JPS6043349B2 - ヘテロ環の縮合した１，２−ジアゼピン化合物 - Google Patents
ヘテロ環の縮合した１，２−ジアゼピン化合物Info
- Publication number
- JPS6043349B2 JPS6043349B2 JP52106816A JP10681677A JPS6043349B2 JP S6043349 B2 JPS6043349 B2 JP S6043349B2 JP 52106816 A JP52106816 A JP 52106816A JP 10681677 A JP10681677 A JP 10681677A JP S6043349 B2 JPS6043349 B2 JP S6043349B2
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- Japan
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- diazepine
- compound
- light
- fused heterocycle
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）で示される新規なヘテロ環の縮合
した１・２−ジアゼピン誘導体、およびその製造方法に
関する。
した１・２−ジアゼピン誘導体、およびその製造方法に
関する。
（Ｉ）
式中、Ａは縮合したピリジン、チオフェン、またはフラ
ンン環を示す。
ンン環を示す。
本発明の式（Ｉ）で示される化合物は新規な化合物であ
り、中枢神経抑制作用を有し、医薬品まヨたはその中間
体として有用な化合物である。
り、中枢神経抑制作用を有し、医薬品まヨたはその中間
体として有用な化合物である。
本発明の化合物（Ｉ）は、式（■）で示されるヘテロ環
の縮合したピリジン誘導体を０−アミノスルホン酸誘導
体などの適当なＮ−アミノ化剤でアミノ化し、式（■）
で示されるヘテロ環の縮合・したＮ−アミノピリジン誘
導体を製造し、次いでこれをアルカリと反応させ、式（
■）で示されるイリド誘導体を製造し、次いでこれを適
当な溶媒中で光照射することにより製造することができ
る。これを反応式で示せば下記のとおりである。式中、
Ａは縮合したピリジン、チオフェンまたはフラン環を示
す。本発明の化合物を製造するに当つては上記原料化合
物（ｍ）を有機溶媒に溶解し、ほぼ当モル量のＯ−アミ
ノスルホン酸誘導体などのＮ−アミノ化剤を反応させる
とほぼ純粋なＮ−アミノピリジン誘導体のスルホン酸塩
（■）が９０〜９５％の収率で得られる。
の縮合したピリジン誘導体を０−アミノスルホン酸誘導
体などの適当なＮ−アミノ化剤でアミノ化し、式（■）
で示されるヘテロ環の縮合・したＮ−アミノピリジン誘
導体を製造し、次いでこれをアルカリと反応させ、式（
■）で示されるイリド誘導体を製造し、次いでこれを適
当な溶媒中で光照射することにより製造することができ
る。これを反応式で示せば下記のとおりである。式中、
Ａは縮合したピリジン、チオフェンまたはフラン環を示
す。本発明の化合物を製造するに当つては上記原料化合
物（ｍ）を有機溶媒に溶解し、ほぼ当モル量のＯ−アミ
ノスルホン酸誘導体などのＮ−アミノ化剤を反応させる
とほぼ純粋なＮ−アミノピリジン誘導体のスルホン酸塩
（■）が９０〜９５％の収率で得られる。
この塩を水に溶かし、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム
などでアルカリ性にすると結晶が析出する。これを沖取
し水洗するとほぼ純粋な二量体（■−ｂ）が得られる。
この二量体は溶液中では式（■−ａ）で示されるイリド
