JPS6126793B2 - - Google Patents
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Description
本発明はアンチモンメルカプトカルボン酸エス
テル塩の安定化法に関する。アンチモンメルカプ
トカルボン酸エステル塩は合成樹脂用安定剤とし
て有用であるが、製造後短期間で沈澱を生じたり
半固化してしまう。この様な沈澱・半固化現象は
外観を損ない商品価値を低下させるばかりでな
く、合成樹脂の安定剤としての性能も低下させる
等の欠点を有していた。 本発明者等はこれらの欠点に鑑みて、アンチモ
ンメルカプトカルボン酸エステル塩の安定化法を
種々研究した結果、アンチモンメルカプトカルボ
ン酸エステル塩に対して、HS−基を有する含硫
黄有機化合物を添加することによりアンチモンメ
ルカプトカルボン酸エステル塩を長期間安定な透
明液状として保たせることができることを見出し
本発明を完成した。 本発明によつて安定化されるアンチモンメルカ
プトカルボン酸エステル塩の代表例を一般式で示
すと、 一般式 Sb〔Ｓ（CH2）lCOOR1〕3 （） （式中R1はアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シアルキル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、ｌは１又は２を示す。）が挙げられる。 一般式（）を構成するメルカプトカルボン酸
エステルのメルカプト基より水素を除いた残基
（以下メルカプトカルボン酸エステル残基と略
記）は、ｌが１のときはチオグリコール酸エステ
ル残基、ｌが２のときは３−メルカプトプロピオ
ン酸エステル残基である。更にメルカプトカルボ
ン酸エステル残基を構成するR1の代表例とし
て、アルキル基としては炭素数１乃至18のアルキ
ル基を挙げることができ、その具体例としてはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキ
シル、オクチル、トリデシル、ステアリル等が挙
げられる。アルケニル基としては炭素数３乃至18
のアルケニル基を挙げることができ、その具体例
としてはアリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセ
ニル、オレイル等が挙げられる。アルコキシアル
キル基としては炭素数３乃至14のアルコキシアル
キル基を挙げることができ、その具体例としては
メトキシエチル、ブトキシエチル、メトキシブチ
ル、オクチルオキシエチル等が挙げられる。アラ
ルキル基の例としてはベンジル、フエネチル等が
挙げられる。シクロアルキル基の例としてはジク
ロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。 一般式（）で示されるアンチモンメルカプト
カルボン酸エステル塩の具体例としては、 アンチモントリス（メチルチオグリコレー
ト）、アンチモントリス（ブチルチオグリコレー
ト）、アンチモントリス（ヘキシルチオグリコレ
ート）、アンチモントリス（２−エチルヘキシル
チオグリコレート）、アンチモントリス（ｎ−オ
クチルチオグリコレート）、アンチモントリス
（イソオクチルチオグリコレート）、アンチモント
リス（ドデシルチオグリコレート）、アンチモン
トリス（ステアリルチオグリコレート）、アンチ
モントリス（アリルチオグリコレート）、アンチ
モントリス（オレイルチオグリコレート）、アン
チモントリス（メトキシブチルチオグリコレー
ト）、アンチモントリス（エトキシブチルチオグ
リコレート）、アンチモントリス（ベンジルチオ
グリコレート）、アンチモントリス（シクロヘキ
シルチオグリコレート）、アンチモントリス（メ
チル３−メルカプトプロピオネート）、アンチモ
ントリス（ブチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（ヘキシル３−メルカプ
トプロピオネート）、アンチモントリス（２−エ
チルヘキシル３−メルカプトプロピオネート）、
アンチモントリス（ｎ−オクチル３−メルカプト
プロピオネート）、アンチモントリス（イソオク
チル３−メルカプトプロピオネート）、アンチモ
ントリス（ドデシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（ステアリル３−メルカ
プトプロピオネート）、アンチモントリス（アリ
ル３−メルカプトプロピオネート）、アンチモン
トリス（オレイル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（メトキシブチル３−メ
ルカプトプロピオネート）、アンチモントリス
（エトキシブチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（ベンジル３−メルカプ
トプロピオネート）、アンチモントリス（シクロ
ヘキシル３−メルカプトプロピオネート）等があ
げられる。 また、本発明に使用されるHS−基を有する含
