JPS6021982B2 - 新規イミダゾ−ル化合物，該化合物の合成法および該化合物を用いる銀金属の防錆方法 - Google Patents
新規イミダゾ−ル化合物，該化合物の合成法および該化合物を用いる銀金属の防錆方法Info
- Publication number
- JPS6021982B2 JPS6021982B2 JP16627380A JP16627380A JPS6021982B2 JP S6021982 B2 JPS6021982 B2 JP S6021982B2 JP 16627380 A JP16627380 A JP 16627380A JP 16627380 A JP16627380 A JP 16627380A JP S6021982 B2 JPS6021982 B2 JP S6021982B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- ethyl
- silver metal
- disulfide
- methylimidazolyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 8
- -1 imidazole compound Chemical class 0.000 title description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 title description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQEVCCUJHLRAEY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=C(C)N1 JQEVCCUJHLRAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000473391 Archosargus rhomboidalis Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000238557 Decapoda Species 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002402 nanowire electron scattering Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/16—Sulfur-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規ィミダゾール化合物に関するものであり
、特に鍍金属に対して防鯖作用を呈する化合物に係るも
のである。
、特に鍍金属に対して防鯖作用を呈する化合物に係るも
のである。
従来、ある種のィミダゾール化合物が銅金属に対して防
錆作用を発揮することは既に知られている。
錆作用を発揮することは既に知られている。
（例えば特公昭４６−１７０４６号及び同４８一１１４
５４号公報参照）しかし乍ら、２−ウンデシルイミダゾ
−ルあるいは２ーウンデシルー４ーメチルイミダゾール
など公知のィミダゾール化合物は銅金属の防錆には有効
であるけれども、鍍金属に対しては全く防錆作用を示さ
ない。
５４号公報参照）しかし乍ら、２−ウンデシルイミダゾ
−ルあるいは２ーウンデシルー４ーメチルイミダゾール
など公知のィミダゾール化合物は銅金属の防錆には有効
であるけれども、鍍金属に対しては全く防錆作用を示さ
ない。
本発明者等は、銀に対する防錆作用を有するィミダゾ−
ル系化合物を求め鋭意研究の結果、遂に次式で示される
２−エチル一４【５１−メチルィミダゾリルー〔５｛４
１〕ージスルフイツドがそれに相当する事を発見した。
ル系化合物を求め鋭意研究の結果、遂に次式で示される
２−エチル一４【５１−メチルィミダゾリルー〔５｛４
１〕ージスルフイツドがそれに相当する事を発見した。
注目すべきことに上記化合物は、銀金属に対して優れた
防錆作用を示すが、銅金属に対しては防鰭作用を示さな
いばかりか、却って銅を黒色に変色させてしまう性質を
有している。この挙動の差異も今良く判らない。いずれ
にせよ上記化合物が銀に対して防競作用を有することは
事実であり、かつ興味ある現象と云わざるを得ない。本
発明化合物を合成するに当っては、水平よりや）下方に
預けて冷却器を付した反応容器で２−エチル−４ーメチ
ルイミダゾール１モルと単体硫黄１〜３グラム原子（好
ましくは２グラム原子）とジメチルスルフオキシド（以
下ＤＭＳＯという）１〜５モル（好ましくは３モル）の
３者を縄梓下に加熱仮応させ、３者間の反応で水、メチ
ルスルライドが生成し、水とメチルスルフィドはＤＭＳ
Ｏの一部と一緒になり低沸点（２８〜３５こ０）の混合
物を作り、冷却器から系外に蟹出する。
防錆作用を示すが、銅金属に対しては防鰭作用を示さな
いばかりか、却って銅を黒色に変色させてしまう性質を
有している。この挙動の差異も今良く判らない。いずれ
にせよ上記化合物が銀に対して防競作用を有することは
事実であり、かつ興味ある現象と云わざるを得ない。本
発明化合物を合成するに当っては、水平よりや）下方に
