JPS6050779B2 - エチレンオキシド付加含フツ素化合物の製造法 - Google Patents
エチレンオキシド付加含フツ素化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS6050779B2 JPS6050779B2 JP58041006A JP4100683A JPS6050779B2 JP S6050779 B2 JPS6050779 B2 JP S6050779B2 JP 58041006 A JP58041006 A JP 58041006A JP 4100683 A JP4100683 A JP 4100683A JP S6050779 B2 JPS6050779 B2 JP S6050779B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethylene oxide
- compound
- containing compound
- group
- fluorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なエチレンオキシド付加含フッ素化合物の
製造法に関する。
製造法に関する。
更に詳しくは、ヘキサフルオロプロペン３量体とフェノ
ールとの反応によつて得られる新規な化合物パーフルオ
ロノネニルフエニルエーテルに親水性を有する基を反応
させて得られるエチレンオキシド付加含フッ素化合物の
製造法に関する。この化合物は界面活性剤と゜して特に
有用である。従来、代表的な含フッ素界面活性剤として
は電解フッ素化によつて得られるパーフルオロカルボニ
ルフルオライド（Ｃ７Ｆ１５ＣＯＦ）およびパーフルオ
ロスルホニルフルオライド（Ｃ。
ールとの反応によつて得られる新規な化合物パーフルオ
ロノネニルフエニルエーテルに親水性を有する基を反応
させて得られるエチレンオキシド付加含フッ素化合物の
製造法に関する。この化合物は界面活性剤と゜して特に
有用である。従来、代表的な含フッ素界面活性剤として
は電解フッ素化によつて得られるパーフルオロカルボニ
ルフルオライド（Ｃ７Ｆ１５ＣＯＦ）およびパーフルオ
ロスルホニルフルオライド（Ｃ。
Ｆ、、ＳＯ。Ｆ）などを出発物質とした様々な誘導体が
市販されているが。界面活性剤として有用なこれらの炭
素数６以上のものは収率が極端に悪く、そのため非常に
高価となるため、優れた特性にもかかわらす使用が限定
されている。Ｊ またメタノールとテトラフιレオロエ
チレンのテロメリ化によつて得られるω−Ｈ−パーフル
オカアルコール（Ｈ（ＣＦ２ＣＦ２）ｎＣＨ２ＯＨ）を
出発原料にするものや、パーフルオロアイオダイド（Ｒ
ｆｌ、但し、Ｒｆは炭素数５以上のもの）などを出発原
料とするものなども知られているが、前者は末端に水素
を有するために含フッ素系の界面活性剤としての特性が
減少してしまう欠点がある。
市販されているが。界面活性剤として有用なこれらの炭
素数６以上のものは収率が極端に悪く、そのため非常に
高価となるため、優れた特性にもかかわらす使用が限定
されている。Ｊ またメタノールとテトラフιレオロエ
チレンのテロメリ化によつて得られるω−Ｈ−パーフル
オカアルコール（Ｈ（ＣＦ２ＣＦ２）ｎＣＨ２ＯＨ）を
出発原料にするものや、パーフルオロアイオダイド（Ｒ
ｆｌ、但し、Ｒｆは炭素数５以上のもの）などを出発原
料とするものなども知られているが、前者は末端に水素
を有するために含フッ素系の界面活性剤としての特性が
減少してしまう欠点がある。
また後者も反応が複雑でそのもの自体の収率とともに目
的物の誘導体も収率が好ましくない。更に、テトラフル
オロエチレンオリゴマーを出発原料にしたものもあるが
、この方法は原料であるテトラフルオロエチレンがきわ
めて重合しやすいので取り扱いが難しく、またオリゴマ
ーも重合度を調整してもなお低重合度のものから比較的
高分子のワックス状のものまで一部生成するため、界面
活性剤として有用な炭素数のオリゴマーの収率が悪い欠
点がある。
的物の誘導体も収率が好ましくない。更に、テトラフル
オロエチレンオリゴマーを出発原料にしたものもあるが
、この方法は原料であるテトラフルオロエチレンがきわ
めて重合しやすいので取り扱いが難しく、またオリゴマ
ーも重合度を調整してもなお低重合度のものから比較的
高分子のワックス状のものまで一部生成するため、界面
