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JPS6113458B2 - - Google Patents
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JPS6113458B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6113458B2
JPS6113458B2 JP52073942A JP7394277A JPS6113458B2 JP S6113458 B2 JPS6113458 B2 JP S6113458B2 JP 52073942 A JP52073942 A JP 52073942A JP 7394277 A JP7394277 A JP 7394277A JP S6113458 B2 JPS6113458 B2 JP S6113458B2
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compound represented
alkyl
group
halogen
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JP52073942A
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JPS532438A (en
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Herurain Geruharuto
Betsukeru Ueruneru
Rangeryudetsuke Peeteru
Ketsuhieru Herumuuto
Zatsuhaze Burukuharuto
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPS6113458B2 publication Critical patent/JPS6113458B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom

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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、一般式 （上式中、 ＲおよびR1はハロゲン、（C1−C4）−ハロゲン
アルキル、（C1−C4）−アルキル、ニトロ、（C1−
C4）−アルコキシおよび（C1−C4）−アルキルチ
オからなる群から選ばれた同一または相異なる置
換基を意味し、 ｎおよびn1は０ないし３の整数を意味し、 Ｘは−Ｏ−または−CH2−を意味し、 ＹはＯまたはＳを意味し、 Ｚはシアノエチル基または式
【式】で表 わされる残基を意味し、ここに Ａは場合によつては−CH3、−C2H5、−COCH3
によりまたは式−COOR3で表わされるもう一つ
の残基により置換されたメチレン基あるいは場合
によつては（C1−C4）−アルキル、ハロゲンおよ
び／またはニトロでモノ−またはジ置換されたフ
エニレンまたはスチリル基を意味し、そして R3は（C1−C4）−アルキルを意味する） で表わされる化合物である。 一般式で表わされる化合物のうちで好ましい
ものは、ハロゲンについては塩素および／または
臭素を、アルキル基としては１ないし２個の炭素
原子を有するものを、ｎについては１または２の
数を、n1については０を、そしてＹについては酸
素をそれぞれ意味する化合物である。 特に好ましいものは、（Ｒ）oが４−Cl、２・４
−Cl、４−Br、２−Cl−４−Cl、または４−CF3
を意味し、ｎ＝１または２、n1＝０そしてＸおよ
びＹが酸素である化合物である。 Ｚは好ましくはシアノエチルまたはＡ＝−CH2
−、−CH（CH3）−または−CH（C2H5）−を有す
る式−Ａ−COOR3で表わされる残基である。 本発明の対象は、更に一般式で表わされる化
合物を製造すべく、 (a) 一般式 で表わされる化合物またはそれらのアルカリ塩
またはアンモニウム塩を式 Hal−Ｚ （） で表わされる化合物と反応させるか、あるいは (b) 一般式 で表わされる化合物を式 HYZ （） で表わされる化合物またはそれらのアルカリ−
またはアンモニウム化合物と、場合によつては
酸結合剤の存在下に、反応させることを特徴と
する、上記一般式で表わされる化合物の製造
方法であり、その際、式およびにおける
