JPS606336B2 - 接触的側鎖アルキル化法 - Google Patents
接触的側鎖アルキル化法Info
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- JPS606336B2 JPS606336B2 JP51051071A JP5107176A JPS606336B2 JP S606336 B2 JPS606336 B2 JP S606336B2 JP 51051071 A JP51051071 A JP 51051071A JP 5107176 A JP5107176 A JP 5107176A JP S606336 B2 JPS606336 B2 JP S606336B2
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- JP
- Japan
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- side chain
- catalyst
- mol
- reaction
- toluene
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
１ 発明の背景
｛１１ 技術分野
本発明は、アルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基を
アルキル化する方法に関するものである。
アルキル化する方法に関するものである。
より詳細にはアルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基
を高性能を有する新規な触媒の存在下において、メタノ
ール、ホルムアルデヒド等の含酸素化合物によりアルキ
ル化し、次式で示されるように原料のアルキル芳香族炭
化水素より側鎖アルキル基の炭素数が一つ多いアルキル
芳香族炭化水素を得る方法に関するものである。例えば
トルェンからエチルベンゼン、エチルベンゼンからキユ
メン、キシレンからエチルトルエンなどの合成に利用す
ることが可能である。
を高性能を有する新規な触媒の存在下において、メタノ
ール、ホルムアルデヒド等の含酸素化合物によりアルキ
ル化し、次式で示されるように原料のアルキル芳香族炭
化水素より側鎖アルキル基の炭素数が一つ多いアルキル
芳香族炭化水素を得る方法に関するものである。例えば
トルェンからエチルベンゼン、エチルベンゼンからキユ
メン、キシレンからエチルトルエンなどの合成に利用す
ることが可能である。
従来、アルキル芳香族炭化水素を得る方法としてはベン
ゼンをオレフイン（エチレン、プロピレン、ドデセン）
によりフリーデルクラフツ触媒存在下で接触的核アルキ
ル化する方法がすでに工業化されている。例えば工業的
にエチルベンゼンを製造するためにはナフサの接触教質
油あるいはナフサ熱分解油中のトルェン、キシレン等の
アルキル芳香族炭化水素を脱アルキル化して得られたベ
ンゼンをエチレンにより塩化アルミニウム等の酸触媒存
在下において核ァルキル化する方法が採用されている。
ゼンをオレフイン（エチレン、プロピレン、ドデセン）
によりフリーデルクラフツ触媒存在下で接触的核アルキ
ル化する方法がすでに工業化されている。例えば工業的
にエチルベンゼンを製造するためにはナフサの接触教質
油あるいはナフサ熱分解油中のトルェン、キシレン等の
アルキル芳香族炭化水素を脱アルキル化して得られたベ
ンゼンをエチレンにより塩化アルミニウム等の酸触媒存
在下において核ァルキル化する方法が採用されている。
しかしながらの方法は、塩化アルミニウム等を使用する
ため装魔の腐食、生成物の回収および廃触媒の処理等経
済的に不利な点が多く、さらに原料のベンゼンはトルェ
ンに比較し高価であるため工業的に一段と不利である。
これに対して接触的側鎖アルキル化法は、接触改質油、
ナフサ熱分解油中に多量に含まれるトルェンをそのまま
メタノ−ルをアルキル化剤としてアルキル化することに