活性剤として有用な炭素数のオリゴマーの収率が悪い欠
点がある。
本発明者らは、先にヘキサフルオロプロペンもしくはそ
のオリゴマーとヒドロキシル基を少なくとも１つ以上有
する芳香族化合物との反応によりパーフルオロアルケニ
ルアリールエーテル類が収率よく得られる発明をした。
のオリゴマーとヒドロキシル基を少なくとも１つ以上有
する芳香族化合物との反応によりパーフルオロアルケニ
ルアリールエーテル類が収率よく得られる発明をした。
それにともない、パーーフルオロアルケニルアリールエ
ーテルから誘導される含フッ素化合物に関し研究を重ね
た結果、本発明をなすに到つた。特に本発明にもとずく
含フッ素化合物は、これを含フッ素界面活性剤として使
用するとき、炭化５水素系の界面活性剤に比較して、優
れた表面張力低下能を示し、耐化学薬品性、耐熱性が優
れている。
ーテルから誘導される含フッ素化合物に関し研究を重ね
た結果、本発明をなすに到つた。特に本発明にもとずく
含フッ素化合物は、これを含フッ素界面活性剤として使
用するとき、炭化５水素系の界面活性剤に比較して、優
れた表面張力低下能を示し、耐化学薬品性、耐熱性が優
れている。
特に、炭化水素系界面活性剤では得られない撥油性、離
型性、油の再付着防止作用、泡の安定化作用等、特殊な
性能を有している。したがつて！これらの性能を利用し
た撥油剤、離型剤、防汚剤、防曇剤、浮遊選鉱剤、起泡
剤、泡安定剤、脱脂洗浄剤等の用途かある。その他、特
殊性能を利用したものとして、泡消火剤、集油剤、浸透
剤、エマルジヨンブレーカー、染色助剤、メッキ添加！
剤、フッ素樹脂乳化重合用乳化剤等、極めて広汎な用途
が期待し得るのである。しかも本発明に使用するパーフ
ルオロノネニルフエニルエーテルは、例えば、特願昭４
９−０２６９関号に記載されているごとく高収率で得ら
れ、価格的にも十分実用に・供し得るのてある。本発明
の含フッ素化合物の原料として用いられる一般式：〔式
中、Ｑはカルボニル基またはメチレン基、Ｘは塩素また
は臭素を表す〕で示される化合物は、ヘキサフルオロプ
ロペン３量体とフェノールとから、まず、パーフルオロ
ノネニルフエニルエーテル類を製造する。
型性、油の再付着防止作用、泡の安定化作用等、特殊な
性能を有している。したがつて！これらの性能を利用し
た撥油剤、離型剤、防汚剤、防曇剤、浮遊選鉱剤、起泡
剤、泡安定剤、脱脂洗浄剤等の用途かある。その他、特
殊性能を利用したものとして、泡消火剤、集油剤、浸透
剤、エマルジヨンブレーカー、染色助剤、メッキ添加！
剤、フッ素樹脂乳化重合用乳化剤等、極めて広汎な用途
が期待し得るのである。しかも本発明に使用するパーフ
ルオロノネニルフエニルエーテルは、例えば、特願昭４
９−０２６９関号に記載されているごとく高収率で得ら
れ、価格的にも十分実用に・供し得るのてある。本発明
の含フッ素化合物の原料として用いられる一般式：〔式
中、Ｑはカルボニル基またはメチレン基、Ｘは塩素また
は臭素を表す〕で示される化合物は、ヘキサフルオロプ
ロペン３量体とフェノールとから、まず、パーフルオロ
ノネニルフエニルエーテル類を製造する。
ここで得られるパーフルオロノネニルフエニル島エーテ
ル類のパーフルオロノネニル基の代表的構造はＮＭＲ分
析により下記の式のものと推定される。
ル類のパーフルオロノネニル基の代表的構造はＮＭＲ分
析により下記の式のものと推定される。
次いでこれを下記方法により化合物〔■〕に誘導する。
（１）パーフルオロノネニルオキシフエニルメチレンハ
ライド類：パーフルオロノネニルフエニルエーテルとジ
メチルエーテルのモノまたはジハラィド類（ＸｌＣＨ２
ＯＣＨ３または（ＸｌＣＨ２）２０：式中、Ｘ１はハロ
ゲンを示す。主として、クロルメチルメチルエーテルが
用いられる）とを反応させる。（２）パーフルオロノネ
ニルオキシフエニルカルボニルハライド類：ヘキサフル
オロプロペン３量体とヒドロキシ安息香酸フェニル類（
：主として、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸フェニルが用いられる）とを反応させて、パー
フルオロノネニルオキシ安息香酸フェニルを得、これを
加水分解して得られたカルボン酸をハロゲン化チオニル
で処理することによつて得られる。
ライド類：パーフルオロノネニルフエニルエーテルとジ
メチルエーテルのモノまたはジハラィド類（ＸｌＣＨ２
