JPS6058263B2 - ジスアゾ染料溶液組成物 - Google Patents
ジスアゾ染料溶液組成物Info
- Publication number
- JPS6058263B2 JPS6058263B2 JP54023892A JP2389279A JPS6058263B2 JP S6058263 B2 JPS6058263 B2 JP S6058263B2 JP 54023892 A JP54023892 A JP 54023892A JP 2389279 A JP2389279 A JP 2389279A JP S6058263 B2 JPS6058263 B2 JP S6058263B2
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- Japan
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- dye
- parts
- water
- acid
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Description
【発明の詳細な説明】
ェニ。
一（ＴＥＬシ〜−〜■。Ｒ。
（式中Ｒ、、Ｒ。
およびＲ。はそれぞれ独立に水素又は炭素数２〜３個の
ヒドロキシアルキル基を表わす）」汗〜■〜【−♂纜＝
ι≧０ （Ｉ） 本発明は新規な青色ジスアゾ染料の安定な濃厚水性溶液
組成物に関する。
ヒドロキシアルキル基を表わす）」汗〜■〜【−♂纜＝
ι≧０ （Ｉ） 本発明は新規な青色ジスアゾ染料の安定な濃厚水性溶液
組成物に関する。
本発明における青色ジスアゾ染料は一般式（Ｉ）□□２
〉−ー〜−〜−〔ニエ：ｊｔラＩ：；Ｔニェニニニ４。
〉−ー〜−〜−〔ニエ：ｊｔラＩ：；Ｔニェニニニ４。
に。（Ｉ）
で表わされる。
従来、一般式（■）
の青色ジスアゾ染料はナトリウム塩の微細に粉砕された
形、そして場合によつては適当な希釈剤及び助剤を配合
した形で市販され且つ実用化されている。
形、そして場合によつては適当な希釈剤及び助剤を配合
した形で市販され且つ実用化されている。
しかしながら、これらの染料粉末は公衆衛生、作業能率
および染色物の品質管理上非常に欠点が多いことはよく
知られている。そのために製紙業界及び他の業界におい
て需要の多い鮮明青色の直接染料について高濃度高安定
な水性溶液組成物の出現が望まれている。しかしこの種
の青色直接染料はその性質及び製法上満足な濃度でしか
も貯蔵に安定な溶液組成物とすることが困難であり、且
つ溶液にした場合に経時的変化、染料分の析出等のため
に実用化に至らず、その解決策が見出されていなかつた
。本発明の染料溶液組成物は、前述したような欠点を完
全に克服した、貯蔵の際に完全に安定な高濃度流動性液
体である。
および染色物の品質管理上非常に欠点が多いことはよく
知られている。そのために製紙業界及び他の業界におい
て需要の多い鮮明青色の直接染料について高濃度高安定
な水性溶液組成物の出現が望まれている。しかしこの種
の青色直接染料はその性質及び製法上満足な濃度でしか
も貯蔵に安定な溶液組成物とすることが困難であり、且
つ溶液にした場合に経時的変化、染料分の析出等のため
に実用化に至らず、その解決策が見出されていなかつた
。本発明の染料溶液組成物は、前述したような欠点を完
全に克服した、貯蔵の際に完全に安定な高濃度流動性液
体である。
これは容量で染料の計量ができ、また任意の割合で冷水
で希釈することができるので使用時の煩雑な操作を避け
ることが可能である。しかも染料が飛散することは全く
なく、さらに染料はすでに完全に溶液状態であるから、
本発明の組成物の使用の際に不溶の染料の汚点による不
完全な染色の危険が避けられる。かくして本発明は従来
と全く異つた理想的な染料溶液組成物を実現せしめたも
のである。本発明の研究によれば、前記一般式（■）の
青色ジスアゾ染料を構成する酸基の２個以上を前記一般
式（１）に示されたようなアミン塩になすことによつて
他の金属塩例えばナトリウム、カリウム塩のみの場合に
比較して特異的に親水性、易溶．性及び安定性を増大し
うることを見出した。
で希釈することができるので使用時の煩雑な操作を避け
ることが可能である。しかも染料が飛散することは全く
なく、さらに染料はすでに完全に溶液状態であるから、
