JPS6046085B2 - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
- Publication number
- JPS6046085B2 JPS6046085B2 JP13615582A JP13615582A JPS6046085B2 JP S6046085 B2 JPS6046085 B2 JP S6046085B2 JP 13615582 A JP13615582 A JP 13615582A JP 13615582 A JP13615582 A JP 13615582A JP S6046085 B2 JPS6046085 B2 JP S6046085B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- ester
- fatty acid
- polyglycerin
- cosmetics
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 24
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 40
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 40
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 40
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 40
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 claims description 35
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 29
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 description 24
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 18
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 17
- 206010030113 Oedema Diseases 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 10
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 6
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 5
- 206010020565 Hyperaemia Diseases 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 4
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 4
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 4
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 206010040914 Skin reaction Diseases 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000035483 skin reaction Effects 0.000 description 3
- 231100000430 skin reaction Toxicity 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000019300 CLIPPERS Diseases 0.000 description 2
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 2
- 206010057385 Eyelid irritation Diseases 0.000 description 2
- 241000283977 Oryctolagus Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 208000021930 chronic lymphocytic inflammation with pontine perivascular enhancement responsive to steroids Diseases 0.000 description 2
- 210000000795 conjunctiva Anatomy 0.000 description 2
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 210000000744 eyelid Anatomy 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N glutaric anhydride Chemical compound O=C1CCCC(=O)O1 VANNPISTIUFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N hexacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XMHIUKTWLZUKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000554 iris Anatomy 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 2
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 2
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011076 safety test Methods 0.000 description 2
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000013077 scoring method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N 14-methylpentadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCC(O)=O ZONJATNKKGGVSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxyoctadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)=O KIHBGTRZFAVZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXQXWJVQZHHBJV-UHFFFAOYSA-N 7h-purine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=C2N=CNC2=N1 MXQXWJVQZHHBJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000517645 Abra Species 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 208000006069 Corneal Opacity Diseases 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 description 1
- 208000001154 Dermoid Cyst Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDDUCKDUDZVHLN-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[2-hydroxy-3-(16-methylheptadecanoyloxy)propoxy]propyl] 16-methylheptadecanoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COCC(O)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC(C)C LDDUCKDUDZVHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- IWWCATWBROCMCW-UHFFFAOYSA-N batyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(O)CO IWWCATWBROCMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- MFQCOUZCCXGXCI-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid dodecanoic acid Chemical compound C(CCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O.C(CCC(=O)O)(=O)O MFQCOUZCCXGXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 231100000269 corneal opacity Toxicity 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N d-alpha-Tocopheryl acetate Natural products CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011928 denatured alcohol Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 210000000245 forearm Anatomy 0.000 description 1
