JPS6038398B2 - チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 - Google Patents
チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法Info
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- JPS6038398B2 JPS6038398B2 JP2835580A JP2835580A JPS6038398B2 JP S6038398 B2 JPS6038398 B2 JP S6038398B2 JP 2835580 A JP2835580 A JP 2835580A JP 2835580 A JP2835580 A JP 2835580A JP S6038398 B2 JPS6038398 B2 JP S6038398B2
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なチァジノィミダゾール誘導体、更に詳細
には、次の一般式（１）、（式中、Ａは炭素原子又は窒
素原子を示し、Ｒ，及びＲ２は水素原子又はアルキル基
を示す。
には、次の一般式（１）、（式中、Ａは炭素原子又は窒
素原子を示し、Ｒ，及びＲ２は水素原子又はアルキル基
を示す。
但し、Ｒ，及びＲ２が共に水素原子ではないものとする
）で表わされるチアジノィミダゾール誘導体及びその酸
付加塩、並びにその製造法に関する。従来、ィミダゾー
ル誘導体について多くの研究がなされており、就中前記
一般式（１）中、Ｒ，．Ｒ２が共に水素原子でＡが炭素
原子で表される化合分が解熱及び消炎作用を有すること
が報告されている（袴関昭５０−３６４９６号）。
）で表わされるチアジノィミダゾール誘導体及びその酸
付加塩、並びにその製造法に関する。従来、ィミダゾー
ル誘導体について多くの研究がなされており、就中前記
一般式（１）中、Ｒ，．Ｒ２が共に水素原子でＡが炭素
原子で表される化合分が解熱及び消炎作用を有すること
が報告されている（袴関昭５０−３６４９６号）。
本発明者は、チァジノィミダゾール誘導体について種々
研究を重ねていたところ、前詩ｙｌ万式で表わされる新
規化合物が循環器系に対する諸作用、すなわち冠血管拡
張作用、末梢血管拡張作用、緩徐な降圧作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
研究を重ねていたところ、前詩ｙｌ万式で表わされる新
規化合物が循環器系に対する諸作用、すなわち冠血管拡
張作用、末梢血管拡張作用、緩徐な降圧作用を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明は循環器系薬剤として有用な新規チアジ
ノィミダゾール誘導体〜１）を提供するものである。
ノィミダゾール誘導体〜１）を提供するものである。
更にまた、本発明はチアジノィミダゾール誘導付ｄｌ）
の新規な製造法を提供するものである。本発明のチアジ
ノイミダゾール誘導体は、Ｒ，，Ｒ２及びＡの種類によ
って次式（ｌａ）〜（ｌｄ）の化合物に大別できる。
の新規な製造法を提供するものである。本発明のチアジ
ノイミダゾール誘導体は、Ｒ，，Ｒ２及びＡの種類によ
って次式（ｌａ）〜（ｌｄ）の化合物に大別できる。
（式中、Ｒ，及びＲ２はアルキル基を示す）本発明化合
物（１）は、例えば次の反応式に従って、２−メルカプ
ト−ＩＨーイミダゾ化合物（０）に１，３ージハロゲノ
プロパン譲導体（ｍ）を反応せしめることにより製造さ
れる。
物（１）は、例えば次の反応式に従って、２−メルカプ
ト−ＩＨーイミダゾ化合物（０）に１，３ージハロゲノ
プロパン譲導体（ｍ）を反応せしめることにより製造さ
れる。
