JPS6050908B2 - textile softener composition - Google Patents
textile softener compositionInfo
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- JPS6050908B2 JPS6050908B2 JP1090779A JP1090779A JPS6050908B2 JP S6050908 B2 JPS6050908 B2 JP S6050908B2 JP 1090779 A JP1090779 A JP 1090779A JP 1090779 A JP1090779 A JP 1090779A JP S6050908 B2 JPS6050908 B2 JP S6050908B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、もめん類はもちろん、アクリル繊維、ナイロ
ン繊維などの合成繊維に対しても極めて優れた柔軟性と
帯電防止性を付与しうる柔軟剤組成物に関するものであ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a softener composition that can impart extremely excellent flexibility and antistatic properties not only to noodles but also to synthetic fibers such as acrylic fibers and nylon fibers. .
衣類などの繊維製品に対し、良好な柔軟性を付与するた
め、通常、洗たく工程に柔軟剤が使用さフれる。In order to impart good flexibility to textile products such as clothing, fabric softeners are usually used in the washing process.
この際用いられる柔軟剤としては、一般に有効成として
第四級アンモニウム塩や第四級イミダゾリニウム塩を含
むものがよく知られている。このうち、分子内に2個の
長鎖アルキル基をもつ第四級アンモニウム塩を有効成分
とするものは、特にもめん類に対して優れた柔軟性を付
与しうるので、家庭用柔軟剤として広く使用されている
。しかしながら、この分子内に2個の長鎖アルキル基を
もつ第四級アンモニウム塩は、もめん類に対しては柔軟
化効果を奏するが、アクリル繊維、ナイロン繊維などの
合成繊維に対しては満足できる効果を奏するものとはい
えない(例えば特開昭53−527的号公報参照)。と
ころで、最近は、家庭用衣類の素材に合成繊維が多く用
いられるようになつてきたため、もめん類だけではなく
、合成繊維に対しても良好な柔軟性と帯電防止性を付与
しうる柔軟剤の出現が強く要望されている。As softeners used in this case, those containing quaternary ammonium salts or quaternary imidazolinium salts as active ingredients are generally well known. Among these, those containing quaternary ammonium salts having two long-chain alkyl groups in the molecule as an active ingredient are widely used as household softeners because they can impart excellent flexibility, especially to noodles. It is used. However, this quaternary ammonium salt, which has two long-chain alkyl groups in its molecule, has a softening effect on noodles, but is not satisfactory for synthetic fibers such as acrylic fibers and nylon fibers. It cannot be said that it is effective (see, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 53-527). By the way, recently, synthetic fibers have been increasingly used as materials for household clothing, so there is a need for fabric softeners that can impart good flexibility and antistatic properties not only to noodles but also to synthetic fibers. Appearance is strongly requested.
これらの要望にこたえるべく、これまでヒドロキシアル
キル基をもつ特定の第四級アンモニウム塩と陰イオン活
性剤との混合物からなる柔軟剤(特開昭53−5279
鰐公報)やエーテルカルボキシレートと各種カチオン活
性剤との混合物からなる柔軟剤(特開昭53−3879
4号公報)などが提案されている。しかしながら、これ
らのカチオン活性剤とアニオン活性剤とを組み合わせた
柔軟剤は、合成繊維に対する柔軟化効果は優れているが
、反対にもめん類に対する柔軟化効果が不十分となり、
家庭用柔軟剤として未だ満足できるものとはいえない。In order to meet these demands, we have developed a softener (Japanese Unexamined Patent Publication No. 53-5279,
Wani Publication) and softeners made of mixtures of ether carboxylates and various cation activators (Japanese Patent Laid-Open No. 53-3879)
Publication No. 4) have been proposed. However, although these softeners containing a combination of a cationic activator and an anionic activator have an excellent softening effect on synthetic fibers, they have an insufficient softening effect on noodles.
It is still not satisfactory as a household softener.