誘導体と平衡状態にある。
などでアルカリ性にすると結晶が析出する。これを沖取
し水洗するとほぼ純粋な二量体（■−ｂ）が得られる。
この二量体は溶液中では式（■−ａ）で示されるイリド
誘導体と平衡状態にある。
この二量体を適当な溶媒中でかくはんしながら高圧水銀
灯で光照射し常法に従つて処理すると目的とするヘテロ
環の縮合した１・２−ジアゼピン誘導体（１）が得られ
る。光照射の際に用いられる溶媒は、原料二量体を溶解
させるいかなる溶媒をも用いうるが、塩化メチレン、ア
セトンが望ましく、特にこれらに氷酢酸を２〜３％加え
たものが最も望ましい。二量体を生成し難いものについ
てはスルホン酸塩（■）をメタノールに溶かし、光照射
をしながら２倍モル量の水酸化ナトリウムのメタノール
溶液を徐々に加えるとジアゼピンが得られる。光源は通
常用いられる高圧水銀灯で良く、その強さは、その時使
用される原料物質の量により適当に選択される。反応終
了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物から採取さ
れる。
灯で光照射し常法に従つて処理すると目的とするヘテロ
環の縮合した１・２−ジアゼピン誘導体（１）が得られ
る。光照射の際に用いられる溶媒は、原料二量体を溶解
させるいかなる溶媒をも用いうるが、塩化メチレン、ア
セトンが望ましく、特にこれらに氷酢酸を２〜３％加え
たものが最も望ましい。二量体を生成し難いものについ
てはスルホン酸塩（■）をメタノールに溶かし、光照射
をしながら２倍モル量の水酸化ナトリウムのメタノール
溶液を徐々に加えるとジアゼピンが得られる。光源は通
常用いられる高圧水銀灯で良く、その強さは、その時使
用される原料物質の量により適当に選択される。反応終
了後、目的化合物は常法に従つて反応混合物から採取さ
れる。
例えば、酢酸含有塩化メチレンを溶媒として用いた楊合
、反応終了後反応液を炭酸水素ナトリウム飽和溶液など
の弱いアルカリ水溶液で酢酸を抽出除去し、水洗したの
ち無水硫酸ナトリウムなどの乾燥剤で乾燥する。この溶
液から溶剤の塩化メチレンを留去することにより目的化
合物を得ることができる。得られた目的化合物は、更に
必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィーなどに
対することにより純品として得ることができる。次に実
施例をあげて、本発明をさらに具体的に説明する。
、反応終了後反応液を炭酸水素ナトリウム飽和溶液など
の弱いアルカリ水溶液で酢酸を抽出除去し、水洗したの
ち無水硫酸ナトリウムなどの乾燥剤で乾燥する。この溶
液から溶剤の塩化メチレンを留去することにより目的化
合物を得ることができる。得られた目的化合物は、更に
必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィーなどに
対することにより純品として得ることができる。次に実
施例をあげて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例１
ピリド〔２・３−Ｃ〕−１Ｈ−１・２−ジアゼピン１・
８−ナフチリジンから一般的製法に従つて合成した二量
体（２ｙ）を２％氷酢酸含有塩化メチレン（３００ｍ１
）に溶かし、攪拌しながら４００Ｗ高圧水銀灯を用いて
内部照射法により５時間光照射する。
８−ナフチリジンから一般的製法に従つて合成した二量
体（２ｙ）を２％氷酢酸含有塩化メチレン（３００ｍ１
）に溶かし、攪拌しながら４００Ｗ高圧水銀灯を用いて
内部照射法により５時間光照射する。
反応液を重曹水で洗つて氷酢酸を除き、水洗、乾燥後溶
媒を留去して得られた残留物をアルミナカラムクロマト