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940127554 medical product Drugs 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリグリセリン脂肪酸エステルと、多塩基酸
とからなるエステル、つまり脂肪酸多塩基酸ポリグリセ
リンエステル及び/又はその塩を配合することを特徴と
する安定で皮膚に安全な化粧料に関するものてある。
とからなるエステル、つまり脂肪酸多塩基酸ポリグリセ
リンエステル及び/又はその塩を配合することを特徴と
する安定で皮膚に安全な化粧料に関するものてある。
医療品、化粧品、および食品用の界面活性剤として有用
である脂肪酸ポリグリセリンエステルは脂肪酸とポリグ
リセリンとをエステル化することによつて得られるが、
母核のポリグリセリンはグリセリンの縮合あるいは、グ
リセリンとグリシドールとの反応で得られ、一般的には
グリセリンの縮合による場合が多い。
である脂肪酸ポリグリセリンエステルは脂肪酸とポリグ
リセリンとをエステル化することによつて得られるが、
母核のポリグリセリンはグリセリンの縮合あるいは、グ
リセリンとグリシドールとの反応で得られ、一般的には
グリセリンの縮合による場合が多い。
このように、脂肪酸ポリグリセリンエステルは、グリセ
リンを出発物質としているため、皮フ刺激が低いなど、
安全性が良好であり、また脂肪酸の種類、グリセリンの
重合度、そしてエステル化度を変化させることによつて
親水性親油性バランス(以下HLBと略す)を変えるこ
とが可能なことから、乳化剤、可溶化剤として有用であ
ると考えられてきた。
リンを出発物質としているため、皮フ刺激が低いなど、
安全性が良好であり、また脂肪酸の種類、グリセリンの
重合度、そしてエステル化度を変化させることによつて
親水性親油性バランス(以下HLBと略す)を変えるこ
とが可能なことから、乳化剤、可溶化剤として有用であ
ると考えられてきた。
そのため特に化粧料への応用が検討、され、既に脂肪酸
ジグリセリンエステルをはじめとするいくつかの脂肪酸
ポリグリセリンエステルが使用されている。
ジグリセリンエステルをはじめとするいくつかの脂肪酸
ポリグリセリンエステルが使用されている。
しカルながら、脂肪酸ポリグリセリンエステルは、化粧
品用界面活性剤として必須条件である皮フ安全性に関し
て、前述のように良好である反面、界面活性能の点につ
いては、従来の界面活性剤と比較すると実際には次に述
べる通りの欠点を有しており、その改善が大いに望まれ
ていた。
品用界面活性剤として必須条件である皮フ安全性に関し
て、前述のように良好である反面、界面活性能の点につ
いては、従来の界面活性剤と比較すると実際には次に述
べる通りの欠点を有しており、その改善が大いに望まれ
ていた。
(1)高■、Bのものが得られにくい。すなわち脂肪酸
ポリグリセリンエステルの親水性を高める手段は、その
重合度を高め、水酸基を増やすのが、合成時における従
来の手法であるが、重合度を上げる場合極端に粘度が上
昇し、合成が困難であると共に、合成された脂肪酸ポリ
グリセリンエステルの使用性はベタツキが強く使用性が
良くない。これに反し、本発明による脂肪酸多塩基酸ポ
リグリセリンエステルにあつては、粘度の上昇を見るこ
ともなく高■、Bのものまで自由に調整可能である。(
2)’’肌に対するなじみ’’が悪い。
ポリグリセリンエステルの親水性を高める手段は、その
重合度を高め、水酸基を増やすのが、合成時における従
来の手法であるが、重合度を上げる場合極端に粘度が上
昇し、合成が困難であると共に、合成された脂肪酸ポリ
グリセリンエステルの使用性はベタツキが強く使用性が
良くない。これに反し、本発明による脂肪酸多塩基酸ポ
リグリセリンエステルにあつては、粘度の上昇を見るこ
ともなく高■、Bのものまで自由に調整可能である。(
2)’’肌に対するなじみ’’が悪い。
一般的に非イオン界面活性剤を含有する化粧料は皮フに
使用した場合、アニオン界面活性剤を含有する化粧料に
較べ、その使用感は、厚みのある感じのものが多く、皮
フにすみやかになじんでとけ込んでゆくような使用域を
有していない場合が多い。脂肪酸ポリグリセリンもその
例に漏れず、肌の上に一枚、皮の残るような、なじみの
悪い使用感を有する。これに比較し、本発明の脂肪酸多
塩基酸ポリグリセリンエステル及び/又はその塩ば゜な
じみの良い゛使用感と脂肪酸ポリグリセリンが本来有す
る゜゜粉つぽい゛゛゜さつぱりしだ使用感をあわせ持つ
ている。本発明者らは、かかる現状に鑑み、脂肪酸ポリ
グリセリンエステルの性能向上などの改良を検討した結
果、得られたのが脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンエステ
ル及び/又はその塩である。
使用した場合、アニオン界面活性剤を含有する化粧料に
較べ、その使用感は、厚みのある感じのものが多く、皮
フにすみやかになじんでとけ込んでゆくような使用域を
有していない場合が多い。脂肪酸ポリグリセリンもその
例に漏れず、肌の上に一枚、皮の残るような、なじみの
悪い使用感を有する。これに比較し、本発明の脂肪酸多
塩基酸ポリグリセリンエステル及び/又はその塩ば゜な
じみの良い゛使用感と脂肪酸ポリグリセリンが本来有す
る゜゜粉つぽい゛゛゜さつぱりしだ使用感をあわせ持つ
ている。本発明者らは、かかる現状に鑑み、脂肪酸ポリ
グリセリンエステルの性能向上などの改良を検討した結
果、得られたのが脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンエステ
ル及び/又はその塩である。
このものは脂肪酸ポリグリセリンエステルと同様、良好
な皮フ安全性を有し、かつ脂肪酸ポリグリセリンエステ
ルでは不可能であつたHLの自由な調整が可能であり、
しかも使用感も肌になじみよいことが認められ、理想的
な化粧品用界面活性剤であることが判明した。そして、
本発明者らは、上記脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンを種
々の化粧料に配合し、従来の化粧料にはない、優れた安
全性、安定な乳化性、良好な使用感を兼ねそなえた新規
な化粧料を開発するに至つたのである。すなわち、本発
明は、重合度2〜20のポリグリセリンと炭素数8〜3
0の脂肪酸とからなる脂肪酸ポリグリセリンエステルと
、多塩基酸とを該多塩基酸の酸基が少なくとも1つは遊
離で残るように反応させて得られるエステル及び/又は
その塩を配合することを特徴とする化粧料を提供するも
のである。
な皮フ安全性を有し、かつ脂肪酸ポリグリセリンエステ
ルでは不可能であつたHLの自由な調整が可能であり、
しかも使用感も肌になじみよいことが認められ、理想的
な化粧品用界面活性剤であることが判明した。そして、
本発明者らは、上記脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンを種
々の化粧料に配合し、従来の化粧料にはない、優れた安
全性、安定な乳化性、良好な使用感を兼ねそなえた新規
な化粧料を開発するに至つたのである。すなわち、本発
明は、重合度2〜20のポリグリセリンと炭素数8〜3
0の脂肪酸とからなる脂肪酸ポリグリセリンエステルと
、多塩基酸とを該多塩基酸の酸基が少なくとも1つは遊
離で残るように反応させて得られるエステル及び/又は
その塩を配合することを特徴とする化粧料を提供するも
のである。
ここで本発明の脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンエステル
の理解を深める目的で、ポリグリセリン母核がすべてα
位で重合した、つまり直鎖のポリグリセリンエステルに
ついて一般式を示すと次のようになる。
の理解を深める目的で、ポリグリセリン母核がすべてα
位で重合した、つまり直鎖のポリグリセリンエステルに
ついて一般式を示すと次のようになる。
上記一般式においてn=2〜20であり、R1、R2・
・・Rn+1は、水素、炭素数8ないし30の脂肪酸残
基、多塩基酸残基、および多塩基酸塩残基のいずれかを
表わし、R1、R2、・・・Rn+1の少なくとも1つ
は炭素数8ないし30の脂肪酸残基で、他の少なくとも
1つは多塩基酸残基もしくは多塩基酸塩残基である。
・・Rn+1は、水素、炭素数8ないし30の脂肪酸残
基、多塩基酸残基、および多塩基酸塩残基のいずれかを
表わし、R1、R2、・・・Rn+1の少なくとも1つ
