JPS607990B2 - ベンジルピペラジン誘導体 - Google Patents
ベンジルピペラジン誘導体Info
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- JPS607990B2 JPS607990B2 JP55143381A JP14338180A JPS607990B2 JP S607990 B2 JPS607990 B2 JP S607990B2 JP 55143381 A JP55143381 A JP 55143381A JP 14338180 A JP14338180 A JP 14338180A JP S607990 B2 JPS607990 B2 JP S607990B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式（１）
で表わされるＮ−置換トリアルコキシベンジルピベラジ
ン誘導体に関する。
ン誘導体に関する。
ここに、Ｒはメチル又はエチルを表わし、Ｚは〔Ａは、
又は （Ｙはハロゲン、低級アル キル基、低級アルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は水
酸基を表わす。
又は （Ｙはハロゲン、低級アル キル基、低級アルコキシ基、ベンジルオキシ基、又は水
酸基を表わす。
）を表わす。〕を表わす。本発明化合物は、すべて文献
禾載の新規物質であって、冠状動脈血管拡張作用、心運
動抑制作用等の冠循環系に対する薬理作用を有し、医薬
、たとえ−ば虚皿性心疾患治療剤として有用である。本
発明に係る化合物を人体に投与する場合には、内服で１
０〜５００の９／１日、静注で１〜５０の９／１日程度
が望ましい。本発明化合物は種々の方法によって得るこ
とができるが、Ｎ−トリアルコキシベンジルピベラジン
、核置換フェニルグリシジルヱーテル類等、ＸＣＨ２Ｃ
ＯＡ（×はハロゲン、Ａは前記と同じ。
禾載の新規物質であって、冠状動脈血管拡張作用、心運
動抑制作用等の冠循環系に対する薬理作用を有し、医薬
、たとえ−ば虚皿性心疾患治療剤として有用である。本
発明に係る化合物を人体に投与する場合には、内服で１
０〜５００の９／１日、静注で１〜５０の９／１日程度
が望ましい。本発明化合物は種々の方法によって得るこ
とができるが、Ｎ−トリアルコキシベンジルピベラジン
、核置換フェニルグリシジルヱーテル類等、ＸＣＨ２Ｃ
ＯＡ（×はハロゲン、Ａは前記と同じ。
）等の既知物質を原料として容易に得ることができる。
本発明化合物（１）を得るには、Ｎ−トリメトキシベン
ジルピベラジン（０）またはＮートリエトキ‐シベンジ
ルピベラジン（ｍ）と、該当するハロゲン化合物核置換
フェニルグリシジルェーテル類等を、必要ならば適当な
脱酸剤の存在下に、アルコール、ジオキサン、ベンゼン
、ＤＭＦ等の非反応性溶剤中室温〜１００ｏｏの温度で
０．５〜６時間加溢することにより、高収率で得ること
ができる。
本発明化合物（１）を得るには、Ｎ−トリメトキシベン
ジルピベラジン（０）またはＮートリエトキ‐シベンジ
ルピベラジン（ｍ）と、該当するハロゲン化合物核置換
フェニルグリシジルェーテル類等を、必要ならば適当な
脱酸剤の存在下に、アルコール、ジオキサン、ベンゼン
、ＤＭＦ等の非反応性溶剤中室温〜１００ｏｏの温度で
０．５〜６時間加溢することにより、高収率で得ること
ができる。
また、ＸＣＨ２ＣＯＡ（×、Ａは前記と同じ。）を使う
場合も、上記と同様の方法により製造した（Ｒへ Ａは
前記と同じ。）を水素化棚素ナトリウム等で還元するこ
とにより、高収率で得ることができる。以下本発明化合
物の製造に関する実施例をあげて本発明を詳述するが、
本発明はこれら実施例にあげた化合物のみに限定される
ものではない。
場合も、上記と同様の方法により製造した（Ｒへ Ａは
前記と同じ。）を水素化棚素ナトリウム等で還元するこ
とにより、高収率で得ることができる。以下本発明化合
物の製造に関する実施例をあげて本発明を詳述するが、
本発明はこれら実施例にあげた化合物のみに限定される
ものではない。
実施例 １（０）物質１．０夕およびＱーナフチルグリ
シジルエーテル０．８５夕をジオキサン３０の‘中に溶
解し、３晩ご間還流する。
シジルエーテル０．８５夕をジオキサン３０の‘中に溶
解し、３晩ご間還流する。
反応液を減圧下留去し、残留物をィソプロパノールに溶
解してＨＣＩガスを通じ、析出する結晶を炉取し、ィソ
プロパノールより再結晶する。Ｃ２７＆６Ｎ２Ｑ・２Ｈ
ＣＩ富虫点２２３〜２２６℃（ｄｅｃｏｍｐ．）。収量
０．９５夕。実施例 ２ 実施例１と全く同様にして、（ロ）物質１．０夕と６−
ナフチルグリシジルエーテル０．８５夕から、目的物質
０．９７夕を得る。
解してＨＣＩガスを通じ、析出する結晶を炉取し、ィソ
プロパノールより再結晶する。Ｃ２７＆６Ｎ２Ｑ・２Ｈ
ＣＩ富虫点２２３〜２２６℃（ｄｅｃｏｍｐ．）。収量
０．９５夕。実施例 ２ 実施例１と全く同様にして、（ロ）物質１．０夕と６−
ナフチルグリシジルエーテル０．８５夕から、目的物質
０．９７夕を得る。
Ｃ２７日３６Ｎ２０５・幻Ｃ隔虫点２１４〜２１７００
（ｄｅｃｏｍｐ．）実施例 ３ （ｍ）物質１．０夕をジオキサン３０私に溶解し、Ｑー
ナフチルグリシジルエーテル０．８５夕を加え、３吹ご
間加熱還流する。
（ｄｅｃｏｍｐ．）実施例 ３ （ｍ）物質１．０夕をジオキサン３０私に溶解し、Ｑー
ナフチルグリシジルエーテル０．８５夕を加え、３吹ご
間加熱還流する。
