JPS6058210B2 - β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はβ−フェニルエチルアルコールの精製法に関
し、詳しくは香料用のすぐれた香気を有する高純度β−
フェニルエチルアルコールを得るための精製法に関する
ものである。

β−フェニルエチルアルコールはバラ系香料として、洗
浄剤、化粧品等に広く使用されている価値ある物質であ
り、その使用に際しては高純度でかつ香気のすぐれた製
品が要求される。一般に、香料成分は、本来の香気に影
響を及ぼす不純物が微量ても存在すると製品価値が著し
く減少するので、その精製法には特に注意が払われてい
る。これまでに報告されているβ−フェニルエチルアル
コールの精製法としては、β−フェニルエチルアルコー
ルをホウ酸または有機酸エステルに誘導して精製する方
法、不純物をシリカゲルに吸着させて精製する方法、高
段数の精留塔を用いて精製する方法などがある。しかし
ながら、これらの方法にはそれぞれ欠点があり、工業的
手法としては問題点を有している。すなわち、エステル
化法ではβ−フェニルエチルアルコールのエステル化工
程およびエステルからβ−フェニルエチルアルコールを
遊離させる加水分解工程が必要であり、さらに酸を循環
使用しなければならないなど経済的に不利である。不純
物を吸着させる方法では精製効果が小さく、さらにシリ
カゲルを再生して使用する点にも問題がある。蒸留法で
は高段数の精留塔を用いても、沸点の近似する成分や共
沸成分が存在すると満足できる品質のβ−フェニルエチ
ルアルコールを得ることは困難である。 そこで、本発
明者らは何ら複雑な装置、操作を必要とすることなく、
選択的かつ効率よくβ−フェニルエチルアルコールを分
離取得する方法について鋭意検討を行つた結果、本発明
に至つたものである。

すなわち、本発明の目的は粗製β−フェニルエチルアル
コールから異臭成分を選択的に分離除去するために複雑
な装置、操作を要することなく単純な操作だけで効率的
に優れた品質のβーフェニルエチルアルコールを分離取
得することにある。そして、本発明によればこの目的は
粗製β−フェニルエチルアルコールを特定の溶媒を選択
溶媒として用いて共沸蒸留に処することによつて達成さ
れる。すなわち、粗製β−フェニルエチルアルコールを
二価アルコールまたは二価アルコールのモノエーテルを
選択溶媒として共沸蒸留することによつて達成されるも
のである。ここにおける共沸蒸留とは添加した溶剤を不
純物とともに留出液として取り出す蒸留法をいう。本発
明において、共沸溶媒として用いることのできる二価ア
ルコールまたは二価アルコールのモノエーテルとしては
、たとえば１・２−エタンジオール、１●２−プロパン
ジオール、１●３−プロパンジオール、１●３−ブタン
ジオール、２●３−ブタンジオール、２−ヒドロキシエ
チルメチルエーテル、２−ヒドロキシエチルエチルエー
テル、２−ヒドロキシエチルプロピルエーテル、２−ヒ
ドロキシエチルイソプロピルエーテル、２−ヒドロキシ
エチルブチルエーテル、２−ヒドロキシエチルイソブチ
ルエーテル、１●２−プロパンジオールー１−メチルエ
ーテル、１●２−プロパンジオールー２−エチルエーテ
ル、１●２−プロパンジオールー１−エチルエーテル、
１◆３−プロパンジオールモノメチルエーテル、１●３
−プロパンジオールモノエチルエーテル、１●３−ブタ
ンジオールー１−メチルエーテルおよび２●３−ブタン
ジオールモノエチエーテルなどがあげられる。

これらの溶媒は単独で用いてもよいし、２種以上の混合
物で用いてもよい。本発明の共沸操作に使用される二価
アルコールまたは二価アルコールのモノエーテルはβ−
フェニルエチルアルコールの分離に特によい選択性を有
しており、たとえば単なる精留操作では高段数を有する
精留塔を用いても分離不可能であつた異臭成分でも本発
明の操作を行うことによつて分離可能となる。