Halは好ましくは塩素または臭素を意味する。 式で表わされる化合物は、広範囲の雑草に対
して発芽前ならびに発芽後処理法において使用し
た場合に、すぐれた作用を示す除草剤である。本
発明による物質を使用すれば、双子葉植物の作物
中のカラスムギ（Avena）、スズメノテツポウ
（Alopecurus）、ライグラス（Lolium）、エノコロ
グサ（Setaria）、イヌビエ（Echinocloa）および
メヒシバ（Digitaria）のようなイネ科に属する雑
草を防除することができる。 本発明による化合物のうちの若干のものを用い
れば、禾穀類の作物中の同様にイネ科に属する雑
草を選択的に駆除することができる。 施用量の多い場合においても、ダイズ、ナンキ
ンマメ、インゲンマメ、ソラマメ、エンドウ、ル
ーサン、キヤベツ、ナタネ、キユウリ、ヒマワ
リ、タバコ、ニンジン、セルリー、およびテンサ
イなどは、薬害を受けない。 雑草、なかんずくカラスムギ、スズメノテツポ
ウ、ライグラスおよびアワ、キビの類に対する特
別な作用によつて、これらの新規な除草剤は、例
えば下記の一般名称をもつて知られた化合物、す
なわちアラクロール（Alachlor）、モノリヌロン
（Monolinuron）、リヌロン（Linuron）、ピラゾン
（Pyrazon）、フエンメジフアム
（Phenmedipham）、ナトリウムトリクロルアセテ
ート、フロロジフエン（Fluorodifen）およびメ
コプロツプ（Mecoprop）のようないくつかの定
評のある除草剤に比較して、雑草のひどく蔓延し
た田畑に使用した場合にその効果の点においてよ
りすぐれている。 更に、雑草を完全に根絶するのに必要な使用量
は、上記の公知の除草剤の場合に比較してはるか
に僅少な量でよい。 一般式で表わされる化合物の温血動物に対す
る毒性の少ないこともまた有利な点である。 驚くべきことには、式で表わされる化合物は
また、市販の材料に被害を与えるカビ類ならびに
植物病原菌、例えばイモチ病菌（Piricularia
oryzae）、サビ病菌（Rostpilze）、灰色カビ病菌
（Botrytis cinerea）、ベト病菌（Plasmopara
viticola）、疫病菌（Phytophthora infestans）、
ウドンコ病菌（EchteMehltau）、立枯病菌
（Rhizoctonia solani）、フ枯病菌（Septoria
nodorum）、裸黒穂病菌（Ustilago nuda）、苗立
枯病菌（Phomabetae）、白腐病菌（Phithium
ultimum）および斑葉病菌（Hyminthosporium
gramineum）に対してもすぐれた効果を示す。 市販の材料のための殺菌剤として使用するため
には、本発明による化合物は、例えばラツカー、
ワニスおよびペイントに対する添加剤として使用
される。 植物保護剤として使用するためには、これらの
化合物は、粉剤、水和剤、分散液または乳剤とし
て調剤される。有効成分の全含量は、一般にそれ
ぞれの調合剤に従つて２〜80重量％である。更
に、それらは通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、増
量剤および担体物質を含有する。それらは他の殺
菌剤と混合されてもよい。 従つて、本発明の対象は、また、通常の調合助
剤および不活性物質と共に一般式で表わされる
化合物を含有することを特徴とする除草剤ならび
に殺菌剤であり、またイネ科雑草および有害真菌
類の防除のために式に示された化合物を使用す
ることでもある。 本発明による剤は、一般に２〜95重量％までの
式の有効成分を含有する。それらは水和剤、乳
剤、噴霧用溶液、粉剤または粒剤として通常の調
合物の形態で使用されうる。 水和剤は水中に均一に分散しうる調合物であ
り、有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほ
かになお湿潤剤、例えばポリオキシエチレン化ア
ルキルフエノール、ポリオキシエチレン化オレイ
ル−またはステアリルアミン、アルキル−または
アルキルフエニルスルホネート、および分散剤、
例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２・２−
ジナフチルメタン−６・6′−ジスルホン酸ナトリ
ウム、またはオレイルメチル−タウリン酸ナトリ
ウムもまた含有する。 乳剤は有効物質を有機溶媒例えばブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レンあるいはまた高沸点の芳香族化合物中に溶解