ＯＣＨ３または（ＸｌＣＨ２）２０：式中、Ｘ１はハロ
ゲンを示す。主として、クロルメチルメチルエーテルが
用いられる）とを反応させる。（２）パーフルオロノネ
ニルオキシフエニルカルボニルハライド類：ヘキサフル
オロプロペン３量体とヒドロキシ安息香酸フェニル類（
：主として、ｐ−ヒドロキシ
安息香酸フェニルが用いられる）とを反応させて、パー
フルオロノネニルオキシ安息香酸フェニルを得、これを
加水分解して得られたカルボン酸をハロゲン化チオニル
で処理することによつて得られる。
上記方法で得られる化合物〔■〕と一般式：〔式中、Ｒ
゛２およびＲ゛３それぞれ水素、低級アルキル基または
ヒドロキシエチル基であつて、その少なくとも一方が水
素またはヒドロキシエチル基（但し、両者が共に水素で
ある場合を除く）を表す〕で示されるアミン類とを反応
させることにより、一般式： 〔式中、Ｒ゛２Ｒ゛３およびＱは前記と同意義。
゛２およびＲ゛３それぞれ水素、低級アルキル基または
ヒドロキシエチル基であつて、その少なくとも一方が水
素またはヒドロキシエチル基（但し、両者が共に水素で
ある場合を除く）を表す〕で示されるアミン類とを反応
させることにより、一般式： 〔式中、Ｒ゛２Ｒ゛３およびＱは前記と同意義。
〕で示される化合物を得る。アミン類としては、メチル
アミン、エチルアミン、プロピルアミン、アルカノール
アミン類としては、アルキレン基の炭素数４以下、説く
にモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メ
チルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン等
が好ましい。反応は、直接または塩基の存在下で、水ま
たは有機溶剤中で容易に行うことができる。なお、アル
カノールアミン誘導体は化合物〔■〕とアンモニアまた
は第１アミンとを反応させた後、酸化エチレンを反応さ
せて得ることもできるが、前記の方法の方が副反応を生
じない点、反応時間が短い点で好ましい。本発明におい
て、化合物〔■〕としてエタノールアミン類を使用した
ときは、生成物に更に酸化エチレンを反応させてポリオ
キシエチレン誘導体を製造する。
アミン、エチルアミン、プロピルアミン、アルカノール
アミン類としては、アルキレン基の炭素数４以下、説く
にモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−メ
チルエタノールアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン等
が好ましい。反応は、直接または塩基の存在下で、水ま
たは有機溶剤中で容易に行うことができる。なお、アル
カノールアミン誘導体は化合物〔■〕とアンモニアまた
は第１アミンとを反応させた後、酸化エチレンを反応さ
せて得ることもできるが、前記の方法の方が副反応を生
じない点、反応時間が短い点で好ましい。本発明におい
て、化合物〔■〕としてエタノールアミン類を使用した
ときは、生成物に更に酸化エチレンを反応させてポリオ
キシエチレン誘導体を製造する。
触媒としては水酸化ナトリウム等アルカリ金属塩基ある
いは第３アミンを用いるのがよいが、フッ化ホウ素のご
とき酸触媒を使用してもよい。一般に、アルカリ触媒を
使用するときは常圧または加圧下で１００〜２００′Ｃ
、酸触媒のときは１００℃前後で反応するのがよい。ま
た化合物〔■〕の合成にアミン類としてモノアルキルア
ミンを使用したときは、それに直接酸化エチレンを付加
させてもよい。この場合、上記触媒が使用できるのはも
ちろんである。一般式〔■〕で表される化合物のＲ゛２
およびＲ゛３が水素またはヒドロキシエチル基である場
合は、式：〔式中、Ｑは前記と同意義およびｎはオキシ
エチレン基の平均結合数（１〜４０）を示す〕で表され
る化合物が得られる。
いは第３アミンを用いるのがよいが、フッ化ホウ素のご
とき酸触媒を使用してもよい。一般に、アルカリ触媒を
使用するときは常圧または加圧下で１００〜２００′Ｃ
、酸触媒のときは１００℃前後で反応するのがよい。ま
た化合物〔■〕の合成にアミン類としてモノアルキルア
ミンを使用したときは、それに直接酸化エチレンを付加
させてもよい。この場合、上記触媒が使用できるのはも
ちろんである。一般式〔■〕で表される化合物のＲ゛２
およびＲ゛３が水素またはヒドロキシエチル基である場