本発明の組成物の使用の際に不溶の染料の汚点による不
完全な染色の危険が避けられる。かくして本発明は従来
と全く異つた理想的な染料溶液組成物を実現せしめたも
のである。本発明の研究によれば、前記一般式（■）の
青色ジスアゾ染料を構成する酸基の２個以上を前記一般
式（１）に示されたようなアミン塩になすことによつて
他の金属塩例えばナトリウム、カリウム塩のみの場合に
比較して特異的に親水性、易溶．性及び安定性を増大し
うることを見出した。
本発明によれば、従来と全く異つた理想的な純染料分１
０〜４０％を含む高濃度できわめて安定な青色ジスアゾ
染料水溶液を得ることができる。本発明の青色ジスアゾ
染料を製造するための力・ップリング成分として用いう
るアミノナフトールジスルホン酸としては、１−アミノ
ー８−ナフトールー３，６ージスルホン酸（Ｈ酸）、１
−アミノー８−ナフトールー２，４ージスルホン酸（Ｓ
Ｓ酸）等である。
０〜４０％を含む高濃度できわめて安定な青色ジスアゾ
染料水溶液を得ることができる。本発明の青色ジスアゾ
染料を製造するための力・ップリング成分として用いう
るアミノナフトールジスルホン酸としては、１−アミノ
ー８−ナフトールー３，６ージスルホン酸（Ｈ酸）、１
−アミノー８−ナフトールー２，４ージスルホン酸（Ｓ
Ｓ酸）等である。
また炭素数２〜３個のヒドロキシアルキルアミンとして
はモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、３−プロパノールアミン、２−プロパ
ノールａアミンー、ジプロパノールアミン、トリプロパ
ノールアミン等である。本発明の新規な濃厚水性溶液中
て染料分として使用される青色ジスアゾ染料はそれ自体
既知の方法を使用して製造することがてきる。
はモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエ
タノールアミン、３−プロパノールアミン、２−プロパ
ノールａアミンー、ジプロパノールアミン、トリプロパ
ノールアミン等である。本発明の新規な濃厚水性溶液中
て染料分として使用される青色ジスアゾ染料はそれ自体
既知の方法を使用して製造することがてきる。
例えばもつとも基本的且つ有利には１モルのジアニシジ
ンをテトラゾ化してから２モルの１−アミノー８−ヒド
ロキシナフタレンー３．６ージスルホン酸（Ｈ酸）のヒ
ドロキシアルキルアミン塩とりわけトリエタノールアミ
ン塩又は２モルの１一アミノー８−ヒドロキシナフタレ
ンー２，４ージスルホン酸（ＳＳ酸）のヒドロキシアル
キルアミン塩及び上記化合物の混合物とカップリングさ
せることにより所望のヒドロキシアルキルアミン塩を生
成させてこれをそのまま染料溶液組成物とすることがで
きる。
ンをテトラゾ化してから２モルの１−アミノー８−ヒド
ロキシナフタレンー３．６ージスルホン酸（Ｈ酸）のヒ
ドロキシアルキルアミン塩とりわけトリエタノールアミ
ン塩又は２モルの１一アミノー８−ヒドロキシナフタレ
ンー２，４ージスルホン酸（ＳＳ酸）のヒドロキシアル
キルアミン塩及び上記化合物の混合物とカップリングさ
せることにより所望のヒドロキシアルキルアミン塩を生
成させてこれをそのまま染料溶液組成物とすることがで
きる。
あるいはまた、上述した青色ジスアゾ染料は相当するナ
トリウム塩を水に溶解させ、塩酸又は硫酸て酸析し次い
て得られた遊離酸の湿ケーキに適当なヒドロキシアルキ
ルアミンを加えて所望のヒドロキシアルキルアミン塩と
なすことによつても得られる。このようにして得られた
新規なヒドロキシアルキルアミンは既知のナトリウム塩
、リチウム塩又はカリウム塩に比して顕著に増大した水
溶性を示し、１０〜４轍量％の高濃度の青色ジスアゾ染
料を含有する安定な水溶液を得ることが可能である。
トリウム塩を水に溶解させ、塩酸又は硫酸て酸析し次い
て得られた遊離酸の湿ケーキに適当なヒドロキシアルキ
ルアミンを加えて所望のヒドロキシアルキルアミン塩と
なすことによつても得られる。このようにして得られた
新規なヒドロキシアルキルアミンは既知のナトリウム塩
、リチウム塩又はカリウム塩に比して顕著に増大した水
溶性を示し、１０〜４轍量％の高濃度の青色ジスアゾ染
料を含有する安定な水溶液を得ることが可能である。
本発明にかかる染料溶液組成物はなお必要に応じて当業
者には既知の種々の添加剤を含有させることができ、例
