JPS6055064B2 - １，２，３，４−テトラクロロベンゼン−５，６−ジチオ−ルの製造法 - Google Patents
１，２，３，４−テトラクロロベンゼン−５，６−ジチオ−ルの製造法Info
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- JPS6055064B2 JPS6055064B2 JP55036920A JP3692080A JPS6055064B2 JP S6055064 B2 JPS6055064 B2 JP S6055064B2 JP 55036920 A JP55036920 A JP 55036920A JP 3692080 A JP3692080 A JP 3692080A JP S6055064 B2 JPS6055064 B2 JP S6055064B2
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- Japan
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- tetrachlorobenzene
- dithiol
- iron
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- dibromobenzene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１、２、３、４−テトラクロロベンゼンー５、
６−ジチオールの製造法に関する。
６−ジチオールの製造法に関する。
さらに詳しくは、１、２、３、４−テトラクロロー５、
６−ジブロモベンゼンと水硫化ナトリウムとを加熱して
反応させることにより、１、２、３、４−テトラクロロ
ベンゼンー５、６−ジチオールを得る方法に関する。１
、２、３、４−テトラクロロベンゼンー５、６−ジチオ
ールは他の芳香族系ジチオールと同様に強力な金属キレ
ート化の能力を有しており、金属イオンと反応して有機
金属錯体を生成し、この錯体は特異な吸収スペクトルを
示すことが知られている（モナチエフト・フイア・ヘミ
ー １０捲、３０８頁〜３２０頁、１９７１年およびジ
ャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ソサイエテイ８巻、
４８７０〜４８７５頁、１９６時）。
６−ジブロモベンゼンと水硫化ナトリウムとを加熱して
反応させることにより、１、２、３、４−テトラクロロ
ベンゼンー５、６−ジチオールを得る方法に関する。１
、２、３、４−テトラクロロベンゼンー５、６−ジチオ
ールは他の芳香族系ジチオールと同様に強力な金属キレ
ート化の能力を有しており、金属イオンと反応して有機
金属錯体を生成し、この錯体は特異な吸収スペクトルを
示すことが知られている（モナチエフト・フイア・ヘミ
ー １０捲、３０８頁〜３２０頁、１９７１年およびジ
ャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ソサイエテイ８巻、
４８７０〜４８７５頁、１９６時）。
このため金属イオン類のキレート剤および金属イオンの
分析用試薬として重要な化合物である。また、１、２、
３、４−テトラクロロベンゼンー５、６−ジチオールは
有用な複素環化合物の合成のための原料としても重要な
化合物となつている（米国特許、第３、７４６、７０７
号）。１、２、３、４−テトラクロロベンゼンー５、６
−ジチオールの製造方法としては、先に引用したジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカン・ソサイエテイ８巻に、ヘ
キサクロロベンゼンと水硫化ナトリウムとを鉄粉の存在
下でＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミドを溶媒に用いて１
４５℃で反応させて１、２｜３｜４−テトラクロロベン
ゼンー５、６−ジチオールを得る方法が記載されている
。
分析用試薬として重要な化合物である。また、１、２、
３、４−テトラクロロベンゼンー５、６−ジチオールは
有用な複素環化合物の合成のための原料としても重要な
化合物となつている（米国特許、第３、７４６、７０７
号）。１、２、３、４−テトラクロロベンゼンー５、６
−ジチオールの製造方法としては、先に引用したジャー
ナル・オブ・ジ・アメリカン・ソサイエテイ８巻に、ヘ
キサクロロベンゼンと水硫化ナトリウムとを鉄粉の存在
下でＮ、Ｎ−ジメチルフォルムアミドを溶媒に用いて１