合は、式：〔式中、Ｑは前記と同意義およびｎはオキシ
エチレン基の平均結合数（１〜４０）を示す〕で表され
る化合物が得られる。
Ｒ゛２またはＲ゛３のいずれかが低級アルキル基の場合
は、式：〔式中、Ｑおよびｎは前記と同意義、Ｒ゛は低
級アルキル基を示す〕で表される化合物が得られる。
は、式：〔式中、Ｑおよびｎは前記と同意義、Ｒ゛は低
級アルキル基を示す〕で表される化合物が得られる。
Ｒ゛２またはＲ゛３が水素の場合の酸化エチレンの付加
モル数はｎであり、ヒドロキシエチル基の場合の付加モ
ル数はｎ−１である。酸化エチレンの付加モル数は得ら
れたエチレンオキシド付加含フッ素化合物に望まれる親
水性に応じて任意に選定すればよい。界面活性剤として
使用するときは、ｎは一般に１〜４０モル程度である。
この酸化エチレンの付加反応および付加モル数の調節は
炭化水素系非イオン界面活性剤に通常もちいられている
周知の方法で行えばよい。以下、実施例をあげて本発明
を説明する。
モル数はｎであり、ヒドロキシエチル基の場合の付加モ
ル数はｎ−１である。酸化エチレンの付加モル数は得ら
れたエチレンオキシド付加含フッ素化合物に望まれる親
水性に応じて任意に選定すればよい。界面活性剤として
使用するときは、ｎは一般に１〜４０モル程度である。
この酸化エチレンの付加反応および付加モル数の調節は
炭化水素系非イオン界面活性剤に通常もちいられている
周知の方法で行えばよい。以下、実施例をあげて本発明
を説明する。
実施例１
Ｎ−ポリオキシエチレンーＮ−メチルーＮ゛一パーフル
オロノネニルオキシベンジルアミン（Ｃ９Ｆｌ７ＯＣ８
団ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８．４Ｈ）の
製法：（１）ｐ−バーフルオロノネニルフエニルエーテ
ル５２．４ｙ（０．１モル）に氷酢酸４５．０ｙ（イ）
．７５モル）、塩化第２鉄２４．３ｙ（０．１５モル）
、モノクロルジメチルエーテル１９．４５ｑ（０．２２
モル）を加え、７０′Ｃで冗時間攪忰反応させる。
オロノネニルオキシベンジルアミン（Ｃ９Ｆｌ７ＯＣ８
団ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８．４Ｈ）の
製法：（１）ｐ−バーフルオロノネニルフエニルエーテ
ル５２．４ｙ（０．１モル）に氷酢酸４５．０ｙ（イ）
．７５モル）、塩化第２鉄２４．３ｙ（０．１５モル）
、モノクロルジメチルエーテル１９．４５ｑ（０．２２
モル）を加え、７０′Ｃで冗時間攪忰反応させる。
反応の終点はガスクロマトグラフィーでｐ−パーフルオ
ロノネニルフエニルエーテルのピークの消滅をもつて確
認する。反応物を水にあけ、不溶性液体を分取し、減圧
蒸留する。沸点８６．５〜８７．０゜Ｃ／１．５萌Ｈｇ
の留分（無色透明液体）５６．１Ｖ（収率９８％）が得
られる。この留分は、ガスクロマトグラフィーで単一の
ピークを示す。元素分析；Ｆ；５６．８０％（計算値５
６．３９％）、赤外線吸収スペクトル分析；Ｃ−Ｆ；７
．５〜９．５μ（幅広い吸収）、く●）〉；６．２７μ
、６．７０μ。
ロノネニルフエニルエーテルのピークの消滅をもつて確
認する。反応物を水にあけ、不溶性液体を分取し、減圧
蒸留する。沸点８６．５〜８７．０゜Ｃ／１．５萌Ｈｇ
の留分（無色透明液体）５６．１Ｖ（収率９８％）が得
られる。この留分は、ガスクロマトグラフィーで単一の
ピークを示す。元素分析；Ｆ；５６．８０％（計算値５
６．３９％）、赤外線吸収スペクトル分析；Ｃ−Ｆ；７
．５〜９．５μ（幅広い吸収）、く●）〉；６．２７μ
、６．７０μ。
以上の結果からｐ−パーフルオロノネニルオキシベンジ
ルクロリドであることが確認できる。（２）上記、バー
フルオロノネニルオキシベンジルクロリド１１．４５ｑ
（０．０２モル）とＮメチルエタノールアミン３．８０
ｇ（０．０５モル）を直接６０℃で３時間攪拌反応させ
る。
ルクロリドであることが確認できる。（２）上記、バー
フルオロノネニルオキシベンジルクロリド１１．４５ｑ
（０．０２モル）とＮメチルエタノールアミン３．８０
ｇ（０．０５モル）を直接６０℃で３時間攪拌反応させ
る。
反応物を水に注入し、不溶性液体を分取、蒸留し、沸点
１２９〜１３７Ｃ／２．５ＴＩ＄ＬＨｇの留分をとる。
粘稠な液体１１．５８ｙ（収率９５％）が得られる。赤
外吸収スペクトル分析により、Ｎ−ヒドロキシエチレン