硫黄有機化合物の代表例としては、 (イ) メルカプトカルボン酸エステル (ロ) メルカプトカルボン酸 (ハ) メルカプトアルコール 等を挙げることができる。 アンチモンメルカプトカルボン酸エステル塩は
製造後短期間で沈澱を生じたり半固化してしまう
ので、これらHS−基を有する含硫黄有機化合物
を、製造後、好ましくは直ちに添加し均一混合す
ることが望ましい。この際、添加量は本発明者等
の研究によれば、メルカプトカルボン酸エステル
については0.5乃至30重量％が好ましく、メルカ
プトカルボン酸、メルカプトアルコールについて
は5.0重量％以下が好ましい。そして、HS−基を
有する含硫黄有機化合物の中で最も安定化効果が
あるのはメルカプトカルボン酸エステルであり、
次に効果が大きいのはメルカプトカルボン酸であ
り、メルカプトアルコールが次に続く。 本発明に使用されるメルカプトカルボン酸エス
テルの代表例を一般式で示すと、 一般式 HS（CH2）nCOOR2OOC（CH2）oSH （） （式中R2はアルキレン基、アルケニレン基、ｍお
よびｎは１又は２を示す。）および 一般式 HS（CH2）pCOOR3 （） （式中R3はアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シアルキル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、ｐは１又は２を示す。）等が挙げられる。 一般式（）を構成するR2の代表例として、
アルキレン基では炭素数２乃至６のアルキレン基
を挙げることができ、その具体例としてはエチレ
ン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ヘキサメチレン等が挙げられる。アルケニレ
ン基では炭素数３乃至４のアルケニレン基を挙げ
ることができ、その例としてはプロペン、ブテン
等が挙げられる。一般式（）の具体例として
は、エタンジオールビス（チオグリコレート）、
１・３−プロパンジオールビス（チオグリコレー
ト）、１・４−ブタンジオールビス（チオグリコ
レート）、１・３−プロペンジオールビス（チオ
グリコレート）、１・４−ブテンジオールビス
（チオグリコレート）、エタンジオールビス（３−
メルカプトプロピオネート）、１・３−プロパン
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１・４−ブタンジオールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、１・３−プロペンジオー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１・
４ブテンジオールビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）等が挙げられ、好ましくは、１・４−ブ
タンジオールビス（チオグリコレート）、１・４
−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）である。一般式（）のメルカプトカル
ボン酸エステルを構成するR3の代表例として、
アルキル基では炭素数１乃至18のアルキル基を挙
げることができ、その具体例として、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、オクチル、ドデシル、
ステアリル等が挙げられる。アルケニル基では炭
素数３乃至18のアルケニル基を挙げることがで
き、その具体例としてアリル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、オレイル等が挙げられる。ア
ルコキシアルキル基では炭素数３乃至14のアルコ
キシアルキル基を挙げることができ、その具体例
としてメトキシエチル、ブトキシエチル、オクチ
ルオキシエチル等が挙げられる。アラルキルの例
としては、ベンジル、フエネチル等が挙げられ
る。シクロアルキルの例としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等が挙げられる。一般式
（）の具体例としては、メチルチオグリコレー
ト、ｎ−ブチルチオグリコレート、２−エチルヘ
キシルチオグリコレート、ｎ−オクチルチオグリ
コレート、イソオクチルチオグリコレート、ドデ
シルチオグリコレート、ステアリルチオグリコレ
ート、アリルチオグリコレート、オレイルチオグ
リコレート、メトキシブチルチオグリコレート、
エトキシブチルチオグリコレート、ベンジルチオ
グリコレート、シクロヘキシルチオグリコレー
ト、メチル３−メルカプトプロピオネート、ｎ−
ブチル３−メルカプトプロピオネート、２−エチ
ルヘキシル３−メルカプトプロピオネート、ｎ−
オクチル３−メルカプトプロピオネート、イソオ
クチル３−メルカプトプロピオネート、ドデシル
３−メルカプトプロピオネート、ステアリル３−
メルカプトプロピオネート、アリル３−メルカプ
トプロピオネート、オレイル３−メルカプトプロ