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール等のグ
リコール類、イソプロピルアルコール等のアルコール類
、ジオキサン、ジメチルスルホオキシド、ホルムアミド
、テトラヒドロフラン、グリコールモノアルキルエーテ
ル類等の水溶性有機溶剤、尿素、アルキル尿素、Ｅ−カ
プラクタム等の酸アミド化合物類、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、プロパノールアミン、エチルジエタノールアミ
ン等の脂肪族アミン類、及び各種の界面活性剤、消泡剤
等があげられる。このような補足的添加剤は最終用途に
応じて当業者により適宜選択されものである。本発明に
よる青色ジスアゾ染料濃厚安定溶液組成物は、種々の天
然又は合成セルロース、例えば紙、木綿等の染色のみな
らず、絹、羊毛、ポリアミド繊維、皮革等の天然又は合
成ポリアミド材料を鮮明青色に染色するのに使用でき、
またサインペン用インクとして使用できる。
者には既知の種々の添加剤を含有させることができ、例
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール等のグ
リコール類、イソプロピルアルコール等のアルコール類
、ジオキサン、ジメチルスルホオキシド、ホルムアミド
、テトラヒドロフラン、グリコールモノアルキルエーテ
ル類等の水溶性有機溶剤、尿素、アルキル尿素、Ｅ−カ
プラクタム等の酸アミド化合物類、ジエチルアミン、ト
リエチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、プロパノールアミン、エチルジエタノールアミ
ン等の脂肪族アミン類、及び各種の界面活性剤、消泡剤
等があげられる。このような補足的添加剤は最終用途に
応じて当業者により適宜選択されものである。本発明に
よる青色ジスアゾ染料濃厚安定溶液組成物は、種々の天
然又は合成セルロース、例えば紙、木綿等の染色のみな
らず、絹、羊毛、ポリアミド繊維、皮革等の天然又は合
成ポリアミド材料を鮮明青色に染色するのに使用でき、
またサインペン用インクとして使用できる。
以下の実施例により具体的に本発明を説明する。
説明中、部とあるのは重量部を示す。実施例１
４，４゛−ジアミノー３，３ージメトキシジフェニル（
アニシジン）２４．４部（０．１０ｒｒ１０１ｅ）を水
５０部及び塩酸（ｄ＝１．１８）４５．２部と共に充分
攪拌し、次いで１０ｄ〜１５℃において３０％ＮａＮＯ
２溶液４６部により徐々にテトラゾ化した。
アニシジン）２４．４部（０．１０ｒｒ１０１ｅ）を水
５０部及び塩酸（ｄ＝１．１８）４５．２部と共に充分
攪拌し、次いで１０ｄ〜１５℃において３０％ＮａＮＯ
２溶液４６部により徐々にテトラゾ化した。
この混合物を約２時間攪拌し所望により少量の不純物を
除却することによつて清澄にしそしてスルファミン酸を
用いて過剰の亜硝酸を除去した。次いで１−アミノー８
−ヒドロキシナフタレンー３，６ージスルホン酸モノナ
トリウム塩（Ｈ酸）６８１部（イ）．２ｒｒ１０１ｅ）
、水１００部及びトリエタノ“−ルアミン１０娼よりな
る溶液に、尿素１０娼および水１００ｆ１Ｉ）を加えて
Ｏ℃以下としそして上記で得たテトラゾニウム塩溶液を
０Ｏ〜５℃で滴下した。
除却することによつて清澄にしそしてスルファミン酸を
用いて過剰の亜硝酸を除去した。次いで１−アミノー８
−ヒドロキシナフタレンー３，６ージスルホン酸モノナ
トリウム塩（Ｈ酸）６８１部（イ）．２ｒｒ１０１ｅ）
、水１００部及びトリエタノ“−ルアミン１０娼よりな
る溶液に、尿素１０娼および水１００ｆ１Ｉ）を加えて
Ｏ℃以下としそして上記で得たテトラゾニウム塩溶液を
０Ｏ〜５℃で滴下した。
この混合物を１５℃以下で反応が完結するまで攪拌した
後、水をを加えて全量を８（１）部とする。わずかの不
溶解分を除却すれば濃厚な液状組成物が得られる。この
組成物は次式の形の染料分１５．鍾量％を含有している
。
後、水をを加えて全量を８（１）部とする。わずかの不
溶解分を除却すれば濃厚な液状組成物が得られる。この
組成物は次式の形の染料分１５．鍾量％を含有している
。
これは冷水で任意の割合で稀釈することができ、６ヶ月
間保存しても何等の変質も認められなかつた（これに対
して従来のナトリウム塩の染料は２５℃において１．０