本発明者らは、従来の柔軟剤がもつ欠点を克服5し、も
めん類に対する柔軟化効果と同時に、合成繊維類に対し
ても優れた柔軟化効果を奏する柔軟剤を開発するために
、鋭意研究を重ねた結果、分子中に、β−ヒドロキシド
コシル基を含むジ長鎖アルキルアンモニウム塩を一方の
成分とした、2.種の第四アンモニウム塩を組み合わせ
ると、もめん類、合成繊維類の両方に対して優れた柔軟
化効果を奏することを見出し、この知見に基づいて本発
明をなすに至つた。このように活性剤として、分子内に
2個の長鎖3状残基を有するものを用いているにもかか
わらす、合成繊維類に対し、柔軟化効果を奏したことは
、全く予想外のことである。The present inventors have worked diligently to overcome the drawbacks of conventional fabric softeners5 and to develop a fabric softener that has an excellent softening effect not only on noodles but also on synthetic fibers. As a result of repeated research, we found that one component was a di-long-chain alkyl ammonium salt containing a β-hydroxydocosyl group in the molecule; 2. The inventors have discovered that a combination of various quaternary ammonium salts has an excellent softening effect on both noodles and synthetic fibers, and based on this knowledge, the present invention has been accomplished. It was completely unexpected that even though the activator contained two long-chain tri-residues in the molecule, it had a softening effect on synthetic fibers. That's true.
すなわち、本発明は、
(4)一般式 4〔式
中のR1はβ−ヒドロキシドコシル基、R2はドコシル
基、ドコセニル基又はβ−ヒドロキシドコシル基、R3
及びR4は低級アルキル基、ベンジル基又は一般式フ又
は
(ただしnとmは1〜5の整数)
で示される基、X−は陰イオンである〕
で表わされる第四級アンモニウム塩と、
・(B) 一般式
〔式中のR5及びR6は炭素数16〜18をもつ直鎖状
のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキシアルキ
ル基、R7及びR8は低級アルキル基、ベンジル基又は
一般式又は
(ただしn″とm″は1〜5の整数)
で示される基、Y−は陰イオンである〕
で表わされる第四級アンモニウム塩とを、CA)/(B
)の重量比が3/7ないし9/1の範囲になるように配
合して成る繊維柔軟剤組成物を提供するものである。That is, the present invention provides: (4) General formula 4 [wherein R1 is a β-hydroxydocosyl group, R2 is a docosyl group, docosenyl group, or β-hydroxydocosyl group, R3
and R4 is a lower alkyl group, a benzyl group, or a group represented by the general formula (where n and m are integers of 1 to 5), and X- is an anion]; (B) General formula [In the formula, R5 and R6 are linear alkyl groups, alkenyl groups, or β-hydroxyalkyl groups having 16 to 18 carbon atoms, R7 and R8 are lower alkyl groups, benzyl groups, or (where n'' and m'' are integers of 1 to 5), and Y- is an anion.
) in a weight ratio of 3/7 to 9/1.
本発明組成物において(4)成分として用いる一般式(
1)の第四級アンモニウム塩は、分子中に少なくとも1
個のβ−ヒドロキシドコシル基を含む2個の長鎖状残基
をもつアンモニウム塩であり、このようなものとしては
、例えばジー(β−ヒドロキシドコシル)ジメチルアン
モニウムクロリド、β−ヒドロキシドコシル・ドコシル
●ジメチルアンモニウムブ冶ミド、β−ヒドロキシドコ
シル◆ドコセニル◆メチル●β−ヒドロキシエチルアン
モニウムメトサルフエートなどがある。The general formula used as component (4) in the composition of the present invention (
1) The quaternary ammonium salt has at least 1
It is an ammonium salt with two long chain residues containing β-hydroxydocosyl groups, such as di(β-hydroxydocosyl)dimethylammonium chloride, β-hydroxydocosyl・Docosyl●dimethylammonium butymide, β-hydroxydocosyl◆docosenyl◆methyl●β-hydroxyethylammonium methosulfate, etc.
