JPS6034546B2 - グリオキサ−ル−２−オキシム誘導体及びその製造方法 - Google Patents
グリオキサ−ル−２−オキシム誘導体及びその製造方法Info
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- JPS6034546B2 JPS6034546B2 JP53027300A JP2730078A JPS6034546B2 JP S6034546 B2 JPS6034546 B2 JP S6034546B2 JP 53027300 A JP53027300 A JP 53027300A JP 2730078 A JP2730078 A JP 2730078A JP S6034546 B2 JPS6034546 B2 JP S6034546B2
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なグリオキサール−２−オキシム誘導体及
びその製造方法に関する。
びその製造方法に関する。
本発明に係るグリオキサール−２−オキシム誘導体は一
般式［１］（式中Ｒは低級アルキル基またはフヱニル基
を表わす）で示される化合物である。
般式［１］（式中Ｒは低級アルキル基またはフヱニル基
を表わす）で示される化合物である。
式中Ｒで示される低級アルキル基としては例えばメチル
，エチル，プロピル及びブチル基等が挙げられる。本発
明の上記化合物は新規化合物であって、抗炎症作用、鎮
痛作用等の薬理作用を示し医薬品として有用なものであ
る。本発明の一般式〔１〕で示さるず化合物は、例えば
一般式［２］ （式中Ｒは同じ）で示される化合物に過剰の塩基性化合
物の存在下、ニトロメタンを反応させることにより製造
される。
，エチル，プロピル及びブチル基等が挙げられる。本発
明の上記化合物は新規化合物であって、抗炎症作用、鎮
痛作用等の薬理作用を示し医薬品として有用なものであ
る。本発明の一般式〔１〕で示さるず化合物は、例えば
一般式［２］ （式中Ｒは同じ）で示される化合物に過剰の塩基性化合
物の存在下、ニトロメタンを反応させることにより製造
される。
本発明を詳細に説明すれば、本発明原料として用いられ
る化合物〔２〕は通常公知の化合物であるか、または公
知の方法によって容易に製造される。
る化合物〔２〕は通常公知の化合物であるか、または公
知の方法によって容易に製造される。
〔Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．ｌｔａｌ．，７３，９９（１９
４３）。Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２３ ４６９７（１
９６７）。）化合物〔２〕とニトロメタンの反応は通常
有利には塩基性化合物の存在下、溶媒中で行なわれる。
塩基性化合物としては一般に金属アルコキシドが使用さ
れる。金属アルコキシドの金属としては例えばナトリウ
ム、カリウム、アルミニウム及びマグネシウム等が、ア
ルコキシドとしては例えばメチル，エチル，プロピル及
びブチル等の低級アルコキシドが挙げられる。溶媒とし
ては反応に関与しないものであり限り特に限定されない
が、一般にメタノール、エタノール、プロパノール及び
ブタノール等の低級アルコール類が好適に使用される。
化合物〔２〕とニトロメタンの使用割合は適宜選択すれ
ばよいが、一般に化合物〔２〕に対してニトロメタンを
１〜２当量程度使用するのが有利である。また化合物〔
２〕と金属アルコキシドの使用割合は、一般に化合物〔
２〕に対して金属アルコキシドを過剰に使用する必要が
あり通常１．１〜２．０当量程度使用するのが有利であ
る。この際金属アルコキシドを過剰に使用しないと本発
明化合物〔１〕は得られずに、ニトロアルコール誘導体
〔３〕またはニトロオレフィン誘導体〔４〕を生成する
。［３］［４］ （式中Ｒは前記に同じ） 上記反応における反応温度は適宜選択すればよいが、一
般に−２０〜６０℃程度において有利に進行する。
４３）。Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２３ ４６９７（１
９６７）。）化合物〔２〕とニトロメタンの反応は通常
有利には塩基性化合物の存在下、溶媒中で行なわれる。
塩基性化合物としては一般に金属アルコキシドが使用さ
れる。金属アルコキシドの金属としては例えばナトリウ
ム、カリウム、アルミニウム及びマグネシウム等が、ア
ルコキシドとしては例えばメチル，エチル，プロピル及
びブチル等の低級アルコキシドが挙げられる。溶媒とし
ては反応に関与しないものであり限り特に限定されない
が、一般にメタノール、エタノール、プロパノール及び
ブタノール等の低級アルコール類が好適に使用される。
化合物〔２〕とニトロメタンの使用割合は適宜選択すれ
ばよいが、一般に化合物〔２〕に対してニトロメタンを
１〜２当量程度使用するのが有利である。また化合物〔
