JPS6038361B2 - 工業用抗真菌剤 - Google Patents
工業用抗真菌剤Info
- Publication number
- JPS6038361B2 JPS6038361B2 JP51092674A JP9267476A JPS6038361B2 JP S6038361 B2 JPS6038361 B2 JP S6038361B2 JP 51092674 A JP51092674 A JP 51092674A JP 9267476 A JP9267476 A JP 9267476A JP S6038361 B2 JPS6038361 B2 JP S6038361B2
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- Japan
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- antifungal agent
- alkyl
- bromoacetate
- industrial
- industrial antifungal
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は工業用抗真菌剤に関する。
更に詳しくは、各種の工業用材料又はそれらの添加剤等
に付着する真菌類によるそれらの汚損を防止するための
メチレンビスチオシアナートとブロム酢酸アルキルェス
テル（アルキル基は炭素数６〜１８個のものを意味する
）を主成分とする処理剤及び〆チレンビスチオシアナ−
トとブロム酢酸アルキルェステル（アルキル基は炭素数
６〜１餅固のものを意味する）にアルキルアミン（アル
キル基は炭素数８〜１８個のものを意味する）を添加し
た処理剤に関する。
に付着する真菌類によるそれらの汚損を防止するための
メチレンビスチオシアナートとブロム酢酸アルキルェス
テル（アルキル基は炭素数６〜１８個のものを意味する
）を主成分とする処理剤及び〆チレンビスチオシアナ−
トとブロム酢酸アルキルェステル（アルキル基は炭素数
６〜１餅固のものを意味する）にアルキルアミン（アル
キル基は炭素数８〜１８個のものを意味する）を添加し
た処理剤に関する。
微生物の作用で発生する多くの被害は、人や動物の病気
、食品や農作物への被害などに限らず、航空機、アルミ
ニウム材料、ェレクト。
、食品や農作物への被害などに限らず、航空機、アルミ
ニウム材料、ェレクト。
ニクス、プラスチックス材料、建材、塗料、接着剤、切
削剤、食品包装材料、化粧品、日用品、繊維製品、木材
加工、土木工事等に至るまで広範囲である。特に問題と
なっているのは高分子工業の利用範囲の拡大に伴って、
これらの高分子材料自体、或は加工時に添加する可塑剤
、充填剤などの添加物又は使用中に付着する有機物を栄
養源として微生物が繁殖し、その結果、製品は著しく汚
損を受け衛生上好ましくないのみならず、美観上もその
価値を減ずる場合が多く、更に成型品の性状劣化を誘発
して機械的、化学的又は電気的特性を損う等の諸問題が
山積している。以上の諸問題を解消するために、薬剤に
よって処理する必要があることが云われており、その対
策として例えば高分子材料中に微生物活性を有する化合
物や組成物を添加又は混入する等の処理を施こしている
。
削剤、食品包装材料、化粧品、日用品、繊維製品、木材
加工、土木工事等に至るまで広範囲である。特に問題と
なっているのは高分子工業の利用範囲の拡大に伴って、
これらの高分子材料自体、或は加工時に添加する可塑剤
、充填剤などの添加物又は使用中に付着する有機物を栄
養源として微生物が繁殖し、その結果、製品は著しく汚
損を受け衛生上好ましくないのみならず、美観上もその
価値を減ずる場合が多く、更に成型品の性状劣化を誘発
して機械的、化学的又は電気的特性を損う等の諸問題が
山積している。以上の諸問題を解消するために、薬剤に
よって処理する必要があることが云われており、その対
策として例えば高分子材料中に微生物活性を有する化合
物や組成物を添加又は混入する等の処理を施こしている
。
又塗料中に抗菌性薬剤や防腐剤を添加して保護被膜を形
成し、微生物からの攻撃を防禦しているが現在の防除法
では紫外線による分解、風雨による薬剤の流出、混練り
処理を行った場合、薬物と高分子材料間との相漆性の問