は炭素数8ないし30の脂肪酸残基で、他の少なくとも
1つは多塩基酸残基もしくは多塩基酸塩残基である。
以下、本発明の構成について詳述する。
本発明に係る脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンエステルの
母核のポリグリセリンは、重合度が2〜.20のもので
あり、望ましくは3〜15である。
母核のポリグリセリンは、重合度が2〜.20のもので
あり、望ましくは3〜15である。
さらに重合度か高いものも界面活性能は良好であると思
われるが、合成時に系の粘度が上昇し反応が進みにくく
なるという問題がある。又、上記ポリグリセリンは、反
応性の点からα.位で縮重合したものが一般的であるが
、β位で縮合した、つまり分岐ポリグリセリンであつて
も構わない。
われるが、合成時に系の粘度が上昇し反応が進みにくく
なるという問題がある。又、上記ポリグリセリンは、反
応性の点からα.位で縮重合したものが一般的であるが
、β位で縮合した、つまり分岐ポリグリセリンであつて
も構わない。
次に、本発明に係る脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンエス
テルを構成する脂肪酸は、炭素数8〜30・の直鎖の飽
和および不飽和脂肪酸、および側鎖を有する飽和および
不飽和脂肪酸であつて、例えば、力プリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘ
ニン酸、セロチン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、
イソパルミチン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステ
アリン酸、リノール酸、リノレイン酸、リシノール酸、
リシノレイン酸、アビエチン酸などである。
テルを構成する脂肪酸は、炭素数8〜30・の直鎖の飽
和および不飽和脂肪酸、および側鎖を有する飽和および
不飽和脂肪酸であつて、例えば、力プリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘ
ニン酸、セロチン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、
イソパルミチン酸、イソステアリン酸、ヒドロキシステ
アリン酸、リノール酸、リノレイン酸、リシノール酸、
リシノレイン酸、アビエチン酸などである。
脂肪酸のポリグリセリンへの付加モル数はポリグリセリ
ンの水酸基の数、多塩基酸残基及び多塩基酸塩残基の数
を考慮に入れながら任意に選ぶことができるが、少なく
とも1モルは付加していなければならず、又1モル付加
のものが最も好ましい。本発明に係る脂肪酸多塩基酸ポ
リグリセリンエステルを構成する多塩基酸は、コハク酸
、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、リンゴ酸、酒
石酸、フタル酸、クエン酸などである。
ンの水酸基の数、多塩基酸残基及び多塩基酸塩残基の数
を考慮に入れながら任意に選ぶことができるが、少なく
とも1モルは付加していなければならず、又1モル付加
のものが最も好ましい。本発明に係る脂肪酸多塩基酸ポ
リグリセリンエステルを構成する多塩基酸は、コハク酸
、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、リンゴ酸、酒
石酸、フタル酸、クエン酸などである。
多塩基酸の付加モル数も、ポリグリセリンの水酸基の数
、脂肪酸残基の数を勘案しながら任意に選ぶことができ
るが、少なくとも1モル以上は付加していなければなら
ない。
、脂肪酸残基の数を勘案しながら任意に選ぶことができ
るが、少なくとも1モル以上は付加していなければなら
ない。
本発明の脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンエステルはその
ままでも化粧料に配合できるが、多塩基酸残基を塩基性
物質によつて中和し、さらにHL,Bを高めて使用する
こともできる。
ままでも化粧料に配合できるが、多塩基酸残基を塩基性
物質によつて中和し、さらにHL,Bを高めて使用する
こともできる。
多塩基酸残基を中和する塩基性物質は、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどの金属水酸化
物、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミンな
どの有機アミン、及びアルギニン、リジンなどの塩基性
アミノ酸である。
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウムなどの金属水酸化
物、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミンな
どの有機アミン、及びアルギニン、リジンなどの塩基性
アミノ酸である。
塩基性物質による多塩基酸残基の中和は部分中和でも完
全中和でも良い。又、中和はあらかじめ行つて脂肪酸多
塩基酸ポリグリセリンエステル塩にしてから化粧料に配
合しても良いし、油相に脂肪酸多塩基酸ポリグリセリン
を配合し、水相に塩基性物質を配合して乳化の際に中和
するなど化粧料の製造工程中で中和を行つても良い。上
記脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンエステルは一般的には
、以下の方法によつて合成される。
全中和でも良い。又、中和はあらかじめ行つて脂肪酸多
塩基酸ポリグリセリンエステル塩にしてから化粧料に配
合しても良いし、油相に脂肪酸多塩基酸ポリグリセリン
を配合し、水相に塩基性物質を配合して乳化の際に中和
するなど化粧料の製造工程中で中和を行つても良い。上
記脂肪酸多塩基酸ポリグリセリンエステルは一般的には
、以下の方法によつて合成される。
すなわち、ポリグリセリンをアルカリ触媒下、約80℃
〜250゜C(好ましくは180゜C〜230℃)で脂
肪酸エステルにする。次に、このものを酸無水物と80
℃〜250すC(好ましくは180酸C〜2300C)
において多塩基酸でエステル化し、目的の脂肪酸多塩基
酸ポリグリセリンエステルを得る。さらに、このものを
塩基性物質により中和もしくは部分中和すれば、脂肪酸
多塩基酸ポリグリセリンエステル塩が得られる。上記合
成法をさらに詳細に説明するために以下に具体的な合成
例を挙げる。
〜250゜C(好ましくは180゜C〜230℃)で脂
肪酸エステルにする。次に、このものを酸無水物と80
℃〜250すC(好ましくは180酸C〜2300C)
において多塩基酸でエステル化し、目的の脂肪酸多塩基
酸ポリグリセリンエステルを得る。さらに、このものを
塩基性物質により中和もしくは部分中和すれば、脂肪酸
多塩基酸ポリグリセリンエステル塩が得られる。上記合
成法をさらに詳細に説明するために以下に具体的な合成
例を挙げる。
本発明はこれにより限定されるものではない。合成例−
1 モノラウリン酸ジコハク酸デカグリセリンエステル攪拌
装置、水分採取管を備えた1eの三ツロフラスコにデカ
グリセリン152g1ラウリン酸40.5gおよび、水
酸化ナトリウム0.3gを加えて窒素ガスを吹きこみな
がら、200〜230゜Cに加熱撹拌を行なう。
1 モノラウリン酸ジコハク酸デカグリセリンエステル攪拌
装置、水分採取管を備えた1eの三ツロフラスコにデカ
グリセリン152g1ラウリン酸40.5gおよび、水
酸化ナトリウム0.3gを加えて窒素ガスを吹きこみな
がら、200〜230゜Cに加熱撹拌を行なう。
水分留出量が約3.3m1になつたところで、室温まで
冷却し反応を停止する。ついで、無水コハク酸40.0
gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80〜110℃
で約2時間攪拌を行ない、モノラウリン酸ジコハク酸デ
カグリセリンエステルを得た。
冷却し反応を停止する。ついで、無水コハク酸40.0
gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80〜110℃
で約2時間攪拌を行ない、モノラウリン酸ジコハク酸デ
カグリセリンエステルを得た。
本品は室温でワックス状の物質であり、酸価は105.
4であつた。
4であつた。
このものは、そのまま、あるいはアルカリと部分中和、
あるいは完全中和して用いることができる。
あるいは完全中和して用いることができる。
合成例−2
モノラウリン酸テトラコハク酸デカグリセリンエステル
攪拌装置、水分採取管を備えた1′の三ツロフラスコに
デカグリセリン152g1ラウリン酸40.5gおよび
、水酸化ナトリウム0.4gを加えて、窒素ガスを吹き
こみながら、200〜230℃に加熱攪拌を行なう。
攪拌装置、水分採取管を備えた1′の三ツロフラスコに
デカグリセリン152g1ラウリン酸40.5gおよび
、水酸化ナトリウム0.4gを加えて、窒素ガスを吹き
こみながら、200〜230℃に加熱攪拌を行なう。
水分留出量が約3.3mLになつたところで、室温まで
冷却し、反応を停止する。ついで、無水コハク酸80.
1gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80〜110
℃で約2時間攪拌を行ない、モノラウリン酸テトラコハ
ク酸デカグリセリンエステルを得た。
冷却し、反応を停止する。ついで、無水コハク酸80.
1gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80〜110
℃で約2時間攪拌を行ない、モノラウリン酸テトラコハ
ク酸デカグリセリンエステルを得た。
本品は、室温でワックス状の物質であり、酸価は172
.3であつた。このものは、そのまま、あるいは、アル
カリと部分中和、あるいは、完全中和して用いることが
できる。合成例−3 モノラウリン酸ジコハク酸ヘキサグリセリンエステル合
成例1と同様の装置を用いて、ヘキサグリセリン138
.6g1ラウリン酸60.1g1および水酸化ナトリウ
ム0.12gを加えて窒素ガスを吹きこみながら、20
0〜230゜Cに加熱攪拌を行なう。
.3であつた。このものは、そのまま、あるいは、アル
カリと部分中和、あるいは、完全中和して用いることが
できる。合成例−3 モノラウリン酸ジコハク酸ヘキサグリセリンエステル合
成例1と同様の装置を用いて、ヘキサグリセリン138
.6g1ラウリン酸60.1g1および水酸化ナトリウ
ム0.12gを加えて窒素ガスを吹きこみながら、20
0〜230゜Cに加熱攪拌を行なう。
水分留出量が、約5.0m1になつたところで、室温ま
で冷却し、反応を停止する。ついで、無水コハク酸60
.1gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80〜11
0℃で約2時間攪拌を行ない、モノラウリン酸ジコハク
酸ヘキサグリセリンエステルを得た。
で冷却し、反応を停止する。ついで、無水コハク酸60
.1gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80〜11
0℃で約2時間攪拌を行ない、モノラウリン酸ジコハク
酸ヘキサグリセリンエステルを得た。
本品は室温で無色透明の液状物質であり、酸価は138
.1であつた。本品は、そのまま、あるいはアルカリと
部分中和、あるいは完全中和して用いることができる。
合成例−4モノラウリン酸モノグルタール酸デカグリセ
リンエステル合成例−1と同様の反応装置を用いて、デ
カグリセリン227.4g1ラウリン酸64.1gおよ
び水酸化ナトリウム0.6gを加えて、窒素ガスを吹き
こみながら、200〜230℃に加熱攪拌を行なう。
.1であつた。本品は、そのまま、あるいはアルカリと
部分中和、あるいは完全中和して用いることができる。
合成例−4モノラウリン酸モノグルタール酸デカグリセ
リンエステル合成例−1と同様の反応装置を用いて、デ
カグリセリン227.4g1ラウリン酸64.1gおよ
び水酸化ナトリウム0.6gを加えて、窒素ガスを吹き
こみながら、200〜230℃に加熱攪拌を行なう。
水分留出量が約5.5WLtになつたところで、室温ま
で冷却フし、反応を停止する。ついで、無水グルタール
酸34.2gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80
〜110℃で約3時間、攪拌を行ない、モノラウリン酸
モノグルタール酸デカグリセリンエステルを得た。
で冷却フし、反応を停止する。ついで、無水グルタール
酸34.2gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80
〜110℃で約3時間、攪拌を行ない、モノラウリン酸
モノグルタール酸デカグリセリンエステルを得た。
本品は室温で無色透明の液状物質であり、酸価57.8
であつた。本品は、そのまま、あるいはアルカリと部分
中和、あるいは、完全中和して用いることができる。合
成例−5 モノイソステアリン酸モノグルタール酸ヘキサグリセリ
ンエステル合成例−1と同様の装置を用いて、ヘキサグ
リセリン138.6g1イソステアリン酸93.9g1
水酸化ナトリウム0.8gを加えて、窒素ガスを吹きこ
みながら200〜230゜Cに加熱攪拌を行なう。
であつた。本品は、そのまま、あるいはアルカリと部分
中和、あるいは、完全中和して用いることができる。合
成例−5 モノイソステアリン酸モノグルタール酸ヘキサグリセリ
ンエステル合成例−1と同様の装置を用いて、ヘキサグ
リセリン138.6g1イソステアリン酸93.9g1
水酸化ナトリウム0.8gを加えて、窒素ガスを吹きこ
みながら200〜230゜Cに加熱攪拌を行なう。
水分留出量が約5.2mtになつたところで室温まで冷
却し、反応を停止する。ついで、無水グルタール酸35
.4gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80〜11
0℃で約2時間攪拌を行ない、モノイソステアリン酸モ
ノグルタール酸ヘキサグリセリンエステルを得た。
却し、反応を停止する。ついで、無水グルタール酸35
.4gを加え、窒素ガスを吹きこみながら、80〜11
0℃で約2時間攪拌を行ない、モノイソステアリン酸モ
ノグルタール酸ヘキサグリセリンエステルを得た。
本品は室温で殆ど無色の粘稠な物質であり、酸価は69
.8であつた。本品は、そのまま、あるいはアルカリと
部分中和、あるいは完全中和して用いることができる。
.8であつた。本品は、そのまま、あるいはアルカリと
部分中和、あるいは完全中和して用いることができる。
合成例−6モノイソステアリン酸モノアジピン酸デカグ
リセリンエステル合成例−1と同様の装置を用いて、デ
カグリセリン227.4g1イソステアリン酸93.9
g1および、水酸化ナトリウム1.0gを加えて、窒素
ガスを吹きこみながら、200〜230゜Cに加熱攪拌
を行なう。
リセリンエステル合成例−1と同様の装置を用いて、デ
カグリセリン227.4g1イソステアリン酸93.9
g1および、水酸化ナトリウム1.0gを加えて、窒素
ガスを吹きこみながら、200〜230゜Cに加熱攪拌
を行なう。
水分留出量が約5.5m1になつたところで室温まで冷
却し、反応を停止する。ついで、アジピン酸43.8g
1および水酸化ナトリウムを加えて、窒素ガスを吹きこ
みながら、200〜220゜Cで加熱攪拌を行なう。
却し、反応を停止する。ついで、アジピン酸43.8g
1および水酸化ナトリウムを加えて、窒素ガスを吹きこ
みながら、200〜220゜Cで加熱攪拌を行なう。
水分留出量が約5m1になつたところで室温まで冷却し
、反応を停止し、モノイソステアリン酸アジピン酸デカ
グリセリンエステルを得た。本品の酸価は56.5であ
つた。
、反応を停止し、モノイソステアリン酸アジピン酸デカ
グリセリンエステルを得た。本品の酸価は56.5であ
つた。
また、本品は、そのまま、あるいはアルカリと部分中和
、あるいは完全中和して用いることができる。
、あるいは完全中和して用いることができる。
本発明においては、前記脂肪酸多塩基酸ポリグリセリン
エステル及び/又はその塩を化粧料中に配合することに
よつて、皮膚に安全で、乳化が良く、使用性に優れた化
粧料を得ることができる。
エステル及び/又はその塩を化粧料中に配合することに