ピオネート、メトキシブチル３−メルカプトプロ
ピオネート、エトキシブチル３−メルカプトプロ
ピオネート、ベンジル３−メルカプトプロピオネ
ート、シクロヘキシル３−メルカプトプロピオネ
ート等が挙げられ、好ましくは、イソオクチルチ
オグリコレート、２−エチルヘキシルチオグリコ
レート、シクロヘキシルチオグリコレート、メト
キシブチルチオグリコレート、イソオクチル３−
メルカプトプロピオネート、２−エチルヘキシル
３−メルカプトプロピオネート、シクロヘキシル
３−メルカプトプロピオネート、メトキシブチル
３−メルカプトプロピオネートである。 メルカプトカルボン酸の代表例としては、炭素
数２乃至18のメルカプトカルボン酸を挙げること
ができ、具体例として、チオグリコール酸、２−
メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピ
オン酸、２−メルカプト酪酸、２−メルカプト吉
草酸、３−メルカプトヘキサン酸、２−メルカプ
トカプリル酸、２−メルカプトラウリン酸、２−
メルカプトパルミチン酸、２−メルカプトステア
リン酸、３−メルカプトオレイン酸、チオリンゴ
酸、チオクエン酸、チオサリチル酸、２−メルカ
プトフエニル酢酸等を挙げることができ、好まし
くは、チオグリコール酸、３−メルカプトプロピ
オン酸である。 メルカプトアルコールの代表例としては、炭素
数２乃至６のメルカプトアルコールを挙げること
ができ、具体例として、２−メルカプトエタノー
ル、３−メルカプト１・２−プロパンジオール等
を挙げることができる。 以下実施例にて本発明を具体的に説明する。実
施例中、経時変化の評価基準を次の５段階で評価
した。 Ａ：完全に透明な液体 Ｂ：かすかな曇りを生じている液体 Ｃ：白濁し容器の底部に若干の沈澱物が生じてい
る。 Ｄ：白濁し容器の底部に若干の固形分が生じてい
る。 Ｅ：白濁し多量の固形物が生じている。 実施例 １ アンチモントリス（２−エチルヘキシルチオグ
リコレート）に対して、［表−１］に示す HS−基を有する含硫黄有機化合物を3.0重量％
加え、80℃に加熱し５分間撹拌混合後、ガラス瓶
に密封して室温にて長期間保存し、経時における
沈澱現象を肉眼にて観察した。なお、比較例とし
て無添加のアンチモントリス（２−エチルヘキシ
ルチオグリコレート）を同様に観察した。その結
果を［表−１］に示す。
テル塩の安定化法に関する。アンチモンメルカプ
トカルボン酸エステル塩は合成樹脂用安定剤とし
て有用であるが、製造後短期間で沈澱を生じたり
半固化してしまう。この様な沈澱・半固化現象は
外観を損ない商品価値を低下させるばかりでな
く、合成樹脂の安定剤としての性能も低下させる
等の欠点を有していた。 本発明者等はこれらの欠点に鑑みて、アンチモ
ンメルカプトカルボン酸エステル塩の安定化法を
種々研究した結果、アンチモンメルカプトカルボ
ン酸エステル塩に対して、HS−基を有する含硫
黄有機化合物を添加することによりアンチモンメ
ルカプトカルボン酸エステル塩を長期間安定な透
明液状として保たせることができることを見出し
本発明を完成した。 本発明によつて安定化されるアンチモンメルカ
プトカルボン酸エステル塩の代表例を一般式で示
すと、 一般式 Sb〔Ｓ（CH2）lCOOR1〕3 （） （式中R1はアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シアルキル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、ｌは１又は２を示す。）が挙げられる。 一般式（）を構成するメルカプトカルボン酸
エステルのメルカプト基より水素を除いた残基
（以下メルカプトカルボン酸エステル残基と略
記）は、ｌが１のときはチオグリコール酸エステ
ル残基、ｌが２のときは３−メルカプトプロピオ
ン酸エステル残基である。更にメルカプトカルボ
ン酸エステル残基を構成するR1の代表例とし
て、アルキル基としては炭素数１乃至18のアルキ
ル基を挙げることができ、その具体例としてはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキ
シル、オクチル、トリデシル、ステアリル等が挙
げられる。アルケニル基としては炭素数３乃至18
のアルケニル基を挙げることができ、その具体例
としてはアリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセ
ニル、オレイル等が挙げられる。アルコキシアル
キル基としては炭素数３乃至14のアルコキシアル
キル基を挙げることができ、その具体例としては
メトキシエチル、ブトキシエチル、メトキシブチ
ル、オクチルオキシエチル等が挙げられる。アラ
ルキル基の例としてはベンジル、フエネチル等が
挙げられる。シクロアルキル基の例としてはジク
ロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。 一般式（）で示されるアンチモンメルカプト
カルボン酸エステル塩の具体例としては、 アンチモントリス（メチルチオグリコレー