題等があり、完全な薬剤が見つかっておらず特に長期効
果的な薬剤の出現が望まれている。その試みとして現在
スズ化合物を高分子化することにより活性持続型の薬剤
が研究されているが公害面からの金属化合物、臭気、安
全性（毒性等）等の問題を含み、完全なものではないと
思われる。
成し、微生物からの攻撃を防禦しているが現在の防除法
では紫外線による分解、風雨による薬剤の流出、混練り
処理を行った場合、薬物と高分子材料間との相漆性の問
題等があり、完全な薬剤が見つかっておらず特に長期効
果的な薬剤の出現が望まれている。その試みとして現在
スズ化合物を高分子化することにより活性持続型の薬剤
が研究されているが公害面からの金属化合物、臭気、安
全性（毒性等）等の問題を含み、完全なものではないと
思われる。
本発明者らはさきに特開昭５０−３１０３１号において
工業用水系に使用するスラィムコントロール剤としてプ
ロム酢酸ェステルが有効であることを見し・出したが、
更に該化合物の効果や利用性等について引き続き検討を
行なった。
工業用水系に使用するスラィムコントロール剤としてプ
ロム酢酸ェステルが有効であることを見し・出したが、
更に該化合物の効果や利用性等について引き続き検討を
行なった。
その結果、ブロム酢酸ェステルは工業用抗菌剤としても
有効であり、また他の薬剤と組み合わせることにより相
乗的な効果を有することを見し、出し本発明に到ったも
のである。本発明の目的は刺激性がなく安全であり、し
かも従釆の一般の抗真菌剤に比べて、少量でもつて真菌
類に対する発育阻止作用を有し、且、各種の工業用材料
のこれら菌による汚染を防止する顕著な効果を有する抗
真菌剤を提供することにある。
有効であり、また他の薬剤と組み合わせることにより相
乗的な効果を有することを見し、出し本発明に到ったも
のである。本発明の目的は刺激性がなく安全であり、し
かも従釆の一般の抗真菌剤に比べて、少量でもつて真菌
類に対する発育阻止作用を有し、且、各種の工業用材料
のこれら菌による汚染を防止する顕著な効果を有する抗
真菌剤を提供することにある。
前述のごとく、本発明の抗菌真剤としての一成分である
ブロム酢酸アルキルェステルは公知化合物であるが又メ
チレンビスチオチアナート及びアルキルアミンも例えば
ケミカルアブストラクト５１巻、１３３０２閥ｂ〜ｃ（
１９５乎王）およびアプライドミク。バイオロジ−、１
４、３０８（１９６６王）によって何れも抗微活性を有
することが知られている。しかるに本発明者等の検討の
結果ブロム酢酸アルキルエステルとメチレンビスチオシ
アナートの２成分を併用するときは、それぞれを単独で
使用する場合に比べて真菌の発育阻止に対し相乗的な作
用、効果を有することまた、ブロム酢酸アルキルェステ
ルとメチレンビスチオシアナートに更にアルキルアミン
を加えた３成分を併用するときは、同じくそれぞれを単
独で使用する場合に比べて相乗効果を有することを認め
た。本発明において、前記に示したブロム酢酸アルキル
ェステルのアルキル基としてはｎーヘキシル、ｎーオク
チル、ｎーデシル、ｎーラウリル、ｎ−ミリスチル及び
ｎ−セチル等の直鎖アルキル基及びそれらのよく知られ
た分枝鎖状アルキル基等が含まれるが、この中最も好ま
しい化合物はブロム酢酸ラウリルである。
ブロム酢酸アルキルェステルは公知化合物であるが又メ
チレンビスチオチアナート及びアルキルアミンも例えば
ケミカルアブストラクト５１巻、１３３０２閥ｂ〜ｃ（
１９５乎王）およびアプライドミク。バイオロジ−、１
４、３０８（１９６６王）によって何れも抗微活性を有
することが知られている。しかるに本発明者等の検討の
結果ブロム酢酸アルキルエステルとメチレンビスチオシ
アナートの２成分を併用するときは、それぞれを単独で
使用する場合に比べて真菌の発育阻止に対し相乗的な作
用、効果を有することまた、ブロム酢酸アルキルェステ
ルとメチレンビスチオシアナートに更にアルキルアミン
を加えた３成分を併用するときは、同じくそれぞれを単
独で使用する場合に比べて相乗効果を有することを認め
た。本発明において、前記に示したブロム酢酸アルキル
ェステルのアルキル基としてはｎーヘキシル、ｎーオク
チル、ｎーデシル、ｎーラウリル、ｎ−ミリスチル及び
ｎ−セチル等の直鎖アルキル基及びそれらのよく知られ