２〕と金属アルコキシドの使用割合は、一般に化合物〔
２〕に対して金属アルコキシドを過剰に使用する必要が
あり通常１．１〜２．０当量程度使用するのが有利であ
る。この際金属アルコキシドを過剰に使用しないと本発
明化合物〔１〕は得られずに、ニトロアルコール誘導体
〔３〕またはニトロオレフィン誘導体〔４〕を生成する
。［３］［４］ （式中Ｒは前記に同じ） 上記反応における反応温度は適宜選択すればよいが、一
般に−２０〜６０℃程度において有利に進行する。
生成した金属塩を単離し、または単機することなしに次
に滋酸例えば塩酸、硫酸等により反応液を酸性化すると
本発明化合物〔１〕が生成する。これは通常の分離手段
により容易に単離できる。
に滋酸例えば塩酸、硫酸等により反応液を酸性化すると
本発明化合物〔１〕が生成する。これは通常の分離手段
により容易に単離できる。
また本発明化合物〔１〕は一般式［５］
（式中Ｒは前記に同じ）で示される化合物に一般式Ｒ′
ＯＮ０ 〔６〕 （式中Ｒ′は水素原子または低級ァルキル基を表わす）
で示される化合物を反応させることによっても製造され
る。
ＯＮ０ 〔６〕 （式中Ｒ′は水素原子または低級ァルキル基を表わす）
で示される化合物を反応させることによっても製造され
る。
化合物〔５〕は通常公知の化合物であるかまたは公知の
方法によって容易に製造される。〔Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ
．ｌｔａｌ．，７０，６７６（１９４０）．，７２，１
５５（１９４２）．，７３ ９９（１処３）．〕または
化合物〔６〕も通常公知の化合物であり、Ｒで示さる低
級アルキル基としては例えばメチル，エチル，プロピル
，ブチル及びアミル基等が挙げられる。化合物〔５〕と
化合物〔６〕の反応は通常触媒の存在下または無存在下
に、溶媒中で行なわれる。触媒としては例えば塩化水素
ガス，塩酸，硫酸及び酢酸等の酸性化合物が、またナト
リウムメトキシド，ナトリウムエトキシド，カリウムメ
トキシド及びカリウムェトキシド等の金属ァルコキシド
である塩基性化合物が使用される。溶媒は反応に関与し
ないものである限り特に限定されないが、一般にエーテ
ル類、低級アルコール類及び酢酸等が好適に使用される
。化合物〔５〕と化合物〔６〕の使用割合は適宜選択す
ればよいが、一般に化合物〔５〕に対し化合物〔６〕を
１〜３当量程度使用するのが有利である。反応温度も適
宜選択すればよいが一般に−１０〜５ぴ０程度において
行なうと有利に進行する。上記反応により本発明化合物
〔１〕が生成しこれは通常の分離手段により単離できる
。次に実施例を挙げて具体的に説明する。
方法によって容易に製造される。〔Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ
．ｌｔａｌ．，７０，６７６（１９４０）．，７２，１
５５（１９４２）．，７３ ９９（１処３）．〕または
化合物〔６〕も通常公知の化合物であり、Ｒで示さる低
級アルキル基としては例えばメチル，エチル，プロピル
，ブチル及びアミル基等が挙げられる。化合物〔５〕と
化合物〔６〕の反応は通常触媒の存在下または無存在下
に、溶媒中で行なわれる。触媒としては例えば塩化水素
ガス，塩酸，硫酸及び酢酸等の酸性化合物が、またナト
リウムメトキシド，ナトリウムエトキシド，カリウムメ
トキシド及びカリウムェトキシド等の金属ァルコキシド
である塩基性化合物が使用される。溶媒は反応に関与し
ないものである限り特に限定されないが、一般にエーテ
ル類、低級アルコール類及び酢酸等が好適に使用される
。化合物〔５〕と化合物〔６〕の使用割合は適宜選択す
ればよいが、一般に化合物〔５〕に対し化合物〔６〕を
１〜３当量程度使用するのが有利である。反応温度も適
宜選択すればよいが一般に−１０〜５ぴ０程度において
行なうと有利に進行する。上記反応により本発明化合物
〔１〕が生成しこれは通常の分離手段により単離できる
。次に実施例を挙げて具体的に説明する。
実施例 １
３−メチルイソオキサゾール−５−カルバルデヒド５．
５ｇ及びニトロメタン３．３ｇをエタノール５０の‘に
溶解する。
５ｇ及びニトロメタン３．３ｇをエタノール５０の‘に
溶解する。
室温、凝梓下ナトリウムェトキシドのエタノール溶液（
ナトリウム１．５ｇとエタノール３０の‘より調製した
。）を滴下する。滴下後室温下に３時間渡洋したのちエ
ーテルを加えてナトリウム塩を分離する。これを水に熔
解し塩酸を加えて酸性とする。析出物を頬取しクロロホ
ルムから再結晶するとｍｐ１７９一１８０００の（３−
メチルイソオキサゾールー５−イル）グリオキサールー
２ーオキシム５．処を得る。（収率７０％）元素分析
（Ｃ６比Ｎ２０３）Ｃ 日 Ｎ 計算値（％） ４６．７６ ３．９２ １８．１８
分析値（％） ４６．５９ ３．９２ １７．９
０実施例 ２３ーフエニルイソオキゾール−５ーカル／
ゞルデヒド３．５ｇ及びニトロメタン１．３ｇをエタノ