よってエチルベンゼンを製造することが可能であり、従
釆の大中な工程短縮とともに従来法の装置腐食等の不利
を解消しうる点で興味あるプロセスである。（２ー 先
行技術 一般に、アルキル芳香族炭化水素をメタノールをアルキ
ル化剤としてアルキル化する手法について数多くの研究
例が知られているが、その大部分は固体酸を使用するも
のであって、この場合には核アルキル化のみが起こり（
例えばトルヱンからキシレンの合成など）、本発明の主
眼である側鎖アルキル化は全く起らない。
ため装魔の腐食、生成物の回収および廃触媒の処理等経
済的に不利な点が多く、さらに原料のベンゼンはトルェ
ンに比較し高価であるため工業的に一段と不利である。
これに対して接触的側鎖アルキル化法は、接触改質油、
ナフサ熱分解油中に多量に含まれるトルェンをそのまま
メタノ−ルをアルキル化剤としてアルキル化することに
よってエチルベンゼンを製造することが可能であり、従
釆の大中な工程短縮とともに従来法の装置腐食等の不利
を解消しうる点で興味あるプロセスである。（２ー 先
行技術 一般に、アルキル芳香族炭化水素をメタノールをアルキ
ル化剤としてアルキル化する手法について数多くの研究
例が知られているが、その大部分は固体酸を使用するも
のであって、この場合には核アルキル化のみが起こり（
例えばトルヱンからキシレンの合成など）、本発明の主
眼である側鎖アルキル化は全く起らない。
アルキル芳香族炭化水素の側鎖アルキル基メタノールに
よるアルキル化反応に関する文献として知られているも
のは、アルカリ及びアルカリ士類でイオン交換したゼオ
ラィト触媒を使用することを特徴としたソ連特許第１８
８９５８号がある。ソ連特許明細書によれば、モレキュ
ラーシーブ１３×（Ｎａ型）をＫ、Ｒｂ、Ｃｓ塩でイオ
ン交換した触媒を用いて４２５ｏｏ、ＭｅＯＨ／トルヱ
ン＝０．３３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）でトルェンのアルキル
化反応を実施し、トルヱン転化率３．２〜４．１ｍｏｌ
％でトルェン基準の側鎖アルキル化選択率が４２〜９２
ｈｏｌ％であることが記載されている。
よるアルキル化反応に関する文献として知られているも
のは、アルカリ及びアルカリ士類でイオン交換したゼオ
ラィト触媒を使用することを特徴としたソ連特許第１８
８９５８号がある。ソ連特許明細書によれば、モレキュ
ラーシーブ１３×（Ｎａ型）をＫ、Ｒｂ、Ｃｓ塩でイオ
ン交換した触媒を用いて４２５ｏｏ、ＭｅＯＨ／トルヱ
ン＝０．３３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）でトルェンのアルキル
化反応を実施し、トルヱン転化率３．２〜４．１ｍｏｌ
％でトルェン基準の側鎖アルキル化選択率が４２〜９２
ｈｏｌ％であることが記載されている。
しかしながら、この結果からも明らかなようにトルヱン
単流転化率および側鎖アルキル化選択率がともに４・さ
し、こと、また炭素析出に帰図すると考えられる触媒活
性の隆時変化が大きいことなど問題点を有している。ま
た、副反応生成物は主として核アルキル化生成物である
ために目的生成物の分離が容易でないといった工業的な
問題も指摘される。（例えばトルェンのアルキル化では
エチルベンゼンと。ｏｍ・ｐ−キシレンの分離が必要と
なる。）以上の観点から、本反応プロセスを効率的に実
施するために、安定した活性を有するとともに高情性か
つ高選択性を有する新規触媒の開発が望まれている。ロ
発明の概要本発明は、上述の諸々の観点から新規に見
し・出した触媒系により従来より高収率でアルキル芳香
族炭化水素の接触的側鎖アルキル化を行なうものである
。
単流転化率および側鎖アルキル化選択率がともに４・さ
し、こと、また炭素析出に帰図すると考えられる触媒活
性の隆時変化が大きいことなど問題点を有している。ま
た、副反応生成物は主として核アルキル化生成物である
ために目的生成物の分離が容易でないといった工業的な
問題も指摘される。（例えばトルェンのアルキル化では