グラフィーに付し、塩化メチレン溶出液から目的化合物
が純品として、４５０ｍ９得られた。Ｍ．ｐ．ｌｌ３〜
１１４物、赤色プリズム晶（イソプロピルエ−テルーベ
ンゼン混液から）Ｋ．Ｋ♀Ｈｎｍ（ε）：２３４（１９
０００）、３１３（２０００）、ＭＳｍ／ｅ：１４５（
Ｍつν？■礪−１：３２５０（ＮＨ） δ（ＣＤＣｌ３）：５．８４（１Ｈ．．ｄｄ）、６．５
８（１Ｈ．．ｄ）、６．８７（１ＨＮｄ）、７．０２（
１Ｈ，，ｄ）、７．２４（１Ｈ１ｄ）、８．０９（１Ｈ
．．ｄ）、７．３（１Ｈ．．ｂｒ）．元素分析値Ｃ８Ｈ
７Ｎ３計算値：Ｃｌ６６．ｌ９；Ｈｌ４．８６：Ｎｌ２
８．９５実測値：Ｃｌ６６．Ｏ６；Ｈｌ４．８ｌ；Ｎｌ
２８．９３実施例２ピリド〔３・２−Ｃ〕−１Ｈ−１・
２−ジアゼピン１・５−ナフチリジンから一般的製法に
従つて合成した二量体（１．５ｑ）を２％氷酢酸含有塩
化メチレン（３００ｍＬ）中で、実施例１と同様な条件
で光照射し、処理し、目的化合物３６０ｍｇを得た。
媒を留去して得られた残留物をアルミナカラムクロマト
グラフィーに付し、塩化メチレン溶出液から目的化合物
が純品として、４５０ｍ９得られた。Ｍ．ｐ．ｌｌ３〜
１１４物、赤色プリズム晶（イソプロピルエ−テルーベ
ンゼン混液から）Ｋ．Ｋ♀Ｈｎｍ（ε）：２３４（１９
０００）、３１３（２０００）、ＭＳｍ／ｅ：１４５（
Ｍつν？■礪−１：３２５０（ＮＨ） δ（ＣＤＣｌ３）：５．８４（１Ｈ．．ｄｄ）、６．５
８（１Ｈ．．ｄ）、６．８７（１ＨＮｄ）、７．０２（
１Ｈ，，ｄ）、７．２４（１Ｈ１ｄ）、８．０９（１Ｈ
．．ｄ）、７．３（１Ｈ．．ｂｒ）．元素分析値Ｃ８Ｈ
７Ｎ３計算値：Ｃｌ６６．ｌ９；Ｈｌ４．８６：Ｎｌ２
８．９５実測値：Ｃｌ６６．Ｏ６；Ｈｌ４．８ｌ；Ｎｌ
２８．９３実施例２ピリド〔３・２−Ｃ〕−１Ｈ−１・
２−ジアゼピン１・５−ナフチリジンから一般的製法に
従つて合成した二量体（１．５ｑ）を２％氷酢酸含有塩
化メチレン（３００ｍＬ）中で、実施例１と同様な条件
で光照射し、処理し、目的化合物３６０ｍｇを得た。
Ｍ．ｐ．ｌｌ９〜１２０的、赤色針状晶（イソプロピル
エ−テルーベンゼン混液から）λ＝Ｔａ，。
エ−テルーベンゼン混液から）λ＝Ｔａ，。
）Ｈｎｍ（ε）：２３２（１６０００）、３０６（３０
００）、ＮＳｍ／ｅ：１４５（Ｍつν琵■礪−１：３２
００（ＮＨ） δ（ＣＤＣｌ３）：６．１８（１Ｈ．ｄｄ）、７．０２
（１Ｈ，．ｄ）、７．１６（１Ｈ．．ｄ）、６．８〜７
．３（２Ｈ，．ｍ）、８．２６（１Ｈ．．ｄ）、６．６
（１Ｈ．．ｂｒ）元素分析値Ｃ８Ｈ７Ｎ３ 計算値：Ｃｌ６６．ｌ９；Ｈｌ４．８６；Ｎｌ２８．９
５実測値：Ｃｌ６６．ｌ８；Ｈｌ４．８８；Ｎｌ２８．
９Ｏ実施例３チエノ〔２・３−Ｃ〕−１Ｈ−１・２−ジ
アゼピンチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジンから一般的製法
に従つて合成したメシチレンスルフオン酸塩（これから
二量体が得られ難い）３．５ｙを３５０ｍＬのメタノー
ルに溶かし光照射しながら水酸化ナトリウム（１．３ｙ
）のメタノール（５ｍ１）溶液を２紛間を要して滴下す
る。
００）、ＮＳｍ／ｅ：１４５（Ｍつν琵■礪−１：３２
００（ＮＨ） δ（ＣＤＣｌ３）：６．１８（１Ｈ．ｄｄ）、７．０２
（１Ｈ，．ｄ）、７．１６（１Ｈ．．ｄ）、６．８〜７
．３（２Ｈ，．ｍ）、８．２６（１Ｈ．．ｄ）、６．６
（１Ｈ．．ｂｒ）元素分析値Ｃ８Ｈ７Ｎ３ 計算値：Ｃｌ６６．ｌ９；Ｈｌ４．８６；Ｎｌ２８．９
５実測値：Ｃｌ６６．ｌ８；Ｈｌ４．８８；Ｎｌ２８．
９Ｏ実施例３チエノ〔２・３−Ｃ〕−１Ｈ−１・２−ジ
アゼピンチエノ〔２・３−ｂ〕ピリジンから一般的製法