よつて、皮膚に安全で、乳化が良く、使用性に優れた化
粧料を得ることができる。
得られる化粧料の種類は、基礎化粧料、メイクアップ化
粧料、頭髪化粧料、ボディ用化粧料などいずれも良い。
配合の仕方は化粧料成分の1つとして、たとえば従来の
界面活性剤がとられる方法で配合される。配合量は、従
来の界面活性剤と同様任意に選択できるが一般的には0
.1〜95重量%である。もちろん、脂肪酸多塩基酸ポ
リグリセリンエステル及び/又はその塩は異なる構造の
2種以上を組合せて配合しても良く、その場合の合計配
l合量は、同じく0.1〜95重量%である。以上、詳
述したごとく本発明は、新規な界面活性剤である脂肪酸
多塩基酸ポリグリセリンエステル及び/又はその塩を乳
化剤、あるいは可溶化剤などとして配合した化粧料に関
するものであり、・その皮フ安全性の高さと、多塩基酸
によるエステル化度や多塩基酸の中和度を選択すること
により幅広い界面活性能のものを得られる点および優れ
た使用感により、従来のポリオキシエチレン系非イオン
界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチ”オン系界面
活性剤に較らべ、より安全で、多くの種類の特徴ある化
粧料を作ることが可能である。また本発明における脂肪
酸多塩基酸ポリグリセリンエステルは、良好な安全性を
有するという点から、医薬品用の界面活性剤としても有
用である。以下、本発明をより詳細に説明するために、
試験例、実施例を挙げる、本発明はこれにより限定され
るものではない。
粧料、頭髪化粧料、ボディ用化粧料などいずれも良い。
配合の仕方は化粧料成分の1つとして、たとえば従来の
界面活性剤がとられる方法で配合される。配合量は、従
来の界面活性剤と同様任意に選択できるが一般的には0
.1〜95重量%である。もちろん、脂肪酸多塩基酸ポ
リグリセリンエステル及び/又はその塩は異なる構造の
2種以上を組合せて配合しても良く、その場合の合計配
l合量は、同じく0.1〜95重量%である。以上、詳
述したごとく本発明は、新規な界面活性剤である脂肪酸
多塩基酸ポリグリセリンエステル及び/又はその塩を乳
化剤、あるいは可溶化剤などとして配合した化粧料に関
するものであり、・その皮フ安全性の高さと、多塩基酸
によるエステル化度や多塩基酸の中和度を選択すること
により幅広い界面活性能のものを得られる点および優れ
た使用感により、従来のポリオキシエチレン系非イオン
界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチ”オン系界面
活性剤に較らべ、より安全で、多くの種類の特徴ある化
粧料を作ることが可能である。また本発明における脂肪
酸多塩基酸ポリグリセリンエステルは、良好な安全性を
有するという点から、医薬品用の界面活性剤としても有
用である。以下、本発明をより詳細に説明するために、
試験例、実施例を挙げる、本発明はこれにより限定され
るものではない。
試験例
本発明において使用するモノラウリン酸トリコハク酸デ
カグリセリンのトリカリウム塩(PH=7)と、ジャー
ナル オブ フアーマシテイカルサイエンスニ第5?第
1鏝第1164頁、196坪に記載されているSOdi
unllaljrylethersulfate,SO
diumlauryIsulfateについて、以下の
安全性試験を行つた。
カグリセリンのトリカリウム塩(PH=7)と、ジャー
ナル オブ フアーマシテイカルサイエンスニ第5?第
1鏝第1164頁、196坪に記載されているSOdi
unllaljrylethersulfate,SO
diumlauryIsulfateについて、以下の
安全性試験を行つた。
1動物テスト
1.1皮膚一次刺激性の検討(FDA法に準じた試験)
試験法;体重2.3k9〜3k9の日本白色種ウサギを
使用する。
試験法;体重2.3k9〜3k9の日本白色種ウサギを
使用する。
電気バリカンにて背部の毛を刈つた8羽のウサギを4羽
づつ2群に分け、1群はそのまま(IntactSki
n)、他の1群は被験部位にすり傷を作り(,Abra
dedSkin)、固定器に固定する。被験物質を0.
3m11直径2.5cmのリント布のついた動物テスト
用絆創膏を用いて皮膚に貼布する。24時間後に絆創膏
を取り除き、皮膚の反応を判定基準に従つて紅斑と浮腫
の度合を記入する。
づつ2群に分け、1群はそのまま(IntactSki
n)、他の1群は被験部位にすり傷を作り(,Abra
dedSkin)、固定器に固定する。被験物質を0.
3m11直径2.5cmのリント布のついた動物テスト
用絆創膏を用いて皮膚に貼布する。24時間後に絆創膏
を取り除き、皮膚の反応を判定基準に従つて紅斑と浮腫
の度合を記入する。
n時間後に再び判定を行う。判定:
(1)紅斑及び痴皮の形成
紅斑の全く認められないもの ・・・・・0僅
かな紅斑が認められるもの ・・・・・1明ら
かな紅斑が認められるもの ・・・・・2強い紅
斑が認められるもの ・・・・・3強い紅斑
に僅かな痴皮の認められるもの ・・・4(2)浮腫の
形成浮腫の認められないもの ・・・・・
0非常に僅かな浮腫の認められるもの ・・・・・1
僅かな浮腫の認められるもの ・・・・・2中
等度の浮腫の認められるもの ・・・・・3(大
体1W0rL程度)強い浮腫の認められるもの
・・・・・4(1wr1以上及び貼布範囲以外には
み出す)無傷皮膚(IntactSkjn)、有傷皮膚
(AbradedSkin)各4羽についての24、n
時間後の紅斑及び浮腫の形成の判定の平均値とを加え、
これを動物検体数4て割つた平均値で、動物皮膚一次刺
激性の標価を表わす。
かな紅斑が認められるもの ・・・・・1明ら
かな紅斑が認められるもの ・・・・・2強い紅
斑が認められるもの ・・・・・3強い紅斑
に僅かな痴皮の認められるもの ・・・4(2)浮腫の
形成浮腫の認められないもの ・・・・・
0非常に僅かな浮腫の認められるもの ・・・・・1
僅かな浮腫の認められるもの ・・・・・2中
等度の浮腫の認められるもの ・・・・・3(大
体1W0rL程度)強い浮腫の認められるもの
・・・・・4(1wr1以上及び貼布範囲以外には
み出す)無傷皮膚(IntactSkjn)、有傷皮膚
(AbradedSkin)各4羽についての24、n
時間後の紅斑及び浮腫の形成の判定の平均値とを加え、
これを動物検体数4て割つた平均値で、動物皮膚一次刺
激性の標価を表わす。
被験物質の評価;
(判定基準の平均和)
平均値
2未 満 僅かな刺激性又は殆んど刺激性なし2〜5
中等度の刺激性有り 5以 上 強い刺激性有り 各被験物質の動物皮膚層一次刺激性の結果を表1に示す
。
中等度の刺激性有り 5以 上 強い刺激性有り 各被験物質の動物皮膚層一次刺激性の結果を表1に示す
。
1.2皮膚累積刺激性の検討
試験法;
体重400〜500gのハートレイ系白色モルモツトを