た分枝鎖状アルキル基等が含まれるが、この中最も好ま
しい化合物はブロム酢酸ラウリルである。
なおブロム酢酸ェステルは一般に単一の化合物として使
用し得るが製造原料として用いるべきアルコール類が２
種類以上の混合物として安価に入手できる場合は２種以
上のブロム酢酸ェステルを用いてもよい。更に本発明に
おいて前記アルキルアミンのアルキル基としては、ｎー
オクチル、ｎ−デシル、ｎーラウリル、ｎ−ミリスチル
及びｎ−セチル等直鏡アルキル基が含まれ、このうち最
も好ましい化合物はラウリルアミンである。本発明の薬
剤成分は種々の剤型で用いることができるが実用性の面
からは液剤として使用することが最も好ましい。
用し得るが製造原料として用いるべきアルコール類が２
種類以上の混合物として安価に入手できる場合は２種以
上のブロム酢酸ェステルを用いてもよい。更に本発明に
おいて前記アルキルアミンのアルキル基としては、ｎー
オクチル、ｎ−デシル、ｎーラウリル、ｎ−ミリスチル
及びｎ−セチル等直鏡アルキル基が含まれ、このうち最
も好ましい化合物はラウリルアミンである。本発明の薬
剤成分は種々の剤型で用いることができるが実用性の面
からは液剤として使用することが最も好ましい。
本発明の有効成分である３種の化合物はジメチルホルム
アミド、ジヱチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ジオクチルフタレート、エチレングリコ−ルモノエ
チルエーテル、エチレングリコ一ルモノメチルエーテル
、トルェン、アセトン、キシレン及びエチレンアルコー
ル等の有機溶剤に可溶であるので、有効成分を液剤とし
て使用する場合はこれらの有機溶剤によって適宜に稀釈
して用いることができ、更に水に対する分散性を良好に
保持させるため通常用いられる界面活性剤特に非イオン
系の界面活性剤が添加される。本発明において各成分化
合物がそれぞれ単独に使用する場合に比較して相乗効果
を発揮する配合比はメチレンビスチオシアナートとブロ
ム酢酸ヱステルの場合、重量比で約２：８〜８：２であ
り、好ましくは約３：７〜７：３、特に好ましくは約５
：５である。
アミド、ジヱチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ジオクチルフタレート、エチレングリコ−ルモノエ
チルエーテル、エチレングリコ一ルモノメチルエーテル
、トルェン、アセトン、キシレン及びエチレンアルコー
ル等の有機溶剤に可溶であるので、有効成分を液剤とし
て使用する場合はこれらの有機溶剤によって適宜に稀釈
して用いることができ、更に水に対する分散性を良好に
保持させるため通常用いられる界面活性剤特に非イオン
系の界面活性剤が添加される。本発明において各成分化
合物がそれぞれ単独に使用する場合に比較して相乗効果
を発揮する配合比はメチレンビスチオシアナートとブロ
ム酢酸ヱステルの場合、重量比で約２：８〜８：２であ
り、好ましくは約３：７〜７：３、特に好ましくは約５
：５である。
またメチレンビスチオシアナート、フロム酢酸ェステル
及びアルキルァミンの場合、各化合物は重量比で好まし
くは約３：３：４である。この発明の抗真菌剤の添加量
は対象とする工業材料の性状、使用環境等によって若干
の差異があるが、通常材料に対し少くとも０．０１重量
％を添加すれば十分であり、１の重量％以上の添加は経
済的にむたである。
及びアルキルァミンの場合、各化合物は重量比で好まし
くは約３：３：４である。この発明の抗真菌剤の添加量
は対象とする工業材料の性状、使用環境等によって若干
の差異があるが、通常材料に対し少くとも０．０１重量
％を添加すれば十分であり、１の重量％以上の添加は経
済的にむたである。
本発明の抗真菌剤は建物の内外装壁材及び手工用、工業
用後着剤の調製時、その素材に混入せしめて用うるか又
は木材、繊維製品及び皮革製品の表面に適宜の剤型を被
看せしめるか、更には電気冷蔵庫等の台所材料の収納庫
に例えば被膜を形成せしめるか更には製紙工程中の素材
を均一に分散被看せしめる等の処理処法を施すことによ
って本発明の顕著な抗菌力が発揮されそれらの忌避すべ
き発カビを全く防止することができる。
用後着剤の調製時、その素材に混入せしめて用うるか又
は木材、繊維製品及び皮革製品の表面に適宜の剤型を被
