JPS6113488B2 - - Google Patents
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- JPS6113488B2 JPS6113488B2 JP16647379A JP16647379A JPS6113488B2 JP S6113488 B2 JPS6113488 B2 JP S6113488B2 JP 16647379 A JP16647379 A JP 16647379A JP 16647379 A JP16647379 A JP 16647379A JP S6113488 B2 JPS6113488 B2 JP S6113488B2
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、成形過程では熱可塑性と熱接着性を
示し、成型過程を経た後は良好な熱変形抵抗性と
耐溶剤性を発揮する酢酸セルロース樹脂組成物に
関するものであり、更に詳しくは酢酸セルロース
100重量部と酢酸セルロース用可塑剤５〜60重量
部及び架橋剤0.5〜100重量部を混合して成る酢酸
セルロース樹脂組成物に関するものである。 一般に酢酸セルロースは耐衝撃性、感触性、耐
油性などに優れていることが知られており、プラ
スチツクス、繊維として広く使用されている。し
かしながら、酢酸セルロースは耐熱性、耐溶剤性
が充分でないために一部の用途に対しでは、その
使用が制限されている。特にプラスチツクスとし
て用いる場合は、可塑剤を配合するのが通常であ
り、そのため耐熱性がよくない。 本発明は、酢酸セルロースが有する耐衝撃性、
感触性、耐油性などの優れた特徴を損うことな
く、熱接着性、熱変形抵抗性、耐溶剤性を付与し
得ることのできる新規な酢酸セルロース樹脂組成
物に関するものである。 従来、熱可塑性樹脂の耐熱性を向上させること
を目的として熱可塑性樹脂に熱硬化性樹脂又はそ
のプレポリマーをブレンドする方法が知られてい
るが、これまで酢酸セルロースに関しては有効な
方法は知られていなかつた。 本発明者らは鋭意研究の結果、酢酸セルロース
に酢酸セルロース用可塑剤と架橋剤を混合するこ
とにより熱接着性を有し且つ成型過程後、良好な
熱変形抵抗性と耐溶剤性を示すに到る樹脂組成物
が得られることを見出し、本発明に到達した。 即ち、本発明の組成物とは酢酸セルロース100
重量部に脂肪族多価アルコールの酢酸エステル又
はフタル酸のアルキルエステル５〜60重量部とア
セトン可溶性のアルキル化メチロールメラミン、
アルキル化メチロール尿素、アルキル化メチロー
ルベンゾグアナミン、多価イソシアネート又はそ
れらの混合物0.5〜100重量部を混合して成る組成
物であつて、本組成物は熱可塑性と熱接着性を有
し、本組成物を加熱を伴う成型過程に付すること
により、熱変形抵抗性と耐溶剤性の良好な成型物
を得ることができる。 尚、本発明の組成物に於いて、これを構成する
酢酸セルロース用可塑剤量が酢酸セルロース100
重量部に対して５重量部以下では熱成型時に酢酸
セルロースを充分可塑化することが難しく、逆に
60重量部以上では得られる熱成型物の熱変形抵抗
性が低下する傾向を示して共に好ましくない。又
架橋剤についても同じく0.5重量部以下では得ら
れる成型物が良好な熱変形抵抗性と耐溶剤性を示
さなくなり、逆に100重量部以上では感触性など
の酢酸セルロースの特徴が失われる傾向があるこ
とと、特にアルキル化メチロール尿素の場合に成
型物が著しく褐変することがあり好ましくない。 本発明でいうところの脂肪族多価アルコールの
酢酸エステルとは、例えばグリセリントリアセテ
ート、ジグリセンテトラアセテート、トリエチレ
ングリコールジアセテートであり、フタル酸アル
キルエステルとは、例えばフタル酸ジメチル、フ
タル酸ジエチルである。これらはいずれも酢酸セ
ルロースに対する可塑化力が強く、少量の配合に
より可塑化効果を発揮するものである。 又本発明で使用する酢酸セルロースとしてはア
セトン可溶性の酢化度が48〜57％、好ましくは52
〜55％、25℃アセトン溶液での極限粘度が0.15〜
2.2、好ましくは0.8〜1.9のものがよい。 本発明の組成物を得る手段として、酢酸セルロ