ール４０の【に溶解し０〜６℃に冷却する。
ナトリウム１．５ｇとエタノール３０の‘より調製した
。）を滴下する。滴下後室温下に３時間渡洋したのちエ
ーテルを加えてナトリウム塩を分離する。これを水に熔
解し塩酸を加えて酸性とする。析出物を頬取しクロロホ
ルムから再結晶するとｍｐ１７９一１８０００の（３−
メチルイソオキサゾールー５−イル）グリオキサールー
２ーオキシム５．処を得る。（収率７０％）元素分析
（Ｃ６比Ｎ２０３）Ｃ 日 Ｎ 計算値（％） ４６．７６ ３．９２ １８．１８
分析値（％） ４６．５９ ３．９２ １７．９
０実施例 ２３ーフエニルイソオキゾール−５ーカル／
ゞルデヒド３．５ｇ及びニトロメタン１．３ｇをエタノ
ール４０の【に溶解し０〜６℃に冷却する。
損伴下，ナトリウムェトキシドのエタノール溶液（ナト
リウム０．６夕とエタノール２０の【より調製した）を
滴下する。滴下後室温に２岬時間健投したのち減圧濃縮
する。エーテルを加えてナトリウム塩を分離し、水に溶
解する。塩酸を加えて酸性としエーテル抽出する。種硝
で乾燥したのち酸性としエーテルを留去し、残澄をクロ
ロホルムから再結晶するとｍｐ−１５５一１５７０の（
３−フエニルイソオキサゾールー５ーイル）グリオキサ
ールー２ーオキシム２．鬼を得る。（収率５９％）元素
分析（Ｃ，．日８Ｎ２０３） Ｃ 日 Ｎ 計算値（％） ６１．１２ ３．７３ １２．９
６分析値（％） ６０．８２ ３．６５ １２．
７７実施例 ３５ーアセチルー３ーメチルイソオキサゾ
ール２．雛をエーテル３０の‘に溶解する。
リウム０．６夕とエタノール２０の【より調製した）を
滴下する。滴下後室温に２岬時間健投したのち減圧濃縮
する。エーテルを加えてナトリウム塩を分離し、水に溶
解する。塩酸を加えて酸性としエーテル抽出する。種硝
で乾燥したのち酸性としエーテルを留去し、残澄をクロ
ロホルムから再結晶するとｍｐ−１５５一１５７０の（
３−フエニルイソオキサゾールー５ーイル）グリオキサ
ールー２ーオキシム２．鬼を得る。（収率５９％）元素
分析（Ｃ，．日８Ｎ２０３） Ｃ 日 Ｎ 計算値（％） ６１．１２ ３．７３ １２．９
６分析値（％） ６０．８２ ３．６５ １２．
７７実施例 ３５ーアセチルー３ーメチルイソオキサゾ
ール２．雛をエーテル３０の‘に溶解する。
縄洋下，塩化水素ガスを通じながら亜硝酸アミル４．酸
のエーテルｌｏＭ溶液を滴下する。滴下後室温で１時間
燭拝したのち析出物を猿取する。クロロホルムから再結
晶するとｍｐ１７９一１８０ｑ○の（３ーメチルイソオ
キサゾールー５−イル）グリオキサールー２−オキシム
１．雌を得る。（収率２７％）元素分析（Ｃ６はＮ２０
３） Ｃ 日 Ｎ
のエーテルｌｏＭ溶液を滴下する。滴下後室温で１時間
燭拝したのち析出物を猿取する。クロロホルムから再結
晶するとｍｐ１７９一１８０ｑ○の（３ーメチルイソオ
キサゾールー５−イル）グリオキサールー２−オキシム
１．雌を得る。（収率２７％）元素分析（Ｃ６はＮ２０
３） Ｃ 日 Ｎ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基またはフエニル基を表わす
）で示されるグリオキサール−２−オキシム誘導体２
一般式１においてＲがメチル基である特許請求の範囲第
１項記載のグリオキサール−２−オキシム誘導体３ 一
般式１においてＲがフエニル基である特許請求の範囲第
１項記載のグリオキサール−２−オキシム誘導体４ 一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基またはフエニル基を表わす
）で示される化合物に過剰の塩基性化合物の存在下ニト
ロメタンを反応させることによりなる一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中Ｒは前記に同じ）で示されるグリオキサール−
２−オキシム誘導体の製造方法５ 塩基性化合物が金属
アルコキシドである特許請求の範囲第４項記載のグリオ
キサール−２−オキシム誘導体の製造方法６ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは低級アルキル基またはフエニル基を表わす
）で示される化合物に一般式Ｒ′ＯＮＯ （式中Ｒ′は水素原子、または低級アルキル基を表わ
す）で示される化合物を反応させることよりなる一般式
▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは前記に
同じ）で示されるグリオキサール−２−オキシム誘導体
の製造方法
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53027300A JPS6034546B2 (ja) | 1978-03-09 | 1978-03-09 | グリオキサ−ル−２−オキシム誘導体及びその製造方法 |