（式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子を示し、Ｒ，，Ｒ２及
びＡは前記と同じものを示す）本方法を実施するには、
（０万犬中Ａが炭素原子で表わされる２−メルカブトー
ＩＨ−ィミダゾ〔４，５一ｂ〕ピリジン又はＡが窒素原
子で表わされる８ーメルカプトプリンと１，３ージハロ
ゲノプロパン議導体（ｍ）とを反応に不活性な溶媒中塩
基の存在下反応させる。
びＡは前記と同じものを示す）本方法を実施するには、
（０万犬中Ａが炭素原子で表わされる２−メルカブトー
ＩＨ−ィミダゾ〔４，５一ｂ〕ピリジン又はＡが窒素原
子で表わされる８ーメルカプトプリンと１，３ージハロ
ゲノプロパン議導体（ｍ）とを反応に不活性な溶媒中塩
基の存在下反応させる。
溶媒としては、メタノール、エタノール、ブロパノール
、ィソプロパノールの如きアルコール類が好ましく、塩
基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭素水
素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル
カリ金属あるいはアルカリ士類金属の水酸化物又は炭酸
塩が好ましい。
、ィソプロパノールの如きアルコール類が好ましく、塩
基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭素水
素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル
カリ金属あるいはアルカリ士類金属の水酸化物又は炭酸
塩が好ましい。
反応は数時間ないしは十数時間還流を行うことによって
なし得る。更に収率を上げるためには、例えばョウ化カ
リウム、ョウ化ナトリウム等のヨウ素化合物を加えるこ
ともできる。
なし得る。更に収率を上げるためには、例えばョウ化カ
リウム、ョウ化ナトリウム等のヨウ素化合物を加えるこ
ともできる。
このようにするとき、本発明化合物ＸＩ）は、その異性
体である次式（Ｗ）、（式中、Ｒ，，Ｒ２及びＡは前記
した意味を有する）で表わされる化合物との混合物とし
て得られる。
体である次式（Ｗ）、（式中、Ｒ，，Ｒ２及びＡは前記
した意味を有する）で表わされる化合物との混合物とし
て得られる。
しかし、両者は例えばカラムクロマトグラフィーによっ
て、すなわちその混合物をシリカゲル等を用いるカラム
クロマトグラフイーに付し、クロロホルム、クロロホル
ム：メタノール（１０：１）の混液の順に流出させると
クロロホルム流出部より（Ｎ）が、クロロホルム：メタ
ノール（１０：１）の濠液流出部より（１）が流出し、
各々の異性体を単機精製することができる。更に斯くし
て得られた本発明のチアジノィミダゾール誘導体は、必
要に応じて、常法により塩酸塩、臭化水素酸塩、過塩素
酸塩などの無機塩またはフマール酸塩、コハク酸塩、酒
石酸塩、マレィン酸塩、シュウ酸塩などの有機酸塩とす
ることができる。
て、すなわちその混合物をシリカゲル等を用いるカラム
クロマトグラフイーに付し、クロロホルム、クロロホル
ム：メタノール（１０：１）の混液の順に流出させると
クロロホルム流出部より（Ｎ）が、クロロホルム：メタ
ノール（１０：１）の濠液流出部より（１）が流出し、
各々の異性体を単機精製することができる。更に斯くし
て得られた本発明のチアジノィミダゾール誘導体は、必
要に応じて、常法により塩酸塩、臭化水素酸塩、過塩素
酸塩などの無機塩またはフマール酸塩、コハク酸塩、酒
石酸塩、マレィン酸塩、シュウ酸塩などの有機酸塩とす
ることができる。
斯くの如くして得られる本発明化合物の循環器に対する
作用を試験した結果は次のとおりである。
作用を試験した結果は次のとおりである。
血管拡張作用及び降圧作用
体重１５〜２５ｋ９の雌雄成雑犬をペントバルビタール
ナトリウム（３０の９／ｋ９ｉｖ）で麻酔した後、人工