預けて冷却器を付した反応容器で２−エチル−４ーメチ
ルイミダゾール１モルと単体硫黄１〜３グラム原子（好
ましくは２グラム原子）とジメチルスルフオキシド（以
下ＤＭＳＯという）１〜５モル（好ましくは３モル）の
３者を縄梓下に加熱仮応させ、３者間の反応で水、メチ
ルスルライドが生成し、水とメチルスルフィドはＤＭＳ
Ｏの一部と一緒になり低沸点（２８〜３５こ０）の混合
物を作り、冷却器から系外に蟹出する。
反応進行中の間、この混合物は絶えず系外に蟹去するか
ら、適当な加熱下では蒸発潜熱で系内の温度はそれ程高
くならない。外部加熱を必要以上に行うとＤＭＳ○（低
沸点の混合物より遥かにＤＭＳＯの沸点は高い）が蟹出
するので好ましくない。従って合成時の加熱は、沸点２
８〜３５ｑｏの蟹出物が蟹出しつづける程度の加熱が望
ましく、このような加熱を行なうと内温は約１００こ０
に維持され、反応の終点は蟹出物（沸点２８〜３５００
）の蟹出停止点とすれば良い。
ら、適当な加熱下では蒸発潜熱で系内の温度はそれ程高
くならない。外部加熱を必要以上に行うとＤＭＳ○（低
沸点の混合物より遥かにＤＭＳＯの沸点は高い）が蟹出
するので好ましくない。従って合成時の加熱は、沸点２
８〜３５ｑｏの蟹出物が蟹出しつづける程度の加熱が望
ましく、このような加熱を行なうと内温は約１００こ０
に維持され、反応の終点は蟹出物（沸点２８〜３５００
）の蟹出停止点とすれば良い。
本発明における通常の反応時間は約１凪時間である。反
応終了後、反応混合物を水蒸気蒸留に付してＤＭＳＯを
系外に除去し、残留物に熱時袴酸を酸性を呈する迄加え
たのち放冷し、ついで炉過を行い炉液を採取する。該炉
液に適当量の活性炭を加えて再び炉過して炉液を採取す
る。かくして得られた炉液を回転ヱバポレーターで減圧
乾固する。該乾固物を水に溶かし、それにＮａ２ＣＱを
発泡しなくなる迄加え、析出する結晶を炉取し、一回熱
水で洗練したのち乾燥して目的物を得ることができる。
２−エチル−４ーメチルィミダゾール、単体硫黄及びＤ
ＭＳＯの３者による合成法を上述したが、勿論ＤＭＳＯ
以外の溶剤を上記３者に更に加えることも可能である。
応終了後、反応混合物を水蒸気蒸留に付してＤＭＳＯを
系外に除去し、残留物に熱時袴酸を酸性を呈する迄加え
たのち放冷し、ついで炉過を行い炉液を採取する。該炉
液に適当量の活性炭を加えて再び炉過して炉液を採取す
る。かくして得られた炉液を回転ヱバポレーターで減圧
乾固する。該乾固物を水に溶かし、それにＮａ２ＣＱを
発泡しなくなる迄加え、析出する結晶を炉取し、一回熱
水で洗練したのち乾燥して目的物を得ることができる。
２−エチル−４ーメチルィミダゾール、単体硫黄及びＤ
ＭＳＯの３者による合成法を上述したが、勿論ＤＭＳＯ
以外の溶剤を上記３者に更に加えることも可能である。
しかし乍ら、ベンゼン、メタ／ール、水等をことさら様
に加えた場合、収率は大幅に低下したので、ＤＭＳＯ以
外の溶剤を更に加えることには利点はないと考えられる
。本発明における新規化合物２ーェチル−４｛５’一メ
チルイミダゾリル−〔５‘４ー〕ージスルフイツドの物
性については次の通りである。
に加えた場合、収率は大幅に低下したので、ＤＭＳＯ以
外の溶剤を更に加えることには利点はないと考えられる
。本発明における新規化合物２ーェチル−４｛５’一メ
チルイミダゾリル−〔５‘４ー〕ージスルフイツドの物
性については次の通りである。
融 点：約１３０℃
溶解性：水、アセトン、ＣＣ１４、ＣＨＣ１３、に不溶
。
。
ＭｅＯＨ、ＡｃＯＨ、ＨＣｌａｐに易綾。塩基性：あり
し鯛」，：１５８５、１５１８、１４２２（第１吸収）
、１３８０（第２吸収）、１３１２、１２７９、１１９
５、１１０７、１０６６、１０３７、聡２、９６０、８
７０、７８ふ ７４２、６６０ＮＭＲ（ＣＦ３ＣＯＯＨ
）：６１．４４、餌、ｔ（ゾＣＨ２ＣＨ３）；６２．３
４ ８日、ｓ（了Ｃ日３）；６３．１リ山、ｑ（ナＣ日
２‐Ｃ９基）ＮＥＳＳ：ｍ／ｅ２８２（Ｍ＋）、１７４
、１４２、１４１、１２７、１０９ ８Ｇ ７３、５９
、５６、４２・・・・・・・・・・・・・・・ＴＬＣ：
Ｒ「０．８０〜０．９５（アルミナ、ＥのＨ）：Ｒ〆０
．７２〜０．５７（シリ力、ＥｔＯＨ）いずれも１２発
色。
、１３８０（第２吸収）、１３１２、１２７９、１１９
５、１１０７、１０６６、１０３７、聡２、９６０、８
７０、７８ふ ７４２、６６０ＮＭＲ（ＣＦ３ＣＯＯＨ
）：６１．４４、餌、ｔ（ゾＣＨ２ＣＨ３）；６２．３
４ ８日、ｓ（了Ｃ日３）；６３．１リ山、ｑ（ナＣ日
２‐Ｃ９基）ＮＥＳＳ：ｍ／ｅ２８２（Ｍ＋）、１７４
、１４２、１４１、１２７、１０９ ８Ｇ ７３、５９
、５６、４２・・・・・・・・・・・・・・・ＴＬＣ：
Ｒ「０．８０〜０．９５（アルミナ、ＥのＨ）：Ｒ〆０
．７２〜０．５７（シリ力、ＥｔＯＨ）いずれも１２発
色。
次に本発明における鍍金属に対する防銭方法については
、前記化合物を適当な有機溶剤に溶かして溶液となし、
該溶液を表面を研磨した銀の表面に室温で接触（塗布、
贋霧或し、は浸贋のいずれの方法にても可）せしめ、つ
いで該表面に付着した該溶剤を額散するだけで良い。
、前記化合物を適当な有機溶剤に溶かして溶液となし、