ース、酢酸セルロース用可塑剤及び架橋剤の３者
を直接混合してもよいし、共通の溶剤例えばアセ
トンの存在下で混合した後溶剤を除去してもよ
い。 本発明の組成物の特徴は加熱を伴う成型過程で
熱可塑性と熱接着性を示し、成型過程を経た後は
良好な熱変形抵抗性と耐溶剤性を有する成型物と
なることである。得られた成型物が良好な熱変形
抵抗性と耐溶剤性を示す理由としては酢酸セルロ
ースの分子内水酸基と架橋剤との間で、いわゆる
架橋を起こし、新しい化合物が生成するためと推
定される。 本発明の組成物の用途としては、例えば眼鏡
枠、ブローチなどの成型品、ホツトメルト接着
剤、加熱硬化型塗料樹脂、粉体塗料などが考えら
れる。 以下に本発明を実施例を挙げて説明するが、い
うまでもなく記実施例は本発明を限定するもので
はない。但し、酢酸セルロースの酸化度は次の方
法で求めた。 粉砕絶乾試料約0.5gを精秤し、共栓付300mlフ
ラスコ内で精製アセトン50mlに溶解させた後50ml
の0.2規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて25℃
下で３時間鹸化する。次に0.2規定塩酸水50mlを
加え、15分間放置後フエノールフタレインを指示
薬として、0.2規定水酸化ナトリウム水溶液で逆
滴定する。尚、ブランクテストを同時に行なう。 酸化度（％）＝（Ａ−Ｂ）×Ｆ×１．２０１／試料重
量（ｇ） Ａ：試料の0.2規定水酸化ナトリウム水溶液
の滴定ml数 Ｂ：ブランクの0.2規定水酸化ナトリウム水
溶液の滴定ml数 Ｆ：0.2規定水酸化ナトリウム水溶液のフア
クター 又酢酸セルロースの極限粘度は次の方法で求め
た。 粉砕絶乾試料0.5gを精秤後、100mlメスフラス
コ内で精製アセトンに溶解して、全体量を100ml
とし、オスワルド粘度計により、25±0.1℃の恒
温水槽中で落下秒数を測定する。尚精製アセトン
のみについても同様の測定を行なう。 ηre（相対粘度）＝ｔ／t0 〔η〕（極限粘度） ＝2.3026×ogηre／Ｃ ｔ：試料液の落下秒数 t0：精製アセトンの落下秒数 Ｃ：試料液濃度（ｇ／ｄ） 尚、実施例及び参考例中、部又は％とあるのは
いずれも重量部、重量％である。 実施例 １ 酢酸セルロース（酢化度54.7％、極限粘度
1.69）100部、フタル酸ジメチル40部及びメチル
化メチロールメラミン（住友化学〓製スミマール
Ｍ−100C）５部乃至10部又はメチル化メチロー
ル尿素（三井東圧化学〓製UFR−65）10部乃至
20部にアセトン200部を加え、常温でよく撹拌し
て得られた粘稠溶液を平滑面上に、約3m／ｍ厚
さに流延し、そのまま60℃雰囲気中に放置してア
セトンを蒸発させた後、裁断してペレツトを作製
した。次にこのペレツトを温度180℃、圧力35
Kg／cm2の条件で５分間プレスし、冷却後約3m／
ｍ厚さの成型物を得た。この成型物と、比較して
メチル化メチロールメラミン及びメチル化メラロ
ール尿素を配合せず、同様の方法で得た成型物の
アセトン溶解度、衝撃強度及び耐熱性をまとめて
第１表に示す。尚アセトン溶解度は成型物を30℃
アセトン中に72時間浸漬後の溶解度、衝撃強度は
JISK6791によりアイゾツト衝撃強度、耐熱性は
200℃オーブン中に４分間放置したときの熔融状
態を示す。
示し、成型過程を経た後は良好な熱変形抵抗性と
耐溶剤性を発揮する酢酸セルロース樹脂組成物に
関するものであり、更に詳しくは酢酸セルロース
100重量部と酢酸セルロース用可塑剤５〜60重量
部及び架橋剤0.5〜100重量部を混合して成る酢酸
セルロース樹脂組成物に関するものである。 一般に酢酸セルロースは耐衝撃性、感触性、耐
油性などに優れていることが知られており、プラ
スチツクス、繊維として広く使用されている。し
かしながら、酢酸セルロースは耐熱性、耐溶剤性
が充分でないために一部の用途に対しでは、その
使用が制限されている。特にプラスチツクスとし
て用いる場合は、可塑剤を配合するのが通常であ
り、そのため耐熱性がよくない。 本発明は、酢酸セルロースが有する耐衝撃性、
感触性、耐油性などの優れた特徴を損うことな
く、熱接着性、熱変形抵抗性、耐溶剤性を付与し