することによつて得られる。 粉剤は有効物質を微細に粉砕された固体物質、
例えばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベ
ントナイト、葉ろう石、またはケイソウ土と一緒
に粉砕することによつて得られる。 しばしばスプレー容器に入れて販売される噴霧
用溶液は、有機溶媒中に溶解された有効物質を含
有し、更に例えば噴射剤としてフルオルクロル炭
化水素の混合物および／または二酸化炭素を含有
する。 粒剤は吸着性の粒状の不活性物質の上に有効物
質を噴霧することによつて製造されるかあるいは
砂、カオリナイトのような担体物質または粒状の
不活性物質の表面上に付着剤、例えばポリビニル
アルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱
油を用いて有効物質の濃縮物を付着させることに
よつて製造されうる。あるいは適当な有効成分
を、粒状肥料の製造に通例用いられる方法で、―
所望ならば肥料と混合して―製造することもでき
る。 除草剤の場合には、有効成分の濃度は、市販さ
れる調合物に応じて変動してもよい。水和剤にお
いては、有効成分の濃度は、例えば約10％ないし
80％の間で変動し、残部は前記の調合添加物から
なる。乳剤の場合には、有効成分の濃度は、約10
％ないし80％である。粉剤は通常５〜20％の有効
成分を含有し、噴霧用溶液は約２〜20％を含有す
る。粒剤の場合には、有効成分の含量は、有効成
分が液体または固体で存在するか否か、またいか
なる粒状化助剤、充填剤その他が使用されたかと
いうことによつて左右される。 施用に当つては、市販される濃縮物は、場合に
よつては、通常の方法で希釈され、例えば水和剤
および乳剤の場合には水によつて希釈される。粉
剤および粒剤ならびに噴霧剤は、施用前にもはや
更に不活性物質で希釈されることはない。必要な
使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よつて変動する。それは広い範囲において、例え
ば１ヘクタール当り有効成分0.1Kgないし10Kgの
間で変動しうるが、好ましくは0.1ないし３Kg/ha
である。本発明による有効成分は、他の除草剤お
よび土壌殺虫剤と組合せることができる。 製造例 例 １ ２−〔4′−（4″−クロルフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオニル乳酸メチルエステル アセトン160ml中、２−〔4′−（4″−クロルフエ
ノキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸81ｇおよび
２−プロムプロピオン酸メチルエステル48ｇの溶
液を炭酸カリウム40ｇと共に撹拌下に８時間加熱
煮沸する。20℃まで冷却した後に、無機塩を別
する。液からアセトンを留去し、残渣を減圧蒸
留する。 b.p.0.1：190゜〜191℃の次の化合物91ｇ（理論
量の87.0％）が得られる。 例 ２ ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオニルグリコール酸メチル
エステル ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオン酸61ｇおよびクロル酢酸
メチルエステル24ｇをブタノン200ml中に溶解す
る。炭酸カリウム29ｇを添加した後に、撹拌下に
８時間加熱煮沸する。反応混合物を20℃まで冷却
し、無機塩を別する。液中のブタノンを留去
し、生成したエステルを減圧蒸留によつて精製す
る。 b.p.0.05：207゜〜208℃の次の化合物67ｇ（理
論量の90.0％）が得られる。 例 ３ ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオニル−チオグリコール酸
メチルエステル チオグリコール酸メチルエスチル48ｇをトルエ
ン200ml中に溶解する。トルエン150ml中に溶解さ
れた２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオン酸クロライド156ｇおよ
びトルエン50ml中に溶解された乾燥トリエチルア
ミン48ｇを20〜40℃において同時に滴下する。次
に混合物を40℃において２時間撹拌する。生成し
たトリエチルアミン塩酸塩を吸引過する。液
中のトルエンを留去し、残渣を0.2mmHgにおいて