| US05/016,821 US4212874A (en) | 1978-03-09 | 1979-03-02 | Glyoxal-2-oxim derivatives and a process for relieving pain/or inflammation therewith |
| IT48245/79A IT1114569B (it) | 1978-03-09 | 1979-03-07 | Derivati di gliossal-2-ossima e procedimento per prepararli ed applicarli |
| FR7905980A FR2419289A1 (fr) | 1978-03-09 | 1979-03-08 | Derives de glyoxal-2-oxime et leur procede de preparation |
| ES478416A ES478416A1 (es) | 1978-03-09 | 1979-03-08 | Un procedimiento para la preparacion de un derivado de flio-xal-2-oxima. |
| DE19792909025 DE2909025A1 (de) | 1978-03-09 | 1979-03-08 | Glyoxal-2-oximderivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutisches mittel |
| GB7908203A GB2017091B (en) | 1978-03-09 | 1979-03-08 | Glyoxal-2-oxime derivatives and a process for the preparation thereof |
| US06/067,888 US4224450A (en) | 1978-03-09 | 1979-08-20 | Process for the preparation of glyoxal-2-oximes |
| US06/067,889 US4243812A (en) | 1978-03-09 | 1979-08-20 | Processes for the preparation of glyoxal-2-oxims |
| ES484056A ES484056A1 (es) | 1978-03-09 | 1979-09-10 | Un procedimiento para la preparacion de un derivado de glio-xal-2-oxima |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53027300A JPS6034546B2 (ja) | 1978-03-09 | 1978-03-09 | グリオキサ−ル−２−オキシム誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54119457A JPS54119457A (en) | 1979-09-17 |
| JPS6034546B2 true JPS6034546B2 (ja) | 1985-08-09 |
Family
ID=12217231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53027300A Expired JPS6034546B2 (ja) | 1978-03-09 | 1978-03-09 | グリオキサ−ル−２−オキシム誘導体及びその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4212874A (ja) |
| JP (1) | JPS6034546B2 (ja) |
| DE (1) | DE2909025A1 (ja) |
| ES (2) | ES478416A1 (ja) |
| FR (1) | FR2419289A1 (ja) |
| GB (1) | GB2017091B (ja) |
| IT (1) | IT1114569B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3528753A1 (de) * | 1985-08-10 | 1987-02-19 | Bayer Ag | Substituierte pyrazolin-5-one |
| DE3726127A1 (de) * | 1987-08-06 | 1989-02-16 | Basf Ag | 5-formylisoxazole |
| DE3738909A1 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von heterocyclisch-aromatischen aldehyden |