該溶液を表面を研磨した銀の表面に室温で接触（塗布、
贋霧或し、は浸贋のいずれの方法にても可）せしめ、つ
いで該表面に付着した該溶剤を額散するだけで良い。
このように処理された銀金属の表面は、空中に長時間放
直しても表面の輝きは維持され、黒変の鏡向は全く認め
られない。
直しても表面の輝きは維持され、黒変の鏡向は全く認め
られない。
本発明の実施に当り適当な研磨剤と前記溶剤を混合して
ペーストを作ることは可能であり、また該ペーストで銀
表面を磨く事により防錆効果を得ることも可館であるが
、これは該溶液と銀の接触を意味するので論ずるまでも
なく、本発明の範験に含まれる。以下本発明を実施例に
よって具体的に説明する。
ペーストを作ることは可能であり、また該ペーストで銀
表面を磨く事により防錆効果を得ることも可館であるが
、これは該溶液と銀の接触を意味するので論ずるまでも
なく、本発明の範験に含まれる。以下本発明を実施例に
よって具体的に説明する。
実施例 １
水平よりや）下方に煩けて冷却器を付して反応容器に２
ーェチル−４ーメチルイミダゾール５５夕（０．５モル
）、ＤＭＳＯＩ１７夕（１．５モル）及び単体硫黄３２
夕（１．０グラム原子）を仕込み蝿伴下に加熱した。
ーェチル−４ーメチルイミダゾール５５夕（０．５モル
）、ＤＭＳＯＩ１７夕（１．５モル）及び単体硫黄３２
夕（１．０グラム原子）を仕込み蝿伴下に加熱した。
加熱開始後間もなく反応が始まり、低沸点（２８〜３５
ｑｏ）の蟹分が蟹出開始した。１０時間の加熱で蟹出は
停止したので、系内に水蒸気を送り込み、ＤＭＳＯを水
蒸気蒸留で留去した。
ｑｏ）の蟹分が蟹出開始した。１０時間の加熱で蟹出は
停止したので、系内に水蒸気を送り込み、ＤＭＳＯを水
蒸気蒸留で留去した。
残留物に熱時に袴酸（２０夕）を系が酸性を呈する迄加
え。放冷後炉過を行い炉液を採取した。該炉液に５夕の
活性炭を加えて更に炉過を行い炉液を採取した。この炉
取にＮをＣＱを発泡しなくなる迄加え、析出して釆た結
晶を炉取し、１回熱りＫ洗総したのち乾燥し目的物ジス
ルフィド４７夕（６７％収率対ィミダゾール）をえた。
このもののＴＬＣはＲ〆０．５９〜０．６７（シリカ、
ＥｔＯＨ、１２発色）を示した。実施例 ２２−エチル
−４‘５１−メチルイミダゾリル−〔５‘４’〕ージス
ルフイツドをメタノールにとかし１．肌ｔ％溶液を作り
、該溶液をガーゼに浸ませて表面を研磨したのち、メタ
ノールとアセトンで交互に洗総した純銀の板（１．５瓜
×１０伽）の右半分を軽く拭いたのち室内に放置した。
え。放冷後炉過を行い炉液を採取した。該炉液に５夕の
活性炭を加えて更に炉過を行い炉液を採取した。この炉
取にＮをＣＱを発泡しなくなる迄加え、析出して釆た結
晶を炉取し、１回熱りＫ洗総したのち乾燥し目的物ジス
ルフィド４７夕（６７％収率対ィミダゾール）をえた。
このもののＴＬＣはＲ〆０．５９〜０．６７（シリカ、
ＥｔＯＨ、１２発色）を示した。実施例 ２２−エチル
−４‘５１−メチルイミダゾリル−〔５‘４’〕ージス
ルフイツドをメタノールにとかし１．肌ｔ％溶液を作り
、該溶液をガーゼに浸ませて表面を研磨したのち、メタ
ノールとアセトンで交互に洗総した純銀の板（１．５瓜
×１０伽）の右半分を軽く拭いたのち室内に放置した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−エチル−４（５）−メチルイミダゾリル
−〔５（４）〕−ジスルフイツド。 ２ ２−エチル−４−メチルイミダゾールと単体硫黄を
ジメチルスルフオキシド溶媒中で加熱反応させることを
特徴とする２−エチル−４（５）−メチルイミダゾリル
−〔５（４）〕−ジスルフイツドの合成法。 ３ 反応混合物中の水、ジメチルスルフオキシド、メチ
ルスルフイツドなどよりなる低沸点留出物を系外に留出
させる特許請求の範囲第２項記載の２−エチル−４（５
）−メチルイミダゾリル−〔５（４）〕−ジスルフイツ
ドの合成法。 ４ ２−エチル−４（５）−メチルイミダゾリル−〔５
（４）〕−ジスルフイツドを有機溶剤に溶解し、該溶液
を銀金属の表面に接触し、該銀金属表面に付着した有機
溶剤を揮散させることを特徴とする銀金属の防錆方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16627380A JPS6021982B2 (ja) | 1980-11-25 | 1980-11-25 | 新規イミダゾ−ル化合物，該化合物の合成法および該化合物を用いる銀金属の防錆方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16627380A JPS6021982B2 (ja) | 1980-11-25 | 1980-11-25 | 新規イミダゾ−ル化合物，該化合物の合成法および該化合物を用いる銀金属の防錆方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5788166A JPS5788166A (en) | 1982-06-01 |
| JPS6021982B2 true JPS6021982B2 (ja) | 1985-05-30 |
Family