４５℃で反応させて１、２｜３｜４−テトラクロロベン
ゼンー５、６−ジチオールを得る方法が記載されている
。
このｊ方法によれば、１、２、３、４−テトラクロロベ
ンゼンー５、６−ジチオールの収率が低く、副生物も多
いばかりでなく、反応には水硫化ナトリウムの存在下で
１４５℃以上という高温を要し、反応時間も長時間を要
するため、反応器の材質についても高価なものを使用し
なければならず、工業的にけつして有利な方法とはいえ
ない。また、ヘキサクロロベンゼンと水硫化ナトリウム
とを鉄粉なしに反応させた場合は、ペンタクロロベンゼ
ンチオールのみが得られ、所望の１，２，３，４−テト
ラクロロベンゼンー５，６−ジチオールは得られない（
工業化学雑誌７０巻８号（１９６７年）１１４〜１１８
頁）。
ンゼンー５、６−ジチオールの収率が低く、副生物も多
いばかりでなく、反応には水硫化ナトリウムの存在下で
１４５℃以上という高温を要し、反応時間も長時間を要
するため、反応器の材質についても高価なものを使用し
なければならず、工業的にけつして有利な方法とはいえ
ない。また、ヘキサクロロベンゼンと水硫化ナトリウム
とを鉄粉なしに反応させた場合は、ペンタクロロベンゼ
ンチオールのみが得られ、所望の１，２，３，４−テト
ラクロロベンゼンー５，６−ジチオールは得られない（
工業化学雑誌７０巻８号（１９６７年）１１４〜１１８
頁）。
このような状況に鑑み、本発明者らは鋭意研究を行つた
結果、前述の欠点を克服することが可能な１，２，３，
４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの新規
な製造法を見出し、本発明の方法を完成するに至つた。
すなわち、本発明は１，２，３，４−テトラクロロー５
，６ージブロモベンゼンと水硫化ナトリウムとを極性有
機溶媒の存在下で鉄粉または鉄塩類を加えずに、または
加えて加熱反応させることを特徴とする１，２，３，４
−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの製造方
法である。本発明によればヘキサクロロベンゼンを原料
に用いた場合にくらべ１，２，３，４−テトラクロロベ
ンゼンー５，６−ジチオールの収率も極めて高く副生物
の生成を極めて少なくすることができるばかりでなく、
反応温度も低く保ちながら反応させることが可能となり
工業的に有利な方法で１，２，３，４−テトラクロロベ
ンゼンー５，６ージチオールを製造することができる。
本発明による方法で行えば、ヘキサクロロベンゼンを原
料に用いた場合と較べ、より緩和な反応．温度でしかも
収率良く１，２，３，４−テトラクロロベンゼンを得る
ことができる。その理由としては、ヘキサクロロベンゼ
ンを用いた場合には、水硫化ナトリウムがベンゼン環に
結合した塩素原子と反応する際に所望の１，２，３，４
−テトラ．クロロベンゼンー５，６−ジチオールを得る
には互に隣接した塩素原子と反応しなければならないが
、この反応は選択性が高いものではないために収率が低
いと考えられる。これに対して、本発明の方法によれば
１，２，３，４−テトラクロローー５，６ージブロモベ
ンゼンを原料に用いるのでベンゼン環の炭素と臭素原子
との結合エネルギーがベンゼン環の炭素と塩素原子の結
合エネルギーと較べて低いために、水硫化ナトリウムが
塩素と反応するより臭素原子と反応し易く、比較的低温
で反応が進むとともに、臭素原子が互に隣接しているた
めに互に隣接したチオール化が選択性高く進み易くなる
。その結果、高収率で所望の１，２，３，４−テトラク
ロロベンゼンー５，６−ジチオールを得ることができる
と考えられる。したがつて、本発明の方法により、１，
２，３，４−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼン
を原料として緩和な反応温度でかつ高収率でノ１，２，
３，４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールを
得ることが可能となる。
結果、前述の欠点を克服することが可能な１，２，３，
４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの新規
な製造法を見出し、本発明の方法を完成するに至つた。
すなわち、本発明は１，２，３，４−テトラクロロー５
，６ージブロモベンゼンと水硫化ナトリウムとを極性有
機溶媒の存在下で鉄粉または鉄塩類を加えずに、または
加えて加熱反応させることを特徴とする１，２，３，４