呼吸下に右大腿動脈に矩形波電磁流量計のフロープロー
ブを装着し、血流量を測定した。
ナトリウム（３０の９／ｋ９ｉｖ）で麻酔した後、人工
呼吸下に右大腿動脈に矩形波電磁流量計のフロープロー
ブを装着し、血流量を測定した。
血圧は左大腿動脈内に挿入したポリエチレンカニューレ
から圧トランスデューサーを介し測定した。同時に心拍
数を測定した。この結果、本発明化合物には明らかな血
流量増加作用が認められた。
から圧トランスデューサーを介し測定した。同時に心拍
数を測定した。この結果、本発明化合物には明らかな血
流量増加作用が認められた。
次に本発明の実施例を挙げて説明する。
実施例 １
３，４−ジヒドロ−４一ｎ−プロピル−２Ｈ−（１，３
）ーチアジノ〔３，２一ａ〕ピリド〔２，３−ｄ〕イミ
ダゾール：２−メルカプトーＩＨ−イミダゾ〔４，５−
ｂ〕ピリジン１．２０夕（７．９５ミリモル）をエタノ
ール５０の‘に懸濁させ、これに１，３ージブロモヘキ
サン２．００夕（８．２ミリモル）、ョウ化カリウム２
．６夕（１５７ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム１．
３夕（１６．１ミリモル）を加えて７．虫篭間還流した
。
）ーチアジノ〔３，２一ａ〕ピリド〔２，３−ｄ〕イミ
ダゾール：２−メルカプトーＩＨ−イミダゾ〔４，５−
ｂ〕ピリジン１．２０夕（７．９５ミリモル）をエタノ
ール５０の‘に懸濁させ、これに１，３ージブロモヘキ
サン２．００夕（８．２ミリモル）、ョウ化カリウム２
．６夕（１５７ミリモル）及び炭酸水素ナトリウム１．
３夕（１６．１ミリモル）を加えて７．虫篭間還流した
。
冷後反応液を炉過し炉液を減圧濃縮した。残留物に１０
％水酸化ナトリウム水溶液５０の‘を加えクロロホルム
で抽出し、クロロホルム層を水洗した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後クロロホルムを減圧留去し、残澄をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーに付し、まず、クロロホ
ルム５００の‘を流し流出部を除いた後、クロロホルム
：メタノール（１０：１）の混液５００の‘を流し流出
部を集め濃縮し淡黄色結晶（融点１２２〜４℃）の目的
物４８０奴ｏ（収率２６％）を得た。元素分析値：Ｃ，
２日，がぶ（２３３．３２）としてＣ 日 Ｎ Ｓ理論
値（％） ６１．７７ ６．４８ １８．０１
１３７４実測値（％） ６１．８２ ６．５６
１７．払 １４．雌ＮＭＲスペクトル：６ｐｐｍ（ＣＤ
Ｃ１４）７・３５（ｄｄ，Ｃ６−Ｈ）、７・〇。
％水酸化ナトリウム水溶液５０の‘を加えクロロホルム
で抽出し、クロロホルム層を水洗した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後クロロホルムを減圧留去し、残澄をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイーに付し、まず、クロロホ
ルム５００の‘を流し流出部を除いた後、クロロホルム
：メタノール（１０：１）の混液５００の‘を流し流出
部を集め濃縮し淡黄色結晶（融点１２２〜４℃）の目的
物４８０奴ｏ（収率２６％）を得た。元素分析値：Ｃ，
２日，がぶ（２３３．３２）としてＣ 日 Ｎ Ｓ理論
値（％） ６１．７７ ６．４８ １８．０１
１３７４実測値（％） ６１．８２ ６．５６
１７．払 １４．雌ＮＭＲスペクトル：６ｐｐｍ（ＣＤ
Ｃ１４）７・３５（ｄｄ，Ｃ６−Ｈ）、７・〇。
（ｄｄ● Ｃ？−Ｈ）、８２８（ｄｄ，Ｃ８一Ｈ）、４
．５０（ｍ，Ｃ４一Ｈ）、２．滋（ｍ，Ｃ３−比）、３
１２（ｍ，Ｃ２−日２）、０．班（ｔ，ＣＨ３Ｃ比ＣＨ
２一）、１．７１（ｍ，Ｃ比ＣＨ２ＣＨ２一）実施例
