JPS6030282B2 - 殺カビおよび殺ダニ調合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 活性成分トリホリン（Ｔｍｏｒｉｎｅ）（Ｎ・Ｎ′ービ
ス−（１−ホルムアミド−２・２・２−トリクロルェチ
ル）ピベラジン）が顕著なカビ毒活性（印ｎｇｉｔｏ幻
ｃａｃｔＭｔｙ）を有することは知られている。

この活性は液状調合物により特に好ましく発現する。ド
イツ国公開特許第２１２８２２５号（出願明細書の印刷
コピイが公けに配布されているもの）には、活性物質と
してトリホリンを有する溶液濃縮物がすでに記載されて
いる。

これらの調合物の特別の特徴は溶媒としてジメチルホル
ムアミドおよびＮ−メチルピロリドンを含有すること、
並びに乳化剤としてドデシルベンゼンスルホン酸のィソ
プロピルアミン塩或はトリェタノールアミン塩を使用す
ることにある。これらの溶液濃縮物は高活性の殺虫剤で
あるが、これらはその中の活性成分トリホリンが限定さ
れた時間だけしか安定でないという欠点を有する。特に
上昇した温度で、活性物質が明白に分散し、この分解は
２０００ですでに始まり、この調合物は特に高価な予防
手段を横じても、短かし、時間し 夕か貯蔵できない。

非一驚機性乳化剤の使用により貯蔵寿命を改善しうろこ
とは確かである。

しかしながら、このような調合物は、たとえば活性成分
の溶解性が不十分であること、生物学的活性が弱いこと
或は噴霧Ｚ性が不完全であることのような別の欠点を有
する。本発明により、アルキルベンゼンスルホン酸の或
る種の塩を使用することによりトリホリン調合物中の活
性成分の基本的安定性を得ることができＺることが見出
された。

この発見は乳化剤塩の陽イオンの構造における僅かな変
性でさえもトリホリンの安定性を著しく改善させうると
し、点で特に驚くべきことである。すなわち、２２０に
おける液体トリホリン調合物の安定性は市販の乳化剤ド
デシルベンゼンスルホン酸−モノィソプロピルアミン塩
を対応するジィソプロピルアミン塩で増強した場合に８
倍に増大する。本発明による調合物の貯蔵寿命の改善は
３０ｏｏ以下の温度で特に著しい。従って、本発明の要
件は乳化剤としてアルキルベンゼンスルホン酸の或る種
の塩の一定含量を有する液状トリホリン調合物である。
アルキルベンゼンスルホン酸としては、ｎ−ドデシルベ
ンゼンスルホン酸（Ｄ斑）を用いることが好ましい。こ
の乳化剤の腸イオンとしては、アミン、特にジーイソプ
ロピルアミンおよびトリェチルアミンを使用できる。本
発明に従い使用されるべき乳化剤は１部公知である。換
言すれば、これらは慣用の方法、たとえば酸を融解状態
で塩基により、或は溶媒中で中和することにより製造す
ることができる。溶媒としては、本発明自体に好適な溶
媒を使用できる。例ｎードデシルベンゼンスルホン酸の
トリイソプロパノールアミン塩の製造ｎ−ドデシルベン
ゼンスルホン酸９７８夕（３モル）中に融解トリイソプ
ロパノールアミン５７３夕（３モル）を激しく燈拝しな
がら１部づつ５５ｏｏで加える。

中和が終了するに従い、温度は８ｙｏに上昇する。アミ
ンの添加が終了した後に、１時間９０℃に加熱し、次に
室温に冷却させる。粘性塊は数日後に固化し、ワックス
様状態に達する。本発明による調合物中のアルキルベン
ゼンスルホン酸塩の含有量は４なし、し４５重量％に相
当する。

さらに、調合物は０．５なし、し１０重量％の非一驚機
性乳化剤、たとえばェトキシル化アルキルフェノールを
含有しうるが、乳化剤の総合有豊は４５重量％を超えて
はならない。本発明による溶液濃縮物のための溶媒とし
ては、ジメチルホルムアミド（ＤＭ円）、Ｎーメチルピ
ロリドン（ＮＭＰ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ
）或はこれらの溶媒の混合物を用いる。

９：１なし、し４：６（重量／重量）比のＤＭＲ或はＤ
ＭＦとＮＭＰとの混合物を用いるのが好ましい。

しかしながら、これらの溶媒の１部の代りに芳香族炭化
水素或はトリエチレングリコールのごとき慣用の溶媒を
最高４０％まで使用することができるが、活性成分の２
０％以下であることが好ましい。さらにまた、本発明に
よる溶液濃縮物は染料および５％の量まで慣用の脱泡剤
、たとえば長鎖状分枝アルコールを含有しうる。本発明
による調合物中のトリホリン含有量は３なし・し３０％
、好ましくは５なし、し２５％である。