蒸留することにより精製する。 b.p.0.2：230゜〜232℃の下記化合物180ｇ（理
論量の96％）が得られる。 例 ４ ２−〔4′−（4″−ブロムフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸−（２−シアノエチル）−エ
ステル ３−オキシプロピオン酸ニトリル30ｇをトルエ
ン150ml中に溶解する。トルエン100ml中に溶解さ
れた２−〔4′−（4″−ブロムフエノキシ）−フエノ
キシ〕−プロピオン酸クロライド143ｇおよびトル
エン50ml中に溶解された乾燥トリエチルアミン40
ｇを20゜〜40℃において同時に滴加する。混合物
を40℃において更に２時間撹拌し、20℃に冷却
し、吸引過し、液中のトルエンを留去する。
残渣151ｇを得る。残渣の蒸留後、b.p.0.1：208°
〜210℃の下記化合物138ｇ（理論量の8.8％）が
得られる。 例 ５ ２−〔4′−（4″−トリフルオルメチルフエノキ
シ）−フエノキシ〕−プロピオン酸−（４−カル
ボメトキシフエニル）−エステル ４−オキシ安息香酸メチルエステル23ｇおよび
乾燥トリエチルアミン17ｇをトルエン120ml中に
溶解する。それにトルエン80ml中２−〔4′−（4″−
トリフルオルメチルフエノキシ）−フエノキシ〕−
プロピオン酸クロライド52ｇの溶液を20〜40℃に
おいて滴加する。混合物を40℃において２時間撹
拌した後に、20℃まで冷却し、トリエチルアミン
塩酸塩を吸引過し、液からトルエンを留去す
る。得られた油状物をｎ−ヘキサンから再結晶す
る。 融点78゜〜79℃の下記化合物64ｇ（理論量の92
％）が得られる。 例 ６ ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオニル−（２−アセト酢酸−
メチルエステル） ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオン酸ナトリウム70ｇをベン
ゼン300ml中に懸濁させ、２−クロルアセト酢酸
メチルエステル32ｇを添加する。80℃において８
時間撹拌し、冷却し、そして塩化ナトリウムを
別する。トルエンを留去する。 ｎ２５ Ｄ＝1.5593の屈折率を有する黄色油状物76ｇ
が得られる。 更に下記の表に記載された化合物が例１〜６に
記載された方法に従つて製造された。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 例 88 ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルベンジル）−フエ
ノキシ〕−プロピオニル乳酸−メチルエステル ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルベンジル）−フエ
ノキシ〕−プロピオン酸44ｇ、２−プロムプロピ
オン酸メチルエステル27ｇ、無水の炭酸カルシウ
ム21ｇおよびアセトン100mlを60℃において８時
間撹拌する。20℃に冷却した後、無機塩を別す
る。液からアセトンを留去し、残渣を減圧蒸留
する。 b.p.0.5：165゜〜166℃の下記化合物51ｇ（理論
量の91.6％）が得られる。 例 89 ２−〔4′−（4″−クロルフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオニル−タルトロン酸−ジエチル
エステル ２−〔4′−（4″−クロルフエノキシ）−フエノキ
シ〕−プロピオン酸−ナトリウム塩32ｇ、ブロム
マロン酸ジエチルエステル27ｇ、ジメチルホルム
アミド１mlおよびトルエン150mlを80℃において
18時間撹拌する。臭化ナトリウムの吸引過後、
液からトルエンおよび過剰のブロムマロン酸ジ
エチルエステルを留去する。 ｎ２５ Ｄ：1.5300の屈折率を有する下記化合物43ｇ
（理論量の96.0％）が淡黄色の油状物として得ら
れる。 例 90 ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオニル−タルトロン酸−ジ
エチルエステル ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオン酸−ナトリウム塩35ｇ、
ブロムマロン酸ジエチルエステル27ｇ、ジメチル
ホルムアミド１mlおよびトルエン150mlを80℃に
おいて18時間撹拌する。20℃まで冷却し、臭化ナ
トリウムを吸引過した後、液からトルエンお
よび過剰のブロムマロン酸−ジエチルエステルを
留去する。 淡黄色の油状物47ｇ（理論量の97％）が得られ