３ ３，４ージヒドロー４−ｎ−ベンチルー２Ｈ−（１，３
）ーチアジノ〔３，２一ａ〕ピリミジノ〔４，５−ｄ〕
イミダゾール：８ーメルカプトプリン１．５２夕（１０
．０ミリモル）をエタノール７０叫に懸濁させ、これに
１，３ージプロモオクタン２．９５夕（１０．８５ミリ
モル）、ョウ化カリウム３．４０夕（２０．５ミリモル
）及び炭酸水素ナトリウム１．８７夕（２２．３ミリモ
ル）を加え１母時間還流した。
．５０（ｍ，Ｃ４一Ｈ）、２．滋（ｍ，Ｃ３−比）、３
１２（ｍ，Ｃ２−日２）、０．班（ｔ，ＣＨ３Ｃ比ＣＨ
２一）、１．７１（ｍ，Ｃ比ＣＨ２ＣＨ２一）実施例
３ ３，４ージヒドロー４−ｎ−ベンチルー２Ｈ−（１，３
）ーチアジノ〔３，２一ａ〕ピリミジノ〔４，５−ｄ〕
イミダゾール：８ーメルカプトプリン１．５２夕（１０
．０ミリモル）をエタノール７０叫に懸濁させ、これに
１，３ージプロモオクタン２．９５夕（１０．８５ミリ
モル）、ョウ化カリウム３．４０夕（２０．５ミリモル
）及び炭酸水素ナトリウム１．８７夕（２２．３ミリモ
ル）を加え１母時間還流した。
以下実施例１と同様に処理し無色結晶（融点１０７〜９
℃）の目的物９００のｃ（収率３４．４％）を得た。
℃）の目的物９００のｃ（収率３４．４％）を得た。
元素分析値：Ｃ，３日，８Ｎ４Ｓ（２６２．３７）とし
てＣ 日 Ｎ Ｓ理論値（％） ５９．５１ ６．
９１ ２１．３６ １２．２０実測値（％） ５９
．８１ ７．０５ ２１．Ｍ １２．１０ＮＭＲス
ペクトル：６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）８．６９（ｓ，Ｃ６
−Ｈ）、８．斑（ｓ，Ｃ８一Ｈ）、４．７８（ｍ，Ｃ４
−Ｈ）、２．６０（ｍ，Ｃ３一日２）、３．２８（Ｃ２
一比）、０．９０（ｔ，ＣＨ３ −）、１，４０（ｂ・
，ｓ，一Ｃ３ＨＢ −）、１．班（ｍ，一ＣＨ２−）実
施例 ３ ３，４−ジヒドロー３一ｎーブチルー２Ｈ−（１，３）
−チアジノ〔３，２−ａ〕ピリド〔２，３一ｄ〕イミダ
ゾール：２−メルカプト−ＩＨ−イミダゾ〔４，５−ｂ
〕ピリジン１．５１夕（１０ミリモル）をエタノール６
０の‘に懸濁させ、これに１ーブロモー２−フロモメチ
ルヘキサン２．８４夕（１１ミリモル）、ヨウ化カリウ
ム３．３２夕（松．３ミリモル）及び炭酸水素ナトリウ
ム１．８７夕（２０ミリモル）を加えて８時間還流した
。
てＣ 日 Ｎ Ｓ理論値（％） ５９．５１ ６．
９１ ２１．３６ １２．２０実測値（％） ５９
．８１ ７．０５ ２１．Ｍ １２．１０ＮＭＲス
ペクトル：６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）８．６９（ｓ，Ｃ６
−Ｈ）、８．斑（ｓ，Ｃ８一Ｈ）、４．７８（ｍ，Ｃ４
−Ｈ）、２．６０（ｍ，Ｃ３一日２）、３．２８（Ｃ２
一比）、０．９０（ｔ，ＣＨ３ −）、１，４０（ｂ・
，ｓ，一Ｃ３ＨＢ −）、１．班（ｍ，一ＣＨ２−）実
施例 ３ ３，４−ジヒドロー３一ｎーブチルー２Ｈ−（１，３）
−チアジノ〔３，２−ａ〕ピリド〔２，３一ｄ〕イミダ
ゾール：２−メルカプト−ＩＨ−イミダゾ〔４，５−ｂ
〕ピリジン１．５１夕（１０ミリモル）をエタノール６
０の‘に懸濁させ、これに１ーブロモー２−フロモメチ
ルヘキサン２．８４夕（１１ミリモル）、ヨウ化カリウ
ム３．３２夕（松．３ミリモル）及び炭酸水素ナトリウ
ム１．８７夕（２０ミリモル）を加えて８時間還流した
。
以下実施例１と同様に処理して無色結晶（融点８５〜７
℃）の目的物偽０雌（収率２５．５％）を得た。
℃）の目的物偽０雌（収率２５．５％）を得た。
元素分析値：Ｃ，３日，？Ｎぶ（２４７．３５）として
Ｃ 日 Ｎ Ｓ理論値（％） ６３．１２ ６．９
３ １６．９９ １２．９６実測値（％） 筋．２
６ ７．０１ １０６２ １３１１ＮＭＲスペクト