重量％そして８０℃においても４重量％溶解するにすぎ
ない）。上記の組成物を水で稀釈し、これをストック液
としてバルブを連続的に染色すると鮮明な青色の紙製品
を得る。なお別に前記で使用した１−アミノー８−ヒド
ロキシナフタレンー３，６ージスルホン酸（Ｈ酸）の代
わりに１−アミノー８−ヒドロキシナフタレンー２．４
ージスルホン酸（ＳＳ酸）を等モル量で使用しても前記
と同様な高濃度かつ安定な相当する染料溶液組成物が製
造でき、前記と同様にバルブを染色すると若干色相の緑
味鮮明な青色の紙製品が得られた。
間保存しても何等の変質も認められなかつた（これに対
して従来のナトリウム塩の染料は２５℃において１．０
重量％そして８０℃においても４重量％溶解するにすぎ
ない）。上記の組成物を水で稀釈し、これをストック液
としてバルブを連続的に染色すると鮮明な青色の紙製品
を得る。なお別に前記で使用した１−アミノー８−ヒド
ロキシナフタレンー３，６ージスルホン酸（Ｈ酸）の代
わりに１−アミノー８−ヒドロキシナフタレンー２．４
ージスルホン酸（ＳＳ酸）を等モル量で使用しても前記
と同様な高濃度かつ安定な相当する染料溶液組成物が製
造でき、前記と同様にバルブを染色すると若干色相の緑
味鮮明な青色の紙製品が得られた。
均染性も良好である。使用例１
叩鮮度２５れｓＲ（７）ＬＢＫＰ３Ｏｆ／ｅのバルブ溶
液３（９）部の中へ実施例１で得られた染料溶液０．３
部を入れ、１０分間よく攪拌した後サイズ剤０．１部を
入れ、更に１紛後に無水硫酸アルミニウム０．３部を添
加し、そして１紛間攪拌を続けて染色する。
液３（９）部の中へ実施例１で得られた染料溶液０．３
部を入れ、１０分間よく攪拌した後サイズ剤０．１部を
入れ、更に１紛後に無水硫酸アルミニウム０．３部を添
加し、そして１紛間攪拌を続けて染色する。
これを抄紙すると鮮明な青色の均染性にすぐれた紙を得
る。使用例２ 実施例１で得られた染料溶液０」部を２５０ｃｃの水で
希釈した液中にビスコースレーヨン糸５部を繰り入れ、
温度を８５℃に昇温し、そして１紛後に無水芒硝を加え
て４紛間染色する。
る。使用例２ 実施例１で得られた染料溶液０」部を２５０ｃｃの水で
希釈した液中にビスコースレーヨン糸５部を繰り入れ、
温度を８５℃に昇温し、そして１紛後に無水芒硝を加え
て４紛間染色する。
染め糸を水洗すると均染性のすぐれた青色染色物を得る
。実施例２ で表わされる直接染料のジエタノールアミン塩を含む濃
厚液状組成物を次のようにして調製する。
。実施例２ で表わされる直接染料のジエタノールアミン塩を含む濃
厚液状組成物を次のようにして調製する。
既知の方法で製造した上記式の直接染料のナトリウム塩
を水に溶解し、硫酸を加えてＰＨｌ．５とし、そして析
出した沈殿物をｐ過水洗すると遊離酸の形の染料分９５
部を含む湿ケーキ１９０部が得られる。これにジエタノ
ールアミン３１．５部およびエチレングリコール７娼を
添加した後、水を加えて全量を３（１）部とし、１時間
室温で攪拌を続け、そしてわすかの不溶解分を除却する
。上記式の染料４０．呼量％を含有する濃厚な液状組成
物が得られる。実施例１と同様な方法で試験した結果、
冷水で任意の割合で希釈でき、しかも６ケ月間保存して
も何等の変質も認められなかつた。この染料溶液組成物
はボールペンおよびサインペン用インクの原料として使
用すると他のインクにみられない濃度のある安定な鮮明
青色インクを得る。
を水に溶解し、硫酸を加えてＰＨｌ．５とし、そして析
出した沈殿物をｐ過水洗すると遊離酸の形の染料分９５
部を含む湿ケーキ１９０部が得られる。これにジエタノ
ールアミン３１．５部およびエチレングリコール７娼を
添加した後、水を加えて全量を３（１）部とし、１時間
室温で攪拌を続け、そしてわすかの不溶解分を除却する
。上記式の染料４０．呼量％を含有する濃厚な液状組成
物が得られる。実施例１と同様な方法で試験した結果、
冷水で任意の割合で希釈でき、しかも６ケ月間保存して
も何等の変質も認められなかつた。この染料溶液組成物
はボールペンおよびサインペン用インクの原料として使
用すると他のインクにみられない濃度のある安定な鮮明
青色インクを得る。
実施例３
で表わされる直接染料のモノエタノールアミン塩を含む
濃厚液状組成物を次のようにして調製する。
濃厚液状組成物を次のようにして調製する。
既知の方法で製造した上記式の直接染料のナトリウム塩