ーＮ−メチルーＮ−パーフルオロノネニルオキシベンジ
ルアミンであることが確認される。（３）上記（２）て
得られる化合物９．１ｙ（０．０１５モル）にＮａＯＨ
を加え、脱水冷却後、オートクレーブ中で酸化エチレン
４．４ｙ（０．１モル）を反応させると、平均分子量８
．４モルの酸化エチレンが付加したＮ−ポリオキシエチ
レンーＮ−メチルーＮ−パーフルオロノネニルオキシベ
ンジルアミンが得られる。
１２９〜１３７Ｃ／２．５ＴＩ＄ＬＨｇの留分をとる。
粘稠な液体１１．５８ｙ（収率９５％）が得られる。赤
外吸収スペクトル分析により、Ｎ−ヒドロキシエチレン
ーＮ−メチルーＮ−パーフルオロノネニルオキシベンジ
ルアミンであることが確認される。（３）上記（２）て
得られる化合物９．１ｙ（０．０１５モル）にＮａＯＨ
を加え、脱水冷却後、オートクレーブ中で酸化エチレン
４．４ｙ（０．１モル）を反応させると、平均分子量８
．４モルの酸化エチレンが付加したＮ−ポリオキシエチ
レンーＮ−メチルーＮ−パーフルオロノネニルオキシベ
ンジルアミンが得られる。
この化合物の融点および沸点の測定は不可能であつた。
実施例２ Ｎ，Ｎ．ビス（ポリオキシエチレン）−ｐ−パーフルオ
ロノネニルオキシベンズアミド（Ｃ９Ｆｌ７ＯＣ６Ｈｌ
ＣＯＮ〔（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８．７Ｈ〕２）の製造法：
（１）ｐ−パーフルオロノネニルオキシ安息香酸５６．
８ダ（イ）．１モル）に塩化チオニル３５．７ｑ（０．
３モル）を加え、室温て１時間攪拌する（反応の終点は
ガスクロマトグラフィーでｐ−パーフルオロノネニルオ
キシ安息香酸のピークの消滅を−もつて確認する）。
実施例２ Ｎ，Ｎ．ビス（ポリオキシエチレン）−ｐ−パーフルオ
ロノネニルオキシベンズアミド（Ｃ９Ｆｌ７ＯＣ６Ｈｌ
ＣＯＮ〔（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）８．７Ｈ〕２）の製造法：
（１）ｐ−パーフルオロノネニルオキシ安息香酸５６．
８ダ（イ）．１モル）に塩化チオニル３５．７ｑ（０．
３モル）を加え、室温て１時間攪拌する（反応の終点は
ガスクロマトグラフィーでｐ−パーフルオロノネニルオ
キシ安息香酸のピークの消滅を−もつて確認する）。
反応物を水にあけ、不溶性物質を分取し、減圧蒸留する
。沸点９６．５〜９７．０゜Ｃ／０．５ＴＷＬＨｇの留
分（無色透明液体）５８．９ｑ（収率９９％）が得られ
る。元素分析：Ｆ：５５．５０％（計算値５５．０５％
）、赤外線吸収スペクトル分析；Ｃ−Ｆ；７．５〜９．
５μ（幅広い吸収）、 ォ ；６．２７μ、６
．７０ｐＮＣ＝Ｏ；５．６０μ、５，６６μ。以上の結
晶からｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾイルクロ
リドが確認できる。（２）上記、パーフルオロノネニル
オキシベンゾイルクロリド１１．７ｙ（０．０２モル）
をテトラヒドロフラン５０ＴｒＬ１に溶解し、これにジ
エタノールアミン４．２ｆ１（０．０４モル）を加え、
室温にて２時間攪拌反応させる。反応物から溶媒を留去
し、水中に注ぎ、塩化ナトリウムを加えて塩析する。析
出した液層を脱水乾燥すると淡褐色の粘稠な液体１１．
７９ｙ（収率９０％）が得られる。ガスクロマトグラフ
ィーおよび赤外吸収スペクトル分析からＮ，Ｎ−ビス（
ヒドロキシエチレン）−ｐ−パーフルオロノネニルオキ
シベンズアミドであることが確認される。（３） 上記
（２）で得られる化合物１３．１ｙ（イ）．０２モル）
を実施例１の（３）と同様にして酸化エチレン１７．６
ｑ（０．４モル）を反応させる。
。沸点９６．５〜９７．０゜Ｃ／０．５ＴＷＬＨｇの留
分（無色透明液体）５８．９ｑ（収率９９％）が得られ
る。元素分析：Ｆ：５５．５０％（計算値５５．０５％
）、赤外線吸収スペクトル分析；Ｃ−Ｆ；７．５〜９．
５μ（幅広い吸収）、 ォ ；６．２７μ、６
．７０ｐＮＣ＝Ｏ；５．６０μ、５，６６μ。以上の結
晶からｐ−パーフルオロノネニルオキシベンゾイルクロ
リドが確認できる。（２）上記、パーフルオロノネニル
オキシベンゾイルクロリド１１．７ｙ（０．０２モル）
をテトラヒドロフラン５０ＴｒＬ１に溶解し、これにジ
エタノールアミン４．２ｆ１（０．０４モル）を加え、
室温にて２時間攪拌反応させる。反応物から溶媒を留去