エチルベンゼンと。ｏｍ・ｐ−キシレンの分離が必要と
なる。）以上の観点から、本反応プロセスを効率的に実
施するために、安定した活性を有するとともに高情性か
つ高選択性を有する新規触媒の開発が望まれている。ロ
発明の概要本発明は、上述の諸々の観点から新規に見
し・出した触媒系により従来より高収率でアルキル芳香
族炭化水素の接触的側鎖アルキル化を行なうものである
。
更に具体的には「アルキル芳香族炭化水素のアルキル側
鎖をメタノールをアルキル化剤としてアルキル化する際
にカリウム、ルビジウム、セシウム及びフランシウムか
らなる群から選ばれた１種以上の金属の酸化物を活性炭
に担持した触媒に接触させることを特徴とするものであ
る。ｍ 発明の具体的説明‘１｝ 触媒 （組 成） 本発明の特徴は、カリウム、ルビジウム、セシウムおよ
びフランシウムの金属酸化物を活性炭に担持した触媒を
使用することにある。
鎖をメタノールをアルキル化剤としてアルキル化する際
にカリウム、ルビジウム、セシウム及びフランシウムか
らなる群から選ばれた１種以上の金属の酸化物を活性炭
に担持した触媒に接触させることを特徴とするものであ
る。ｍ 発明の具体的説明‘１｝ 触媒 （組 成） 本発明の特徴は、カリウム、ルビジウム、セシウムおよ
びフランシウムの金属酸化物を活性炭に担持した触媒を
使用することにある。
例えばこれらのアルカリ金属酸化物を他の不活性担体例
えばシリカあるし、は珪藻士に担持したものは全くアル
キル化反応が起らず、またアルミナ、シリカ、アルミナ
あるいは活性白土のような酸性を有することが一般に知
られている担体に担持したものでは核アルキル化反応が
主反応であって「側鎖ァルキル化はほとんど進行しない
。本発明者らは、側鎖ァルキル化選択性の高に触媒の開
発を鋭意検討し、単独では全く活性を示さない活性炭と
先に述べたアルカリ金属酸化物の組合せた触媒系を使用
することにより、アルカリ交換ゼオラィト触媒よりも大
中に活性選択性が向上することを見し、出したものであ
る。カリウム、ルビジウム、セシウムおよびフランシウ
ム金属酸化物と活性炭の組合せによって何故側鎖アルキ
ル化活性が発現するかは現在の所不明であるが、これら
のアルカリ金属酸化物を活性炭に対して１〜５の雲量％
、好ましくは５〜２５重量％を担持することで側鎖アル
キル化反応が効率的に進行する。活性炭は一般に広く使
用されているやしがら系活性炭、石炭系活性炭、石油ピ
ッチ系活性炭などを使用することができる。（調 製）
触媒調製は従来から知られているいずれの方法でも行い
うるが〜アルカリ金属の可溶性化合物の水溶液を蒸発乾
固によって担体上に導入する方法が簡便である。
えばシリカあるし、は珪藻士に担持したものは全くアル
キル化反応が起らず、またアルミナ、シリカ、アルミナ
あるいは活性白土のような酸性を有することが一般に知
られている担体に担持したものでは核アルキル化反応が
主反応であって「側鎖ァルキル化はほとんど進行しない
。本発明者らは、側鎖ァルキル化選択性の高に触媒の開
発を鋭意検討し、単独では全く活性を示さない活性炭と
先に述べたアルカリ金属酸化物の組合せた触媒系を使用
することにより、アルカリ交換ゼオラィト触媒よりも大
中に活性選択性が向上することを見し、出したものであ
る。カリウム、ルビジウム、セシウムおよびフランシウ
ム金属酸化物と活性炭の組合せによって何故側鎖アルキ
ル化活性が発現するかは現在の所不明であるが、これら
のアルカリ金属酸化物を活性炭に対して１〜５の雲量％
、好ましくは５〜２５重量％を担持することで側鎖アル
キル化反応が効率的に進行する。活性炭は一般に広く使
用されているやしがら系活性炭、石炭系活性炭、石油ピ
ッチ系活性炭などを使用することができる。（調 製）
触媒調製は従来から知られているいずれの方法でも行い
うるが〜アルカリ金属の可溶性化合物の水溶液を蒸発乾
固によって担体上に導入する方法が簡便である。
例えば硝酸セシウムの水溶液に活性炭を導入し「８０〜
１００ｑｏで蒸発乾固し〜 さらに１００〜１１０００