ト）、アンチモントリス（ブチルチオグリコレー
ト）、アンチモントリス（ヘキシルチオグリコレ
ート）、アンチモントリス（２−エチルヘキシル
チオグリコレート）、アンチモントリス（ｎ−オ
クチルチオグリコレート）、アンチモントリス
（イソオクチルチオグリコレート）、アンチモント
リス（ドデシルチオグリコレート）、アンチモン
トリス（ステアリルチオグリコレート）、アンチ
モントリス（アリルチオグリコレート）、アンチ
モントリス（オレイルチオグリコレート）、アン
チモントリス（メトキシブチルチオグリコレー
ト）、アンチモントリス（エトキシブチルチオグ
リコレート）、アンチモントリス（ベンジルチオ
グリコレート）、アンチモントリス（シクロヘキ
シルチオグリコレート）、アンチモントリス（メ
チル３−メルカプトプロピオネート）、アンチモ
ントリス（ブチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（ヘキシル３−メルカプ
トプロピオネート）、アンチモントリス（２−エ
チルヘキシル３−メルカプトプロピオネート）、
アンチモントリス（ｎ−オクチル３−メルカプト
プロピオネート）、アンチモントリス（イソオク
チル３−メルカプトプロピオネート）、アンチモ
ントリス（ドデシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（ステアリル３−メルカ
プトプロピオネート）、アンチモントリス（アリ
ル３−メルカプトプロピオネート）、アンチモン
トリス（オレイル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（メトキシブチル３−メ
ルカプトプロピオネート）、アンチモントリス
（エトキシブチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（ベンジル３−メルカプ
トプロピオネート）、アンチモントリス（シクロ
ヘキシル３−メルカプトプロピオネート）等があ
げられる。 また、本発明に使用されるHS−基を有する含
硫黄有機化合物の代表例としては、 (イ) メルカプトカルボン酸エステル (ロ) メルカプトカルボン酸 (ハ) メルカプトアルコール 等を挙げることができる。 アンチモンメルカプトカルボン酸エステル塩は
製造後短期間で沈澱を生じたり半固化してしまう
ので、これらHS−基を有する含硫黄有機化合物
を、製造後、好ましくは直ちに添加し均一混合す
ることが望ましい。この際、添加量は本発明者等
の研究によれば、メルカプトカルボン酸エステル
については0.5乃至30重量％が好ましく、メルカ
プトカルボン酸、メルカプトアルコールについて
は5.0重量％以下が好ましい。そして、HS−基を
有する含硫黄有機化合物の中で最も安定化効果が
あるのはメルカプトカルボン酸エステルであり、
次に効果が大きいのはメルカプトカルボン酸であ
り、メルカプトアルコールが次に続く。 本発明に使用されるメルカプトカルボン酸エス
テルの代表例を一般式で示すと、 一般式 HS（CH2）nCOOR2OOC（CH2）oSH （） （式中R2はアルキレン基、アルケニレン基、ｍお
よびｎは１又は２を示す。）および 一般式 HS（CH2）pCOOR3 （） （式中R3はアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シアルキル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、ｐは１又は２を示す。）等が挙げられる。 一般式（）を構成するR2の代表例として、
アルキレン基では炭素数２乃至６のアルキレン基
を挙げることができ、その具体例としてはエチレ
ン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ヘキサメチレン等が挙げられる。アルケニレ
ン基では炭素数３乃至４のアルケニレン基を挙げ
ることができ、その例としてはプロペン、ブテン
等が挙げられる。一般式（）の具体例として
は、エタンジオールビス（チオグリコレート）、
１・３−プロパンジオールビス（チオグリコレー
ト）、１・４−ブタンジオールビス（チオグリコ
レート）、１・３−プロペンジオールビス（チオ
グリコレート）、１・４−ブテンジオールビス
（チオグリコレート）、エタンジオールビス（３−
メルカプトプロピオネート）、１・３−プロパン
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１・４−ブタンジオールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、１・３−プロペンジオー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１・
４ブテンジオールビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）等が挙げられ、好ましくは、１・４−ブ
タンジオールビス（チオグリコレート）、１・４