ル：６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）７．３（ｄｄ，Ｃ６一Ｈ）
、６９（ｄｄ，Ｃ７一Ｈ）、８．３（ｄｄ，Ｃ８−Ｈ）
、４．１５（ｄｄ，Ｃ４−日２）、３．６５（ｄｄ，Ｃ
４−日２）、２．５−２．０（ｂ，Ｃ３−Ｈ）、３（ｍ
，Ｃ２一日２）、１．６−１．１（ｂ．−Ｃ３ＨＢ−）
、０．９（ｂ（ｔ），一ＣＨ３） 実施例 ４ ３，４−ジヒドロ−３一ｎ−ベンチルー２Ｈ−（１，３
）−チアジノ〔３，２−ａ〕ピリミジ／〔４，５一ｄ〕
イミダゾール：８ーメルカプトプリン１．５２夕（１０
．０ミリモル）をエタノール７０の‘に懸濁させ、これ
に１−ブロモ−２−フロモメチルヘブタン２．９５夕（
１０．８５ミリモル）、ョウ化カリウム３．４０夕（２
０．５ミリモル）及び炭酸水酸ナトリウム１．８７夕（
２２．３ミリモル）を加え１曲時間還流した。
Ｃ 日 Ｎ Ｓ理論値（％） ６３．１２ ６．９
３ １６．９９ １２．９６実測値（％） 筋．２
６ ７．０１ １０６２ １３１１ＮＭＲスペクト
ル：６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）７．３（ｄｄ，Ｃ６一Ｈ）
、６９（ｄｄ，Ｃ７一Ｈ）、８．３（ｄｄ，Ｃ８−Ｈ）
、４．１５（ｄｄ，Ｃ４−日２）、３．６５（ｄｄ，Ｃ
４−日２）、２．５−２．０（ｂ，Ｃ３−Ｈ）、３（ｍ
，Ｃ２一日２）、１．６−１．１（ｂ．−Ｃ３ＨＢ−）
、０．９（ｂ（ｔ），一ＣＨ３） 実施例 ４ ３，４−ジヒドロ−３一ｎ−ベンチルー２Ｈ−（１，３
）−チアジノ〔３，２−ａ〕ピリミジ／〔４，５一ｄ〕
イミダゾール：８ーメルカプトプリン１．５２夕（１０
．０ミリモル）をエタノール７０の‘に懸濁させ、これ
に１−ブロモ−２−フロモメチルヘブタン２．９５夕（
１０．８５ミリモル）、ョウ化カリウム３．４０夕（２
０．５ミリモル）及び炭酸水酸ナトリウム１．８７夕（
２２．３ミリモル）を加え１曲時間還流した。
以下実施例１と同様に処理し無色結晶（融点９１〜３℃
）の目的物５７０の９（収率２１．７％）を得た。
）の目的物５７０の９（収率２１．７％）を得た。
元素分析値：Ｃ，３日，８Ｎ４Ｓ（２６２．３７）とし
てＣ 日 Ｎ Ｓ理論値（％） ５９．５１ ６．
９１ ２１．３６ １２．２０実測値（％） ５９
．桝 ７．１２ ２０．９６ １２．雌ＮＭＲスペ
クトル：６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）８．６５（ｓ，Ｃ６−
Ｈ）、８．９（ｓ，Ｃ８−Ｈ）、４．４（ｄｄ，Ｃ４−
Ｈ）、３．９（ｄｄ，Ｃ４一Ｈ）、２．７−２．１（ｂ
，Ｃ３−Ｈ）、３．２（ｍ，Ｃ２−Ｈ）、１．７−１‐
１（ｂ，一Ｃ４土虫 −）、０‐９（ｂ（ｔ），一Ｃ旦
３ ）実施例 ５〜１２ 実施例１と同様にして第１表に示す化合物を製造した。
てＣ 日 Ｎ Ｓ理論値（％） ５９．５１ ６．
９１ ２１．３６ １２．２０実測値（％） ５９
．桝 ７．１２ ２０．９６ １２．雌ＮＭＲスペ
クトル：６ｐｐｍ（ＣＤＣ１３）８．６５（ｓ，Ｃ６−
Ｈ）、８．９（ｓ，Ｃ８−Ｈ）、４．４（ｄｄ，Ｃ４−
Ｈ）、３．９（ｄｄ，Ｃ４一Ｈ）、２．７−２．１（ｂ
，Ｃ３−Ｈ）、３．２（ｍ，Ｃ２−Ｈ）、１．７−１‐
１（ｂ，一Ｃ４土虫 −）、０‐９（ｂ（ｔ），一Ｃ旦
３ ）実施例 ５〜１２ 実施例１と同様にして第１表に示す化合物を製造した。
第１表実施例 １３〜１９
実施例２と同様にして第２表に示す化合物を製＊造した
。
。
第２表
実施例 ２０〜２５
実施例３と同様にして第３表に示す化合物を製造した。
第３表実施例 ２６〜３１
実施例４と同様にして第４表に示す化合物を製造した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは炭素原子又は窒素原子を示し、Ｒ＿１及び