これらは単独で用いてもよいし、2種以上混合して用い
てもまた、(B)成分として用いる一般式(■)の第四
級アンモニウム塩は、炭素数16〜18をもつ直鎖状の
長鎖炭化水素残基2個を有するものて、このようなもの
としては、例えばジパルミチルジメチルアンモニウムク
ロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、
ジー水素添加牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロリ
ド、ジー水素添加牛脂アルキル◆メチル●ベンジルアン
モニウムプロミド、ジー水素添加牛脂アルキル・ジエチ
ルアンモニウムメトサルフエート、ジオクタデセニル・
Jジメチルアンモニウムクロリド、ジー水素添加牛脂ア
ルキル●メチル●β−ヒドロキシエチルアンモニウムク
ロリド、ジー(β−ヒドロキシパルミチル)◆ジメチル
アンモニウムクロリド、ジー(β−ヒドロキシステアリ
ル)・ジメチルアンモニウムアセテートなどをあげるこ
とができる。これらは、単独で用いてもよいし、2種以
上混合して用いてもよい。本発明組成物において、特に
好適な(4)成分と(B)成分の組合せの例としては、
ジー(β−ヒドロキ,シドコシル)◆ジメチルアンモニ
ウムクロリドとジステアリル・ジメチルアンモニウムク
ロリド、β−ヒドロキシドコシル●ドコシル●ジメチル
アンモニウムクロリドとジー水素添加牛脂アルキルジメ
チルアンモニウムクロリド及びジー(β−ヒドロキシド
コシル)●メチル●β−ヒドロキシエチルアンモニウム
クロリドとジー(β−ヒドロキシステアリル)●メチル
・β−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドなどをあ
げることができる。These may be used alone or in a mixture of two or more.The quaternary ammonium salt of the general formula (■) used as the component (B) is a linear Examples include dipalmityldimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride,
Di-hydrogenated beef tallow alkyldimethylammonium chloride, Di-hydrogenated beef tallow alkyl ◆ methyl benzyl ammonium bromide, Di-hydrogenated beef tallow alkyl diethylammonium methosulfate, Dioctadecenyl.
J dimethylammonium chloride, dihydrogenated tallow alkyl ● methyl ● β-hydroxyethylammonium chloride, di(β-hydroxypalmityl) ◆ dimethylammonium chloride, di(β-hydroxystearyl) dimethylammonium acetate, etc. . These may be used alone or in combination of two or more. Examples of particularly suitable combinations of component (4) and component (B) in the composition of the present invention include:
Di(β-hydroxy, sidocosyl) ◆Dimethylammonium chloride and distearyl dimethylammonium chloride, β-hydroxydocosyl●Docosyl●Dimethylammonium chloride and Dihydrogenated tallow alkyldimethylammonium chloride and Di(β-hydroxydocosyl)● Examples include methyl β-hydroxyethylammonium chloride and di(β-hydroxystearyl) methyl β-hydroxyethylammonium chloride.
本発明組成物において、(B)成分に代えて、一般式(
■)のR5,R6のいずれか一方もしくは両方を炭素数
1似下にしたものや、例えば、R6を脂肪族の炭素原子
1個を介して窒素原子と結合している芳香族基にしたも
の(いわゆる抗菌性第四級アンモニウム塩)を用いた場
合は、いずれも本発明の目的を達成することができない
。In the composition of the present invention, in place of component (B), the general formula (
(2) in which one or both of R5 and R6 has a carbon number of less than 1; for example, R6 is an aromatic group bonded to a nitrogen atom through one aliphatic carbon atom. (So-called antibacterial quaternary ammonium salts) cannot achieve the object of the present invention.
本発明組成物においては、一般式(1)で表わされる囚
成分と一般式(■)で表わされる(B)成分とを重量比
(A)/(B)が3/7ないし9/1の範囲内にあるよ
うな割合で混合する必要がある。In the composition of the present invention, the component represented by the general formula (1) and the component (B) represented by the general formula (■) are combined in a weight ratio (A)/(B) of 3/7 to 9/1. It is necessary to mix the proportions within the range.
この範囲よりも(4)成分が多くなるともめん類に対す
る柔軟性が低下するし、またこの範囲よりも(B)成分
が多くなると合成繊維に対する柔軟性、帯電防止性が低
下するので、いずれの場合も、もめん類及び合成繊維の
両方に対して十分な効果を発揮させることができない。
本発明組成物は、前記した2種の必須成分囚及び(B)
のほかに、さらに所望に応じ非イオン活性剤、プロピレ
ングリコールなどの安定化剤、無機又は有機電解質、着
色剤、けい光増白剤、香料など家庭用柔軟剤に慣用され
ている添加成分を含ませることができる。If the content of component (4) exceeds this range, the flexibility for noodles will decrease, and if the content of component (B) exceeds this range, the flexibility and antistatic properties for synthetic fibers will decrease. However, sufficient effects cannot be exerted on both rice noodles and synthetic fibers.