−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの製造方
法である。本発明によればヘキサクロロベンゼンを原料
に用いた場合にくらべ１，２，３，４−テトラクロロベ
ンゼンー５，６−ジチオールの収率も極めて高く副生物
の生成を極めて少なくすることができるばかりでなく、
反応温度も低く保ちながら反応させることが可能となり
工業的に有利な方法で１，２，３，４−テトラクロロベ
ンゼンー５，６ージチオールを製造することができる。
本発明による方法で行えば、ヘキサクロロベンゼンを原
料に用いた場合と較べ、より緩和な反応．温度でしかも
収率良く１，２，３，４−テトラクロロベンゼンを得る
ことができる。その理由としては、ヘキサクロロベンゼ
ンを用いた場合には、水硫化ナトリウムがベンゼン環に
結合した塩素原子と反応する際に所望の１，２，３，４
−テトラ．クロロベンゼンー５，６−ジチオールを得る
には互に隣接した塩素原子と反応しなければならないが
、この反応は選択性が高いものではないために収率が低
いと考えられる。これに対して、本発明の方法によれば
１，２，３，４−テトラクロローー５，６ージブロモベ
ンゼンを原料に用いるのでベンゼン環の炭素と臭素原子
との結合エネルギーがベンゼン環の炭素と塩素原子の結
合エネルギーと較べて低いために、水硫化ナトリウムが
塩素と反応するより臭素原子と反応し易く、比較的低温
で反応が進むとともに、臭素原子が互に隣接しているた
めに互に隣接したチオール化が選択性高く進み易くなる
。その結果、高収率で所望の１，２，３，４−テトラク
ロロベンゼンー５，６−ジチオールを得ることができる
と考えられる。したがつて、本発明の方法により、１，
２，３，４−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼン
を原料として緩和な反応温度でかつ高収率でノ１，２，
３，４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールを
得ることが可能となる。
さらに、反応を鉄粉または鉄塩類の存在下に実施するこ
とができる。
とができる。
この場合は、鉄粉または鉄塩類を加えないときに較べ良
好な収率で１，２，：３，４−テトラクロロベンゼンー
５，６−ジチオールを得ることができる。これは鉄また
は鉄塩類を加えることにより、反応の際に生成する１，
２，３，４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオー
ルが鉄と錯体を形成”するために反応の際により安定に
存在しうるため、チオール基の間でのジスルフィド生成
反応などの副生反応を起こさないためと考えられる。本
発明の方法は、１，２，３，４−テトラクロロー５，６
ージブロモベンゼンと水硫化ナトリウムを極性有機溶媒
に加えたのち、鉄粉または鉄塩類の不存在または存在下
に加熱反応を行なう。本発明の方法に用いる１，２，３
，４−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼンはベン
ゼンの塩素化により得られる１，２，３，４−テトラク
ロロベンゼンを通常の臭素化触媒を用いて臭素と反応さ
せることにより容易に得られる。原料の１，２，３，４
−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼンと水硫化ナ
トリウムの使用量は、１，２，３，４−テトラクロロー
５，６ージブロモベンゼン１モルに対し、水硫化ナトリ
ウム２〜５モル、好ましくは２．５〜３．０モルの割合
である。
好な収率で１，２，：３，４−テトラクロロベンゼンー
５，６−ジチオールを得ることができる。これは鉄また
は鉄塩類を加えることにより、反応の際に生成する１，
２，３，４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオー
ルが鉄と錯体を形成”するために反応の際により安定に
存在しうるため、チオール基の間でのジスルフィド生成
反応などの副生反応を起こさないためと考えられる。本
発明の方法は、１，２，３，４−テトラクロロー５，６
ージブロモベンゼンと水硫化ナトリウムを極性有機溶媒
に加えたのち、鉄粉または鉄塩類の不存在または存在下
に加熱反応を行なう。本発明の方法に用いる１，２，３
，４−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼンはベン
ゼンの塩素化により得られる１，２，３，４−テトラク
ロロベンゼンを通常の臭素化触媒を用いて臭素と反応さ
せることにより容易に得られる。原料の１，２，３，４
−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼンと水硫化ナ
トリウムの使用量は、１，２，３，４−テトラクロロー
５，６ージブロモベンゼン１モルに対し、水硫化ナトリ
ウム２〜５モル、好ましくは２．５〜３．０モルの割合
である。
また、本発明の方法に用いる極性有機溶媒としてはアル
コール類、アミド系溶媒、ジメチルスルホキシドおよび
スルフオランが用いられる。
コール類、アミド系溶媒、ジメチルスルホキシドおよび
スルフオランが用いられる。
アルコール類としてはメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、Ｔｅ
ｒｔ−ブタノールが用いられる。アミド系溶媒としては
ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル
ウレア、ヘキサメチルホスホルアミドが用いられる。極
性有機溶媒の使用量は１，２，３，４−テトラクロロー
５，６ージブロモベンゼンに対して１〜１鍾量倍、好ま
しくは２〜５重量倍が良い。さらに、本発明の方法で、
反応を鉄粉または鉄塩類を用いて反応を行う場合は鉄粉
、２価または３価の鉄塩類、すなわち塩化鉄、臭化鉄、
硝酸鉄、硫酸鉄、および燐酸鉄のうちいずれを用いても
よい。
ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、Ｔｅ
ｒｔ−ブタノールが用いられる。アミド系溶媒としては
ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、テトラメチル
ウレア、ヘキサメチルホスホルアミドが用いられる。極
性有機溶媒の使用量は１，２，３，４−テトラクロロー
５，６ージブロモベンゼンに対して１〜１鍾量倍、好ま
しくは２〜５重量倍が良い。さらに、本発明の方法で、
反応を鉄粉または鉄塩類を用いて反応を行う場合は鉄粉
、２価または３価の鉄塩類、すなわち塩化鉄、臭化鉄、
硝酸鉄、硫酸鉄、および燐酸鉄のうちいずれを用いても
よい。
これらの鉄粉または鉄塩類の使用量は、１，２，３，４
−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼン１モルに対
して、０．０１〜２モル、好ましくは０．１〜１．０モ
ルの割合である。
−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼン１モルに対
して、０．０１〜２モル、好ましくは０．１〜１．０モ
ルの割合である。
反応温度は１００〜１４５℃、好ましくは１１０〜１２
０℃で、反応時間は、反応溶媒、鉄粉の有無、反応温度
により異なるが、通常、８〜１時間で十分である。
０℃で、反応時間は、反応溶媒、鉄粉の有無、反応温度
により異なるが、通常、８〜１時間で十分である。
上記条件による反応の後、冷却し、鉄粉または鉄塩類を
加えずに反応させた場合は反応液に希釈した鉱酸を加え
て遊離してくる１，２，３，４一テトラクロロベンゼン
ー５，６−ジチオールを得る。
加えずに反応させた場合は反応液に希釈した鉱酸を加え
て遊離してくる１，２，３，４一テトラクロロベンゼン
ー５，６−ジチオールを得る。
また鉄粉または鉄塩類を加えて反応させた場合は反応液
に水を加えて枦過して得る固体をアルカリの存在下で酸
化亜鉛と加熱したのちろ過して得るｐ液に鉱酸を加えて
強酸性にすることにより遊離する１，２，３，４−テト
ラクロロベンゼンー５，６−ジチオールを得る。以下、
実施例を示す。
に水を加えて枦過して得る固体をアルカリの存在下で酸
化亜鉛と加熱したのちろ過して得るｐ液に鉱酸を加えて
強酸性にすることにより遊離する１，２，３，４−テト
ラクロロベンゼンー５，６−ジチオールを得る。以下、
実施例を示す。
なお、実施例中の部は重量部を示す。実施例１
Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド１００部に１，２，３
，４−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼン（四塩
化炭素から再結晶化して融点２５０〜２５ｒＣ）３７部
および水硫化ナトリウム（７鍾量％含有率）ｎ部を加え
、窒素ガスをゆるやかに通じながら１１０℃に加熱して