る。ｎ２６ Ｄ：1.5337 例 91（参考例） ２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエノキシ）−フ
エノキシ〕−プロピオニル−グリシンメチルエ
ステル グリシンメチルエステルクロルハイドレートか
ら新たに遊離されたグリシンエステル14ｇ
（0.152モル）をトルエン80mlに溶解した溶液に、
トルエン40ml中２−〔4′−（2″・4″−ジクロルフエ
ノキシ）−フエノキシ〕−プロピオン酸クロライド
24ｇ（0.076モル）の溶液を10゜〜15℃において
30分間に亘つて滴加する。混合物を次に15゜〜22
℃において２時間撹拌する。得られたグリシンメ
チルエステルクロルハイドレートを吸引過す
る。液からトルエンを減圧下に留去する。 ｎ２５ Ｄ：1.5652の淡黄色の油状物30ｇが得られ
る。 生物試験例 除草剤 例 １ 発芽前処理 各種のイネ科植物の種子を鉢に播種し、水和剤
または乳剤として調合された本発明による化合物
を種々の旋用量で土壌の表面上に噴霧した。次に
上記の鉢を温室内に４週間置き、処理の結果を以
下の各例の場合と同様にボレ（Bolle）の評価基
準（下記の評価基準表参照）に従つて判定した。 第１表に記載された本発明による化合物は、雑
草に対して極めてすぐれた効果を示し、その効果
はほとんどの種類について1ha当り有効成分0.15
Kgという最も低い施用量の場合においてもなお効
果を示した。比較薬剤であるフロジフエン
（Fluorodifen）およびメコプロツプ
（Mecoprop）は、イネ科植物に対するその作用
は実質的に弱かつた。 例 発芽後処理 各種のイネ科植物の種子を鉢に播種し、温室内
で採培した。播種の３週間後に、粉剤または乳剤
として調合された本発明による化合物を種々の施
用量で上記植物に噴霧し、温室内で４週間置いた
後にこれらの化合物の作用を判定した。 第表に記載された本発明による化合物は、イ
ネ科雑草に対して良好ないし極めて良好な作用を
示し、かつ比較薬剤であるフロロジフエンおよび
メコプロツプよりもすぐれている。 例 ： 例（発芽後処理）におけると同じ方法を用い
たもう一つの試験においては、例およびにお
いて挙げた本発明による化合物の懸濁液または乳
濁液を各種の採培植物に噴霧した。2.5Kg/haとい
う高い施用量においてさえ、ダイズ、ナンキンマ
メ、ソラマメ、インゲン、エンドウ、ルーサン、
アマ、キヤベツ、ナタネ、キユウリ、ヒマワリ、
タバコ、ニンジン、セルリーおよびテンサイは、
薬害を受けなかつた。オオムギおよびコムギは、
例１、２、８、11、37、38、43、47、53、56およ
び57による薬剤に対して反応を示さなかつた。 発芽前処理法において、これらの化合物を土壌
表面上に噴霧した場合にも類似の結果が得られ
た。 評価基準表 ボレ（Bolle）（Nachrichtenblatt des
Deutschen、Pflanzenschutzdienstes 16、
1964、92−94）による
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 生物試験例：殺菌剤 例 ： 裸黒穂病菌（Ustilago nuda）に冒されたオオ
ムギの種子（蔓延度15％）を第表に示された使
用濃度の本発明による化合物に浸漬し、鉢に播種
し、温室内でまず低い温度においてそして次いで
より高い温度（20℃）において栽培した。10〜12
週間後に、健全な茎と裸黒穂病菌（Ustilago
nuda）に冒された茎との数をかぞえ、蔓延の程
度をそれぞれの場合についてしらべ、そして最後
に効果の程度を計算した。 この例および以下の例において、ＡないしＥの
文字は、下記の比較薬剤を意味する： Ａ＝５・６−ジヒドロ−２−メチル−１・４−オ
キサチイン−３−カルボキシアニリドとメトキ
シエチル−Hg−シリケートとの組合せ Ｂ＝マンガン−エチレン−１・２−ビス−ジチオ
カーバメート Ｄ＝テトラメチルチウラム−ジサルフアイド
（TMTD） Ｅ＝Ｓ−エチル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−チオールカーバメート−ハイドロクロ
ライド（Prothiocarb）
【表】 第表から本発明による化合物の裸黒穂病菌
（Ustilago nuda）に対する効果が比較薬剤Ａより
もすぐれていることが明らかである。 例 斑葉病菌（Helminthosporium gramineum）
によつて自然に24％の蔓延度で冒された夏オオム