−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）である。一般式（）のメルカプトカル
ボン酸エステルを構成するR3の代表例として、
アルキル基では炭素数１乃至18のアルキル基を挙
げることができ、その具体例として、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、オクチル、ドデシル、
ステアリル等が挙げられる。アルケニル基では炭
素数３乃至18のアルケニル基を挙げることがで
き、その具体例としてアリル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、オレイル等が挙げられる。ア
ルコキシアルキル基では炭素数３乃至14のアルコ
キシアルキル基を挙げることができ、その具体例
としてメトキシエチル、ブトキシエチル、オクチ
ルオキシエチル等が挙げられる。アラルキルの例
としては、ベンジル、フエネチル等が挙げられ
る。シクロアルキルの例としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等が挙げられる。一般式
（）の具体例としては、メチルチオグリコレー
ト、ｎ−ブチルチオグリコレート、２−エチルヘ
キシルチオグリコレート、ｎ−オクチルチオグリ
コレート、イソオクチルチオグリコレート、ドデ
シルチオグリコレート、ステアリルチオグリコレ
ート、アリルチオグリコレート、オレイルチオグ
リコレート、メトキシブチルチオグリコレート、
エトキシブチルチオグリコレート、ベンジルチオ
グリコレート、シクロヘキシルチオグリコレー
ト、メチル３−メルカプトプロピオネート、ｎ−
ブチル３−メルカプトプロピオネート、２−エチ
ルヘキシル３−メルカプトプロピオネート、ｎ−
オクチル３−メルカプトプロピオネート、イソオ
クチル３−メルカプトプロピオネート、ドデシル
３−メルカプトプロピオネート、ステアリル３−
メルカプトプロピオネート、アリル３−メルカプ
トプロピオネート、オレイル３−メルカプトプロ
ピオネート、メトキシブチル３−メルカプトプロ
ピオネート、エトキシブチル３−メルカプトプロ
ピオネート、ベンジル３−メルカプトプロピオネ
ート、シクロヘキシル３−メルカプトプロピオネ
ート等が挙げられ、好ましくは、イソオクチルチ
オグリコレート、２−エチルヘキシルチオグリコ
レート、シクロヘキシルチオグリコレート、メト
キシブチルチオグリコレート、イソオクチル３−
メルカプトプロピオネート、２−エチルヘキシル
３−メルカプトプロピオネート、シクロヘキシル
３−メルカプトプロピオネート、メトキシブチル
３−メルカプトプロピオネートである。 メルカプトカルボン酸の代表例としては、炭素
数２乃至18のメルカプトカルボン酸を挙げること
ができ、具体例として、チオグリコール酸、２−
メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピ
オン酸、２−メルカプト酪酸、２−メルカプト吉
草酸、３−メルカプトヘキサン酸、２−メルカプ
トカプリル酸、２−メルカプトラウリン酸、２−
メルカプトパルミチン酸、２−メルカプトステア
リン酸、３−メルカプトオレイン酸、チオリンゴ
酸、チオクエン酸、チオサリチル酸、２−メルカ
プトフエニル酢酸等を挙げることができ、好まし
くは、チオグリコール酸、３−メルカプトプロピ
オン酸である。 メルカプトアルコールの代表例としては、炭素
数２乃至６のメルカプトアルコールを挙げること
ができ、具体例として、２−メルカプトエタノー
ル、３−メルカプト１・２−プロパンジオール等
を挙げることができる。 以下実施例にて本発明を具体的に説明する。実
施例中、経時変化の評価基準を次の５段階で評価
した。 Ａ：完全に透明な液体 Ｂ：かすかな曇りを生じている液体 Ｃ：白濁し容器の底部に若干の沈澱物が生じてい
る。 Ｄ：白濁し容器の底部に若干の固形分が生じてい
る。 Ｅ：白濁し多量の固形物が生じている。 実施例 １ アンチモントリス（２−エチルヘキシルチオグ
リコレート）に対して、［表−１］に示す HS−基を有する含硫黄有機化合物を3.0重量％
加え、80℃に加熱し５分間撹拌混合後、ガラス瓶
に密封して室温にて長期間保存し、経時における
沈澱現象を肉眼にて観察した。なお、比較例とし
て無添加のアンチモントリス（２−エチルヘキシ
ルチオグリコレート）を同様に観察した。その結
果を［表−１］に示す。
【表】
実施例 ２
実施例１と同様に、アンチモントリス（２−エ
チルヘキシル３−メルカプトプロピオネート）に
対して、［表−２］に示すHS−基を有する含硫黄
有機化合物を3.0重量％加えた。無添加のアンチ
モントリス（２−エチルヘキシル３−メルカプト
プロピオネート）を比較例として、経時における
沈澱現象を肉眼にて観察し、その結果を［表−
２］に示す。
チルヘキシル３−メルカプトプロピオネート）に
対して、［表−２］に示すHS−基を有する含硫黄
有機化合物を3.0重量％加えた。無添加のアンチ
モントリス（２−エチルヘキシル３−メルカプト