The composition of the present invention comprises the above two essential components and (B)
In addition, it may further contain additive ingredients commonly used in household fabric softeners, such as nonionic activators, stabilizers such as propylene glycol, inorganic or organic electrolytes, colorants, fluorescent whitening agents, and fragrances, as desired. can be set.
また、家庭用柔軟剤の形態とするときには、使用時の効
果及び分散性を考慮し、柔軟剤有効成分の量を、全組成
物中3〜2呼量%とするのが望ましい。Furthermore, when it is in the form of a household softener, it is desirable that the amount of the softener active ingredient be 3 to 2% by weight based on the total composition, taking into account the effectiveness and dispersibility during use.
このようにして調製された柔軟剤組成物は、従来知られ
ている柔軟剤の場合と全く同様にして使用することがで
きる。次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する
。The fabric softener composition thus prepared can be used in exactly the same manner as conventional fabric softeners. Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
実施例1
囚成分としてβ−ヒドロキシドコシル・ドコシル●メチ
ル●β−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又は、
ジー(β−ヒドロキシドコシル)ジメチルアンモニウム
クロリドを、また(B)成分としてジー水素添加牛脂ア
ルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジステアリル・
メチル・β−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリド又
はジー(β−ヒドロキシステアリル)ジメチルアンモニ
ウムクロリドをそれぞれ用い、(4)成分3.5重量%
、(B)成分3.5重量%を含む水溶液を調製した。Example 1 β-hydroxydocosyl docosyl methyl β-hydroxyethylammonium chloride or
Di(β-hydroxydocosyl)dimethylammonium chloride, and dihydrogenated beef tallow alkyldimethylammonium chloride, distearyl.
Methyl β-hydroxyethylammonium chloride or di(β-hydroxystearyl)dimethylammonium chloride was used, and component (4) was 3.5% by weight.
An aqueous solution containing 3.5% by weight of component (B) was prepared.
次にこのようにして得られた4種の柔軟剤について、も
めんタオル、アクリルジヤージ、ナイロントリコツトに
対する柔軟性及び帯電防止性を試験した。その結果を第
1表に示す。なお、比較のために、ジステアリル・メチ
ル・β−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドを単7
独で用いた場合の結果も併記した。Next, the four types of softeners thus obtained were tested for their flexibility and antistatic properties on a cotton towel, acrylic jersey, and nylon tricot. The results are shown in Table 1. For comparison, distearyl methyl β-hydroxyethylammonium chloride was
The results when used alone are also shown.
試験方法及ひ評価方法は以下のとおりである。The test method and evaluation method are as follows.
(1)試験方法市販のもめんタオル、アクリルジヤージ
及びナイロントリコツトを衣料用洗剤(市販品)を用い
、60℃で5回繰り返して洗たくし、試験布とした。(1) Test method Commercially available towels, acrylic jersey, and nylon tricots were washed 5 times at 60° C. using a laundry detergent (commercially available) to prepare test cloths.
次に前記のようにして調製した柔軟剤を25゜Cの水道
水で希釈して0.067%濃度とし、この中へ浴比3@
で試験布を浸し、3分間かきまぜた。このように処理し
た布を室内で風乾後、柔軟効果評価用のものは25℃、
65%RHの条件下に24時間放置し、また帯電防止効
果評価用のものは20℃、45%RHの条件下にn時間
放置して、それぞれの試験に供した。(2)評価方法
(イ) 柔軟性:処理前と処理後の試験布の手触りを比
較して次の基準で評価した。Next, the softener prepared as described above was diluted with tap water at 25°C to give a concentration of 0.067%, and the softener was poured into this solution at a bath ratio of 3@
The test cloth was soaked in water and stirred for 3 minutes. The fabrics treated in this way were air-dried indoors, and then the fabrics for evaluating the softening effect were dried at 25°C.