ギの種子を第表に記載された濃度の本発明によ
る化合物（50％浸漬剤）に浸漬した。この種子を
皿に播種し、これを次に温室内に置いた。後に斑
葉病菌で冒された植物および健全な植物の数をか
ぞえ、それぞれの場合について蔓延度を測定し、
そして最後に効果の程度を計算した（第表）。
【表】 第表の結果は、本発明による化合物の斑葉病
菌に対する卓越した効果およびこの水銀を含有し
ていない化合物の、水銀を含有しない比較薬剤Ｂ
ならびに水銀を含有する比較薬剤Ａに対する優位
性を示すものである。 例 ジヤノメ病菌（Phoma betae）によつて自然に
約60％の蔓延度で冒されたテンサイの種子を本発
明による化合物に浸漬し、皿に播種し、温室内で
20℃において栽培した。播種の３週間後に、テン
サイのジヤノメ病菌による蔓延の程度をしらべ、
本発明による化合物の効果を測定した。
【表】 例 白腐病菌（Pythium ultimum）に均一にかつ
強く感染された土壌に、本発明による化合物を均
一に混合し分布させた。このように処理した土を
プラスチツクの鉢に満たし、次にそれぞれの鉢に
10個づつのエンドウの種子を播種した。播種の８
〜10日後に、発芽した健全な植物の数をかぞえそ
して本発明による化合物の効果の程度を計算する
ことによつてこの試験の評価を行なつた。対照試
料として、病菌に感染されてはいるが未処理の鉢
を使用した。
【表】 第および表から、比較薬剤ＤおよびＥに比
較して本発明による化合物の卓越した殺菌作用が
明らかに判る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、 ＲおよびR1はハロゲン、（C1−C4）−ハロゲン
    アルキル、（C1−C4）−アルキル、ニトロ、（C1−
    C4）−アルコキシおよび（C1−C4）−アルキルチ
    オからなる群から選ばれた同一または相異なる置
    換基を意味し、 ｎおよびn1は０ないし３の整数を意味し、Ｘは
    −Ｏ−または−CH2−を意味し、 ＹはＯまたはＳを意味し、そして Ｚはシアノエチル基または式【式】で 表わされる残基を意味し、ここに Ａは場合によつては−CH3、−C2H5、−COCH3
    によりまたは式−COOR3で表わされるもう一つ
    の残基により置換されたメチレン基あるいは場合
    によつては（C1−C4）−アルキル、ハロゲンおよ
    び／またはニトロでモノ−またはジ置換されたフ
    エニレンまたはスチリル基を意味し、そして R3は（C1−C4）−アルキルを意味する） で表わされる化合物。 ２ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ３ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ４ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ５ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ６ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ７ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ８ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ９ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 １０ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 １１ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 １２ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 １３ 式 で表わされる化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 １４ 一般式 （上式中、 ＲおよびR1はハロゲン、（C1−C4）−ハロゲン
    アルキル、（C1−C4）−アルキル、ニトロ、（C1−
    C4）−アルコキシおよび（C1−C4）−アルキルチ
    オからなる群から選ばれた同一または相異なる置
    換基を意味し、 ｎおよびn1は０ないし３の整数を意味し、 Ｘは−Ｏ−または−CH2−を意味し、 ＹはＯまたはＳを意味し、そして Ｚはシアノエチル基または式【式】で 表わされる残基を意味し、ここに Ａは場合によつては−CH3、−C2H5、−COCH3