し、水中に注ぎ、塩化ナトリウムを加えて塩析する。析
出した液層を脱水乾燥すると淡褐色の粘稠な液体１１．
７９ｙ（収率９０％）が得られる。ガスクロマトグラフ
ィーおよび赤外吸収スペクトル分析からＮ，Ｎ−ビス（
ヒドロキシエチレン）−ｐ−パーフルオロノネニルオキ
シベンズアミドであることが確認される。（３） 上記
（２）で得られる化合物１３．１ｙ（イ）．０２モル）
を実施例１の（３）と同様にして酸化エチレン１７．６
ｑ（０．４モル）を反応させる。
反応温度１６０±１０゜Ｃ１２４時間で反応は終了する
。褐色ワックス状物質２４．６ｑが得られる。酸化エチ
レンの平均付加モル数は１７．４モルである。得られた
化合物の融点および沸点は実測不可能であつたが、その
表面張力は表−１に示す通りであつた。実施例３ 上記実施例２で得られた含フッ素化合物の濃度を変えて
各表面張力を測定した（測定はウイルヘルミ方、温度２
５゜Ｃ１対象：ガラス板）。
。褐色ワックス状物質２４．６ｑが得られる。酸化エチ
レンの平均付加モル数は１７．４モルである。得られた
化合物の融点および沸点は実測不可能であつたが、その
表面張力は表−１に示す通りであつた。実施例３ 上記実施例２で得られた含フッ素化合物の濃度を変えて
各表面張力を測定した（測定はウイルヘルミ方、温度２
５゜Ｃ１対象：ガラス板）。
結果は表−１に示す。以上の表から見られるごとく、表
面張力についてか、従来の炭水素系界面活性剤が０．１
％（重量／容量）で、せいぜい３０〜３５ｄｙｎｅ／Ｃ
ｍであるのに対し、本発明含フッ素化合物では３０ｃ１
ｙｎｅ／ｏである。
面張力についてか、従来の炭水素系界面活性剤が０．１
％（重量／容量）で、せいぜい３０〜３５ｄｙｎｅ／Ｃ
ｍであるのに対し、本発明含フッ素化合物では３０ｃ１
ｙｎｅ／ｏである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼〔VII〕〔式中、Ｑ
はカルボニル基またはメチレン基およびＲ′＿２および
Ｒ′＿３はそれぞれ水素、低級アルキル基またはヒドロ
キシエチル基であつて、その少なくとも一方が水素また
はヒドロキシエチル基（但し、両者が水素である場合を
除く）を示す〕である化合物にエチレンオキシドを反応
させることを特徴とする式：▲数式、化学式、表等があ
ります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｑは前記と同意義、Ｒ′は低級アルキル基およ
びｎはオキシエチレン基の平均結合数（１〜４０）を示
す〕で表されエチレンオキシド付加含フッ素化合物の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58041006A JPS6050779B2 (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | エチレンオキシド付加含フツ素化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58041006A JPS6050779B2 (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | エチレンオキシド付加含フツ素化合物の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49082660A Division JPS5838475B2 (ja) | 1974-07-17 | 1974-07-17 | 含フッ素界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925359A JPS5925359A (ja) | 1984-02-09 |
| JPS6050779B2 true JPS6050779B2 (ja) | 1985-11-11 |
Family