得ることのできる新規な酢酸セルロース樹脂組成
物に関するものである。 従来、熱可塑性樹脂の耐熱性を向上させること
を目的として熱可塑性樹脂に熱硬化性樹脂又はそ
のプレポリマーをブレンドする方法が知られてい
るが、これまで酢酸セルロースに関しては有効な
方法は知られていなかつた。 本発明者らは鋭意研究の結果、酢酸セルロース
に酢酸セルロース用可塑剤と架橋剤を混合するこ
とにより熱接着性を有し且つ成型過程後、良好な
熱変形抵抗性と耐溶剤性を示すに到る樹脂組成物
が得られることを見出し、本発明に到達した。 即ち、本発明の組成物とは酢酸セルロース100
重量部に脂肪族多価アルコールの酢酸エステル又
はフタル酸のアルキルエステル５〜60重量部とア
セトン可溶性のアルキル化メチロールメラミン、
アルキル化メチロール尿素、アルキル化メチロー
ルベンゾグアナミン、多価イソシアネート又はそ
れらの混合物0.5〜100重量部を混合して成る組成
物であつて、本組成物は熱可塑性と熱接着性を有
し、本組成物を加熱を伴う成型過程に付すること
により、熱変形抵抗性と耐溶剤性の良好な成型物
を得ることができる。 尚、本発明の組成物に於いて、これを構成する
酢酸セルロース用可塑剤量が酢酸セルロース100
重量部に対して５重量部以下では熱成型時に酢酸
セルロースを充分可塑化することが難しく、逆に
60重量部以上では得られる熱成型物の熱変形抵抗
性が低下する傾向を示して共に好ましくない。又
架橋剤についても同じく0.5重量部以下では得ら
れる成型物が良好な熱変形抵抗性と耐溶剤性を示
さなくなり、逆に100重量部以上では感触性など
の酢酸セルロースの特徴が失われる傾向があるこ
とと、特にアルキル化メチロール尿素の場合に成
型物が著しく褐変することがあり好ましくない。 本発明でいうところの脂肪族多価アルコールの
酢酸エステルとは、例えばグリセリントリアセテ
ート、ジグリセンテトラアセテート、トリエチレ
ングリコールジアセテートであり、フタル酸アル
キルエステルとは、例えばフタル酸ジメチル、フ
タル酸ジエチルである。これらはいずれも酢酸セ
ルロースに対する可塑化力が強く、少量の配合に
より可塑化効果を発揮するものである。 又本発明で使用する酢酸セルロースとしてはア
セトン可溶性の酢化度が48〜57％、好ましくは52
〜55％、25℃アセトン溶液での極限粘度が0.15〜
2.2、好ましくは0.8〜1.9のものがよい。 本発明の組成物を得る手段として、酢酸セルロ
ース、酢酸セルロース用可塑剤及び架橋剤の３者
を直接混合してもよいし、共通の溶剤例えばアセ
トンの存在下で混合した後溶剤を除去してもよ
い。 本発明の組成物の特徴は加熱を伴う成型過程で
熱可塑性と熱接着性を示し、成型過程を経た後は
良好な熱変形抵抗性と耐溶剤性を有する成型物と
なることである。得られた成型物が良好な熱変形
抵抗性と耐溶剤性を示す理由としては酢酸セルロ
ースの分子内水酸基と架橋剤との間で、いわゆる
架橋を起こし、新しい化合物が生成するためと推
定される。 本発明の組成物の用途としては、例えば眼鏡
枠、ブローチなどの成型品、ホツトメルト接着
剤、加熱硬化型塗料樹脂、粉体塗料などが考えら
れる。 以下に本発明を実施例を挙げて説明するが、い
うまでもなく記実施例は本発明を限定するもので
はない。但し、酢酸セルロースの酸化度は次の方
法で求めた。 粉砕絶乾試料約0.5gを精秤し、共栓付300mlフ
ラスコ内で精製アセトン50mlに溶解させた後50ml
の0.2規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて25℃
下で３時間鹸化する。次に0.2規定塩酸水50mlを
加え、15分間放置後フエノールフタレインを指示
薬として、0.2規定水酸化ナトリウム水溶液で逆
滴定する。尚、ブランクテストを同時に行なう。 酸化度（％）＝（Ａ−Ｂ）×Ｆ×１．２０１／試料重
量（ｇ） Ａ：試料の0.2規定水酸化ナトリウム水溶液
の滴定ml数 Ｂ：ブランクの0.2規定水酸化ナトリウム水
溶液の滴定ml数 Ｆ：0.2規定水酸化ナトリウム水溶液のフア
クター 又酢酸セルロースの極限粘度は次の方法で求め
た。 粉砕絶乾試料0.5gを精秤後、100mlメスフラス