使用する。
使用する。
電気バリカンにて背部の毛を刈つた3匹のモルモツトの
皮膚に被験物質0.3mtを、3X4cmの範囲に均一
に塗布する。塗布2@間後に判定基準に従つて皮膚反応
を判定する。判定後、前日と同様の方法で同一部位に2
回目の塗布を行う。
皮膚に被験物質0.3mtを、3X4cmの範囲に均一
に塗布する。塗布2@間後に判定基準に従つて皮膚反応
を判定する。判定後、前日と同様の方法で同一部位に2
回目の塗布を行う。
2鞘間後、皮膚反応の判定を行い、更に3回目の塗布を
行う。
行う。
2峙間後、最終判定を行う。
判定:
全く変化の認められないもの ・・・・0僅
かに紅斑が認められるもの ・・・・1明ら
かに紅斑が認められるもの ・・・・2強い紅斑
あるいは僅かな浮腫、痴皮の認められるもの
・・・・3明らかに浮腫、痴皮あるいはそれ以
上の変化の認められるもの ・・・・4動物皮膚
累積刺激性の評価は、2本48.n時間後の判定の総和
を9で割つた平均値で表わす。
かに紅斑が認められるもの ・・・・1明ら
かに紅斑が認められるもの ・・・・2強い紅斑
あるいは僅かな浮腫、痴皮の認められるもの
・・・・3明らかに浮腫、痴皮あるいはそれ以
上の変化の認められるもの ・・・・4動物皮膚
累積刺激性の評価は、2本48.n時間後の判定の総和
を9で割つた平均値で表わす。
試験物質の評価平均値 評価
2未 満 僅かな刺激性又は殆んど刺激性なし。
2以 上 刺激性あり。
1.3眼瞼刺激性の検討(Draiz法に準じた試験法
)試験法: 体重2.0kg〜3.5k9の日本白色ウサギを使用す
る。
)試験法: 体重2.0kg〜3.5k9の日本白色ウサギを使用す
る。
被験物質0.1m1を3匹のウサギの右眼の結膜のうに
適用する。適用後1時間、4時間、1日、2日、3日、
4日、5日、6日、7日後に、角膜、虹彩、結膜を観察
し、判定は下記の採点法に従つて行う。採点法: I 角膜 A不透明度 透明 ・・・・0 弱い混濁 ・・・・1 明らかな混濁 ・・・・2 乳白色の混濁 ・・・・3 不透明 ・・・・4 B角膜の混濁 C総計 (A+B)×5 最大理論値=80 ■虹彩 Δ 庁的信 正常 ・・・・・0 僅かな充血 ・・・・・1 対光反応なし ・・・・2 B総計A×5 最大理論値=10 ■結膜 A発赤 正常 ・・・・・0 明らかな充血 ・・・・1 深紅色の充血 ・・・・2 牛肉様の充血 ・・・・・3 B浮腫 正常 ・・・・0 僅かな浮腫 ・・・・・1 明らかな浮腫 ・・・・・2 眼瞼が約半分閉じる浮腫 ・・・・3 眼瞼が約半分以上閉じる 浮腫 ・・・・・4 C流出物 正常 ・・・・・0 僅かな流出物 ・・・・1 明らかな流出物 ・・・・・2 非常に明らかな流出物 ・・・・・3 D総計 (A+B+C)X2 実施例1 化粧水 (1)モノラウリン酸ジコハク酸ヘキサ 8 最大理論値=20 眼瞼刺激性の評価は角膜、虹彩、結膜の総不平均値で表
わす。
適用する。適用後1時間、4時間、1日、2日、3日、
4日、5日、6日、7日後に、角膜、虹彩、結膜を観察
し、判定は下記の採点法に従つて行う。採点法: I 角膜 A不透明度 透明 ・・・・0 弱い混濁 ・・・・1 明らかな混濁 ・・・・2 乳白色の混濁 ・・・・3 不透明 ・・・・4 B角膜の混濁 C総計 (A+B)×5 最大理論値=80 ■虹彩 Δ 庁的信 正常 ・・・・・0 僅かな充血 ・・・・・1 対光反応なし ・・・・2 B総計A×5 最大理論値=10 ■結膜 A発赤 正常 ・・・・・0 明らかな充血 ・・・・1 深紅色の充血 ・・・・2 牛肉様の充血 ・・・・・3 B浮腫 正常 ・・・・0 僅かな浮腫 ・・・・・1 明らかな浮腫 ・・・・・2 眼瞼が約半分閉じる浮腫 ・・・・3 眼瞼が約半分以上閉じる 浮腫 ・・・・・4 C流出物 正常 ・・・・・0 僅かな流出物 ・・・・1 明らかな流出物 ・・・・・2 非常に明らかな流出物 ・・・・・3 D総計 (A+B+C)X2 実施例1 化粧水 (1)モノラウリン酸ジコハク酸ヘキサ 8 最大理論値=20 眼瞼刺激性の評価は角膜、虹彩、結膜の総不平均値で表
わす。
被験物質の評価
5 平均値
1昧満・・・・・・僅かな刺激性、殆んど刺激性なし1
0以上・・・・・・刺激性あり。
0以上・・・・・・刺激性あり。
2人体閉塞バッチテスト
前腕を使用する。
被験物質0.05m1を直径1.1゛Oのリント布のつ
いた鳥居製薬株式会社製造のノチテスト絆創膏を用いて
皮膚に貼布する。反応判定時間; 判定は2@間閉塞後剥離2〜3時間後に行ザ実施人員;
健康人女子5酩一5反応判定基準; 変化なし ・・− かすかな紅斑 ・・・・± 紅斑 ・・・・+ 紅斑、浮腫又は紅疹 ・・・・++ θ 紅斑、浮腫、水胞 ・・・・+++以下、動
物及び人体安全性試験結果を表HZ25す。
いた鳥居製薬株式会社製造のノチテスト絆創膏を用いて
皮膚に貼布する。反応判定時間; 判定は2@間閉塞後剥離2〜3時間後に行ザ実施人員;
健康人女子5酩一5反応判定基準; 変化なし ・・− かすかな紅斑 ・・・・± 紅斑 ・・・・+ 紅斑、浮腫又は紅疹 ・・・・++ θ 紅斑、浮腫、水胞 ・・・・+++以下、動
物及び人体安全性試験結果を表HZ25す。
グリセリンのジナトリウム塩
(2)グリセリン 5(3)プロピ
レングリコール 4(4)エタノール
10(5)オレイルアルコール
0.1(6)香料 0.1(7)
バラオキシ安息香酸メチル 0.2(8)紫外線
吸収剤 適量(9)金属イオン封
鎖剤 適量(1a)精製水
78.1(製造法)(10に(1)、
(2)、(3)、(8)、(9)を溶解する。
レングリコール 4(4)エタノール
10(5)オレイルアルコール
0.1(6)香料 0.1(7)
バラオキシ安息香酸メチル 0.2(8)紫外線
吸収剤 適量(9)金属イオン封
鎖剤 適量(1a)精製水
78.1(製造法)(10に(1)、
(2)、(3)、(8)、(9)を溶解する。
次に(4)に(5)、(6)、(7)を溶解し、前記水
溶液中に攪拌しながら添加し、化粧水を得た。実施例2
化粧水状乳液 〔重量%〕(1)
ジプロピレングリコール 3.0(2)1,
3−ブチレングリコール 2.0(3)モノラウリ
ン酸ジグルタル酸 0.8デカグリセリンのモノカ
リウム塩(4) シリコン湘−56(信越化学製)
2.0(5)スクワラン 0.5
(6)エタノール 10.0(7
)香料 0.1(8)精製水
81.6(製造法)(8)に(1)、(2
)、(6)を溶解し、70℃に加熱する。
溶液中に攪拌しながら添加し、化粧水を得た。実施例2
化粧水状乳液 〔重量%〕(1)
ジプロピレングリコール 3.0(2)1,
3−ブチレングリコール 2.0(3)モノラウリ
ン酸ジグルタル酸 0.8デカグリセリンのモノカ
リウム塩(4) シリコン湘−56(信越化学製)
2.0(5)スクワラン 0.5
(6)エタノール 10.0(7
)香料 0.1(8)精製水