１２時間反応させたのち、冷却し、反応液を氷１０ＣＢ
を加えた３５％希硫酸２００部に注加すると淡黄色の粉
末と褐色の樹脂状物が遊離する。
，４−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼン（四塩
化炭素から再結晶化して融点２５０〜２５ｒＣ）３７部
および水硫化ナトリウム（７鍾量％含有率）ｎ部を加え
、窒素ガスをゆるやかに通じながら１１０℃に加熱して
１２時間反応させたのち、冷却し、反応液を氷１０ＣＢ
を加えた３５％希硫酸２００部に注加すると淡黄色の粉
末と褐色の樹脂状物が遊離する。
淡黄色の粉末のみを枦過して採取し、風乾して淡黄色の
粉末１６部（融点２２０〜２２８℃）を得た。ガスクロ
マトグラフィーで分析を行つた結果、１，２，３，４−
テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの含有率が
鴻量％であつた（収率北モル％）。実施例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド１００部に１，２，３
，４−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼン３７ｍ
１鉄粉３部、水硫化ナトリウム（７轍量％含有率）坐部
を加え、窒素ガスをゆるやかに通じながら、１２（代）
に加熱して１満間反応させたのち、冷却し、水硫化ナト
リウム１．ｍを水１２０部・に溶解させた水溶液を加え
たのち枦過を行つて黒色の固体を炉別し、風乾した。
粉末１６部（融点２２０〜２２８℃）を得た。ガスクロ
マトグラフィーで分析を行つた結果、１，２，３，４−
テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの含有率が
鴻量％であつた（収率北モル％）。実施例２ Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド１００部に１，２，３
，４−テトラクロロー５，６ージブロモベンゼン３７ｍ
１鉄粉３部、水硫化ナトリウム（７轍量％含有率）坐部
を加え、窒素ガスをゆるやかに通じながら、１２（代）
に加熱して１満間反応させたのち、冷却し、水硫化ナト
リウム１．ｍを水１２０部・に溶解させた水溶液を加え
たのち枦過を行つて黒色の固体を炉別し、風乾した。
次いでこの固体をメタノール８娼に酸化亜鉛１５部と水
酸化ナトリウム３０ｍを水３００ｍに溶解した水溶液と
ともに加えてメタノールが還流する温度で１時間加熱し
た。冷却後ろ過を行ない、戸液を氷１００部を加えた３
５％希硫酸２００部に注加すると淡黄色の粉末が析出し
た。ろ過し、風乾して、淡黄色の粉末坐部（融点２４２
〜２４６℃）を得た。ガスクロマトグラフィーで分析を
行つた結果、１，２，３，４−テトラクロロベンゼンー
５，６−ジチオールの含有率が９１重量％であつた（収
率７１モル％）。実施例３ 実施例２のＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミドをスルフオ
ランに替え、以下実施例２と同様に行つて淡黄色の粉末
２３Ｗ）（融点２４３〜２４ＴＣ）を得た。
酸化ナトリウム３０ｍを水３００ｍに溶解した水溶液と
ともに加えてメタノールが還流する温度で１時間加熱し
た。冷却後ろ過を行ない、戸液を氷１００部を加えた３
５％希硫酸２００部に注加すると淡黄色の粉末が析出し
た。ろ過し、風乾して、淡黄色の粉末坐部（融点２４２
〜２４６℃）を得た。ガスクロマトグラフィーで分析を
行つた結果、１，２，３，４−テトラクロロベンゼンー
５，６−ジチオールの含有率が９１重量％であつた（収
率７１モル％）。実施例３ 実施例２のＮ，Ｎ−ジメチルフォルムアミドをスルフオ
ランに替え、以下実施例２と同様に行つて淡黄色の粉末
２３Ｗ）（融点２４３〜２４ＴＣ）を得た。
ガスクロマトグラフィーで分析を行つた結果、１，２，
３，４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの
含有率が９鍾量％であつた（収率７６モル％）。実施例
４ メタノール１（１）部、１，２，３，４−テトラクロロ
ー５，６ージブロモベンゼン３７部、鉄粉３部、水硫化
ナトリウム（７鍾量％含有率）ｎ部をステンレス鋼製の
オートクレーブに入れ、窒素ガスで置換を行つたのち、
１１０℃で１２時間反応させたのち、以下実施例２と同
様に行つて、淡黄色の粉末用部（融点２２５〜２３第）
を得た。