コ内で精製アセトンに溶解して、全体量を100ml
とし、オスワルド粘度計により、25±0.1℃の恒
温水槽中で落下秒数を測定する。尚精製アセトン
のみについても同様の測定を行なう。 ηre（相対粘度）＝ｔ／t0 〔η〕（極限粘度） ＝2.3026×ogηre／Ｃ ｔ：試料液の落下秒数 t0：精製アセトンの落下秒数 Ｃ：試料液濃度（ｇ／ｄ） 尚、実施例及び参考例中、部又は％とあるのは
いずれも重量部、重量％である。 実施例 １ 酢酸セルロース（酢化度54.7％、極限粘度
1.69）100部、フタル酸ジメチル40部及びメチル
化メチロールメラミン（住友化学〓製スミマール
Ｍ−100C）５部乃至10部又はメチル化メチロー
ル尿素（三井東圧化学〓製UFR−65）10部乃至
20部にアセトン200部を加え、常温でよく撹拌し
て得られた粘稠溶液を平滑面上に、約3m／ｍ厚
さに流延し、そのまま60℃雰囲気中に放置してア
セトンを蒸発させた後、裁断してペレツトを作製
した。次にこのペレツトを温度180℃、圧力35
Kg／cm2の条件で５分間プレスし、冷却後約3m／
ｍ厚さの成型物を得た。この成型物と、比較して
メチル化メチロールメラミン及びメチル化メラロ
ール尿素を配合せず、同様の方法で得た成型物の
アセトン溶解度、衝撃強度及び耐熱性をまとめて
第１表に示す。尚アセトン溶解度は成型物を30℃
アセトン中に72時間浸漬後の溶解度、衝撃強度は
JISK6791によりアイゾツト衝撃強度、耐熱性は
200℃オーブン中に４分間放置したときの熔融状
態を示す。
【表】
即ち、本発明の組成物は成型過程を経た後に耐
熱変形抵抗性が向上し、アセトン溶解度が顕著に
減少した。第１表に於けるアセトン溶解分は可塑
剤（フタル酸ジメチル）によるものであり、酢酸
セルロース自体は不溶性となつている。これは酢
酸セルロースと架橋剤が反応し、架橋構造を有す
る成型物が得られたことによるものと考えられ
る。 実施例 ２ 酢酸セルロース（酸化度55.5％、極限粘度
0.80）100部、トリアセチン（グリセリントリア
セテート）50部及びメチル化メチロールメラミン
（住友化学〓製スミマールＭ−40W）10部又はメ
チル化メチロール尿素（三井東圧化学〓製ユーラ
ミンＴ−101）20部をアセトン350部に溶解させた
後、ガラス板上に流延し、アセトンを蒸発させて
厚さ40μのフイルムを作製した。このフイルムを
２枚のアルミ箱（厚さ50μ）、綿布（サテン、
晒）及びセロハン（厚さ21μ）の間に、それぞれ
挾み、温度180℃、圧力２Kg／cm2で10秒又は120秒
間熱接着した。次に得られた熱接着物を１cm幅に
切り取り、50mm／分の剥離速度で90゜剥離により
熱着強度を測定した。その結果を第２表に示す。
又比較として、上記と同様の方法により作製した
酢酸セルロースとメチル化メチロールメラミン、
酢酸セルロースとメチル化メチロール尿素あるい
は酢酸セルロースとトリアセチンのみからなるそ
れぞれのフイルム（厚さ40μ）の接着強度も併せ
て示す。尚、いずれのフイルムも、熱接着時に異
臭は感じられなかつた。
熱変形抵抗性が向上し、アセトン溶解度が顕著に
減少した。第１表に於けるアセトン溶解分は可塑
剤（フタル酸ジメチル）によるものであり、酢酸
セルロース自体は不溶性となつている。これは酢
酸セルロースと架橋剤が反応し、架橋構造を有す
る成型物が得られたことによるものと考えられ
る。 実施例 ２ 酢酸セルロース（酸化度55.5％、極限粘度
0.80）100部、トリアセチン（グリセリントリア
セテート）50部及びメチル化メチロールメラミン
（住友化学〓製スミマールＭ−40W）10部又はメ
チル化メチロール尿素（三井東圧化学〓製ユーラ
ミンＴ−101）20部をアセトン350部に溶解させた
後、ガラス板上に流延し、アセトンを蒸発させて
厚さ40μのフイルムを作製した。このフイルムを
２枚のアルミ箱（厚さ50μ）、綿布（サテン、
晒）及びセロハン（厚さ21μ）の間に、それぞれ
挾み、温度180℃、圧力２Kg／cm2で10秒又は120秒
間熱接着した。次に得られた熱接着物を１cm幅に
切り取り、50mm／分の剥離速度で90゜剥離により