| US5360811A (en) * | 1990-03-13 | 1994-11-01 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated | 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols and related compounds as anti-inflammatory agents |
| US7229359B2 (en) * | 2003-10-24 | 2007-06-12 | Henry, Schooley & Associates, L.L.C. | Continuous water ride |
| US7785207B2 (en) * | 2005-04-20 | 2010-08-31 | Water Ride Concepts, Inc. | Water amusement system with elevated structure |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2772280A (en) * | 1954-12-23 | 1956-11-27 | Merck & Co Inc | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives |
| SE307356B (ja) * | 1963-07-31 | 1969-01-07 | Shionogi & Co | |
| GB1101158A (en) * | 1964-11-20 | 1968-01-31 | Shionogi & Co | Improvements in or relating to the preparation of 3,5-disubstituted isoxazole derivatives |
| GB1164510A (en) * | 1967-06-15 | 1969-09-17 | Ici Ltd | Novel Isoxazole Derivatives, the preparation thereof, and Compositions containing the same |
| FR2073284B1 (ja) * | 1969-12-23 | 1973-07-13 | Ferlux | |
| JPS5229311B2 (ja) * | 1972-08-22 | 1977-08-01 |
-
1978
- 1978-03-09 JP JP53027300A patent/JPS6034546B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-03-02 US US05/016,821 patent/US4212874A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-03-07 IT IT48245/79A patent/IT1114569B/it active
- 1979-03-08 GB GB7908203A patent/GB2017091B/en not_active Expired
- 1979-03-08 ES ES478416A patent/ES478416A1/es not_active Expired
- 1979-03-08 DE DE19792909025 patent/DE2909025A1/de not_active Withdrawn
- 1979-03-08 FR FR7905980A patent/FR2419289A1/fr active Granted
- 1979-08-20 US US06/067,888 patent/US4224450A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-08-20 US US06/067,889 patent/US4243812A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-09-10 ES ES484056A patent/ES484056A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2419289B1 (ja) | 1982-10-08 |
| US4243812A (en) | 1981-01-06 |
| ES484056A1 (es) | 1980-04-16 |
| IT1114569B (it) | 1986-01-27 |
| US4224450A (en) | 1980-09-23 |
| DE2909025A1 (de) | 1979-09-13 |
| ES478416A1 (es) | 1979-12-16 |
| GB2017091B (en) | 1982-09-02 |
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