３，４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの
含有率が９鍾量％であつた（収率７６モル％）。実施例
４ メタノール１（１）部、１，２，３，４−テトラクロロ
ー５，６ージブロモベンゼン３７部、鉄粉３部、水硫化
ナトリウム（７鍾量％含有率）ｎ部をステンレス鋼製の
オートクレーブに入れ、窒素ガスで置換を行つたのち、
１１０℃で１２時間反応させたのち、以下実施例２と同
様に行つて、淡黄色の粉末用部（融点２２５〜２３第）
を得た。
ガスクロマトグラフィーで分析を行つた結果、１，２，
３，４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの
含有率が９種量％であつた。（収率６２モル％）。実施
例５実施例２の鉄粉３部を、塩化第一鉄５部に替え、以
下実施例２と同様に行つて淡黄色の粉末２３部（融点２
４２〜２４６℃）を得た。
３，４−テトラクロロベンゼンー５，６−ジチオールの
含有率が９種量％であつた。（収率６２モル％）。実施
例５実施例２の鉄粉３部を、塩化第一鉄５部に替え、以
下実施例２と同様に行つて淡黄色の粉末２３部（融点２
４２〜２４６℃）を得た。
ガスクロマトグラフィーで分析を行つた結果、１，２，
３，４−テトラクロロベンゼン５，６−ジチオールの含
有率が羽重量％であつた（収率７２モル％）。比較例１ 実施例２の１，２，３，４−テトラクロロー５，６ージ
ブロモベンゼン３７部をヘキサクロロベンゼン２Ｗ）に
替え、以下実施例２と同様に行つて淡黄色の粉末１１部
を得た。
３，４−テトラクロロベンゼン５，６−ジチオールの含
有率が羽重量％であつた（収率７２モル％）。比較例１ 実施例２の１，２，３，４−テトラクロロー５，６ージ
ブロモベンゼン３７部をヘキサクロロベンゼン２Ｗ）に
替え、以下実施例２と同様に行つて淡黄色の粉末１１部
を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １，２，３，４−テトラクロロ−５，６−ジブロモ
ベンゼンと水硫化ナトリウムとを極性有機溶媒の存在下
で加熱反応させることを特徴とする１，２，３，４−テ
トラクロロベンゼン−５，６−ジチオールの製造方法。 ２ １，２，３，４−テトラクロロ−５，６−ジブロモ
ベンゼンと水硫化ナトリウムとを極性有機溶媒の存在下
で鉄粉または鉄塩類を加えて加熱反応させることを特徴
とする１，２，３，４−テトラクロロベンゼン−５，６
−ジチオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55036920A JPS6055064B2 (ja) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | １，２，３，４−テトラクロロベンゼン−５，６−ジチオ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55036920A JPS6055064B2 (ja) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | １，２，３，４−テトラクロロベンゼン−５，６−ジチオ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56135463A JPS56135463A (en) | 1981-10-22 |
| JPS6055064B2 true JPS6055064B2 (ja) | 1985-12-03 |
Family
ID=12483190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55036920A Expired JPS6055064B2 (ja) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | １，２，３，４−テトラクロロベンゼン−５，６−ジチオ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6055064B2 (ja) |
-
1980
- 1980-03-25 JP JP55036920A patent/JPS6055064B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56135463A (en) | 1981-10-22 |
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