に従つて合成したメシチレンスルフオン酸塩（これから
二量体が得られ難い）３．５ｙを３５０ｍＬのメタノー
ルに溶かし光照射しながら水酸化ナトリウム（１．３ｙ
）のメタノール（５ｍ１）溶液を２紛間を要して滴下す
る。
さらに１．５時間光照射したのち、溶媒を留去して得ら
れた残留物をエーテルで抽出し、抽出液からエーテルを
留去した残留物をアルミナカラムクロマトグラフィーに
付し、エ−テルーｎ−ヘキサン混液溶出液から目的化合
物１．１ダを得た。Ｍ．ｐ．８ｌ〜８３溶、赤色針状晶
（イソプロピルエーテルから）λ？？Ｈｎｍ（ε）：２
５０（１１０００）、ＭＳｍ／Ｅｌ５Ｏ（Ｍつν瓢■Ｃ
ｍ−１：３２００（ＮＨ） δ（ＣＤＣｌ３）：５．９８（１Ｈ．．ｄｄ）、６．６
７（１Ｈ．．ｄ）、６．７５（１Ｈ．．ｄ）、６．８（
１Ｈ．．ｂｒ）、６．８１（１Ｈ１ｄ）、６．９４（１
Ｈ．ｓｄ）．元素分析値Ｃ７Ｈ６Ｎ２Ｓ 計算値：Ｃｌ５５．９８；Ｈｌ４．Ｏ３；Ｎｌｌ８．６
５実測値：Ｃｌ５６．Ｏｌ；Ｈｌ４．Ｏ２；Ｎｌｌ８．
５８実施例４チエノ〔３・２−ｃ〕−１Ｈ−１・２−ジ
アゼピンチエノ〔３・２−ｂ〕ピリジンから得られるメ
シチレンスルフオン酸塩（３．５ｙ）を実施例３と同様
な方法で光照射したのち、同様に処理して、目的化合物
９５０ｍｇを得た。
れた残留物をエーテルで抽出し、抽出液からエーテルを
留去した残留物をアルミナカラムクロマトグラフィーに
付し、エ−テルーｎ−ヘキサン混液溶出液から目的化合
物１．１ダを得た。Ｍ．ｐ．８ｌ〜８３溶、赤色針状晶
（イソプロピルエーテルから）λ？？Ｈｎｍ（ε）：２
５０（１１０００）、ＭＳｍ／Ｅｌ５Ｏ（Ｍつν瓢■Ｃ
ｍ−１：３２００（ＮＨ） δ（ＣＤＣｌ３）：５．９８（１Ｈ．．ｄｄ）、６．６
７（１Ｈ．．ｄ）、６．７５（１Ｈ．．ｄ）、６．８（
１Ｈ．．ｂｒ）、６．８１（１Ｈ１ｄ）、６．９４（１
Ｈ．ｓｄ）．元素分析値Ｃ７Ｈ６Ｎ２Ｓ 計算値：Ｃｌ５５．９８；Ｈｌ４．Ｏ３；Ｎｌｌ８．６
５実測値：Ｃｌ５６．Ｏｌ；Ｈｌ４．Ｏ２；Ｎｌｌ８．
５８実施例４チエノ〔３・２−ｃ〕−１Ｈ−１・２−ジ
アゼピンチエノ〔３・２−ｂ〕ピリジンから得られるメ
シチレンスルフオン酸塩（３．５ｙ）を実施例３と同様
な方法で光照射したのち、同様に処理して、目的化合物
９５０ｍｇを得た。
Ｍ．ｐ．９４〜９５ｇ、赤色針状晶（イソプロピルエー
テルから）λ二？Ｈｎｒｒｌ．（ε）：２７７（１００
００）、ＮＳｍ／ｅ：１５０（Ｍつν瓢Ｎｃ！ｎ−１：
３２５０（ＮＨ） δ（ＣＤＣｌ３）：５．９２（１Ｈ．．ｄｄ）、６．４
２（１Ｈ，．ｄ）、６．６（１Ｈ．．ｂｒ）、６．６８
（１Ｈ，．ｄ）、６．８３（１Ｈ１ｄ）、７．２８（１
Ｈ．．ｄ）元素分析値Ｃ７Ｈ６Ｎ２Ｓ 計算値：Ｃｌ５５．９８；Ｈｌ４．Ｏ３；Ｎｌ８．６５
実測値：Ｃｌ５５．９ｌ；Ｈｌ４．ＯＯ；Ｎｌｌ８．６
２実施例５フロ〔２・３−ｃ〕−１Ｈ−１・２−ジアゼ
ピンフロ〔２・３−ｂ〕ピリジンから得られるメシチレ
ンスルフオン酸塩（３．３４ｙ）を実施例３と同様な条
件で光照射し、同様に処理して目的化合物約６００ｍ９
を得た。
テルから）λ二？Ｈｎｒｒｌ．（ε）：２７７（１００
００）、ＮＳｍ／ｅ：１５０（Ｍつν瓢Ｎｃ！ｎ−１：
３２５０（ＮＨ） δ（ＣＤＣｌ３）：５．９２（１Ｈ．．ｄｄ）、６．４
２（１Ｈ，．ｄ）、６．６（１Ｈ．．ｂｒ）、６．６８
（１Ｈ，．ｄ）、６．８３（１Ｈ１ｄ）、７．２８（１
Ｈ．．ｄ）元素分析値Ｃ７Ｈ６Ｎ２Ｓ 計算値：Ｃｌ５５．９８；Ｈｌ４．Ｏ３；Ｎｌ８．６５
実測値：Ｃｌ５５．９ｌ；Ｈｌ４．ＯＯ；Ｎｌｌ８．６
２実施例５フロ〔２・３−ｃ〕−１Ｈ−１・２−ジアゼ
ピンフロ〔２・３−ｂ〕ピリジンから得られるメシチレ
ンスルフオン酸塩（３．３４ｙ）を実施例３と同様な条