81.6(製造法)(8)に(1)、(2
)、(6)を溶解し、70℃に加熱する。
別に(3)、(4)、(5)、(7)を混合して70℃
で加熱溶解し、前記水溶液中に攪拌しながら添加する。
ホモミキサーで十分に乳化した後、室温に冷却して化粧
水状乳液を得た。実施例3 乳液 〔重量%〕(1)
ジプロピレングリコール 5.0(2)モノ
イソステアリン酸モノアジピ 1.0ン酸モノ酒石酸ド
デカグリセリンのジトリエタノールアミン塩 (3)モノステアリン酸グリセリン 1.0(4
)セタノール 0.5(5)ス
クワラン 10.0(6)バラオ
キシ安息香酸エチル 0.3(7)香料
0.15(8)精製水
82.05(製造法)実施例2に準じる。
で加熱溶解し、前記水溶液中に攪拌しながら添加する。
ホモミキサーで十分に乳化した後、室温に冷却して化粧
水状乳液を得た。実施例3 乳液 〔重量%〕(1)
ジプロピレングリコール 5.0(2)モノ
イソステアリン酸モノアジピ 1.0ン酸モノ酒石酸ド
デカグリセリンのジトリエタノールアミン塩 (3)モノステアリン酸グリセリン 1.0(4
)セタノール 0.5(5)ス
クワラン 10.0(6)バラオ
キシ安息香酸エチル 0.3(7)香料
0.15(8)精製水
82.05(製造法)実施例2に準じる。
実施例4
0/W型クリーム
〔重量%〕(
1)ジオレイン酸トリコハク酸デカ 2グリセリン(
2)モノオレイン酸グリセリン 1.5(3)
グリセリン 5(4)L.3−ブチ
レングリコール 4(5)バチルアルコール
5(6)スクワラン 1
2(7)オリーブオイル 8(8)ワ
セリン 4(9)固型パラフ
ィン 3[相] バラオキシ安息香酸
メチル 0.1(11)バラオキシ安息香酸ブチ
ル 0.1(12)香料 0.2(1
3)水酸化ナトリウム 0.1(製造法
)実施例2に準じる。
1)ジオレイン酸トリコハク酸デカ 2グリセリン(
2)モノオレイン酸グリセリン 1.5(3)
グリセリン 5(4)L.3−ブチ
レングリコール 4(5)バチルアルコール
5(6)スクワラン 1
2(7)オリーブオイル 8(8)ワ
セリン 4(9)固型パラフ
ィン 3[相] バラオキシ安息香酸
メチル 0.1(11)バラオキシ安息香酸ブチ
ル 0.1(12)香料 0.2(1
3)水酸化ナトリウム 0.1(製造法
)実施例2に準じる。
実施例5
W/0型ナイトクリーム
(重量%)(1
)ジオレイン酸モノコハク酸ヘキサグリセリン
3.5のモノカリウ
ム塩.(2)ジイソステアリン酸ジグリセリン 1(3
)蜜ロウ 5(4)固型パラフ
ィン605 (5)マイクロクリスタリンワックス 10(6)ワ
セリン 10J(7)スクワ
ラン 35(8)バラオキシ安息
香酸ブチル 0.1(9)ヒビテングルコネート
液 0.1(1CjiEDTA−3Na0.0
1(11)香 料 適量・(
12)精製水 30.29(
製造法)(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(
6)、(7)、(10)、を混合加熱(70℃)し、溶
解する。
)ジオレイン酸モノコハク酸ヘキサグリセリン
3.5のモノカリウ
ム塩.(2)ジイソステアリン酸ジグリセリン 1(3
)蜜ロウ 5(4)固型パラフ
ィン605 (5)マイクロクリスタリンワックス 10(6)ワ
セリン 10J(7)スクワ
ラン 35(8)バラオキシ安息
香酸ブチル 0.1(9)ヒビテングルコネート
液 0.1(1CjiEDTA−3Na0.0
1(11)香 料 適量・(
12)精製水 30.29(
製造法)(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(
6)、(7)、(10)、を混合加熱(70℃)し、溶
解する。
別に、(8)、(9)、(11゛)を混合溶解して70
℃に加熱し、前記油相成分中に添加)攪拌する。ホモミ
キサーによつて乳化した後、室温まで冷却し、W/O型
ナイトクリームを得た。実施例6乳化型フアンデーシヨ
ン (重量%)(1
)モノパルミチン酸モノステアリン酸モノコハク
2酸ヘキサグリセリンのモノナトリウム塩(2)ステ
アリン酸 2(3)セトステアリル
アルコール 1.2(4)ワセリン
2(5)ラノリン
0.5(6)グリセロールトリ2−エチルヘキサノエ
ート 10(7)
ビタミンEアセテート 0.1(8)バラ
オキシ安息香酸ブチル 0.2(9)プロピレン
グリコール 7(1a)ポリエチレングリコ
ール60006(11)゛カルボキシメチルセルロース
ナトリウム 1(
12)ベントナイト 0.1(1
3)トリエタノールアミン 1(10酸化チ
タン 9(15)タルク
6 (16)着色顔料 1(17)
香料 0.5(18)精製水
50.37(製造法)(9)、(1CjI
、(11)を(18)に溶解し、次いで(12)、(1
4)、(15)、(16)をこれに添加し、ホモミキサ
ーによつて均一に分散させる。
℃に加熱し、前記油相成分中に添加)攪拌する。ホモミ
キサーによつて乳化した後、室温まで冷却し、W/O型
ナイトクリームを得た。実施例6乳化型フアンデーシヨ
ン (重量%)(1
)モノパルミチン酸モノステアリン酸モノコハク
2酸ヘキサグリセリンのモノナトリウム塩(2)ステ
アリン酸 2(3)セトステアリル
アルコール 1.2(4)ワセリン
2(5)ラノリン
0.5(6)グリセロールトリ2−エチルヘキサノエ
ート 10(7)
ビタミンEアセテート 0.1(8)バラ
オキシ安息香酸ブチル 0.2(9)プロピレン
グリコール 7(1a)ポリエチレングリコ
ール60006(11)゛カルボキシメチルセルロース
ナトリウム 1(
12)ベントナイト 0.1(1
3)トリエタノールアミン 1(10酸化チ
タン 9(15)タルク
6 (16)着色顔料 1(17)
香料 0.5(18)精製水
50.37(製造法)(9)、(1CjI
、(11)を(18)に溶解し、次いで(12)、(1
4)、(15)、(16)をこれに添加し、ホモミキサ
ーによつて均一に分散させる。
その後(13)を添加溶解して、これを粉末/水相成分
相とする。別に(1)、(2)、(3)、(4)、(5
)、(6)、(7)、(8)、(17)を混合し、70
′Cに加熱溶解して油相とする。
相とする。別に(1)、(2)、(3)、(4)、(5
)、(6)、(7)、(8)、(17)を混合し、70
′Cに加熱溶解して油相とする。
粉末/水相成分相を同じく70′Cに加熱し、これに油
相を添加混合してホモミキサーにより乳化する。室温に
まで冷却して乳化型フアウンデイシヨンを得た。実施例
7 ノぐツク (重量%)(1
)モノイソステアリン酸モノグルタル酸2ヘキサグリセ
リンのモノイソプロパノールアミン塩 1(2)変性アルコール 9(3)ポ
リエチレングリコール40003(4)オリーブ油
4(5)酢酸ビニル樹脂エマシヨ
ン 10(6)ポリビニルアルコール
10(7)重炭酸ナトリウム 0.