で１〜１脚時間空気中で再乾燥する。焼成は不活性ガス
（Ｎ２、Ｈｅ、Ａｒなど）あるいは還元性ガス（Ｚ、Ｃ
Ｈ４、ェタン、ＣＯなど）中で４００〜６００午０、１
１〜１餌時間行なう。アルカリ金属塩としては炭酸塩、
重炭酸塩、硝酸塩、酸化物「水酸化物などのほかギ酸、
酢酸、シュウ酸などの有機酸塩を使用することもできる
。■ 接触的側鎖アルキル化 （アルキル芳香族炭化水素） 本発明に基づき使用される原料アルキル芳香族炭化水素
とは、モノアルキル単環芳香族炭化水素（例えばトルェ
ン、エチルベンゼンなど）またはポリアルキル単環芳香
族炭化水素（例えばキシレン各異性体など）である。
１００ｑｏで蒸発乾固し〜 さらに１００〜１１０００
で１〜１脚時間空気中で再乾燥する。焼成は不活性ガス
（Ｎ２、Ｈｅ、Ａｒなど）あるいは還元性ガス（Ｚ、Ｃ
Ｈ４、ェタン、ＣＯなど）中で４００〜６００午０、１
１〜１餌時間行なう。アルカリ金属塩としては炭酸塩、
重炭酸塩、硝酸塩、酸化物「水酸化物などのほかギ酸、
酢酸、シュウ酸などの有機酸塩を使用することもできる
。■ 接触的側鎖アルキル化 （アルキル芳香族炭化水素） 本発明に基づき使用される原料アルキル芳香族炭化水素
とは、モノアルキル単環芳香族炭化水素（例えばトルェ
ン、エチルベンゼンなど）またはポリアルキル単環芳香
族炭化水素（例えばキシレン各異性体など）である。
またアルキル化剤としてはメタノールの他にホルマリン
もしくはその低次縮合物（トリオキサソ、パラホルムア
ルデヒドなど）ご使用するとも可能である。（接触的側
鎖アルキル化反応） アルキル化反応は、あらかじめ予熱部で気化した原料の
アルキル芳香族炭化水素とメタノールを十分に混合した
後、触媒層に導入する方式で行なわれるのが一般的であ
る。
もしくはその低次縮合物（トリオキサソ、パラホルムア
ルデヒドなど）ご使用するとも可能である。（接触的側
鎖アルキル化反応） アルキル化反応は、あらかじめ予熱部で気化した原料の
アルキル芳香族炭化水素とメタノールを十分に混合した
後、触媒層に導入する方式で行なわれるのが一般的であ
る。
反応条件として制御されるべき因子は、反応温度、反応
圧力、原料供給速度およびメタノールとアルキル芳香族
炭化水素のモル比であり、一般的に実施される条件範囲
は、それぞれ３５０〜６００ｏｏ、常圧〜５０ｋ９／仇
、０．１〜１０．０ｃｃ′ｃｃ−ｃａｔ−ｈｒおよび０
．１〜３仇ｈｏｌ／ｍｏｌ好ましくは３８０〜５５００
０、常圧〜３５ｋ９′流、０．２〜５ｃｃ／ｃｃ触媒・
時およびｏ。２〜２皿ｏｌ／ｍｏｌである。
圧力、原料供給速度およびメタノールとアルキル芳香族
炭化水素のモル比であり、一般的に実施される条件範囲
は、それぞれ３５０〜６００ｏｏ、常圧〜５０ｋ９／仇
、０．１〜１０．０ｃｃ′ｃｃ−ｃａｔ−ｈｒおよび０
．１〜３仇ｈｏｌ／ｍｏｌ好ましくは３８０〜５５００
０、常圧〜３５ｋ９′流、０．２〜５ｃｃ／ｃｃ触媒・
時およびｏ。２〜２皿ｏｌ／ｍｏｌである。
以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
。実施例 １ 硝酸セシウム３．９０夕を溶解している水溶液５０の【
中に石炭系活性炭（商品名ッルミコール）１６．００夕
を加え、８０〜１００℃で黍発乾固した。
。実施例 １ 硝酸セシウム３．９０夕を溶解している水溶液５０の【
中に石炭系活性炭（商品名ッルミコール）１６．００夕
を加え、８０〜１００℃で黍発乾固した。
次に１００〜１１０００で１既時間乾燥した。さらに乾
燥した触媒を石英製反応管に２０私入れ、ガス流速２０
そ／ｈｒのＮ２気流中で４５０℃３時間焼成を行った。
このようにして調製した１５重量％Ｃｓ２０／活性炭触
媒の活性を反応温度４３０午０、常圧、ＬＨＳＶ ３
ｃｃ′ｃｃ−ｃａｔ−ｈｒ、メタノール／トルェンモル
比１０／ｌｍｏｌ／ｍｏｌの反応条件で評価した。反応
開始後３Ｇ分から１時間３０分までの１時間の生成物を
ガスクロマトグラフにより分析した結果、トルェン転化
率１５．９モル％、エチルベンゼン選択率ほぼ１００モ