熱着強度を測定した。その結果を第２表に示す。
又比較として、上記と同様の方法により作製した
酢酸セルロースとメチル化メチロールメラミン、
酢酸セルロースとメチル化メチロール尿素あるい
は酢酸セルロースとトリアセチンのみからなるそ
れぞれのフイルム（厚さ40μ）の接着強度も併せ
て示す。尚、いずれのフイルムも、熱接着時に異
臭は感じられなかつた。
【表】
参考例
実用的な成型過程の条件とは対応しないが、本
発明の組成物のうち可塑剤を含まないものにつき
加熱により耐溶剤性が向上する傾向を参考例とし
て示す。 即ち、酢酸セルロース（酢化度55.0％、極限粘
度1.70）100部及び各種架橋剤20部のアセトン溶
液から流延法にて作製してフイルムと架橋剤を含
まない酢酸セルロースのみのフイルムを180℃オ
ーブン中で30分間熱処理した後、30℃アセトン及
び30℃メチレンクロライド／メタノール（90部／
10部）混合溶剤中に72時間浸漬し、両溶剤に対す
る各フイルムの溶解度を求めた。その結果は第３
表の通りであつた。
発明の組成物のうち可塑剤を含まないものにつき
加熱により耐溶剤性が向上する傾向を参考例とし
て示す。 即ち、酢酸セルロース（酢化度55.0％、極限粘
度1.70）100部及び各種架橋剤20部のアセトン溶
液から流延法にて作製してフイルムと架橋剤を含
まない酢酸セルロースのみのフイルムを180℃オ
ーブン中で30分間熱処理した後、30℃アセトン及
び30℃メチレンクロライド／メタノール（90部／
10部）混合溶剤中に72時間浸漬し、両溶剤に対す
る各フイルムの溶解度を求めた。その結果は第３
表の通りであつた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酢酸セルロース100重量部と、酢酸セルロー
ス用可塑剤５〜60重量部と、水酸基との結合能力
を有する架橋剤0.5〜100重量部より成る酢酸セル
ロース樹脂組成物。 ２ 酢酸セルロース用可塑剤が脂肪族多価アルコ
ール酢酸エステル又はフタル酸アルキルエステル
である特許請求の範囲第１項記載の樹脂組成物。 ３ 架橋剤がアセトン可溶性のアルキル化メチロ
ールメラミン、アルキル化メチロール尿素、アル
キル化メチロールベンゾクアナミン、多価イソシ
アネート又はそれらの混合物である特許請求の範
囲第１項記載の樹脂組成物。 ４ 酢酸セルロースが酢化度48〜57％、25℃に於
けるアセトン溶液の極限粘度0.15〜2.2の範囲の
ものである特許請求の範囲第１項記載の樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16647379A JPS5688440A (en) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Noval cellulose acetate resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16647379A JPS5688440A (en) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Noval cellulose acetate resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5688440A JPS5688440A (en) | 1981-07-17 |
| JPS6113488B2 true JPS6113488B2 (ja) | 1986-04-14 |
Family