看せしめるか、更には電気冷蔵庫等の台所材料の収納庫
に例えば被膜を形成せしめるか更には製紙工程中の素材
を均一に分散被看せしめる等の処理処法を施すことによ
って本発明の顕著な抗菌力が発揮されそれらの忌避すべ
き発カビを全く防止することができる。
次に実験例、配合例および実施例で本発明を説明する。
実験例防カビ効力試験
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムの０．００５％水
溶液をオートクレープで滅菌する。
溶液をオートクレープで滅菌する。
次いでこの溶液に発カビ障害の発生している塗料、接着
剤より分離したカビの胞子を２白金耳とって懸濁させる
。Ｌ型試験管に下記組成のッアベック培地を１０叫づつ
分注し、各濃度になるように薬剤を加え、上記胞子懸濁
液を一定量づつ加える。２７０で４日間振函培養する。
剤より分離したカビの胞子を２白金耳とって懸濁させる
。Ｌ型試験管に下記組成のッアベック培地を１０叫づつ
分注し、各濃度になるように薬剤を加え、上記胞子懸濁
液を一定量づつ加える。２７０で４日間振函培養する。
菌体の発育状態を肉眼で観祭し薬剤の効力を判定する。
（表中には完全発育阻止濃度を記す）ッアベック塔地
ＰＨ…７．３サツ力ロース
３０夕硝酸ナトリウム
３夕リン酸水素カリウム
１タ硫酸マグネシウム・７水和物 ０．５タ塩
化カリウム ０．５タ硫酸鉄・
７水和物 ０．０１タ純水
１０００の【メチレンピスチオシア
ナート ……Ａ供試薬剤 ブロム酢酸ラウリル
・・・・・・Ｂラウリルアミン ……Ｃ比率
は重量％ 配合例 実施例 １ 酢酸ビニル−ＣＭＣ系ラテックス接着剤に配合例１に示
す本発明素成物を０．１％添加し、メＩＪャス布（５凧
×５の）に１００夕／〆になるように塗布した。
（表中には完全発育阻止濃度を記す）ッアベック塔地
ＰＨ…７．３サツ力ロース
３０夕硝酸ナトリウム
３夕リン酸水素カリウム
１タ硫酸マグネシウム・７水和物 ０．５タ塩
化カリウム ０．５タ硫酸鉄・
７水和物 ０．０１タ純水
１０００の【メチレンピスチオシア
ナート ……Ａ供試薬剤 ブロム酢酸ラウリル
・・・・・・Ｂラウリルアミン ……Ｃ比率
は重量％ 配合例 実施例 １ 酢酸ビニル−ＣＭＣ系ラテックス接着剤に配合例１に示
す本発明素成物を０．１％添加し、メＩＪャス布（５凧
×５の）に１００夕／〆になるように塗布した。
次に布をシャーレ中の麦芽寒天塔地１０泌の上におき、
アスベルギルス・ニガーの１白金耳を殺菌水１の‘中に
加えて得た胞子懸濁液０．３の‘をピペットにて布上に
散布し蓋をして２７０の陣温槽中に放置、経日的に菌の
発生状況を観祭した。同様にして配合例２，３，４，５
の組成物０．１％添加した場合についても実験を行なっ
た。なお対照例として防カビ剤無添加の場合も実験を行
なった。結果を第１表に示した。表 １ 判定法−： 塔地，試験布上に全く発ヵビを認めずｏ＋
：塔地上のみに発カビが認められるｏ什：培地，試験布
上に発ヵビが認められる。
アスベルギルス・ニガーの１白金耳を殺菌水１の‘中に
加えて得た胞子懸濁液０．３の‘をピペットにて布上に
散布し蓋をして２７０の陣温槽中に放置、経日的に菌の
発生状況を観祭した。同様にして配合例２，３，４，５
の組成物０．１％添加した場合についても実験を行なっ
た。なお対照例として防カビ剤無添加の場合も実験を行
なった。結果を第１表に示した。表 １ 判定法−： 塔地，試験布上に全く発ヵビを認めずｏ＋
：塔地上のみに発カビが認められるｏ什：培地，試験布
上に発ヵビが認められる。
実施例 ２市販の酢酸ビニル系ェマルジョンベィントに
前記配合例１に示す本発明素成物を０．０５％添加し、
ベニヤ板（０．３×５×５ｃの）の表面に１５０夕／〆
になるようにハケ塗りした。次にシャーレ中にポテト・
デキストロース寒天培地１０の‘の上におき、ベニシリ
ゥム・シトリナムの１白金耳を滅菌水１の‘中に加えて
得た胞子懸濁液０．３の上をピペットにて坂上に散布し
、蓋をして２７０の陣温槽中に放置した。経日的に菌の
発生状況を観察した。同様にして配合例２，３，４，５
の組成物を０．０５％添加して実験を行なった。なお対
照例として防カビ剤無添加の場合も実験を行なった。判
定方法は実施例１と同様である。結果を表２に示した。
前記配合例１に示す本発明素成物を０．０５％添加し、