ル％であった。
燥した触媒を石英製反応管に２０私入れ、ガス流速２０
そ／ｈｒのＮ２気流中で４５０℃３時間焼成を行った。
このようにして調製した１５重量％Ｃｓ２０／活性炭触
媒の活性を反応温度４３０午０、常圧、ＬＨＳＶ ３
ｃｃ′ｃｃ−ｃａｔ−ｈｒ、メタノール／トルェンモル
比１０／ｌｍｏｌ／ｍｏｌの反応条件で評価した。反応
開始後３Ｇ分から１時間３０分までの１時間の生成物を
ガスクロマトグラフにより分析した結果、トルェン転化
率１５．９モル％、エチルベンゼン選択率ほぼ１００モ
ル％であった。
実施例 ２
実施例と全く同様の触媒調製法により１５重量％ＣＳ２
０／活性炭触媒の活性炭の種類を石油ピッチ系活性炭（
商品名クラレ‐ＬＱ）に変えて調製した。
０／活性炭触媒の活性炭の種類を石油ピッチ系活性炭（
商品名クラレ‐ＬＱ）に変えて調製した。
反応温度４４０ｏｏ、常圧、ＬＨＳＶ２．６ ｃｃ／ｃ
ｃ−ｃａｔ−ｈｒ メタノール／トルェンモル比１０／
ｌｍｏｌ′ｍｏｌで活性を評価した。反応開始後３０分
までの生成物を分析した結果、トルェン転化率２３．２
モル％、エチルベンゼン選択率９５．９モル％であった
。エチルベンゼン以外の反応生成物として若干のスチレ
ン、オルト、メター、パラーキシレンおよびキュメンが
検出された。実施例 ３実施例１と同機の触媒調製法に
より１５重量％ＲＱＯ／活性炭触媒（石炭系活性炭商品
名アジェンを使用）を製造した。
ｃ−ｃａｔ−ｈｒ メタノール／トルェンモル比１０／
ｌｍｏｌ′ｍｏｌで活性を評価した。反応開始後３０分
までの生成物を分析した結果、トルェン転化率２３．２
モル％、エチルベンゼン選択率９５．９モル％であった
。エチルベンゼン以外の反応生成物として若干のスチレ
ン、オルト、メター、パラーキシレンおよびキュメンが
検出された。実施例 ３実施例１と同機の触媒調製法に
より１５重量％ＲＱＯ／活性炭触媒（石炭系活性炭商品
名アジェンを使用）を製造した。
実施例２と同一の反応条件下でトルェンのメタノールに
よるアルキル化反応を行った結果、トルェン転化率が６
．５モル％でエチルベンゼン及びスチレンの選択率はそ
れぞれ９３．８及び４．６モル％であった。実施例 ４ 実施例１と同様の触媒調製法により１５重量％Ｋ２０／
活性炭触媒（石炭系活性商品名アジェンを使用）を製造
した。
よるアルキル化反応を行った結果、トルェン転化率が６
．５モル％でエチルベンゼン及びスチレンの選択率はそ
れぞれ９３．８及び４．６モル％であった。実施例 ４ 実施例１と同様の触媒調製法により１５重量％Ｋ２０／
活性炭触媒（石炭系活性商品名アジェンを使用）を製造
した。
実施例１と同一の反応条件下でトルェンのメタノールに
よるアルキル化反応を行った結果、トルェン転化率が１
．９モル％で、エチルベンゼンの選択率はほぼ１００モ
ル％であった。実施例 ５ 実施例１と同じ触媒を用いてメタノールとエチルベンゼ
ンを原料とし４３０ｑ０、常圧、ＬＨＳＶ ３ｃｃ／ｃ
ｃ−ｃａｔ−ｈｒ、メタノール／エチルベンゼンモル比
１伽ｏｌ／ｍｏｌの反応条件で側鎖ァルキル化反応を行
った。
よるアルキル化反応を行った結果、トルェン転化率が１
．９モル％で、エチルベンゼンの選択率はほぼ１００モ
ル％であった。実施例 ５ 実施例１と同じ触媒を用いてメタノールとエチルベンゼ
ンを原料とし４３０ｑ０、常圧、ＬＨＳＶ ３ｃｃ／ｃ
ｃ−ｃａｔ−ｈｒ、メタノール／エチルベンゼンモル比
１伽ｏｌ／ｍｏｌの反応条件で側鎖ァルキル化反応を行
った。
反応開始後３０分から１時間３０分までの１時間の生成
物を分析した結果、エチルベンゼン転化率４．４モル％
、クメン選択率５３．４モル％、ｎ−プロピルベンゼン
選択率１１．８モル％、その他オルト、メター、パラー
ヱチルトルェンが若干生成していた。実施例 ６ 実施例１と同じ触媒を用いてメタノールとパラ・キシレ
ンを原料とし４３０℃、常圧、ＬＨＳＶ ３ｃｃ′ｃｃ
−ｃａｔ−ｈｒ、メタノール／パラーキシレンモル比皿
ｈｏｌ／ｍｏｌの反応条件で側鎖アルキル化反応を行っ
た。