以下常法により処理し、塩酸塩とし、イソプロパノール
より再結晶する。Ｃ３沢４ぶ２０５・２ＨＣ塙虫点２１
２〜２１７０（ｄｅｃｏｍｐ．）。収量１．０夕。実施
例 ４ 実施例３と全く同機にして、（ｍ）物質１．０夕とａ−
ナフチルグリシジルエーテル０．８５９から、目的物質
１．０夕を得る。
より再結晶する。Ｃ３沢４ぶ２０５・２ＨＣ塙虫点２１
２〜２１７０（ｄｅｃｏｍｐ．）。収量１．０夕。実施
例 ４ 実施例３と全く同機にして、（ｍ）物質１．０夕とａ−
ナフチルグリシジルエーテル０．８５９から、目的物質
１．０夕を得る。
Ｃ３ｏＨｏＮ２Ｑ・２ＨＣＩ融点２０５〜２１０００（
ｄｅｃｏｍｐ．）。実施例 ５ （Ｄ）物質２．０夕とＰーベンジルオキシフェニルグリ
シジルェーテル２．５夕をエタノール５０の‘中に溶解
し、４粉ご間還流する。
ｄｅｃｏｍｐ．）。実施例 ５ （Ｄ）物質２．０夕とＰーベンジルオキシフェニルグリ
シジルェーテル２．５夕をエタノール５０の‘中に溶解
し、４粉ご間還流する。
後、常法により塩基性物質を抽出し、塩酸塩とし、エタ
ノールから再結晶する。収量３．５夕。Ｃ３ｏ比８Ｎ２
０６・がＣＩ高虫点２００〜２０が○（ｄｅｃｏｍｐ．
）。実施例 ６ 実施例５で得られた物質３．２夕をエタノール５０地と
濃塩酸５０地との混液に溶解し、４時間還流する。
ノールから再結晶する。収量３．５夕。Ｃ３ｏ比８Ｎ２
０６・がＣＩ高虫点２００〜２０が○（ｄｅｃｏｍｐ．
）。実施例 ６ 実施例５で得られた物質３．２夕をエタノール５０地と
濃塩酸５０地との混液に溶解し、４時間還流する。
冷後常法により処理し、塩酸塩となし、エタノールより
再結晶する。収量２．０６夕。Ｃ２８日３２Ｎ２０６・
２ＨＣＩ高虫点２２０〜２２３℃（ｄｅｃｏｍｐ．）。
再結晶する。収量２．０６夕。Ｃ２８日３２Ｎ２０６・
２ＨＣＩ高虫点２２０〜２２３℃（ｄｅｃｏｍｐ．）。
実施例７〜２３の化合物は上に詳述した方法と概同様に
して製造した。第１表にその化学式と融点と掲げる。船 舵
して製造した。第１表にその化学式と融点と掲げる。船 舵
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−置換トリアルコキシベンジルピペラジ
ン誘導体。 ここに、Ｒはメチル又はエチルを表わし、ＺはＺは▲数
式、化学式、表等があります▼ 〔Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 、又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｙはハロゲン、低級アル キル基、低級アルコキシ、ベンジルオキシ基、又は水酸
基を表わす。 ）を表わす。〕を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55143381A JPS607990B2 (ja) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | ベンジルピペラジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55143381A JPS607990B2 (ja) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | ベンジルピペラジン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2744277A Division JPS53112886A (en) | 1976-04-09 | 1977-03-12 | Production of n-substituted trialkoxybenzylpiperazine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5659766A JPS5659766A (en) | 1981-05-23 |
| JPS607990B2 true JPS607990B2 (ja) | 1985-02-28 |
Family
ID=15337447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55143381A Expired JPS607990B2 (ja) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | ベンジルピペラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS607990B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2661176B1 (fr) * | 1990-04-20 | 1992-06-12 | Adir | Nouveau procede de preparation de la 1-(2,3,4-trimethoxybenzyl) piperazine en amination reductive. |
-
1980
- 1980-10-13 JP JP55143381A patent/JPS607990B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5659766A (en) | 1981-05-23 |
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