The samples were left under conditions of 65% RH for 24 hours, and those for antistatic effect evaluation were left under conditions of 20° C. and 45% RH for n hours for each test. (2) Evaluation method (a) Flexibility: The feel of the test fabric before and after treatment was compared and evaluated according to the following criteria.
+5・・・非常に柔かい
+4・・・かなり柔かい ,+3
・・・柔かい+2・・・やや柔かい
+1・・・わずかに柔かい
0・・・処理前と変らない
リ 帯電防止性:スタチツクオネストメーターにより、
布に印加電圧7K■、ターゲット距離20順で帯電させ
、電圧除去後の帯電圧の半減期(秒)を測定した。+5...Very soft +4...Very soft, +3
... Soft +2 ... Slightly soft +1 ... Slightly soft 0 ... Same as before treatment Antistatic property: According to static honest meter,
The cloth was charged with an applied voltage of 7K and a target distance of 20, and the half-life (seconds) of the charged voltage after the voltage was removed was measured.
この表から明らかなように、囚成分と、(B)成分とを
等量ずつ混合したものは、(B)成分単独あるいj販柔
軟剤に比べて、もめんタオル、アクリル・−ジ、ナイロ
ントリコツトのいずれに対しても優れた結果を示す。As is clear from this table, a mixture of equal amounts of the raw material and component (B) is more effective than component (B) alone or a commercially available fabric softener. Shows excellent results for all types of tricots.
また、(B)成分のR7,R8をヒドロキシエチル基で
置き換えたものについて、同様の実験を行つたところ、
同じように良好な結果が得られた。In addition, similar experiments were conducted on component (B) in which R7 and R8 were replaced with hydroxyethyl groups.
Equally good results were obtained.
実施例2(4)成分としてジー(β−ヒドロキシドコシ
ル)●メチル●β−ヒドロキシエチルアンモニウ*3ム
ク亀ノド、(B)成分としてジー水素添加牛脂アルキル
メチル・β−ヒドロキシエチルアンモニウムクロリドを
用い、(4)成分と(B)成分の混合比の異なる柔軟剤
を調製した。Example 2 (4) component: Di(β-hydroxydocosyl) methyl β-hydroxyethylammonium , Softeners having different mixing ratios of component (4) and component (B) were prepared.
Claims (1)
ドコシル基、ドコセニル基又はβ−ヒドロキシドコシル
基、R_3及びR_4は低級アルキル基、ベンジル基又
は一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただしnとmは1〜5の整数) で示される基、X^−は陰イオンである〕で表わされる
第四級アンモニウム塩と、 (B)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中のR_5及びR_6は炭素数16〜18をもつ直
鎖状のアルキル基、アルケニル基又はβ−ヒドロキシア
ルキル基、R_7及びR_8は低級アルキル基、ベンジ
ン基又は一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただしn′とm′は1〜5の整数) で示される基、Y^−は陰イオンである〕で表わされる
第四級アンモニウム塩とを、(A)/(B)の重量比が
3/7ないし9/1の範囲になるように配合して成る繊
維柔軟剤組成物。[Claims] 1 (A) General formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. R_3 and R_4 are lower alkyl groups, benzyl groups, or groups represented by the general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (However, n and m are integers from 1 to 5) , Straight chain alkyl group, alkenyl group or β-hydroxyalkyl group, R_7 and R_8 are lower alkyl group, benzine group or general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (where n' and m' are integers of 1 to 5) and a quaternary ammonium salt represented by A fiber softener composition comprising a blending ratio ranging from 3/7 to 9/1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1090779A JPS6050908B2 (en) | 1979-02-01 | 1979-02-01 | textile softener composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1090779A JPS6050908B2 (en) | 1979-02-01 | 1979-02-01 | textile softener composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55103364A JPS55103364A (en) | 1980-08-07 |
| JPS6050908B2 true JPS6050908B2 (en) | 1985-11-11 |
Family
ID=11763351
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1090779A Expired JPS6050908B2 (en) | 1979-02-01 | 1979-02-01 | textile softener composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6050908B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58156080A (en) * | 1982-03-12 | 1983-09-16 | ライオン株式会社 | Articles for clothing processing |
-
1979
- 1979-02-01 JP JP1090779A patent/JPS6050908B2/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55103364A (en) | 1980-08-07 |
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