ID=15828318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16627380A Expired JPS6021982B2 (ja) | 1980-11-25 | 1980-11-25 | 新規イミダゾ−ル化合物，該化合物の合成法および該化合物を用いる銀金属の防錆方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021982B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9238588B2 (en) * | 2013-08-02 | 2016-01-19 | Ecolab USA, Inc. | Organic disulfide based corrosion inhibitors |
-
1980
- 1980-11-25 JP JP16627380A patent/JPS6021982B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5788166A (en) | 1982-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK173703B1 (da) | Fremgangsmåder til fremstilling af henholdsvis D,L-(threo)- og D-(treo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluor-1-propanoler | |
| SE500849C2 (sv) | Nya 3-amino-2-oxo-azetidin-1-sulfonsyror, mellanprodukter till motsvarande 3-aminosubstituerade-2-oxo-azetidin-1-sulfonsyror | |
| AU621499B2 (en) | 4,5-dihydro-6h-imidazo(4,5,1-ij)quinolin-6-one-6-oxime-0- sulfonic acid derivatives | |
| JPS6021982B2 (ja) | 新規イミダゾ−ル化合物，該化合物の合成法および該化合物を用いる銀金属の防錆方法 | |
| JPS6029707B2 (ja) | 新規イミダゾ−ル化合物，該化合物の合成法および該化合物を用いる銀金属の防錆方法 | |
| US2595853A (en) | ||
| JPH0485366A (ja) | ローダミン類の製造方法 | |
| US2654759A (en) | Derivatives of n-hydroxymethyl | |
| JPS6150971A (ja) | ２位で置換されたイミダゾ−ル−４，５−ジカルボン酸の製法 | |
| US2697101A (en) | N-(heterocyclic mercuri) derivatives of hexachloro endophthalimide | |
| JPS5810583A (ja) | ５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−４Ｈ−チエノ（３，２−ｃ）−ピリジン−２−オン誘導体の製法 | |
| SU1530094A3 (ru) | Способ получени конденсированных производных ас-триазина | |
| SU600141A1 (ru) | Комплексные соединени хлорида цинка с 1,8-нафтоилен-1,2-бензимидазолом в качестве люминофоров | |
| BE660853A (ja) | ||
| KR800001133B1 (ko) | 복소환 치환기를 가진 5-설파모일벤조산 유도체의 제조방법 | |
| US3714242A (en) | Process for the preparation of l-dopa | |
| US3751462A (en) | Process for preparation of substituted fluoromethanesulfonanilides | |
| US4559404A (en) | Preparation of ethynyl substituted 2-phenylbenzothiazoles | |
| PL89109B1 (ja) | ||
| JPH02207077A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
| JPS5852966B2 (ja) | 有機フッ素化合物の製造法 | |
| JPS601312B2 (ja) | 新規なイミダゾ−ル誘導体 | |
| JPS6345675B2 (ja) | ||
| JPS6019313B2 (ja) | ２，３−ジヒドロ−４Ｈ−ピリダジノ〔４，５−ｂ〕〔１，４〕オキサジン誘導体 | |
| JPS5925788B2 (ja) | Ｎ−置換オキサゾリジン類の製法 |