ベニヤ板（０．３×５×５ｃの）の表面に１５０夕／〆
になるようにハケ塗りした。次にシャーレ中にポテト・
デキストロース寒天培地１０の‘の上におき、ベニシリ
ゥム・シトリナムの１白金耳を滅菌水１の‘中に加えて
得た胞子懸濁液０．３の上をピペットにて坂上に散布し
、蓋をして２７０の陣温槽中に放置した。経日的に菌の
発生状況を観察した。同様にして配合例２，３，４，５
の組成物を０．０５％添加して実験を行なった。なお対
照例として防カビ剤無添加の場合も実験を行なった。判
定方法は実施例１と同様である。結果を表２に示した。
表 ２
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メチレンビスチオシアナートとブロム酢酸アルキル
エステル（アルキル基は炭素数が、６〜１８個のものを
意味する）を主成分として含有し、該二成分の配合比が
重量比で約２：８〜８：２であることを特徴とする工業
用抗真菌剤。 ２ ブロム酢酸アルキルエステルが、ブロム酢酸ラウリ
ルである特許請求の範囲第１項記載の工業用抗真菌剤。 ３ メチレンビスチオシアナートとブロム酢酸アルキル
エステル（アルキル基は炭素数６〜１８個のものを意味
する）を重量比で約２：８〜８：２の割合で含有し、さ
らにアルキルアミン（アルキル基は炭素数８〜１８個の
ものを意味する）を添加することを特徴とする工業用抗
真菌剤。４ ブロム酢酸アルキルエステルが、ブロム酢
酸ラウリルである特許請求の範囲第３項記載の工業用抗
真菌剤。 ５ アルキルアミンが、ラウリルアミンである特許請求
の範囲第３項又は第４項記載の工業用抗真菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51092674A JPS6038361B2 (ja) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | 工業用抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51092674A JPS6038361B2 (ja) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | 工業用抗真菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5318729A JPS5318729A (en) | 1978-02-21 |
| JPS6038361B2 true JPS6038361B2 (ja) | 1985-08-31 |
Family
ID=14061022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51092674A Expired JPS6038361B2 (ja) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | 工業用抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038361B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5392406A (en) * | 1977-01-26 | 1978-08-14 | Hitachi Ltd | Motor |
| JP2622473B2 (ja) * | 1992-08-17 | 1997-06-18 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用殺菌防腐剤 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5247014B2 (ja) * | 1973-07-24 | 1977-11-29 |
-
1976
- 1976-08-02 JP JP51092674A patent/JPS6038361B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5318729A (en) | 1978-02-21 |
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