ID=15832041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16647379A Granted JPS5688440A (en) | 1979-12-21 | 1979-12-21 | Noval cellulose acetate resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5688440A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011208339A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Taiwan Textile Research Inst | 網目構造を有するセルロース系マスターバッチ、その応用および製造方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7510768B2 (en) | 2005-06-17 | 2009-03-31 | Eastman Chemical Company | Thermoplastic articles comprising cyclobutanediol having a decorative material embedded therein |
| US8304086B2 (en) | 2005-05-26 | 2012-11-06 | Eastman Chemical Company | Crosslinkable, cellulose ester compositions and films formed therefrom |
| US9598533B2 (en) | 2005-11-22 | 2017-03-21 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions containing cyclobutanediol having a certain combination of inherent viscosity and moderate glass transition temperature and articles made therefrom |
| US9169388B2 (en) | 2006-03-28 | 2015-10-27 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions which comprise cyclobutanediol and certain thermal stabilizers, and/or reaction products thereof |
| US8895654B2 (en) | 2008-12-18 | 2014-11-25 | Eastman Chemical Company | Polyester compositions which comprise spiro-glycol, cyclohexanedimethanol, and terephthalic acid |
| JP2011208103A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Fujifilm Corp | 樹脂組成物、成形体、及び電気電子機器用筐体 |
| US20130217830A1 (en) | 2012-02-16 | 2013-08-22 | Eastman Chemical Company | Clear Semi-Crystalline Articles with Improved Heat Resistance |
| JP6488230B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2019-03-20 | 富士フイルム株式会社 | セルロースエステルフィルム、偏光板及び画像表示装置。 |
-
1979
- 1979-12-21 JP JP16647379A patent/JPS5688440A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011208339A (ja) * | 2010-03-30 | 2011-10-20 | Taiwan Textile Research Inst | 網目構造を有するセルロース系マスターバッチ、その応用および製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5688440A (en) | 1981-07-17 |
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