を水に溶解し、塩酸を加えてＰＨｌ．５としそして析出
した沈殿物を枦過水洗するど遊離酸の形の染料９５部を
含む湿ケーキ１８５部が得られる。
を水に溶解し、塩酸を加えてＰＨｌ．５としそして析出
した沈殿物を枦過水洗するど遊離酸の形の染料９５部を
含む湿ケーキ１８５部が得られる。
これにモノエタノールアミン２０．０部、尿素３娼およ
びＥ−カプロラクタム１５部を添加した後、水を加えて
全量を３００Ｗ）とし、１時間室温で攪拌を続けそして
わすかの不溶解分を除却する。上記式の染料を３８．鍾
量％含有する濃厚な液状組成物が得られる。実施例１と
同様な方法で試験した結果、冷水で任意の割合で希釈で
き、しかも６ケ月間保存しても何等の変質も認めなかつ
た。
びＥ−カプロラクタム１５部を添加した後、水を加えて
全量を３００Ｗ）とし、１時間室温で攪拌を続けそして
わすかの不溶解分を除却する。上記式の染料を３８．鍾
量％含有する濃厚な液状組成物が得られる。実施例１と
同様な方法で試験した結果、冷水で任意の割合で希釈で
き、しかも６ケ月間保存しても何等の変質も認めなかつ
た。
使用例３
クロム揉甲皮を６紛間水洗しそしてマングローラで絞り
率１００％とした後、それの２０Ｗ）をドラム中で水１
００ｍ及び重炭酸ナトリウム０．４部で５分間処理した
。
率１００％とした後、それの２０Ｗ）をドラム中で水１
００ｍ及び重炭酸ナトリウム０．４部で５分間処理した
。
２扮間水洗した後、水１（１）部及び実施例３で得られ
た染料溶液組成物０．１部を加え、そして４５ら〜５０
℃で３紛間染色する。
た染料溶液組成物０．１部を加え、そして４５ら〜５０
℃で３紛間染色する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３はそれぞれ独立に水
素又は炭素数２〜３個のヒドロキシアルキル基を表わす
）で表わされる、青色ジスアゾ染料の水性濃厚溶液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54023892A JPS6058263B2 (ja) | 1979-03-01 | 1979-03-01 | ジスアゾ染料溶液組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54023892A JPS6058263B2 (ja) | 1979-03-01 | 1979-03-01 | ジスアゾ染料溶液組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55116759A JPS55116759A (en) | 1980-09-08 |
| JPS6058263B2 true JPS6058263B2 (ja) | 1985-12-19 |
Family
ID=12123097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54023892A Expired JPS6058263B2 (ja) | 1979-03-01 | 1979-03-01 | ジスアゾ染料溶液組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058263B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2079327A (en) * | 1980-07-04 | 1982-01-20 | Ciba Geigy Ag | Liquid formulations of copper-containing dyes> |
| DE4126995A1 (de) * | 1991-08-16 | 1993-02-18 | Basf Ag | Fliessfaehige farbstoffpraeparationen, die polyazofarbstoffe enthalten |
-
1979
- 1979-03-01 JP JP54023892A patent/JPS6058263B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55116759A (en) | 1980-09-08 |
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