Ｒ＿２は水素原子又はアルキル基を示す。 但し、Ｒ＿１及びＲ＿２が共に水素原子ではないものと
する）で表わされるチアジノイミダゾール誘導体及びそ
の酸付加塩。２ 次の一般式（Iａ）▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒ′＿１はアルキル基を示す） で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項記載の
チアジノイミダゾール誘導体及びその酸付加塩３ 次の
一般式（Iｂ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′＿２はアルキル基を示す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のチアジノイミ
ダゾール誘導体及びその酸付加塩。 ４ 次の一般式（Iｃ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′＿１は前記と同じものを示す）で表わされ
る特許請求の範囲第１項記載のチアジノイミダゾール誘
導体及びその酸付加塩。 ５ 次の一般式（Iｄ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′＿２は前記と同じものを示す）で表わされ
る特許請求の範囲第１項記載のチアジノイミダゾール誘
導体及びその酸付加塩。 ６ 一般式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは炭素原子又は窒素原子を示す）で表わされ
る２−メルカプト−１Ｈ−イミダゾ化合物に一般式（I
II）、▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹはハロゲン原子を、Ｒ＿１及びＲ＿２
は水素原子又はアルキル基を示す。 但し、Ｒ＿１及びＲ＿２が共に水素原子でないものとす
る）で表わされる１，３−ジハロゲノプロパン誘導体を
反応せしめることを特徴とする一般式（I）、▲数式、
化学式、表等があります▼（式中、Ａ、Ｒ＾１及びＲ＿
２は前記と同じものを示す）で表わされるチアジノイミ
ダゾール誘導体及びその酸付加塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2835580A JPS6038398B2 (ja) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2835580A JPS6038398B2 (ja) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56123992A JPS56123992A (en) | 1981-09-29 |
| JPS6038398B2 true JPS6038398B2 (ja) | 1985-08-31 |
Family
ID=12246294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2835580A Expired JPS6038398B2 (ja) | 1980-03-06 | 1980-03-06 | チアジノイミダゾ−ル誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6038398B2 (ja) |
-
1980
- 1980-03-06 JP JP2835580A patent/JPS6038398B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56123992A (en) | 1981-09-29 |
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