05(8)酸化チタン 13(9
)バラオキシ安息香酸メチル 0.2[相] 香
料 適量(11)精製水
48.75(製造法)(1
1)の一部に(8)を添加し、ホモミキサーで均一に分
散し、粉末分散相とする。
相を添加混合してホモミキサーにより乳化する。室温に
まで冷却して乳化型フアウンデイシヨンを得た。実施例
7 ノぐツク (重量%)(1
)モノイソステアリン酸モノグルタル酸2ヘキサグリセ
リンのモノイソプロパノールアミン塩 1(2)変性アルコール 9(3)ポ
リエチレングリコール40003(4)オリーブ油
4(5)酢酸ビニル樹脂エマシヨ
ン 10(6)ポリビニルアルコール
10(7)重炭酸ナトリウム 0.
05(8)酸化チタン 13(9
)バラオキシ安息香酸メチル 0.2[相] 香
料 適量(11)精製水
48.75(製造法)(1
1)の一部に(8)を添加し、ホモミキサーで均一に分
散し、粉末分散相とする。
別に(11)に(6)、(7)を溶解し、さらに加熱溶
解した(3)と(7)を添加して溶解し、最後に(5)
を加えて均一に攪拌して、これを水相とする。水相と粉
末分散相を混合し、これに(2)に溶解した(1)、(
4)、(9)、(10を添加して均一に攪拌する。得ら
れたバックは不透明ゲル状で、肌にマイルドで使用感、
経日安定性ともに良好なものであつた。
解した(3)と(7)を添加して溶解し、最後に(5)
を加えて均一に攪拌して、これを水相とする。水相と粉
末分散相を混合し、これに(2)に溶解した(1)、(
4)、(9)、(10を添加して均一に攪拌する。得ら
れたバックは不透明ゲル状で、肌にマイルドで使用感、
経日安定性ともに良好なものであつた。
Claims (1)
- 1 重合度2〜20のポリグリセリンと炭素数8〜30
の脂肪酸とからなる脂肪酸ポリグリセリンエステルと多
塩基酸とを、該多塩基酸の酸基が少なくとも一つは遊離
で残るように反応させて得られるエステル及び/又はそ
の塩を配合することを特徴とする化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13615582A JPS6046085B2 (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13615582A JPS6046085B2 (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5927807A JPS5927807A (ja) | 1984-02-14 |
| JPS6046085B2 true JPS6046085B2 (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=15168595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13615582A Expired JPS6046085B2 (ja) | 1982-08-04 | 1982-08-04 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6046085B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61194007A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-28 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
| GB9220667D0 (en) † | 1992-09-30 | 1992-11-11 | Unilever Plc | Improvements in or relating to dioic acids |
| JP3466252B2 (ja) * | 1993-12-27 | 2003-11-10 | 日清オイリオ株式会社 | 化粧料 |
| JP3509108B2 (ja) * | 1997-11-14 | 2004-03-22 | 藤沢薬品工業株式会社 | 油中水型乳化剤組成物 |
| JP5143354B2 (ja) * | 2005-11-22 | 2013-02-13 | 日本精化株式会社 | オリゴマーエステル及びこれらを含有する化粧料及び皮膚外用剤 |
| JP6660885B2 (ja) * | 2014-11-17 | 2020-03-11 | 阪本薬品工業株式会社 | 粉体分散剤、これを配合した粉体分散組成物及び化粧料 |
| EP4484406A1 (en) * | 2022-02-24 | 2025-01-01 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Oligoester and cosmetic containing said oligoester |
| US12491150B2 (en) | 2022-03-25 | 2025-12-09 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Compound in which polyglycerol, fatty acid, and dicarboxylic acid have been esterified |
| WO2023181682A1 (ja) * | 2022-03-25 | 2023-09-28 | 太陽化学株式会社 | ポリグリセリンと脂肪酸及びジカルボン酸をエステル化した化合物 |
-
1982
- 1982-08-04 JP JP13615582A patent/JPS6046085B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5927807A (ja) | 1984-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7427640B1 (en) | Oil materials comprising dimerdiol ester and cosmetics comprising the ester | |
| JP2831800B2 (ja) | 油溶性n―長鎖アシル酸性アミノ酸エステル、その混合物及びこれらを含む香粧品 | |
| JP2003226609A (ja) | ラノリン類似組成物並びにこれを含有する化粧料及び皮膚外用剤 | |
| JPS6046085B2 (ja) | 化粧料 | |
| US5474778A (en) | Cosmetic and an external preparation containing an oil-soluble n-long chained acyl acidic amino acid ester | |
| JPH08310941A (ja) | 日焼け止め用水中油型乳化化粧料 | |
| JPH1053625A (ja) | アクリル酸系ポリマー及びこれを配合した乳化組成物 | |
| JP3444366B2 (ja) | 乳化組成物 | |
| JP3902174B2 (ja) | 水中油型乳化組成物の製造方法 | |
| JP2006273752A (ja) | 水中油型気泡含有化粧料 | |
| JPS59161309A (ja) | 乳化化粧料 | |
| JP2006131603A (ja) | 桂皮酸誘導体、その紫外線吸収剤としての用途、及びこれを配合した紫外線吸収性組成物、皮膚外用剤。 | |
| CA2138049C (en) | Microemulsified hair treatment products and methods of making same | |
| JPS6338969B2 (ja) | ||
| JP4834236B2 (ja) | シリコーン誘導体及びこれを含有する油剤、化粧料及び外用剤 | |
| JP3426413B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPS58223436A (ja) | 乳化組成物 | |
| JPH0930925A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JPH0399004A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JPS6338970B2 (ja) | ||
| JPH10316523A (ja) | 水中油型乳化組成物 | |
| JPS6230546A (ja) | 多塩基酸型バイオサ−フアクタント系乳化組成物 | |
| JP2003026530A (ja) | 化粧料及び外用剤 | |
| JPH0374315A (ja) | エステル化生成物及びこれを含有する化粧料又は外用剤 | |
| JP3426406B2 (ja) | 化粧料 |