件で光照射し、同様に処理して目的化合物約６００ｍ９
を得た。
赤色粘稠な液体で不安定
λ二？Ｈｎｗｌ，（ε）：２５５．ＭＳｍ／ｅ：１３４
（Ｍつν♀？ｏ−１：３２５０（ＮＨ）δ（ＣＪ）６）
：５．２８（１Ｈ．．ｄｄ）、５．７０（１Ｈ，．ｄ）
、５．９９（１Ｈ．．ｄ）、６．４（１Ｈ．．ｂｒ）、
６．４６（２Ｈ１ｍ）元素分析値Ｃ７Ｈ６Ｎ２Ｏ
（Ｍつν♀？ｏ−１：３２５０（ＮＨ）δ（ＣＪ）６）
：５．２８（１Ｈ．．ｄｄ）、５．７０（１Ｈ，．ｄ）
、５．９９（１Ｈ．．ｄ）、６．４（１Ｈ．．ｂｒ）、
６．４６（２Ｈ１ｍ）元素分析値Ｃ７Ｈ６Ｎ２Ｏ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ａ
は縮合したピリジン、チオフェンまたはフラン環を示す
）で示されるヘテロ環の縮合した１・２−ジアゼピン誘
導体。 ２ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） （式中、Ａは縮合したピリジン、チオフェンまたはフラ
ン環を示す）で示されるヘテロ環の縮合したＮ−イミノ
ピリジン誘導体を光照射することを特徴とする一般式（
I ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中
、Ａは上記のとおりである） で示されるヘテロ環の縮合した１・２−ジアゼピン誘導
体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52106816A JPS6043349B2 (ja) | 1977-09-07 | 1977-09-07 | ヘテロ環の縮合した１，２−ジアゼピン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52106816A JPS6043349B2 (ja) | 1977-09-07 | 1977-09-07 | ヘテロ環の縮合した１，２−ジアゼピン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5441887A JPS5441887A (en) | 1979-04-03 |
| JPS6043349B2 true JPS6043349B2 (ja) | 1985-09-27 |
Family
ID=14443338
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52106816A Expired JPS6043349B2 (ja) | 1977-09-07 | 1977-09-07 | ヘテロ環の縮合した１，２−ジアゼピン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6043349B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0143424B1 (en) * | 1983-11-25 | 1990-06-27 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-developable light-sensitive materials |
-
1977
- 1977-09-07 JP JP52106816A patent/JPS6043349B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5441887A (en) | 1979-04-03 |
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