プロピオネート）を比較例として、経時における
沈澱現象を肉眼にて観察し、その結果を［表−
２］に示す。
【表】
実施例 ３
実施例１と同様に、［表−３］に示すアンチモ
ントリスメルカプトカルボン酸エステル塩に対し
て、１・４−ブタンジオールビス（３−メルカプ
トプロピオネート）を3.0重量％加えた。無添加
のアンチモンメルカプトカルボン酸エステル塩を
比較例として、経時における沈澱現象を肉眼にて
観察し、その結果を［表−３］に示す。
ントリスメルカプトカルボン酸エステル塩に対し
て、１・４−ブタンジオールビス（３−メルカプ
トプロピオネート）を3.0重量％加えた。無添加
のアンチモンメルカプトカルボン酸エステル塩を
比較例として、経時における沈澱現象を肉眼にて
観察し、その結果を［表−３］に示す。
【表】
【表】
実施例 ４
実施例１と同様に、アンチモントリス（２−エ
チルヘキシルチオグリコレート）に対して、［表
−４］に示すHS−基を有する含硫黄有機化合物
を添加し、無添加のアンチモントリス（２−エチ
ルヘキシルチオグリコレート）を比較例とし、経
時における沈澱現象を肉眼にて観察した。その結
果を［表−４］に示す。
チルヘキシルチオグリコレート）に対して、［表
−４］に示すHS−基を有する含硫黄有機化合物
を添加し、無添加のアンチモントリス（２−エチ
ルヘキシルチオグリコレート）を比較例とし、経
時における沈澱現象を肉眼にて観察した。その結
果を［表−４］に示す。
【表】
【表】
実施例 ５
実施例１と同様に、アンチモントリス（２−エ
チルヘキシルチオグリコレート）に対して、［表
−５］で示すHS−基を有する含硫黄有機化合物
を２乃至４種を併用で3.0重量％を加え、無添加
のアンチモントリス（２−エチルヘキシルチオグ
リコレート）を比較例として、経時における沈澱
現象を肉眼にて観察した。その結果を［表−５］
に示す。
チルヘキシルチオグリコレート）に対して、［表
−５］で示すHS−基を有する含硫黄有機化合物
を２乃至４種を併用で3.0重量％を加え、無添加
のアンチモントリス（２−エチルヘキシルチオグ
リコレート）を比較例として、経時における沈澱
現象を肉眼にて観察した。その結果を［表−５］
に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アンチモンメルカプトカルボン酸エステル塩
にHS−基を有する含硫黄有機化合物を添加する
ことを特徴とするアンチモンメルカプトカルボン
酸エステル塩の安定化法。 ２ HS−基を有する含硫黄有機化合物がメルカ
プトカルボン酸エステルである特許請求の範囲第
１項記載の安定化法。 ３ HS−基を有する含硫黄有機化合物がメルカ
プトカルボン酸である特許請求の範囲第１項記載
の安定化法。 ４ HS−基を有する含硫黄有機化合物がメルカ
プトアルコールである特許請求の範囲第１項記載
の安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5911278A JPS54151920A (en) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | Stabilization of antimony mercaptocarboxylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5911278A JPS54151920A (en) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | Stabilization of antimony mercaptocarboxylate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54151920A JPS54151920A (en) | 1979-11-29 |
| JPS6126793B2 true JPS6126793B2 (ja) | 1986-06-21 |
Family
ID=13103896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5911278A Granted JPS54151920A (en) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | Stabilization of antimony mercaptocarboxylate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54151920A (ja) |
-
1978
- 1978-05-18 JP JP5911278A patent/JPS54151920A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54151920A (en) | 1979-11-29 |
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