。以下実施例によって本発明を説明する。実
施例 １ ｏーフエニルフエノール２５５．０夕（１．５モル）、
エピクロルヒドリン４１６．３夕（４．５モル）、トリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド１．７１夕の混
合液を３０〜３５ｏｏに加温し５の重量％苛性ソーダ水
溶液１６８夕（ＮａＯＨ２．１モル）を燈拝しながら３
雌１間で加えた。
その後５０〜６０ｏｏで２．畑時間澱洋後反応混合物を
冷却し有機層を分離して水洗し、過剰のェピクロルヒド
リンを溜出した後減圧蒸留してｏ−ピフェニルグリシジ
ルエーテル３０１夕を得た（収率８８．８％）。ｏ−ビ
フェニルグリシジルエーテルの純度をガスクロマトグラ
フ分析法によって定量したところ９８．５％であった。
実施例 ２ フェノール９４．１夕（１．０モル）、エピクロルヒド
リン２７７．５夕（３．０モル）、テトラメチルアンモ
ニウムクロライド０．５４夕の混合液を３０〜３５℃に
加溢し５の重量％苛性ソーダ水溶液１０４夕（ＮａＯＨ
Ｉ．３モル）を燈拝しながら２５分間で加えた。
冷却し有機層を分離して水洗し、過剰のェピクロルヒド
リンを溜出した後減圧蒸留してｏ−ピフェニルグリシジ
ルエーテル３０１夕を得た（収率８８．８％）。ｏ−ビ
フェニルグリシジルエーテルの純度をガスクロマトグラ
フ分析法によって定量したところ９８．５％であった。
実施例 ２ フェノール９４．１夕（１．０モル）、エピクロルヒド
リン２７７．５夕（３．０モル）、テトラメチルアンモ
ニウムクロライド０．５４夕の混合液を３０〜３５℃に
加溢し５の重量％苛性ソーダ水溶液１０４夕（ＮａＯＨ
Ｉ．３モル）を燈拝しながら２５分間で加えた。
その後５０〜６０℃で１．虫時間燈拝した後実施例１と
同様に処理して１２８３夕のフェニルグリシジルェーテ
ルを得た（収率８６．０％）。純度は聡．４％であった
。実施例 ３○−フエニルフエノール１７０．０夕（１
．０モル）、ヱピクロルヒドリン１３＆８夕（１．５モ
ル）の混合液にアンバーライトＩＲＡ−９１０４４‐２
夕を添加し、昇温して反応温度を５０〜６０℃に保ち、
糟拝しながら５０％ＮａＯＨ水溶液１２０夕（１．５モ
ル）を２０分間で滴下した。
同様に処理して１２８３夕のフェニルグリシジルェーテ
ルを得た（収率８６．０％）。純度は聡．４％であった
。実施例 ３○−フエニルフエノール１７０．０夕（１
．０モル）、ヱピクロルヒドリン１３＆８夕（１．５モ
ル）の混合液にアンバーライトＩＲＡ−９１０４４‐２
夕を添加し、昇温して反応温度を５０〜６０℃に保ち、
糟拝しながら５０％ＮａＯＨ水溶液１２０夕（１．５モ
ル）を２０分間で滴下した。
その後６０ｑｏで１．伍時間澱拝しながら反応させた。
生成物を炉過して樹脂、創生塩を回収し、炉液より有機
層を分離して水洗し蒸留により過剰のェピクロルヒドリ
ンを除いた後、ｏ−ビフェニルグリシジルエーテル１９
９．１夕を得た（収率８８．０％）。純度はガスクロマ
トグラフ分析法によって定量し９８．６％であった。実
施例 ４ フェノール９４．１夕（１．０モル）、エピクロルヒド
リン１８５．０（２．０モル）の混合液にアンバーライ
トＩＲＡ−９００２４．５夕を添加し、昇温して反応温
度を５０〜６０００に保ち、額拝しながら５０％ＮａＯ
Ｈ水溶液１２０夕（１．５モル）を３０分間で滴下した
。
生成物を炉過して樹脂、創生塩を回収し、炉液より有機
層を分離して水洗し蒸留により過剰のェピクロルヒドリ
ンを除いた後、ｏ−ビフェニルグリシジルエーテル１９
９．１夕を得た（収率８８．０％）。純度はガスクロマ
トグラフ分析法によって定量し９８．６％であった。実
施例 ４ フェノール９４．１夕（１．０モル）、エピクロルヒド
リン１８５．０（２．０モル）の混合液にアンバーライ
トＩＲＡ−９００２４．５夕を添加し、昇温して反応温
度を５０〜６０００に保ち、額拝しながら５０％ＮａＯ
Ｈ水溶液１２０夕（１．５モル）を３０分間で滴下した
。
その後６０℃で２．０時間燈拝しながら反応させた。生
成物は実施例３と同様に処理して１２６．８夕のフェニ
ルグリシジルェーテルを得た。（収率８５．０％）。製
品の純度はガスクロマトグラフ分析法により９８．１％
であった。実施例 ５ パラーターシヤリーブチルフエノール１５０夕（１．０
モル）、エピクロルヒドリン１３８．８夕（１．５モル
）の混合液にアンバーライトＩＲＡ−９１０３９．０夕
を添加し、昇温して反応温度を５０〜６０ｑｏに保ち燈
拝しながら５０％ＮａＯＨ水溶液１２０夕（１．５モル
）を３０分間で滴下した。
成物は実施例３と同様に処理して１２６．８夕のフェニ
ルグリシジルェーテルを得た。（収率８５．０％）。製
品の純度はガスクロマトグラフ分析法により９８．１％
であった。実施例 ５ パラーターシヤリーブチルフエノール１５０夕（１．０
モル）、エピクロルヒドリン１３８．８夕（１．５モル
）の混合液にアンバーライトＩＲＡ−９１０３９．０夕
を添加し、昇温して反応温度を５０〜６０ｑｏに保ち燈
拝しながら５０％ＮａＯＨ水溶液１２０夕（１．５モル
）を３０分間で滴下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 触媒として一般式〔Ｒ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３Ｒ＿４Ｎ〕
Ｘ（但しＲ＿１＿〜＿４はアルキル基、アラールキル基
、アリール基、ＸはＣｌ、Ｂｒ）で示される第４級アミ
ン塩、または塩基アニオン交換樹脂を用い芳香族オキシ
化合物とエピハロヒドリンとを苛性アルカリ水溶液の存
在下で反応せしめることを特徴とする芳香族グリシジル
エーテルの製造方法。 ２ フエニルフエノールとエピクロルヒドリンとにより
ビフエニルグリシジルエーテルを得る特許請求の範囲第
１項の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10508280A JPS6019907B2 (ja) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | 芳香族グリシジルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10508280A JPS6019907B2 (ja) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | 芳香族グリシジルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5731679A JPS5731679A (en) | 1982-02-20 |
| JPS6019907B2 true JPS6019907B2 (ja) | 1985-05-18 |
Family
ID=14397996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10508280A Expired JPS6019907B2 (ja) | 1980-08-01 | 1980-08-01 | 芳香族グリシジルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019907B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3912175A1 (de) * | 1989-04-13 | 1990-10-18 | Siemens Ag | Vorrichtung zum ablaengen und biegen von anschlussdraehten |
| JP4947732B2 (ja) * | 2008-05-21 | 2012-06-06 | 日本化薬株式会社 | 高屈折率を有するビフェノール骨格含有エポキシ樹脂、樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1980
- 1980-08-01 JP JP10508280A patent/JPS6019907B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5731679A (en) | 1982-02-20 |
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