次に本発明を具体的に説明する。

共沸蒸留装置としては例えは第１図記載のものが好まし
く使用され得る。

第１図にもとづいて説明すると、共沸蒸留装置の共沸蒸
留塔３に粗製β−フェニルエチルアルコールを蒸留塔３
の中段に設けられた供給管１を通して供給する。

一方、溶媒の二価アルコールまたは二価アルコールのモ
ノエーテルは供給管１より下部に設けられている供給管
２より供給する。これらはいずれも連続的に供給される
。蒸留塔３において共沸蒸留が行われ、塔頂の留出管４
より揮発生の高い共沸溶媒と異臭を有する不純物か留出
する。蒸留塔３の塔底よりβ−フェニルエチルアルコー
ルを抜出管５を通して取り出す。ついで、精留塔６の中
段に供給し、塔頂の留出管７より精製β−フェニルエチ
ルアルコールを取り出す。共沸蒸留塔３および精留塔６
の操作条件は特に制限がなく、通常の蒸留条件が採用さ
れ得る。たとえば、減圧下て温度５０〜２００℃の範囲
て行われる。・還流比も０．１〜５０の範囲て行われる
。共沸蒸留塔３の粗製β−フェニルエチルアルコールお
よび二価アルコールまたは二価アルコールのモノエーテ
ルの供給位置ならびに精留塔６のβ−フェニルエチルア
ルコールの供給位置は必要に応じて任意に調整される。
共沸溶媒は粗製β−フェニルエチルアルコールと混合し
て供給管１より蒸留装置に供給することもできる。以上
の説明では、粗製β−フェニルエチルアルコールの連続
的処理法を例示したが、回分的処理法においても本発明
を有効に適用することができる。

なお、本発明による精製法は単独て適用してもよいが、
必要に応じて他の精製法と組み合せて適用することもで
きる。

他の精製法としてはエステル化法、シリカゲル吸着法、
精留法、酸処理法、アルカリ処理法などがあげられる。
本発明に用いられる粗製β−フェニルエチルアルコール
とはいかなる製造法で作られたものでもよく、特にその
製造法については限定されない。

たとえば、酸化スチレンの水素還元による方法、ベンゼ
ンと酸化エチレンとの反応による方法、フェニル酢酸の
水素還元による方法および芳香族炭化水素化合物の酸化
反応で生成したものでもよい。本発明方法によつて得ら
れるβ−フェニルエチルアルコールは不快な臭気を有す
ることもなく、香料用に充分満足できる品質のものであ
る。

次に本発明を実施例と比較例によつて説明する。実施例
１ 共沸蒸留は第１図に記載の形式で行つた。

共沸蒸留塔３は３鍛、精留塔６は１鍛の塔を用い、とも
に減圧で運転を行つた。共沸蒸留塔３の塔頂より数えて
２鍛目に設けられた供給管１より不純物２．５Ｗｔ％を
含み異臭を有する粗製β−フェニルエチルアルコールと
１●２−プロパンジオールの混合物（重量比１：２）を
１時間当り３００部の速度で連続的に供給した。このと
き異臭成分は塔頂の留出管４を通して１・２−プロパン
ジオールと共に１時間当り２０８部の速度で留出した。
塔底の抜出管５を通して取り出されるβ−フェニルエチ
ルアルコールを精留塔６の塔頂から８段目に供給したと
ころ、塔頂の留出管７を通して精製β−フェニルエチル
アルコールが１時間当り屹部の速度で留出した。ここで
得られた精製β−フェニルエチルアルコールは不快な臭
気もなく香料用途に適した品質（純度９９．７％）のも
のであつた。比較例１実施例１と同じ装置を用いて蒸留
を行つた。

蒸留塔３に不純物２．５Ｗｔ％を含み異臭を有する粗製
β−フェニルエチルアルコールを塔頂より数えて２鍛目
に供給管１より１時間当り１（１）部の速度で連続的に
供給し、塔頂の留出管４を通して１時間当り８部の速度
で留出液を取り出す。一方、塔底の抜出管５を通して取
り出される液を精留塔６の塔頂から８段目に供給したと
ころ、塔頂の留出管７を通してβ−フェニルエチルアル
コールが１時間当り９？留出した。ここで得られたβ−
フェニルエチルアルコールは異臭が残つており、香料用
に適する品質のものではなかつた。実施例２および３ 実施例１と同じ装置、条件て共沸溶媒を変えて同様の操
作を行つたところ、異臭のない香料用に適したβ−フェ
ニルエチルアルコールが得られた。

その結果を第１表に示す。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の実施に使用される共沸蒸留装置である
。 １：原料供給管、２：溶媒供給管、３：共沸蒸留塔、４
：留出管、５：抜出管、６：精留塔、７：留出管。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ 粗製β−フェニルエチルアルコールを精製するにあ
   たり、１・２−エタンジオール、１・２−プロパンジオ
   ール、１・３−プロパンジオール、１・２−エタンジオ
   ールモノメチルエーテル、１・２−エタンジオールモノ
   エチルエーテル、１・２−プロパンジオールモノメチル
   エーテル、１・２−プロパンジオールモノエチルエーテ
   ル、１・３−プロパンジオールモノメチルエーテル又は
   １・３−プロパンジオールモノエチルエーテルから選ば
   れる１種または２種以上の化合物を選択溶媒として共沸
   蒸留に処することを特徴とするβ−フェニルエチルアル
   コールの精製法。