ID=12596303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58041006A Expired JPS6050779B2 (ja) | 1983-03-11 | 1983-03-11 | エチレンオキシド付加含フツ素化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6050779B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63290377A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-11-28 | 日本建鐵株式会社 | 冷蔵オ−プンショ−ケ−ス |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2540602B2 (ja) * | 1988-06-25 | 1996-10-09 | 株式会社ネオス | 含フッ素アミド化合物 |
-
1983
- 1983-03-11 JP JP58041006A patent/JPS6050779B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63290377A (ja) * | 1987-05-21 | 1988-11-28 | 日本建鐵株式会社 | 冷蔵オ−プンショ−ケ−ス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5925359A (ja) | 1984-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5037919A (en) | Reactive compounds containing perfluorovinyl groups | |
| US5021602A (en) | Reactive compounds containing perfluorocyclobutane rings | |
| US5198513A (en) | Reactive compounds containing perfluorovinyl groups | |
| US5210265A (en) | Reactive compounds containing perfluorocyclobutane rings | |
| JPH02270842A (ja) | 新規フルオロカーボンビニルエーテルとその製法 | |
| JP2018519399A (ja) | （ペル）フルオロポリエーテルアミンの合成のための方法 | |
| JPS6050779B2 (ja) | エチレンオキシド付加含フツ素化合物の製造法 | |
| JPS6145973B2 (ja) | ||
| US3663715A (en) | Ether compounds as anesthetics | |
| JP2012529556A (ja) | フッ素化芳香族ビス（アシル）含有化合物及びそれから調製されるポリエステル | |
| JPS6020373B2 (ja) | 含フツ素アミノ化合物の製造法 | |
| JPS6020384B2 (ja) | 含フッ素ピリジニウム塩の製造方法 | |
| KR101802354B1 (ko) | 짧은 불화알킬기를 포함하는 불소계 설페이트 음이온 계면활성제 및 이의 제조방법 | |
| JP2824807B2 (ja) | ９，９′―ビス（アミノ―又はイミノフエニル）フルオレンの製法 | |
| JPS5937000B2 (ja) | 含フツ素化合物の製造法 | |
| JPS6020374B2 (ja) | 含フツ素化合物の製造法 | |
| JPS5832199B2 (ja) | 含フツ素界面活性剤およびその製法 | |
| JPH0366639A (ja) | アルケニル基を有する含フッ素芳香族化合物およびその製造法 | |
| JP3482677B2 (ja) | ヒドロフルオロカーボンの製造方法 | |
| JPH05156022A (ja) | フルオロオルガノポリシロキサン及びその製造法 | |
| JP2893136B2 (ja) | 含フッ素ビスフェノール誘導体 | |
| WO1997003078A1 (en) | Fluorosilicon compounds and preparation method | |
| JPH04180927A (ja) | ビニル基含有フルオロシリコーンオリゴマー及びその製造方法 | |
| JPH0635410B2 (ja) | 含フッ素スチレン誘導体及びその製造方法 | |
| JPS5925367A (ja) | 含フツ素化合物の製造法 |