物を分析した結果、エチルベンゼン転化率４．４モル％
、クメン選択率５３．４モル％、ｎ−プロピルベンゼン
選択率１１．８モル％、その他オルト、メター、パラー
ヱチルトルェンが若干生成していた。実施例 ６ 実施例１と同じ触媒を用いてメタノールとパラ・キシレ
ンを原料とし４３０℃、常圧、ＬＨＳＶ ３ｃｃ′ｃｃ
−ｃａｔ−ｈｒ、メタノール／パラーキシレンモル比皿
ｈｏｌ／ｍｏｌの反応条件で側鎖アルキル化反応を行っ
た。
反応開始後３０分から１時間３び分までの１時間生成物
を分析した結果、パラーキシレン転化率１２．５モル％
、パラーェチルトルェン選択率９１．６モル％、その他
ジェチルベンゼンなど若干生成していた。比較例 １ 坦体をシリカとした以外は実施例１と全く同機の調製法
により１５重量％ＣＳ２０／Ｓｉ０２触媒及び１５重量
％Ｒｂ２ｑ触媒を製造した。
を分析した結果、パラーキシレン転化率１２．５モル％
、パラーェチルトルェン選択率９１．６モル％、その他
ジェチルベンゼンなど若干生成していた。比較例 １ 坦体をシリカとした以外は実施例１と全く同機の調製法
により１５重量％ＣＳ２０／Ｓｉ０２触媒及び１５重量
％Ｒｂ２ｑ触媒を製造した。
実施例２と同一の反応条件でトルェンのメタノールによ
るアルキル化反応を実施したが、いずれの触媒を使用し
た場合にもトルェン転化率は０．１モル％以下でエチル
ベンゼンはほとんど生成しなかった。比較例 ２ モレキュラーシーブ１３×（Ｎａ型）を通常の方法によ
りＣｓＣＩ水溶液でイオン交換してＮａの７０％をＣｓ
に交換した触媒を製造した。
るアルキル化反応を実施したが、いずれの触媒を使用し
た場合にもトルェン転化率は０．１モル％以下でエチル
ベンゼンはほとんど生成しなかった。比較例 ２ モレキュラーシーブ１３×（Ｎａ型）を通常の方法によ
りＣｓＣＩ水溶液でイオン交換してＮａの７０％をＣｓ
に交換した触媒を製造した。
Claims (1)
- １ アルキル芳香族炭化水素のアルキル側鎖をメタノー
ルをアルキル化剤としてアルキル化する際に、カリウム
、ルビジウム、セシウム及びフランシウムからなる群か
ら選んだ少なくとも１種以上の酸化物を活性炭に担持し
た触媒に接触させることを特徴とする、アルキル芳香族
炭化水素の接触的側鎖アルキル化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51051071A JPS606336B2 (ja) | 1976-05-04 | 1976-05-04 | 接触的側鎖アルキル化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51051071A JPS606336B2 (ja) | 1976-05-04 | 1976-05-04 | 接触的側鎖アルキル化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52133932A JPS52133932A (en) | 1977-11-09 |
| JPS606336B2 true JPS606336B2 (ja) | 1985-02-18 |
Family
ID=12876563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51051071A Expired JPS606336B2 (ja) | 1976-05-04 | 1976-05-04 | 接触的側鎖アルキル化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606336B2 (ja) |
-
1976
- 1976-05-04 JP JP51051071A patent/JPS606336B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52133932A (en) | 1977-11-09 |
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