    によりまたは式−COOR3で表わされるもう一つ
    の残基により置換されたメチレン基あるいは場合
    によつては（C1−C4）−アルキル、ハロゲンおよ
    び／またはニトロでモノ−またはジ置換されたフ
    エニレンまたはスチリル基を意味し、そして R3は（C1−C4）−アルキルを意味する） で表わされる化合物を製造すべく、それ自体公知
    の方法で、 一般式 で表わされる化合物またはそれらのアルカリ塩ま
    たはアンモニウム塩を式 Hal−Ｚ （） で表わされる化合物と反応させることを特徴とす
    る前記一般式で表わされる化合物の製造方法。 １５ 一般式 （上式中、 ＲおよびR1はハロゲン、（C1−C4）−ハロゲン
    アルキル、（C1−C4）−アルキル、ニトロ、（C1−
    C4）−アルコキシおよび（C1−C4）−アルキルチ
    オからなる群から選ばれた同一または相異なる置
    換基を意味し、 ｎおよびn1は０ないし３の整数を意味し、 Ｘは−Ｏ−または−CH2−を意味し、 ＹはＯまたはＳを意味し、そして Ｚはシアノエチル基または式【式】で 表わされる残基を意味し、ここに Ａは場合によつては−CH3、−C2H5、−COCH3
    によりまたは式−COOR3で表わされるもう一つ
    の残基により置換されたメチレン基あるいは場合
    によつては（C1−C4）−アルキル、ハロゲンおよ
    び／またはニトロでモノ−またはジ置換されたフ
    エニレンまたはスチリル基を意味し、そして R3は（C1−C4）−アルキル基を意味する） で表わされる化合物を製造すべく、それ自体公知
    の方法で、 一般式 で表わされる化合物を式 HYZ （） で表わされる化合物またはそれらのアルカリ−ま
    たはアンモニウム化合物と、場合によつては酸結
    合剤の存在下に、反応させることを特徴とする前
    記一般式で表わされる化合物の製造方法。 １６ 一般式 （上式中、 ＲおよびR1はハロゲン、（C1−C4）−ハロゲン
    アルキル、（C1−C4）−アルキル、ニトロ、（C1−
    C4）−アルコキシおよび（C1−C4）−アルキルチ
    オからなる群から選ばれた同一または相異なる置
    換基を意味し、 ｎおよびn1は０ないし３の整数を意味し、 Ｘは−Ｏ−または−CH2−を意味し、 ＹはＯまたはＳを意味し、そして Ｚはシアノエチル基または式【式】で 表わされる残基を意味し、ここに Ａは場合によつては−CH3、−C2H5、−COCH3
    によりまたは式−COOR3で表わされるもう一つ
    の残基により置換されたメチレン基あるいは場合
    によつては（C1−C4）−アルキル、ハロゲンおよ
    び／またはニトロでモノ−またはジ置換されたフ
    エニレンまたはスチリル基を意味し、そして R3は（C1−C4）−アルキルを意味する） で表わされる化合物を含有することを特徴とする
    除草剤。 １７ 一般式 （上式中、 ＲおよびR1はハロゲン、（C1−C4）−ハロゲン
    アルキル（C1−C4）−アルキル、ニトロ、（C1−
    C4）−アルコキシおよび（C1−C4）−アルキルチ
    オからなる群から選ばれた同一または相異なる置
    換基を意味し、 ｎおよびn1は０ないし３の整数を意味し、 Ｘは−Ｏ−または−CH2−を意味し、 ＹはＯまたはＳを意味し、そして Ｚはシアノエチル基または式【式】で 表わされる残基を意味し、ここに Ａは場合によつては−CH3、−C2H5、−COCH3
    によりまたは式COOR3で表わされるもう一つの
    残基により置換されたメチレン基あるいは場合に
    よつては（C1−C4）−アルキル、ハロゲンおよ
    び／またはニトロでモノ−またはジ置換されたフ
    エニレンまたはスチリル基を意味し、そして R3は（C1−C4）−アルキルを意味する） で表わされる化合物を含有することを特徴とする
    殺菌剤。
JP7394277A 1976-06-24 1977-06-23 Novel compound*process for preparation thereof*herbicide and germicide containing the same Granted JPS532438A (en)

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