その池殺カビ、殺ダニ或は毅虫活性物質との混合物もま
た使用できる；これらの場合に活性成分の含有量は３０
％以上でありうる。液状トリホリン調合物の製造は活性
物質が殺虫剤に使用される溶媒の大部分に僅かにしか溶
解し０ないという事実により特に困難になる。

ＤＭＦ、ＮＭＰおよびＤＭＡＣ並びにその混合物中での
トリホリンの溶解性が良好であることは確かである。し
かしながら、これは市販の乳化剤の添加により制限され
る。これらの乳化剤を高書Ｕ合で使用するタ場合には、
いよいよ不十分な冷時−耐性を有する比較的低いパーセ
ンテージの液状調合物しか製造できない。本発明による
処方のもう１つの利点は使用溶媒中のトリホリン溶解性
が好ましく使用される乳化０剤を高い量で使用した場合
でも減少しないことにある。

この効果はｎードデシルベンゼンスルホン酸のトリェチ
ルアミン塩の場合に特に顕著であり、ｎ−ドデシルベン
ゼンスルホン酸のジーィソプロピルアミン塩の場合には
これより僅かに弱くなる。溶解性に対する異なる作用を
次表に示す；‘１） 比較試験 ‘２）『Ａ−ＤＢＳ＝ドデシルベンゼンスルホン酸のモ
ノイソプロピルアミン塩ＯＤＡ＝イソオクタデシルアル
コール ‘３｝ ＤＩＰＡ−ＤＢＳ＝ドデシルベンゼンスルホン
酸のジーイソプロピルアミン塩‘４’ＴＥＡ−Ｄ隣＝ド
デシルベンゼンスルホン酸のトリェチルアミン塩溶媒と
してＤＭＦ／ＮＭ円１：１を使用する場合、比較試験第
２号はＤ斑のモノーィソプｏピルアミン塩を添加した時
に必要なＤＭＦ−ＮＭＰ量が増大することを示す。

これに対し、試験第３および４号は対応するジーィソフ
。ロピルアミン塩或はトリェチルアミン塩を添加した時
には、必要な溶媒量が減少することを示す。溶媒として
ＤＭＦを使用する場合、本発明に従う第７および８号の
溶液の製造に要する溶媒量は比較例の第６号で要する量
より低い。

本発明による液状調合物は温血動物に対し非常に低い毒
性を有し、また植物に対し良好な適合性を有する。

植物防護において、本発明による調合物は植物病原性カ
ビおよびハダニ（ｓｐｉｄｅｒｍｉｔｅｓ）の防除に通
しており、特に水で稀釈してから頃霧することにより葉
を処理するのに適している。超低量（ＵＬＶ）処理にも
また本発明による溶液濃縮物を稀釈した形で使用するこ
とができる。本発明による溶液濃縮物はまたカビによる
感染を避けるために、種子、たとえば穀類の液体発酵に
適している。

調合例：例２、５、６および８に記載のィソオクタデシ
ルァルコールは強く分枝したアルコールの混合物であり
、主成分は２・２・４・８・１０・１０−へキサメチル
ー５ーヒドロキシメチルウンデカンである。

調合物の溶解性に関する試験 例１ 活性物質２１０夕、ィソオクタデシルアルコール２０夕
およびＤ斑の種々のァミン塩３００夕（溶媒：ＤＭＦ／
ＮＭＰＩ：１）を１そ当り含有する液体トリホリン処方
を２３℃で貯蔵する。

５ケ月および１年間の貯蔵期間後に、トリホリン分解を
分析的に測定する。

例２ １そ当り活性物質１６０夕、ィソオクタデシルアルコー
ル２０夕および種々のアミン塩２４０夕（溶媒：ＤＭＦ
）を含有する液体トリホリン処方を２３℃で貯蔵する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 乳化剤として、ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸の
   トリエチルアミン塩またはジイソプロピルアミン塩を含
   有することを特徴とするＮ・Ｎ′−ビス−（１−ホルム
   アミド−２・２・２−トリクロルエチル）ピペラジンの
   殺カビおよび殺ダニ液状調合物。 ２ アルキルベンゼンスルホン酸塩の含有量が５〜４５
   重量％、好ましくは１５〜３５重量％に相当する特許請
   求の範囲第１項に記載の液状調合物。 ３ 活性成分が約３〜３０重量％の量で存在する特許請
   求の範囲第１〜２項のいずれか一つに記載の液状調合物
   。 ４ 溶媒として、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
   ロリドン、ジメチルアセトアミド或はこれらの溶媒の混
   合物を使用する特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれ
   か一つに記載の液状調合物。 ５ 脱泡剤として１２〜２０個の炭素原子を有する強く
   分枝したアルコールを含有する前記特許請求の範囲第１
   項〜第４項のいずれか一つに記載の液状調合物。 ６ 脱泡剤がイソオクタデシルアルコールである特許請
   求の範囲第５項に記載の液状調合物。